2024届高三新高考化学大一轮专题练习—有机合成的综合应用

2024届高三新高考化学大一轮专题练习—有机合成的综合应用

一、单选题

1．（2023春·四川成都·高三树德中学校考阶段练习）下列说法正确的是

A．某有机物燃烧产物为和，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为

B．分子式为，能发生催化氧化生成醛的有机物共有(不含立体异构)3种

C．某气态烃与足量恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度>100℃)，则y=4；若体积减小，则y>4；否则y<4

D．经测定乙二醛和苯组成的混合物中氧的质量分数为9%，则此混合物中氢的质量分数为7%

2．（2023春·湖南长沙·高三长郡中学校联考阶段练习）2020年以来，新型冠状病毒肺炎席卷全世界，中国传统中药“连花清瘟胶囊”助力世界抗疫。连花清瘟胶囊配方中含传统中药金银花，绿原酸是金银花主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，结构简式如图所示，关于绿原酸的下列推测不合理的是

A．分子中有4个手性碳原子

B．结构中含有3种含氧官能团

C．1mol绿原酸最多可和1mol碳酸钠反应

D．一定量的绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶2

3．（河北省邯郸市2023届高考第三次模拟（保温卷）化学试题）拉西地平是一种治疗高血压药物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．拉西地平的分子式为C26H34NO6

B．拉西地平分子存在顺反异构体

C．酸性和碱性条件下均可水解得到4种产物

D．1mol拉西地平最多消耗9molH2

4．（2023·天津·统考三模）布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下列说法不正确的是

A．甲、乙中手性碳原子数目相同

B．甲分子中最多有10个碳原子共平面

C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应

D．乙中氮原子为sp2杂化

5．（2023春·江苏宿迁·高三统考期中）科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体。下列有关二缩三乙二醇二丙烯酸酯［］的说法正确的是

A．该化合物的分子式为

B．1mol该分子能与2molNaOH发生反应

C．该分子中含有2种官能团

D．该物质在酸性条件下的水解产物均能与溴水发生加成反应

6．（2023·江西南昌·统考二模）萘普生是一种抗炎 、解热、镇痛药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是

A．分子式为C14H14O3

B．苯环上的一氯取代物有6种

C．该有机物可以发生加成、取代反应

D．分子中所有的碳原子可能在同一平面上

7．（2023·福建三明·统考模拟预测）高聚物A在生物医学上有广泛应用。以甲基丙烯酸β→羟乙酯(HEMA)和N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)为原料合成高聚物A的路线如下。下列说法正确的是

A．HEMA存在顺反异构现象

B．NVP分子中所有原子均处于同一平面

C．HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A

D．高聚物A能与NaOH、反应

8．（2023·江西赣州·统考模拟预测）香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是

A．香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇

B．两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应

C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面

D．两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色

9．（2023春·北京海淀·高三人大附中校考期中）我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：

下列说法不正确的是

A．E的结构简式：   B．F的同分异构体有5种(不考虑手性异构体)

C．H中含有配位键 D．高分子X中含氧官能团有酯基和醚键

10．（2023春·河南商丘·高三校联考期中）利用苯甲醛和乙酸酐发生Perkin反应可制备香料肉桂酸：

下列说法错误的是

A．苯甲醛有特征红外吸收峰

B．肉桂酸最多可与发生加成反应

C．乙酸酐与乙酸既不是同分异构体，也不是同系物

D．乙酸分子中最多6个原子共平面

11．（2023春·江苏扬州·高三统考期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是

A．X的分子式为

B．Z可发生取代、氧化、缩聚反应

C．可用溶液鉴别和Z

D．Z与足量的氢气加成后产物中有3个手性碳原子

12．（2023春·江苏南通·高三江苏省通州高级中学校考期中）已知：①在催化剂作用下，烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复分解反应：

②武兹反应：

以烃X为原料合成有机物W的路线为：

下列说法正确的是。

A．X的结构简式为：

B．与反应，最多可消耗

C．烯烃存在顺反异构体

D．Z分子核磁共振氢谱图中有2种强吸收峰

13．（2023春·河南郑州·高三河南省实验中学校考期中）维生素C的结构简式如图所示，下列关于维生素C的说法错误的是

A．分子式为C6H8O6

B．其分子中含有2种官能团

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故维生素C具有还原性

D．维生素C主要存在于蔬菜、水果中

二、多选题

14．（海南省海口市2023年高三高考模拟化学试题）S-诱抗素制剂常用于盆栽，其分子结构如下图所示。关于该分子的说法正确的是

A．分子式为 B．与反应物质的量比为

C．存在芳香族化合物的同分异构体 D．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应

三、非选择题

15．（2023·全国·高三专题练习）研究表明，F为治疗帕金森症的药物(Pimavanserin)的重要中间体，以下为其合成路线：

已知如下信息：

回答下列问题：

4-甲氧基苯甲胺(  )是制备冰染染料的重要中间体，请设计由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线(其他试剂任选) _______。

16．（2023春·黑龙江鹤岗·高三鹤岗一中校考期中）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题。

(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。

(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为______。

(3)已知烯烃能发生如下反应：

RCHO+RCHO′

则发生该反应后的产物为_______、______。

(4)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为______，结构简式可能为______(填序号)。

A．CH3CH2CH2COOH    B．CH3COOCH2CH3    C．CH3COCH2CH3    D．CH3COOCH3

(5)不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种；若考虑顺反异构，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种。

17．（2023·全国·高三专题练习）化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H﹣NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息写出B→G反应的化学方程式___________。

18．（2023·全国·高三专题练习）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一、四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：

已知如下信息：

i.+

ii.+

ii.R＇OH+R＂BrR＇OR＂

欧司哌米芬(Ospemifene)J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3-氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制备J的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)

参考答案：

1．D

【详解】A．根据燃烧产物是二氧化碳和水，可判断有机物可能是烃也可能是烃的含氧衍生物，故A不正确；

B．分子式为，能发生催化氧化生成醛的有机物共有(不含立体异构)CH3CHClCH2OH、CH2ClCH2CH2OH，2种，故B不正确；

C．烃燃烧通式为CxHy+（x+y）O2xCO2+y H2O，气体体积减小，则x+y-1-（x+y）=y-1<0，故y<4；反应前后气体体积不变(温度大于100℃)，则y=4；否则y>4，故C不正确；

D．经测定乙二醛(C2H2O2)和苯C6H6组成的混合物中氧的质量分数为9%，则此混合物中氢的质量分数为（1-9%）×=7%，故D正确；

故选答案D。

2．C

【详解】A.连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，所以该物质含有如图所示4个手性碳原子：，A正确；

B.结构中含氧官能团有羟基、酯基、羧基，B正确；

C.酚羟基、羧基都可以和反应，所以绿原酸最多消耗，C错误；

D.绿原酸分子中含1个，5个，可与反应，绿原酸消耗，分子中含、、2个酚羟基可与反应，绿原酸消耗，消耗二者物质的量之比为，D正确；

故选C。

3．B

【详解】A．由图结构可知，拉西地平的分子式为C26H33NO6，A错误；

B．拉西地平分子中碳碳双键两端的原子基团不同，故存在顺反异构体，B正确；

C．酸性条件下酯基水解生成醇、羧酸，氨基和酸生成盐，得到3种产物；碱性条件下酯基水解得到醇和羧酸盐，可水解得到3种产物，C错误；

D．苯环和碳碳双键均能和氢气加成，1mol拉西地平最多消耗6molH2，D错误；

故选B。

4．B

【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲和乙中都有1个手性碳原子，位置分别为：和，故A正确；

B．苯环上的碳原子共面，碳碳单键能旋转，则如图所示，最多11个碳原子共平面，故B错误；

C．羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应，甲中含羧基，乙中含酯基，故C正确；

D．含N原子的六元环与苯环一样均含大π键，N原子的杂化方式为sp2杂化，故D正确；

故选B。

5．B

【详解】A．由键线式可知该分子的化学式为C12H18O6，A错误；

B．该分子中含2个酯基，则1mol该分子能与2mol NaOH发生反应，B正确；

C．该分子含碳碳双键、酯基、醚键共3种官能团，C错误；

D．该分子在酸性条件下水解产物为CH2=CHCOOH和HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH不能与溴水反应，D错误；

选B。

6．D

【详解】A．由结构可知，分子式为C14H14O3，A正确；

B．苯环上的有6种不同的氢，则苯环上的一氯取代物有6种，B正确；

C．分子中苯环中在一定条件下可以和氢气加成，分子中含有羧基能发生取代反应，C正确；

D．与羧基相连的碳为饱和碳原子，该碳原子直接相连3个碳原子，则分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，D错误；

故选D。

7．C

【详解】A．HEMA碳碳双键左边连的两个氢原子，因此不存在顺反异构现象，故A错误；

B．那句甲烷中三个原子共平面，氨气是三角锥形，NVP分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有原子一定不处于同一平面，故B错误；

C．根据HEMA和NVP都含有碳碳双键，因此两者通过加聚反应生成高聚物A，故C正确；

D．高聚物A含有酯基，能与NaOH反应，高聚物中不含有羧基，不能与反应，故D错误。

综上所述，答案为C。

8．C

【详解】A．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A项错误；

B．两者都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH能发生取代反应，B项错误；

C．异香天竺醇分子中含有饱和碳原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C项正确；

D．都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误；

答案选C。

9．B

【详解】A．E与F(醇)反应生成G(酯)，对比结构可知E应为羧酸  ，故A正确；

B．F为2-甲基-2-丙醇，其同分异构体还有：1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、、、6种，故B错误；

C．由结构简式可知H种B与N原子之间存在配位键，故C正确；

D．由X的结构简式可知其含氧官能团有酯基和醚键两种，故D正确；

故选：B。

10．B

【详解】A．由结构简式可知，苯甲醛的官能团为醛基，红外光谱有特征红外吸收峰，A正确；

B．由结构简式可知，肉桂酸分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以肉桂酸最多可与氢气发生加成反应，B错误；

C．乙酸酐即(CH3CO)2O与乙酸CH3COOH的分子式不同，不可能互为同分异构体，两者的官能团也不同，不是同类物质，不可能互为同系物，C正确；

D．羧基分子中含有碳氧双键，是平面结构，由三点成面的原则可知，乙酸分子中最多6个原子共平面，D正确；

故答案为：B。

11．B

【详解】A．键线式中端点和拐点均为C，按照C的四价结构补充H，该物质的化学式为C8H7N，A项错误；

B．Z中苯环上直接连着羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应；酚容易被氧化；酚和醛可以发生缩聚反应，故B正确；

C．Z和  中都有酚羟基，都能与FeCl3显色，不可用FeCl3溶液鉴别，C项错误；

D．手性碳：连接4个不同的原子或基团。Z与足量的H2加成后为  ，该产物中手性C如图标记有4个，D项错误；

故选B。

12．A

【分析】由题意得：

【详解】A．X的结构简式为：，故A正确；

B．与反应，最多可消耗，故B错误；

C．烯烃有一侧双键碳原子上连接的原子团相同，不存在顺反异构体，故C错误；

D．Z分子含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中有3种强吸收峰，故D错误；

故选：A。

13．B

【详解】A．根据分子的结构简式可知，其分子式为C6H8O6，选项A正确；

B．其分子中含有醇羟基、酯基、碳碳双键共3种官能团，选项B错误；

C．维生素C中含有醇羟基、碳碳双键，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项C正确；

D．蔬菜、水果中富含有维生素C，选项D正确；

答案选B。

14．CD

【详解】A．由结构简式可知，该有机物的分子式为：C14H18O5，故A错误；

B．碳碳双键能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多能与3mol H2发生加成反应，即与H2反应物质的量比为1：3，故B错误；

C．该物质的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此可存在芳香族化合物的同分异构体，故C正确；

D．含碳碳双键可发生加聚反应，含有羧基、羟基，可发生缩聚反应，故D正确，

故选：CD。

15．  

【详解】要制备4-甲氧基苯甲胺需要  ，根据已知信息  可转化为  ，苯酚引入羟基，在引入甲基即可得到  ，所以由苯酚制备4-甲氧基苯甲胺的合成路线为  。

16．(1)9

(2)C10H16

(3)     OHCCHO     OHCCH2CHO

(4)     C4H8O2     B

(5)     8     11

【详解】（1）饱和碳原子是四面体结构，碳碳双键为平面结构，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故为：9；

（2）由四氢二聚环戊二烯结构简式，可知其分子式为C10H16；

（3）由信息可知，碳碳双键发生臭氧氧化反应，整个过程为碳碳双键断裂，断裂的碳原子连接氧原子形成新的有机物，则发生该反应后的产物为OHCCHO、OHCCH2CHO；

（4）4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g，浓硫酸吸收水、碱石灰吸收二氧化碳，则X中碳氢元素的质量分别为、，则含有氧4.4g-2.4g-0.4g=1.6g，碳氢氧物质的量之比为，故分子式为(C2H4O)n；根据质谱图可知相对分子质量为88，则44n=88，n=2，分子式为C4H8O2；根据红外光谱图可知，分子中含有不对称-CH3、C=O、C-O-C，则结构简式为，故选B；

（5）不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃不饱和度为1，说明含有1个碳碳双键，则画出其碳骨架，然后把-Cl接到碳上，分别为、、，共有8种；若考虑顺反异构，和均存在顺反异构，则在原来基础上要增加3种，共有8+3=11种。

17．2 +2H2O

【分析】A的化学式为C15H16O2，有8个不饱和度，化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应有-OH，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，该分子高度对称的结构为。X经碱性条件水解再酸化得到A和B，即X为含有酯基，B含有-COOH。同时，B经浓H2SO4脱水形成环酯G，G的所有氢原子化学环境相同，则G为。

【详解】所以B→G为酯化反应，反应为

2 +2H2O。答案为2 +2H2O。

18．

【详解】由生成物J的结构简式，结合I的生产流程，结合告知的信息，要合成J，就要先合成出和。若要合成出，则可通过苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的条件即可；若要合成出，结合信息iii，则需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出，则通过四苯乙烯衍生物合成路线中H→I，可知只需要化合物F，所以合成路线为。