高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第1课时巩固练习

第五节　有机合成

第1课时　有机合成的主要任务

课后训练巩固提升

基础巩固

1.下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是(　　)。

A.乙酸和乙醇的酯化反应

B.酯的水解反应

C.油脂的水解反应

D.烯烃与水的加成反应

答案:A

解析:羧酸和醇的酯化反应在有机化合物分子中引入酯基;酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。

2.由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是(　　)。

①取代　②加成　③氧化　④还原　⑤消去　⑥酯化　⑦中和

A.②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥

C.⑤②①④⑦ D.③④①⑥

答案:B

解析:第一步⑤乙醇(浓硫酸,170℃)生成乙烯;第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中反应生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸与乙醇酯化生成乙二酸二乙酯,顺序为⑤②①③⑥,答案选B。

3.已知:含CC的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应,生成醇;有机化合物A~D间存在图示的转化关系:

下列说法不正确的是(　　)。

A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3

B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.B与乙酸发生了取代反应

D.可用B萃取碘水中的碘单质

答案:D

解析:C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在CuO作催化剂并且加热的条件下发生氧化反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为

CH2CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3。

4.已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1,3-丁二烯与乙烯的反应可表示为+,则异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应,产物的结构简式可能是(　　)。

A. B.

C. D.

答案:B

解析:根据1,3-丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键,两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状。类比1,3-丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯

()与丙烯的反应过程:异戊二烯的两个碳碳双键断裂,原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键,两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连接构成环状,所以产物是或。

5.已知:+R—MgX

由乙醇合成CH3CHCHCH3(2-丁烯)的流程如下:

下列说法错误的是(　　)。

A.③发生氧化反应,⑥发生消去反应

B.M的结构简式为CH3CH2X

C.P的分子式为C4H10O

D.2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物

答案:D

6.分析下列合成路线,可推知B物质应为下列物质中的(　　)。

CH2CH—CHCH2ABC

A.

B.

C.

D.

答案:D

解析:结合产物特点分析可知A为1,4-加成产物经过三步反应生成。—COOH由—CH2OH氧化得到,为防止碳碳双键被氧化,应先加成再氧化,因此B为HO—CH2—CHCH—CH2—OH,C为

,最后催化氧化得到

。

7.根据图示内容填空:

CABD

　　　EF(环状化合物)

　　　　　C4H6O2

(1)化合物A含有的官能团为　。 

(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其化学方程式为                                　。 

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是　。 

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)F的结构简式是　　　　　 　　　。由EF的反应类型是　。 

答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基

(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH

(3)

(4)

(5)　酯化反应(或取代反应)

能力提升

1.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是(　　)。

A.⑥④②① B.⑤①④②

C.①③②⑤ D.⑥②④①

答案:B

解析:合成过程为CH3CH2CHO

CH3CH2CH2OHCH3CHCH2

。

2.(双选)如图是一些常见有机化合物的转化关系,关于反应①~⑩的说法正确的是(　　)。

A.反应①是加成反应,产物的结构简式为CH3CHBr2

B.反应②④⑥是氧化反应,其中④是去氢氧化

C.反应⑧⑨⑩是取代反应,其中⑧是酯化反应

D.反应③是消去反应,反应的副产物中有SO2气体

答案:CD

解析:反应①是乙烯与单质溴发生加成反应,产物的结构简式为CH2BrCH2Br,故A错误;反应②是乙烯与水的加成反应,故B错误;反应③是乙醇的消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,浓硫酸具有强氧化性,加热时能够与乙醇发生氧化还原反应,生成SO2气体,故D正确。

3.(双选)化合物丙由如下反应得到:C4H10O

C4H8C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是(　　)。

A.CH2BrCH2CH2CH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CH3)2CBrCH2Br

答案:AB

解析:丙为丁烯与Br2的加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。

4.下图是某有机化合物合成反应的流程图:

已知甲溶液遇石蕊溶液变红。请回答下列问题:

(1)有机化合物丙中官能团的名称为　。 

(2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。

反应①: 　　　　　　 　　,　　　　　　　。 

反应②:                                                                         

　　　　　　 　　,　　　　　　　。 

(3)丙实际需要两步才能完成,写出第一步反应的化学方程式:  

　　　　　　　　　　　　　　　　　,第二步所用试剂及目的是　         　。 

(4)丙有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有　　　　种,写出其中苯环上一氯代物有两种的有机化合物的结构简式:　                  　。 

a.遇FeCl3溶液显色;

b.能发生银镜反应及水解反应;

c.苯环上只有两个取代基。

答案:(1)羧基、羟基

(2)2+O22

氧化反应

+2NaOH+NaCl+2H2O　消去反应

(3)+2NaOH+NaBr+H2O

稀盐酸或稀硫酸酸化,将—COONa转化为—COOH

(4)6　、

解析:根据和且甲溶液遇石蕊溶液变红,可推知先发生氧化反应生成(甲),甲再发生消去反应生成(乙),乙再与溴化氢加成生成。根据和可推知发生水解反应,再酸化生成丙,丙发生分子内酯化反应生成,所以丙为。

(1)有机化合物丙为,所含官能团的名称为羧基和羟基。

(4)有多种同分异构体,其中遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;能发生银镜反应及水解反应,说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—;苯环上只有两个取代基,其中一个是酚羟基,另一个是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故共有六种同分异构体。其中苯环上一氯代物有两种有机化合物,说明两个取代基处于对位,结构简式为和。

5.工业合成有机化合物F的路线如图所示:

F(C13H18O)

(1)有机化合物D中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 

(2)有机化合物F的结构简式为　。 

(3)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是　　　　　　　　　　　　　。 

(4)写出步骤(d)反应的化学方程式:                                     　。 

(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:　。 

①属于芳香化合物

②核磁共振氢谱中有四组峰

③1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH

④能发生银镜反应

答案:(1)羰基、碳碳双键、酯基

(2)

(3)保护醇羟基不被氧化

(4)+H2O+CH3COOH

(5)(或)

解析:(1)根据D的结构简式可知,D中所含官能团的名称为羰基、碳碳双键、酯基;

(2)由E可推知,有机化合物F的结构简式为

;

(3)在转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是保护醇羟基不被氧化;

(4)步骤(d)反应的化学方程式为

+H2O+CH3COOH;

(5)①属于芳香化合物,说明含有苯环;②核磁共振氢谱中有四组峰,说明有四种不同的氢;③1mol该物质最多可以消耗2molNaOH,说明含有2mol酚羟基;④能发生银镜反应,说明含有醛基,满足条件的同分异构体结构简式为(或)。