重庆市高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-28有机合成的综合应用（1）

这是一份重庆市高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-28有机合成的综合应用（1），共42页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

重庆市高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-28有机合成的综合应用（1）

一、单选题
1．（2023·重庆·统考二模）在卤水精制中，纳滤膜对、有很高的脱除率。一种网状结构的纳滤膜J的合成路线如图(图中 表示链延长)。

下列说法正确的是
已知： +—NH2 +HCl
A．J能脱除、可能与其存在阴离子有关 B．MPD的核磁共振氢谱有5组峰
C．J具有网状结构仅与单体AEPPS的结构有关 D．合成J的反应为加聚反应
2．（2023·重庆九龙坡·统考二模）下列实验操作及现象与对应结论不匹配的是
选项
实验操作及现象
结论
A
将固体和固体分别暴露在潮湿空气中，只有前者会“冒烟”
水解性：
B
将加入氨水中，固体溶解，先生成无色溶液，再迅速变为深蓝色溶液
稳定性：
C
向某甲酸样品中先加入足量NaOH溶液，再做银镜反应实验，出现银镜
该甲酸样品中混有甲醛
D
将溶液加入溶液中，有白色沉淀生成
结合能力比强

A．A B．B C．C D．D
3．（2023·重庆九龙坡·统考二模）凯芙拉是一种耐高温、耐酸碱的高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如下。

下列说法正确的是
A．X与苯甲酸互为同系物 B．Y分子中最多有14个原子共平面
C．X的苯环上二溴代物有2种 D．X与Y经加聚反应制得凯芙拉
4．（2023·重庆·统考模拟预测）“张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物(如下所示)，在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。

下列说法错误的是
A．X中含有四种官能团
B．Y中碳氧之间有5个σ键
C．X与Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量不同
5．（2022·重庆·统考模拟预测）某有机合成中间体X的结构为。下列有关说法正确的是
A．X的分子式为 B．X能发生加聚反应、氧化反应、水解反应
C．X为环戊二醇的同系物 D．有机物Y()是X的同分异构体
6．（2022·重庆·统考模拟预测）蒜氨酸具有抗菌杀毒、抗糖尿病等多种功效，结构简式如图。下列关于蒜氨酸的说法不正确的是

A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．物质中只有一种含氧官能团
C．分子式为C6H11NO3S D．与强酸强碱溶液均可反应
7．（2022·重庆·统考二模）我国刚举办完举世瞩目的冬奥会，在冬奥会场馆建设中用到一种环保物质双环烯酯，其结构如图所示。下列有关该物质说法正确的是

A．是乙酸乙酯的同系物 B．含有2种官能团 C．一氯代物有7种 D．所有碳原子共平面
8．（2022·重庆·模拟预测）已知苯并唑酮()可转化为X()，下列说法正确的是
A．1mol苯并唑酮完全燃烧需要消耗6.25mol氧气
B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X与足量H2加成后所得有机物分子中手性碳原子数目为3个
D．1molX与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH
9．（2022·重庆·统考二模）是一类重要的药物中间体，可以由经环化后合成，其反应式为：

已知：一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子，叫手性碳原子，下列说法正确的是
A．中有1个手性碳原子
B．的分子式为
C．该环化过程属于加成反应
D．可用酸性溶液检验中是否含有

二、有机推断题
10．（2023·重庆·统考二模）我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示：

请回答下列问题：
(1)B→D的反应类型是_______；E中含氧官能团的名称是_______。
(2)G中含有的手性碳原子有_______个。
(3)D、W的结构简式分别是_______、_______。
(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有_______ 种(不考虑立体异构)。
(5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是_______。
(6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为_______。
11．（2023·重庆九龙坡·统考二模）2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面作出贡献的科学家，某课题组结合反应原理，设计如下路线合成一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物M。

已知：

(1)A的化学名称是_______，A→B选择的试剂和反应条件分别为_______。
(2)D＋E→F的反应类型为_______，H所含官能团的名称是_______，F在一定条件下发生分解反应得到G和_______(填化学式)。
(3)I的结构简式是_______，J与过量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(4)C＋K→M的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物，结构简式为_______。
(5)写出2种同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_______。
①核磁共振氢谱只有2组峰；②只含有六元环：③含有结构片段，不含键。
(6)根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，设计的合成路线_______。
12．（2023·重庆·统考模拟预测）固化剂对电子封装材料环氧树脂的性能具有重要影响。某固化剂K的合成路线及相关的反应方程式如下所示(部分试剂及反应条件略)。

制备J的反应方程式：

已知以下信息：
①
②
(1)A的结构简式为___________。
(2)B的链节中官能团名称为___________。
(3)E与在催化作用下生成的反应类型为___________；F与新制的反应的化学方程式为___________；试剂G的化学式为___________。
(4)C的某同系物分子式为，该同系物的同分异构体中L能同时满足以下条件：
(ⅰ)含有苯环    (ⅱ)含有    (ⅲ)不含-O-O-键
且核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1：2：2：3)，则L的结构简式为___________(只写一个)。
(5)一定条件下，B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2：1投料完全反应生成D的化学方程式为___________；生成固化剂K的反应类型为加成反应，则K的结构简式为___________。
13．（2023·重庆·统考模拟预测）吲哚布芬主要用于动脉硬化引起的缺血性心血管病变、缺血性脑血管病变、静脉血栓形成等治疗。其合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)有机物C的名称是_______；吲哚布芬中的官能团名称是_______。
(2)D→E的反应类型是_______；反应②的所需的试剂和条件是_______。
(3)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是_______。
(4)分别写出F→G和J→K的化学方程式_______、_______。
(5)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；且核磁共振氢谱有四个峰的结构简式为_______。
①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变
②含N官能团一定要在苯环上
14．（2022·重庆·统考模拟预测）褪黑激素可以调节睡眠和醒觉的周期，如果褪黑激素减少，患者睡眠会有一定障碍。合成褪黑激素路线图如下。已知：

已知：(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应，A的名称为_______。
(2)由G生成M的反应类型是_______，M中的官能团名称是_______。
(3)D、F的结构简式分别是_______、_______。
(4)K要经过下列步骤才能合成褪黑激素：

①试剂b是_______(填结构简式)。
②写出Q→X的化学方程式_______。
(5)有机物Y的分子式组成比A多2个原子团，Y能发生银镜反应的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
15．（2022·重庆·模拟预测）异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。

已知：i．+ROH
ii．
回答下列问题：
(1)试剂a的分子式是_______。
(2)CuCl2催化C→D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。
步骤①：C+2CuCl2→D+CO2↑+2CuCl +2HCl
步骤②：_______。
(3)下列说法不正确的是(填序号)_______。
a．A的核磁共振氢谱有2组峰
b．B存在含碳碳双键的酮类同分异构体
c．D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)由E和F制备G时发现产率不高。以丙酮和乙醇为原料，其它无机试剂自选，设计高效合成G的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_______。
已知：i．难以被进一步氯代
ii．R-Cl-R-CN
(6)D和G经五步反应合成H，写出中间产物2和3的结构简式_______。 (结构简式中的“”可用“-R” 表示)

(7)J的结构简式是_______。
16．（2022·重庆·统考模拟预测）4，2＇，4＇-三羟基查耳酮(G)是一种抗肿瘤的药物。其合成路线如下：

已知：RCH2COR″+R′CHO
请回答下列问题：
(1)在相同条件下，A在水中的溶解性_______(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性，A的核磁共振氢谱有_______组峰。
(2)化合物B所含的官能团名称是_______，反应③的反应类型是_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)反应①的化学方程式为_______。
(5)写出化合物E发生银镜反应的化学方程式_______。
(6)由化合物C、E合成化合物F，其生成的中间产物的结构简式是_______。
(7)符合下列条件的化合物B的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；②遇溶液显紫色
17．（2022·重庆·统考模拟预测）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。

已知：i.RCHO++H2O
ii.RCONH2RNH2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为_______。
(2)B中官能团的名称是_______；F→G的反应类型是_______。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为_______。
(4)I中有一个六元环，则I的结构简式为_______；J的结构简式为_______。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为_______。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整(无机试剂任用)_______己二酸。
18．（2022·重庆·统考二模）计算机芯片在光刻前需涂抹一层光刻胶。下图是制备某酯类光刻胶的合成路线：

R1CHO+R2CH2CHOR1CH=CHR2CHO(R1、R2为烃基或氢)
R3COCl+R4OHR3COOR4+HCl(R3、R4为烃基)
(1)E分子的含氧官能团名称是_______。E→F反应类型为_______。
(2)A分子名称为_______，反应③为加成反应，羧酸X的结构简式为_______。
(3)C能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，试剂Y可以选择_______。(填标号)
A．酸性KMnO4溶液 B．Ag(NH3)2OH 溶液
C．溴水 D．新制氢氧化铜悬浊液
(4)反应④的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为_______。
①能发生银镜反应
②能使Br2的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2
(6)写出用乙醛和丙炔为原料制备化合物CH3CH=CHCOOCH= CHCH3的合成路线_______(其他试剂任选)。
19．（2022·重庆·模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下：

已知：+
回答下列问题：
(1)已知：气体A对氢气的相对密度为14，A的化学名称是_______。
(2)B中含有的官能团的名称为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)H→I的反应类型是_______。
(5)反应E→F的化学方程式为_______；E中含有_______个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体，1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，符合条件的X有_______种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______(写出一种)。
20．（2022·重庆·统考二模）有机物M是一种治疗流感的有效药物，它的合成路线如下：

已知：
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是_______；M中含氧官能团的名称是_______。
(2)有机物C的名称是_______，设计反应②这一步的目的是_______。
(3)与溶液反应，最多消耗的物质的量为_______。
(4)反应①和②的化学方程式分别为_______、_______。
(5)有机物X的分子式组成比有机物D少1个原子团，符合下列条件的X的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为_______。
①含有苯环；②官能团只含羟基且所有羟基与苯环均直接相连。

参考答案：
1．A
【详解】A．钙镁离子能被脱出，是因为这两个离子与J中的阴离子发生结合，从而脱离水溶液，A项正确；
B．MPD的结构为，所以氢的种类有4种，B项错误；
C．J能形成网状结构，不仅能横向连接，还可以纵向连接，不仅是因为AEPPS，还因为TMC有三个酰氯，C项错误；
D．合成J是通过脱出小分子形成高分子，所以是缩聚反应，D项错误；
答案选A。
2．C
【详解】A．只有前者冒烟说明只有前者水解，则说明前者水解性强，A正确；
B．[Cu(NH3)2]OH迅速变为深蓝色溶液[Cu(NH3)4](OH)2，说明后者稳定性强，B正确；
C．甲酸中含有醛基，所以加入足量氢氧化钠后再做银镜反应，出现银镜，不能说明甲酸中含有甲醛，C错误；
D．偏铝酸钠和碳酸氢钠反应生成氢氧化铝沉淀和碳酸钠，说明偏铝酸根离子结合氢离职能力比碳酸根离子强，D正确；
故选C。
3．B
【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；X结构不相似，与苯甲酸不互为同系物，A错误；
B．与苯环直接相连的12个原子共面，-NH2中单键可以旋转，故Y分子中最多有14个原子共平面，B正确；
C．X的苯环上二溴代物有：共3种，C错误；
D．X与Y生成凯芙拉的过程中还生成小分子，故是经缩聚反应制得凯芙拉，D错误；
故选B。
4．D
【详解】A．X中含有碳碳双键、醚键、碳碳叁键、酯基四种官能团，A正确；
B．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，Y中碳氧之间有5个σ键，B正确；
C．X与Y均含有碳碳双键，X还含碳碳三键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．X与Y化学式均为C9H12O3，则等质量的X与Y分别完全燃烧所需氧气的质量相同，D错误；
故选D。
5．D
【详解】A．根据X的结构知，X的分子式为，故A错误；
B．X的结构中含有碳碳双键和羟基，能发生加聚反应、氧化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．环戊二醇中不含碳碳双键，与X的结构不相似，则不是同系物，故C错误；
D．有机物Y()与X的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故D正确；
故选D。
6．B
【详解】A．该有机物中官能团为碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液发生氧化而褪色，A项正确；
B．该有机物中含氧官能团为羧基和硫氧双键，有两种含氧官能团，B项错误；
C．该有机物分子式为C6H11NO3S，C项正确；
D．该有机物中羧基能与强碱溶液发生反应，氨基能与强酸溶液发生反应，D项正确；
答案选B。
7．B
【详解】A．该双环烯酯官能团含有酯基、碳碳双键，乙酸乙酯只有酯基，官能团种类不同，不是同系物，故A错误；
B．该双环烯酯官能团含有酯基、碳碳双键共2种，故B正确；
C．含有13种氢原子，所以其一氯代物就有13种，故C错误；
D．含有亚甲基结构，是四面体结构，所有碳原子不是共平面，故D错误；
故选：B。
8．D
【详解】A．苯并唑酮的分子式为：C7H5NO2，完全燃烧，碳原子转化为二氧化碳、氢原子转化为水，则1mol苯并唑酮完全燃烧最少需要消耗7.25mol氧气，A项错误；
B．X具有醛基，醛基具有还原性，则能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B项错误；
C．X与足量H2加成后所得有机物分子中手性碳原子为，数目为4个，C项错误；
D．X在碱性溶液中，溴原子、酰胺基、酯基可以水解，同时水解产物中有酚羟基，则1molX与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH，D项正确；
答案选D。
9．A
【详解】A．一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子，叫手性碳原子，中手性碳原子有1个，A正确；
B．的分子式为，B错误；
C．加成反应的特征只有1种生成物，该环化过程有2种生成物，不属于加成反应，C错误；
D．和都含有碳碳双键，都能使酸性溶液褪色，不能检验，D错误；
故选：A。
10．(1) 氧化反应 酯基、羟基
(2)2
(3)
(4)12
(5)
(6)134

【分析】A的分子式，B的分子式为，D的分子式为，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，再结合X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。
【详解】（1）①由上述分析可知， A为醇，B为醛，D为酸，B转化为D为氧化反应。故答案为：氧化反应。②由上述分析可知E的结构简式为 ，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。故答案为：酯基、羟基。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。故答案为：2。
（3）由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。故答案为：① ② 。
（4）有机物J的分子式为，可以将 基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构：、 、 、 、 、、 、、 、 、 、 。
故答案为：12。
（5）X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是： 。
故答案为： 。
（6）若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为，由方程式可知，

n=134。故答案为：134。
11．(1) 1，2-二溴乙烷 NaOH(aq) 加热
(2) 加成反应 羧基 H2O
(3) HOCH2CH2Br
(4)
(5)、、、、(任写两个)
(6)

【分析】乙烯与溴发生加成得A，A为1，2-二溴乙烷，在NaOH的水溶液、加热条件下水解生成B，B为乙二醇，B与丙炔酸发生酯化反应生成二丙炔酸乙二酯C，异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成F，F在一定条件下发生分解反应得到G和H2O，G为对二甲苯，被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸H，I的结构简式是HOCH2CH2Br，对苯二甲酸与HOCH2CH2Br反应生成J，J与NaN3反应得到K，C与K在CuI催化作用下生成M。
【详解】（1）A的化学名称是1，2-二溴乙烷，卤代烃在NaOH(aq) 加热条件下水解生成醇，A→B选择的试剂和反应条件分别为NaOH(aq) 加热。故答案为：1，2-二溴乙烷；NaOH(aq) 加热；
（2）异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成F，D＋E→F的反应类型为加成反应，H为对苯二甲酸，所含官能团的名称是羧基，F在一定条件下发生分解反应得到G和H2O(填化学式)。故答案为：加成反应；羧基；H2O；
（3）I的结构简式是HOCH2CH2Br，J与过量NaOH溶液反应酯基和碳溴键发生水解，化学方程式为。故答案为：HOCH2CH2Br；；
（4）由信息可知，C＋K→M的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物，结构简式为。故答案为：；
（5）同时满足①核磁共振氢谱只有2组峰；②只含有六元环：③含有结构片段，不含键，两个条件的C的同分异构体的结构简式：、、、、(任写两个)，故答案为：、、、、(任写两个)；
（6）根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，由产品逆向推断要先合成CH2N3CH2N3和，由乙烯与溴加成得1，2-二溴乙烷，与NaN3反应合成CH2N3CH2N3，由与溴发生加成得，在NaOH的醇溶液中加热得到，的合成路线如下：。故答案为：。
12．(1)CH3OH
(2)醚键
(3) 取代反应 OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+NaOOC-COONa+6H2O NH3
(4)或 (其余合理也可)
(5) + +H2O

【分析】根据A和B的结构简式可知A的结构简式，根据B的结构简式可知，B的链节中官能团名称，对比E的结构简式和可知E与在催化作用下生成的反应类型，以此解题。
【详解】（1）根据A和B的结构简式可知A的结构简式为CH3OH；
（2）根据B的结构简式可知，B的链节中官能团名称为醚键；
（3）对比E的结构简式和可知E与在催化作用下生成的反应类型为取代反应；F的分子式为：C2H2O2，则F为OHC—CHO，其中含有两个醛基，则与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为：OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+NaOOC-COONa+6H2O；根据方程式+C2H2O2+2G+3H2O，可知G为NH3；
（4）C的某同系物分子式为，说明不饱和度为4，则其中含有苯环，支链上不再含有不饱和度，则符合条件的结构简式可能为，根据该结构简式，则满足核磁共振氢谱有四组峰(峰面积之比为1：2：2：3的物质的结构为：或者 (其余合理也可)；
（5）结合信息①B(聚合度n=7)和C按物质的量之比2：1投料完全反应生成D的化学方程式为+ +H2O；根据信息②丁和D发生加成反应可以得到物质K。
13．(1) 甲苯 羧基、肽键
(2) 取代反应 氯气、光照
(3)
(4)
(5) 12

【分析】由分子式可知A为CH2=CH2，A与HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br．由C的分子式、F的结构简式，可知C为，C发生取代反应生成D为，D发生信息中取代反应生成E为，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，G中-CN水解为-COOH生成J，对比J、K的分子式，结合吲哚布芬的结构可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，故G为，K为．K与M脱去1分子水生成N，N为，N中羰基被还原生成吲哚布芬。
【详解】（1）根据分析可知，C为，名称是甲苯；
（2）吲哚布芬中的官能团是羧基、肽键；
（3）由分析知道D为，D发生信息中取代反应生成E为，所以反应类型是取代反应；C为发生取代反应生成D，所以该反应的所需的试剂和条件是氯气、光照；
（4）根据信息可知，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，故G为，所以F→G的化学方程式是：；
根据分析可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，K为，所以J→K的化学方程式是：
；
（5）J中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变，②含N官能团一定要在苯环上，即两个取代基一个是硝基,另一个取代基余下3个碳和1个羧基，可连接在苯环硝基的邻位、间位、对位上，这种结构组合一共可以形成5种结构：-CH2CH2CH2COOH, -CH(COOH)CH2CH3，-CH2CH(COOH)CH3，
-CH(CH3)CH2COOH，,再与硝基形成邻、间、对的关系，一共有15种，再减去该物质本身，所以共有14种；其中，核磁共振氢谱有4组峰的是。
14．(1)丙烯醛
(2) 取代反应 酮基（羰基）、酯基
(3)
(4) CH3COOH +3NaOH+C2H5OH+
(5)9

【分析】乙酸与试剂a在浓硫酸、加热条件下，反应生成G，根据条件和产物的化学式，可以推出，G为CH3COOC2H5，试剂a为C2H5OH；G在碱性环境下的反应参照已知信息，推出M结构为；M与F发生取代反应生成K，可倒推出F的结构为；A能发生银镜反应，即A含有醛基，可推测出其余部分-C2H3结构中含有碳碳双键，即A为CH2=CH-CHO；A中碳碳双键与H2O加成后，根据物质F的结构可以推测出，-H加在中间C上，B的结构简式为：；与H2加成后，生成的物质D为；D与HBr在加热条件下发生取代反应，E的结构为。
【详解】（1）由分析可知，A的名称为丙烯醛。
（2）由于G生成M的反应符合已知信息，因此该反应为取代反应；产物M结构为，产物的官能团为酮基（羰基）和酯基。
（3）由分析可知，D为：；F为：。
（4）Q结构中共三处可以在加热条件下与NaOH溶液反应，生成X：；X→Z，分子式少了CO2Na，多了H，结合褪黑素结构可知，这步是X分子中的-COONa发生变化，变为-H，即Z的结构为：；根据结构分析，与Z反应的试剂b为CH3COOH。
（5）有机物Y的分子式为C5H8O，当Y能发生银镜反应，则含有-CHO，剩余部分为-C4H7，含有一个不饱和度。当该不饱和度为一个碳碳双键时，-C4H7共有6种结构；当不饱和度为成环时，-C4H7有3种结构，因此，符合条件的Y共9种。
15．(1)C2H2O3
(2)
(3)a、c
(4)+Cl2+HCl
(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
(6)、或
(7)

【分析】根据A的化学式和H的结构简式，可知A为，根据B的化学式以及A、H的结构简式，可知B为 ，B到C为加成反应，根据两者化学式可得，试剂a分子式为C2H2O3，a为乙醛酸，醛基与苯环发生加成，生成C为，根据D的分子式和C的结构简式，得出D为，D与G经过多步反应生成H，根据三种物质中碳原子的个数，可知为1个D和2个G经过多步反应，生成H，由H结构简式结合信息ii，反推得到G为 ，E与氯气发生取代反应生成F，F再与E反应生成G，通过G的结构简式结合信息i反推，得到E为 ，F为 ，根据J的分子式，K的结构简式，可得J为 ，由此解答各小题。
【详解】（1）通过以上分析可知，试剂a的分子式为C2H2O3。答案为：C2H2O3；
（2）步骤①：+2CuCl2→+CO2↑+2CuCl +2HCl
氯化铜为催化剂，反应前后应该没有变化，故步骤②：应该是将CuCl转化为CuCl2，即CuCl、氧气和HCl反应，生成CuCl2和水。方程式为。答案为：；
（3）a.A为，核磁共振氢谱有3组峰，a不正确；
b.B为，存在含碳碳双键的酮类同分异构体，如，b正确；
c.D为，不饱和度为6，同分异构体存在苯环和酚羟基，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1，则必须有碳碳双键或成环，除去苯环还有两个碳，这两个碳无法在存在酯基的情况下形成双键或成环，c不正确；
故选ac。答案为：ac；
（4）根据上述分析E为 ，F为，E到F的化学方程式为+Cl2+HCl。答案为：+Cl2+HCl；
（5）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙酸发生信息i的反应，产物再与氯气发生取代反应，即可得到G。
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH；
（6）D和G按照信息ii发生反应，生成中间产物1为，其脱水生成中间产物2为，中间产物2再与G反应，生成中间产物3为或，中间产物3再发生加成和消去反应即可生成H。答案为：； 或 ；
（7）根据J的分子式，K的结构简式，可得J为 。答案为：。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
16．(1) 大于 4
(2) 羟基、酮基 取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)13

【分析】反应①中，A（）和CH3COOH在ZnCl2的作用下发生取代反应生成B（）；反应②中，B和CH3OCH2Cl反应生成C（）；结合反应②可知，反应③中，D（）和CH3OCH2Cl反应生成E，E为； E和C反应生成F（）；反应⑤中，F转化为G（）。
（1）
A为，其羟基个数比苯酚的多，故A在水中的溶解性大于苯酚在水中的溶解性；A分子中有4种氢原子，故A的核磁共振氢谱有4组峰。
（2）
化合物B（）的官能团为羟基、酮基；反应③中，D（）和CH3OCH2Cl反应生成E（）和HClO，则该反应为取代反应。
（3）
E的结构简式为。
（4）
反应①中，A（）和CH3COOH在ZnCl2的作用下发生取代反应生成B（），该反应的化学方程式为。
（5）
E（）发生银镜反应的化学方程式为。
（6）
根据“已知”可以得知，化合物C、E合成化合物F的过程中，生成的中间产物的结构简式为。
（7）
化合物B的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质含有酚羟基，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明该物质为甲酸酯，则苯环上的取代基有以下情况：①苯环上的取代基为-OH、-CH3、-OOCH，这样的同分异构体有10种，②苯环上的取代基为-OH、-CH2OOCH，这样的同分异构体有3种；综上所述，符合上述条件的B的同分异构体共有13种。
17．(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2) 碳碳双键、溴原子 加成反应
(3) +(n-1)H2O
(4)
(5) 13
(6)

【分析】D催化氧化得到E，由E知D为，结合流程知，C为，B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，E→F为信息反应，则F为，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G为，H为，分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为，I为，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J为 ；据此回答；
（1）根据题干中A的结构简式可知A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）由分析可知B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，则其中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；由分析可知F→G的反应类型是加成反应；
（3）K中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应生成多肽，方程式为： +(n-1)H2O；
（4）由分析可知I的结构简式为： ，J的结构简式为：；
（5）化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的分子式为C4H8O，则M属于醛的满足C3H7CHO，这样的结构有2种；属于酮的有，共有1种；属于醇的有共有3种，属于醚的有 ，共7种，则一共13种，其中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为；
（6）首先由乙二醛根据信息反应生成中间产物，再在酸性条件下水解产生羧基，再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到产物，具体流程为：。
18．(1) 酯基 加聚反应
(2) 苯甲醛 CH3COOH
(3)BD
(4)

(5)
(6)CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH=CHCH3

【分析】根据已知信息结合有机物D的结构简式可知A是苯甲醛，B的结构简式为，根据C的分子式可知B中的醛基被氧化，酸化后变为羧基，C的结构简式为，C和SOCl2发生取代反应生成D；根据E的结构简式可知乙炔和CH3COOH发生加成反应生成E，E发生加聚反应生成F，F发生取代反应G，G和D发生已知信息的生成光刻胶为，据此解答。
(1)
根据E的结构简式可知E分子的含氧官能团名称是酯基。E含有碳碳双键，发生加聚反应生成F，则E→F反应类型为加聚反应。
(2)
A的结构简式为，分子名称为苯甲醛，反应③为加成反应，羧酸X的结构简式为CH3COOH。
(3)
C能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，C分子中含有羧基，由于碳碳双键也易被氧化，所以不能选用酸性KMnO4溶液、溴水，由于只能氧化醛基，所以试剂Y可以选择Ag(NH3)2OH溶液、新制氢氧化铜悬浊液，答案选BD；
(4)
反应④的化学方程式为
。
(5)
①能发生银镜反应，含有醛基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色，可能含有碳碳双键；③能发生水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是甲酸和酚羟基形成的酯基；④核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2，则符合条件的有机物结构简式为；
(6)
乙醛首先发生已知信息的反应生成CH3CH=CHCHO，然后发生银镜反应并酸化后生成CH3CH=CHCOOH，最后和丙炔发生加成反应生成CH3CH=CHCOOCH=CHCH3，合成路线为CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH=CHCH3。
19．(1)乙烯
(2)羟基
(3)
(4)取代反应或酯化反应
(5) + H2O 1
(6) 10 或

【分析】气体A对氢气的相对密度为14，即A的相对分子质量为28，再由B的分子式可知A的分子式为C2H4，所以可知A为乙烯，B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇，由已知信息可知C、D均为醛，结合B为乙醇，则C为乙醛，再由E逆推可知D的结构简式为 ，E为 ，由E →F的反应条件可知F为 ，由F和反应条件可知G为 ，H为 ，产物I为 ，据此依次分析。
（1）
气体A对氢气的相对密度为14，即A的相对分子质量为28，再由B的分子式可知A的分子式为C2H4，所以可知A为乙烯，故答案为：乙烯；
（2）
根据A为乙烯、B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇，其含有的官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
（3）
由已知信息可知C、D均为醛，结合B为乙醇，则C为乙醛，再由E逆推可知D的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）
由H和I的结构简式以及H→I的反应条件可知H→I的反应是羧酸和醇的酯化反应，所以反应类型是酯化反应或者取代反应，故答案为：取代反应或酯化反应；
（5）
由E →F的反应条件及E的结构简式可知，F的结构简式为 ，反应E →F的化学方程式为+ H2O，E中含有1个手性碳原子，即图 中*位置的碳原子，故答案为：+ H2O；1；
（6）
H的结构简式为 ，由题意可知，符合条件的芳香族化合物X含两个-COOH ，苯环上的取代基有三种情况：①-COOH、- CH2COOH，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②-CH(COOH)2，此时有 1种结构；③1个-CH3、2个-COOH，三者在苯环上有6种位置关系，所以符合条件的X共有3+1+6=10种；
其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 和 ，故答案为：10； 和 。
20．(1) 取代反应 醚键、酯基
(2) 丙酮 防止与丙酮反应的这两个羟基被-SO2CH3取代
(3)1
(4) +C2H5OH +H2O + +H2O
(5) 8

【解析】(1)
根据合成流程可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，则反应①的反应类型为取代反应；由M的结构简式可知，其中含有的官能团为醚键、酯基；
(2)
B与C已知反应生成D，结合B和D的结构简式可知，C为丙酮；根据D→F的流程可知，-SO2CH3会取代羟基，因此为了防止与丙酮反应的这两个羟基被-SO2CH3取代，设计了反应②；
(3)
A中只有-COOH与Na2CO3反应，1mol-COOH最多消耗1mol Na2CO3；
(4)
反应①为A和乙醇反应生成B，反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O；反应②为B和C(丙酮)发生已知反应生成D，反应的化学方程式为++H2O；
(5)
有机物X的分子式组成比有机物D少1个CH2原子团，且X的同分异构体满足：①含有苯环；②官能团只含羟基且所有羟基与苯环均直接相连，则X中含有5个酚羟基，即含有 和-C5H11，核磁共振氢谱峰数最少，相当于用 去取代正戊烷、异戊烷、新戊烷中的一个H原子，取代正戊烷中的一个H原子有3种结构，取代异戊烷中的一个H有4种结构，取代新戊烷中的一个H有1种结构，则符合条件的结构共8种。