安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-35有机合成的综合应用（2）

这是一份安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-35有机合成的综合应用（2），共59页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。

安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-35有机合成的综合应用（2）

一、单选题
1．（2022·安徽池州·统考模拟预测）联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，其球棍模型如图。下列关于EA的说法正确的是

A．分子中有6个氧原子 B．含有2种官能团
C．不能与H2发生加成反应 D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
2．（2022·安徽合肥·统考三模）2022年4月，世卫组织专家评估报告指出：中成药连花清瘟能有效治疗新冠病毒。连花清瘟由于含“连翘”、“金银花”而得名。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是

A．分子式为C16H14O9
B．分子中最多有8个碳原子共面
C．可与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1mol该分子最多可与6mol H2发生加成反应
3．（2022·安徽黄山·统考二模）有机物A是一种多靶向性抗癌药物，结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法错误的是

A．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，原理相同
B．1molA完全水解，消耗2molNaOH
C．分子式为C12H13O2Br
D．所有碳原子可能处于同一平面
4．（2022·安徽合肥·统考二模）伽罗木醇是制作杀虫剂的常用原料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是

A．分子式为C10H16O
B．可发生消去、加成、氧化反应
C．与 互为同分异构体
D．1 mol该物质与足量金属钠反应放出11.2L H2
5．（2022·安徽蚌埠·统考三模）生姜的辛辣味来源于生姜中的姜辣素(主要成分为有机物a)，生姜煮熟或干燥后a转化为b。下列说法中正确的是

A．a和b互为同系物 B．有机物a的分子式为C17H24O4
C．a转化为b的反应是消去反应 D．1molb最多能与4molH2发生加成反应
6．（2022·安徽马鞍山·统考一模）阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂，有抗病毒功效。下列关于其合成中间体M()的说法正确的是
A．分子式为C6H8O2
B．分子中所有碳原子共平面
C．可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和M
D．1molM与足量钠反应生成H2的体积为22.4L

二、有机推断题
7．（2022·安徽池州·统考模拟预测）氯法齐明是一种抗麻风药物，可通过以下路线合成。

已知：
+ROH +H2O
回答下列问题：
(1)A的名称_______，C所含的含氧官能团名称是_______。
(2)反应⑤的反应类型为_______，I的结构简式为_______。
(3)反应④的化学方程式_______。
(4)化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，则M的可能结构有_______。种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2：1的结构式为_______(任写一种)。
(5)请仿照题中合成流程图，设计以 和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选)_______。
8．（2022·安徽·模拟预测）乌头酸首先在乌头属植物Aconitumnapellus中发现，可用作食用增味剂。工业上制取乌头酸(H)的流程如下，其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。请回答下列问题。

已知：①R−BrR−CN
②
(1)A的结构简式为_______；D的化学名称为_______。
(2)②、④的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的H的同分异构体M共有_______种(不考虑立体异构)。
①1 mol M最多消耗3 mol NaOH
②1 mol M与NaHCO3溶液反应最多产生2 mol气体
③M能发生银镜反应
④红外光谱显示M中无环状结构
(6)结合上述流程和所学知识，以丙酮为起始原料，设计制备 的合成路线：_______(无机试剂任选)。
9．（2022·安徽马鞍山·统考三模）化合物J是一种催吐剂的中间体，其合成方法如下：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______，H中除酰胺键外，其它含氧官能团的名称为_______。
(2)设计反应①和③的目的是_______。
(3)加入适量的Na2CO3有利于反应⑦的进行，其原因是_______。
(4)写出反应④的化学方程式_______，该反应的反应类型为_______。
(5)同时满足下列条件的A的同分异构体有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应  ②与FeCl3溶液发生显色反应
(6)设计由硝基苯和1，3-丁二烯制备的合成线路(无机试剂任选)。_______。
10．（2022·安徽芜湖·统考三模）甲基效应可以显著改变药物分子的性质。药物分子后期甲基化研究过程中的一种分子(G)可由丙烯(A)制得，合成路线如下：

已知：R-OH+R′-CH2-XR-O-CH2-R′+HX
R-OH++HCl
R-NH2++HCl
(R、R′、R″可以是芳基，X为卤原子)
回答下列问题；
(1)A→B的反应类型为_______；F中含氧官能团有醚键、_______(填名称)。
(2)C→D的化学方程式为_______；G的结构简式为_______。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳。写出E的结构简式，用星号(*)标出E中的手性碳_______。
(4)核磁共振氢谱显示，化合物有_______组峰，与该物质互为同系物，分子式为C9H12O的物质有_______种(不考虑立体异构)。
(5)以、为原料，参照上述合成路线及相关信息合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______ (其他试剂任选)。
→_______。
11．（2022·安徽淮北·统考二模）化合物H是合成药物的一种中间体，其合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，H中的含氧官能团名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)写出G→H的反应类型为_______。
(4)写出由C生成D的化学方程式为_______。
(5)化合物C的同分异构体中，含有羧基的芳香化合物共有_______种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有_______。
(6)写出用苯酚钠和ICH2COOCH3为原料制备化合物的合成路线_______(其他无机试剂任选)。
12．（2022·安徽蚌埠·统考模拟预测）依普黄酮是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为料合成依普黄酮时生成中间体F的路线如下。

已知：RCOOH++H2O
请回答下列问题：
(1)A→B反应的条件是_______，B→C反应的类型为_______。
(2)化合物X的结构简式为_______，习惯命名法的名称为_______。
(3)化合物E中含氧官能团名称为_______，写出E与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______。
(4)化合物D的同分异构体中，同对满足下列条件的同分异构体的数目为_______。
①芳香族化合物  ②可与金属Na反应产生氢气   ③能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线，以苯酚和苯乙烯为原料，设计制备的合成路线_______(无机试剂任选)。
13．（2022·安徽黄山·统考二模）化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合成路线如下：

已知： + (其中R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)回答下列问题：
(1)B的名称为___________；C的结构简式为___________；D中官能团的名称是___________。
(2)F→G，H→I的反应类型分别为___________、___________。
(3)E→F的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，含有硝基(-NO2)的芳香族化合物共有___________种，任写出其中一种核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式：___________。
(5)参照上述部分合成路线和信息，以CH3CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
14．（2022·安徽宣城·二模）有机物J是一种用于合成光敏染料的重要中间体，以下是J的合成路线：

已知： (其中、为烃基或氢原子，为烃基)
(其中R为烃基)
(1)写出B中所有官能团的名称_______。
(2)B→C、D→E的反应类型分别为_______、_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)写出H→I的反应方程式_______。
(5)请写出能同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式(任写三种)_______。
①能发生银镜反应                
②属于芳香族化合物
③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
(6)根据上述合成路线中的相关信息，请写出用苯和乙酸以及为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
15．（2022·安徽合肥·统考二模）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：

已知：RCH=CHCOOR′+
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，B中含氧官能团的名称是_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式为_______，D生成E的反应类型是_______。
(4)B的同分异构体中，满足以下条件有_______种。
①不含-CH3  ②含2种官能团   ③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的合成路线_______ (其他必要的试剂自选)。
16．（2022·安徽蚌埠·统考三模）某种药物中间体J的合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)A→B反应的条件是 ___________，H→I的反应类型是___________。
(2)D的名称为___________，F的结构简式为___________。
(3)G+M→H的化学方程式为___________。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________ (写出一种即可)。
①属于芳香化合物    ②含有酯基    ③能发生银镜反应
(5)参照上述合成路线，以乙烯为原料，设计制备(HOOCCH2COOH)的合成路线___________。
17．（2022·安徽合肥·统考三模）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。

已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)
ⅱ.—NH2易被氧化
回答下列问题：
(1)A中官能团有：硝基和____。
(2)D→E的化学方程式是____。F的结构简式是____。
(3)反应中的作用____。
(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是____。
①含有—NO2的芳香族化合物
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种
(5)G→H的反应类型是____。
(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式____。
(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线____。
18．（2022·安徽马鞍山·统考一模）蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯。合成该化合物(1)的路线如下：

已知：RCHORCH=CHCOOH
请回答下列问题：
(1)化合物F的名称是___________
(2)反应①和反应②的反应类型分别是___________、___________
(3)化合物C不能与FeCl3溶液发生显色反应，C中官能团的名称是___________
(4)E的结构简式为___________
(5)反应⑦的反应条件为___________
(6)反应⑥的反应方程式为___________
(7)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1，符合要求的W的结构简式共有___________种，写出其中1种结构简式___________
19．（2022·安徽宣城·统考二模）保幼酮是保幼激素的一种。保幼激素可以保持昆虫的幼虫特征而阻止其转变为成虫，从而达到阻止昆虫繁殖的作用。合成保幼酮的部分合成路线如图：


已知：RMgBr
(1)BrCH2COOCH2CH3的化学名称为___。保幼酮中所含官能团的名称为___。
(2)E的结构简式为___。
(3)反应⑧的反应类型为___。
(4)反应⑥的化学方程式为___。
(5)反应⑥设计的目的为___。
(6)化合物D的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___(不考虑立体异构体，填字母)。
①含有两个甲基；②含有酯基；③苯环上只有一个取代基。
a．不超过6种      b．7～10种     c．11～14种     d．超过14种
同分异构体中，水解产物之一为2—丙醇的结构简式为___。

三、填空题
20．（2022·安徽淮南·统考二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。

参考答案：
1．B
【详解】A． 分子中含有C、H、O原子个数依次是14、6、8，分子式为C14H6O8，故A错误；
B． 根据图知，该分子中含有酚羟基、酯基两种官能团，故B正确；
C． 分子中含有苯环，能与H2发生加成反应，故C错误；
D． 分子中不含-COOH，所以不能和NaHCO3溶液反应，故D错误；
故选B。
2．C
【详解】A．该物质含有16个C、9个O，不饱和度为8，所以分子式为C16H18O9，选项A错误；
B．苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构，经过旋转单键，红框中的9个碳原子可以在同一平面，且经旋转右侧六元环中也有碳原子可共面，选项B错误；
C．绿原酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，选项C正确；
D．该物质中苯环、碳碳双键可以和氢气加成，所以1mol该分子最多可与4molH2发生加成反应，选项错误；
答案选C。
3．A
【详解】A．该结构中存在碳碳双键能与溴单质发生加成反应从而能使溴的四氯化碳溶液褪色，同时碳碳双键易被高锰酸钾氧化，从而能使高锰酸钾溶液褪色，原理不同，故A错误；
B．1mol该物质中存在1mol溴原子和1mol酯基，分别消耗1molNaOH，故B正确；
C．由结构简式可知其分子式为C12H13O2Br，故C正确；
D．碳碳双键及其直接相连的碳原子共面，苯环及与苯环直接相连的碳原子共面，乙基中的两个碳原子共面，多个平面通过单键相连，所有碳原子可能共面，故D正确；
故选：A。
4．B
【详解】A．分子式为C10H18O，A项错误；
B．分子中存在的碳碳双键，可发生加成、氧化反应。存在-OH且与-OH相连碳的邻位碳上有氢，可发生消去反应，B项正确；
C．该结构分子式为C10H16O，不是题干中分子的同分异构体，C项错误；
D．没注明标况条件，D项错误；
答案选B。
5．C
【详解】A．a中含有醇羟基，不含碳碳双键，b中含有碳碳双键但不含醇羟基，二者结构不相似，不是同系物，A错误；
B．根据a的结构简式可知其分子式为C17H26O4，B错误；
C．a中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键得到b，C正确；
D．羰基、碳碳双键和苯环均可以和氢气发生加成反应，所以1molb最多能与5molH2发生加成反应，D错误；
综上所述答案为C。
6．C
【详解】A．分子式为C6H12O2，故A错误；
B．该分子中有6个碳原子具有甲烷结构特点，所以该分子中所有碳原子不能共平面，故B错误；
C．乙酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，碳酸氢钠和M不反应，现象不同可以用碳酸氢钠溶液鉴别，故C正确；
D．该物质可以与金属钠反应生成氢气，但没有确定气体的状况无法计算体积，故D错误；
故答案选C。
7．(1) 对氯苯胺(或4-氯苯胺) 硝基
(2) 取代反应
(3)2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O
(4) 5 (或)
(5)

【分析】A的分子式为C6H6NCl，结合B、C的结构简式，推知A为 ，A与B发生取代反应生成C和HF，对比C、E的结构，结合反应条件，可知C中硝基还原为氨基生成D，D中氨基与乙二酸形成酰胺基得到E，故D为 ，D发生硝化反应生成F，F与A发生取代反应生成G和HF，推知F为 ，G中硝基还原为氨基生成H，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，故I结构简式为。
(1)
A的结构简式为 ，A的名称对氯苯胺(或4-氯苯胺)，C为 ，C所含的含氧官能团名称是硝基。故答案为：对氯苯胺(或4-氯苯胺)；硝基；
(2)
反应⑤是与反应生成G和HF，反应类型为取代反应，对比H、氯法齐明的结构简式，可知H与2-丙醇发生取代反应生成I，I的结构简式为。故答案为：取代反应； ；
(3)
反应④的化学方程式2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O。故答案为：2+2KNO3+H2SO4→2+K2SO4+2H2O；
(4)
化合物M是B的芳香同分异构体，已知M和B具有相同的官能团，2个氟原子还有邻、间2种位置关系，对应的硝基分别有2种（）、3种（），则M的可能结构有5种，其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为2∶1的结构式为(或)(任写一种)。故答案为：5；(或)；
(5)
  仿照题中合成流程图，HOCH2CH2OH与 反应生成 ，乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，以和乙烯为起始主要原料合成 的路线(其他无机试剂任选)， 故答案为： 。
8．(1) CH2=CHCH3 1,3−二溴丙酮
(2) 氧化反应 加成反应
(3)CH3COCH3＋2Br2BrCH2COCH2Br＋2HBr
(4)
(5)6
(6)

【分析】其中A为烃，C的核磁共振氢谱显示只有一组峰，则C为CH3COCH3，则A为CH2=CHCH3，A与水发生加成反应生成，则B发生催化氧化生成C，根据信息及E的结构简式得到C和单质溴发生反应取代反应生成D(BrCH2COCH2Br)，D与HCN发生加成反应生成E，根据信息得到E和NaCN发生取代反应生成F()，根据G的分子式得到F与水反应生成G()，G发生消去反应生成H。
（1）
根据前面分析得到A的结构简式为CH2=CHCH3；D(BrCH2COCH2Br)的化学名称为1,3−二溴丙酮；故答案为；CH2=CHCH3；1,3−二溴丙酮。
（2）
根据B和C的结构简式得到反应②是催化氧化，根据E的结构简式和D(BrCH2COCH2Br)与HCN反应得到反应④为加成反应；故答案为：氧化反应；加成反应。
（3）
根据信息得到反应③的化学方程式为CH3COCH3＋2Br2BrCH2COCH2Br＋2HBr；故答案为：CH3COCH3＋2Br2BrCH2COCH2Br＋2HBr。
（4）
根据G的分子式得到F与水反应生成G()，则G的结构简式为；故答案为：。
（5）
1 mol M最多消耗3 mol NaOH，1 mol M与NaHCO3溶液反应最多产生2 mol气体，说明M分子含有2个羧基，1个酯基；M能发生银镜反应，则说明是甲酸某酯；红外光谱显示M中无环状结构，则M可能为、、、、、共6种；故答案为：6种。
（6）
根据信息丙酮和溴单质反应生成BrCH2COCH2Br，在碱性条件下水解生成HOCH2COCH2OH，根据反应⑤得到BrCH2COCH2Br与NaCN反应生成NCCH2COCH2CN，NCCH2COCH2CN和水反应生成HOOCCH2COCH2COOH，则HOOCCH2COCH2COOH和HOCH2COCH2OH发生缩聚反应生成 ，则其 的合成路线： ；故答案为： 。
9．(1) 2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸) 醚键、酯基
(2)给氯代反应定位并控制氯代数目
(3)Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行
(4) +CH3OH+H2O 取代反应(或酯化反应)
(5) 9 或或
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，与浓硫酸发生取代反应生成，则A为；在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，在稀硫酸溶液中发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成，则E为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，在TL作用下与铁发生还原反应生成，与ClCH2COCl发生取代反应生成，与一碘甲烷发生取代反应生成I，I与氢氧化钠乙醇溶液反应后，酸化得到J。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为2—羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸；H的结构简式为，分子中除酰胺键外，其它含氧官能团为醚键、酯基，故答案为：2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸)；醚键、酯基；
（2）由分析可知，设计反应①和③的目的是给氯代反应定位并控制氯代数目，故答案为：给氯代反应定位并控制氯代数目；
（3）由分析可知，反应⑦为与ClCH2COCl发生取代反应生成和氯化氢，加入的碳酸钠与反应生成的氯化氢反应，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应的产率，故答案为：Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行；
（4）由分析可知，反应④为在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；取代反应(或酯化反应)；
（5）A的同分异构体能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中苯环的取代基为—OH和—OOCH，或2个—OH和1个—CHO，其中—OH和—OOCH在苯环上有邻间对3种结构，2个—OH和1个—CHO有6种结构，共有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为、、 ，故答案为：9； 或或 ；
（6）由结构简式可知，以硝基苯和1，3—丁二烯制备的合成步骤为硝基苯在TL作用下与铁发生还原反应生成苯胺，1，3—丁二烯与碘发生加成反应生成，苯胺与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
10．(1) 取代反应 羟基
(2) ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3)
(4) 4 22
(5)

【分析】本题是有机合成流程题，已知A为丙烯，其结构简式为：CH2=CHCH3，根据A到B的转化条件可知，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，由B到C的转化条件并结合D额的结构简式和C到D的转化条件可知，C的结构简式为：ClCH2CH(OH)CH2Cl或者HOCH2CHClCH2Cl，由F的结构简式和G的分子式并结合已知信息可知，G的结构简式为：，(5)由题干流程图转化信息可知，和发生类似于题干流程中D到E的反应生成，然后再发生类似于第一个已知信息反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解反应即得目标产物，由分析确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A→B即CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，故该反应的反应类型为取代反应，由题干流程图中F的结构简式可知，F中含氧官能团有醚键、羟基，故答案为：取代反应；羟基；
（2）由分析可知，C的结构简式为：ClCH2CH(OH)CH2Cl 或者HOCH2CHClCH2Cl，则C→D的化学方程式为；ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O，由分析可知，G的结构简式为，故答案为：ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；；
（3）碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳，用星号(*)标出E中的手性碳表示如图：，故答案为：；
（4）根据等效氢原理可知，核磁共振氢谱显示，化合物有4组峰，如图所示：，与该物质互为同系物即含有酚羟基，分子式为C9H12O的物质有：若两个取代基即-OH、-CH2CH2CH3或者-OH、-CH(CH3)2两组，每组又有邻、间、对三种位置关系，若有三个取代基即-OH、-CH3和-CH2CH3，苯环上连有三种互不相同的基团共有10种位置关系，若连有4个基团即-OH和3个甲基，则先考虑三个甲基的位置关系有邻偏均三种，再连羟基则分别有2种、3种和1种，故该物质属于酚类的同分异构体共有2×3+10+2+3+1=22种，故答案为：4；22；
（5）由题干流程图转化信息可知，和发生类似于题干流程中D到E的反应生成，然后再发生类似于第一个已知信息反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解反应即得目标产物，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
11．(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 醚键、羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5) 17 、
(6)

【分析】A到B发生了取代反应，B为；B与氯气发生取代反应得到C，C在氢氧化钠溶液条件下发生了水解，得到D，D在酸性条件下得到E，E到F羟基上的氢原子被取代；F到G与O原子所连的基团被取代；G到H氨基上的氢原子被取代。
(1)
A的名称为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；H中的含氧官能团名称为醚键和羟基；
(2)
B的结构简式为；
(3)
G到H发生了取代反应；
(4)
C在氢氧化钠溶液条件下发生了水解，得到D，化学方程式为：；
(5)
化合物C的同分异构体，含羧基和苯环，若苯环上三个取代基-Cl、-CH3、-COOH(数字代表氯原子位置)，结构简式为：、、，共10种；若苯环上两个取代基-COOH、-CH2Cl，则可能的结构简式为（数字代表-CH2Cl的位置）：，共3种；若苯环上两个取代基-CH2COOH、-Cl，则可能的结构简式为（数字代表-Cl的位置）: ，共3种；若苯环上只有一种取代基，结构为，共1种，综上共17种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有、；
(6)
可现在酸性环境下生成苯酚，参照题中E到F的转化，苯酚与ICH2COOCH3反应生成，在酸性条件下水解得到产物。故合成路线为：。
12．(1) 光照 取代反应
(2) 间二苯酚
(3) 羰基、酚羟基 +2NaOH→+2H2O
(4)16
(5)

【分析】D与X在一定条件下发生已知信息反应生成E，X为。
（1）
由合成路线可知，A中甲基上的氢原子被氯原子所取代生成B，因此A→B反应的条件是：光照；B中氯原子被-CN所取代，因此B→C反应的类型为：取代反应。
（2）
由分析可知，化合物X的结构简式为：，习惯命名法的名称为：间二苯酚。
（3）
由E的结构简式可知，E中含氧官能团为：羰基、酚羟基；酚羟基能与氢氧化钠反应，E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH→+2H2O。
（4）
化合物D的同分异构体，为芳香族化合物，含苯环，可与金属Na反应产生氢气，含-COOH或-OH，能与银氨溶液发生银镜反应，含-CHO，符合条件的为：，共3种，，共3种，，共4种，，共4种，，共2种，总共16种。
（5）
与氢气发生加成反应生成，与氯气光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，与在一定条件下反应生成，合成路线为：。
13．(1) 对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚) 氨基、酯基
(2) 氧化反应 取代反应
(3)++H2O
(4) 14 或
(5)CH3CHOCH3CH2OH

【详解】（1）由B的结构简式可得B的名称为对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚)，由C到D的条件可知发生还原反应，所以把氨基变为硝基可得C的结构简式为 ，由D的结构简式可得D含有的官能团的名称为氨基、酯基，故答案为：对硝基苯酚(或 4-硝基苯酚)； ；氨基、酯基；
（2）由F和G的结构简式可知减少了两个氢原子，结合反应条件可知F→G的反应类型为氧化反应，由H和I的结构简式可知H→I的反应类型为取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）结合已知条件和E的结构简式可得E→F的化学方程式是++H2O，故答案为：++H2O；
（4）E的同分异构体中，含有硝基(-NO2)的芳香族化合物，如果是硝基和乙基，取代基在苯环上可以得到邻、间、对位三种结构， 、、 ，也可以是硝基取代乙基上的氢，有两种结构， 、；如果是两个甲基和硝基，分成三种情况：两个甲基邻位，硝基有三种位置， ，两个甲基间位，硝基有四种位置，，两个甲基对位，硝基有两种位置，，所以符合条件的一共3+2+3+4+2=14种，其中核磁共振氢谱具有三组峰的结构简式有或，故答案为：14； 或；
（5）结合题干合成路线和信息，以CH3CHO和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线为CH3CHOCH3CH2OH ，故答案为：CH3CHOCH3CH2OH 。
14．(1)(酮)羰基、羧基
(2) 还原反应 取代反应
(3)
(4)+HOCH2CH2OH+H2O
(5)或 或 或 或
(6)CH3COOHCH3COCl

【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下， 与发生取代反应生成，与Zn—Hg、盐酸发生还原反应生成 ，与SOCl2发生取代反应生成 ，在氯化铝作用下发生取代反应生成 ， 与CH3CH2MgBr、水发生信息反应生成，故F为；在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成 ， 经过系列转化得到，在催化剂作用下与乙二醇发生加成反应、取代反应生成 ，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。
（1）
由结构简式可知，B中含有的官能团为(酮)羰基、羧基，故答案为：(酮)羰基、羧基；
（2）
B→C的反应为与Zn—Hg、盐酸发生还原反应生成 ，D→E的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：还原反应；取代反应；
（3）
由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（4）
H→I的反应为为在催化剂作用下与乙二醇发生加成反应、取代反应生成和水，反应的反应方程式+HOCH2CH2OH+H2O，故答案为：+HOCH2CH2OH+H2O；
（5）
E属于芳香族化合物的同分异构体能发生银镜反应说明有机物分子中含有苯环、碳碳双键和醛基，符合核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为 、 、 、 、 ，故答案为： 或 或 或 或 ；
（6）
由合成路线中的相关信息可知，用苯和乙酸以及为原料制备的合成步骤为乙酸与SOCl2发生取代反应生成CH3COCl，CH3COCl与苯发生取代反应生成，与CH3CH2MgBr、水发生信息反应生成，合成路线为CH3COOHCH3COCl，故答案为：CH3COOHCH3COCl。
15．(1) 溴苯 羰基，羧基
(2)+C2H5OH+H2O
(3) 加成反应
(4) 6
(5)方法1：
+→
方法2：
+→

【分析】根据题中已知条件可知酚羟基可以与RCH=CHCOOR′结构中的碳碳双键发生加成反应。根据本题合成路线，A结构为：；B与乙醇发生酯化反应生成C，C中存在结构-CH=CHCOOC2H5，C转化成D过程中碳碳双键变为单键，可知M中存在酚羟基，M与C发生加成反应生成D，M结构应为：；D中存在碳氧双键，E中变为碳氧单键同时形成羟基，-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上，由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢，故D转化成E的反应为加成反应；E转化为F的过程中N与C之间形成双键，-H与-OH消失，可知此步发生消去反应。
【详解】（1）A名称为溴苯；B中含氧官能团为：、-COOH，名称是羰基、羧基。
（2）B生成C为酯化反应，故反应方程式为：+C2H5OH+H2O
（3）M的结构简式为：；D生成E的反应类型是加成反应。
（4）观察B结构，B中存在一个溴和三个氧，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，想要满足条件①②，此官能团只能是-CHO，则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO。满足全部条件的B的同分异构体有6种：
、、、、、。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为：
（5）参照题干信息，中存在与苯环直接相连的-NH2，存在羰基，故可参照D与E的加成反应，则与反应会生成，再参照E生成F的过程，一定条件下发生消去反应可生成，再与氢气加成即可得到。
合成路线如下，方法1：
+→，也可利用教材中的消去反应原理设计，方法2：
+→
【点睛】分析合成路线时，如遇到产物的结构已知，原料结构未知时，可以采用“切断一种化学键”的分析方法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据题中信息即可得出相应分子结构。比如本题中已知产物D结构，原料M结构未知，则可以对比C和D，切断D中关键的化学键，再根据题中信息即可得出M结构。
16．(1) 光照 取代反应
(2) 苯乙酸
(3)+2CH3CH2OH+2H2O
(4) 17 或
(5)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNC-CH2COOHHOOCCH2COOH

【分析】对比A和B的结构简式可知A与氯气发生取代反应生成B，根据A的分子式以及最终产物中含有苯环可知，A应为，B为；B与NaCN发生取代反应生成C的为，C中-CN在酸性环境中水解得到D，则D为；D与氯气在PCl3作用下生成E，E可以和NaHCO3反应，说明E中还有羧基，结合E的分子式可知，D与氯气发生取代反应生成E，所以E为，F为；F中Cl原子再被-CN取代后酸化得到G，则G为，根据反应条件可知，G与M发生酯化反应生成H，G中含有两个羧基，应是与两分子M反应，H中比M多4个C原子，所以M为CH3CH2OH，H为。
(1)
A生成B为甲苯中甲基与氯气的取代反应，条件应为光照；H为，与苯环相连的C原子上的H原子被乙基代替生成I，所以为取代反应；
(2)
D为，名称为苯乙酸；根据分析可知F为；
(3)
根据分析G与两分子M发生酯化反应生成H，化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O；
(4)
E的同分异构体满足：①属于芳香化合物，则含有苯环；②含有酯基；③能发生银镜反应，而E中只有2个O原子，所以酯基为甲酸形成的酯基；若苯环上只有一个取代基可以是-CH(Cl)OOCH，有1种；若有两个取代基可以是-Cl、-CH2OOCH或-CH2Cl、-OOCH，每一组都有邻间对三种情况，共6种；也可以是三个取代基：-Cl、-CH3和-OOCH，此时共有10种，所以共有1+6+10=17种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为或；
(5)
对比CH2=CH2和HOOCCH2COOH的结构简式可知需要加长碳链，引入羧基，碳碳双键可以加成得到羟基，羟基可以被氧化为羧基，再结合题目中的路线可知，可以通过引入-Cl然后转化为-CN再酸化得到羧基，同时加长碳链，所以合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNC-CH2COOHHOOCCH2COOH。
17．(1)氨基
(2) +HNO3+H2O
(3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化
(4)
(5)取代反应
(6)、或者 等
(7)

【分析】本题为有机合成流程题，根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，(4) 已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，(6) 由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者等，(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线，据此分析解题。
（1）
由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故答案为：氨基；
（2）
由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：+HNO3(浓) +H2O，由分析可知， F的结构简式是，故答案为：+HNO3(浓) +H2O ；；
（3）
由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故答案为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化；
（4）
已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，故答案为：或者等；
（5）
由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（6）
由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者 等，故答案为：、或者 等；
（7）
本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为：，故答案为：。
18．(1)苯乙烯
(2) 氧化反应 取代反应
(3)醛基、醚键
(4)
(5)浓硫酸、加热
(6)+NaOH+NaBr
(7) 2 或

【分析】双氧水具有强氧化性，A与过氧化氢发生氧化反应生成B，化合物C不能与FeCl3溶液发生显色反应，结合C的分子式可判断B发生取代反应生成C为，C发生信息中的反应生成D为。对比D、E的分子式，结合I的结构简式可知E为，故H为、G为，据此解答。
【详解】（1）根据F的结构简式可判断化合物F的名称是：苯乙烯；
（2）根据以上分析可知反应①和反应②的反应类型分别是氧化反应和取代反应；
（3）C为，C中官能团的名称是醛基、醚键；
（4）根据以上分析可知E的结构简式为；
（5）反应⑦是酯化反应，反应条件为浓硫酸/加热；
（6）反应⑥是卤代烃的水解反应，反应的反应方程式为+NaOH+NaBr；
（7）化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，三个取代基为-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者为-OH、-OH、-C（COOH）=CH2，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：1：1：1：1的有两种，结构简式分别为、。
19． 2—溴乙酸乙酯或溴乙酸乙酯 羰基、酯基、碳碳双键 消去反应 +CH3COCl→+HCl 保护羟基，防止后续发生消去反应 d
【分析】本流程的目的是以为原料，合成有机物，其间经过取代、加成、水解、酯化等多步反应，分析有机物E时，需依托信息RMgBr，并参照F()的左侧结构，从而得出E的结构简式为。
【详解】(1) BrCH2COOCH2CH3可看成乙酸乙酯分子的乙酰基上-CH3中的1个H原子被Br原子取代的产物，化学名称为2—溴乙酸乙酯或溴乙酸乙酯。保幼酮为，所含官能团的名称为羰基、酯基、碳碳双键。答案为：2—溴乙酸乙酯或溴乙酸乙酯；羰基、酯基、碳碳双键；
(2)由分析可知，E的结构简式为 。答案为： ；
(3)反应⑧中，，从变化的部位看，醇转化为烯，则反应类型为消去反应。答案为：消去反应；
(4)反应⑥中， 与CH3COCl反应生成等，化学方程式为+CH3COCl→+HCl。答案为：+CH3COCl→+HCl；
(5)从反应⑧看，要在分子右侧发生醇的消去反应，但左侧醇羟基不能发生消去反应，所以反应⑥设计的目的为保护羟基，防止后续发生消去反应。答案为：保护羟基，防止后续发生消去反应；
(6)化合物D为，它的能同时满足“①含有两个甲基；②含有酯基；③苯环上只有一个取代基”三个条件的同分异构体，应含有一个苯环，且苯环上只连接1个含酯基的取代基，该取代基可能为：-COOCH2CH(CH3)2、-COOCH(CH3)CH2CH3、-CH2COOCH(CH3)2、-CH(CH3)COOCH2CH3、- CH2CH(CH3)COOCH3、- CH(CH3) CH2COOCH3、-CH2CH2CH(CH3)OOCH、-CH2CH(CH3)CH2OOCH、-CH(CH3) CH2CH2OOCH、-CH2CH(CH3)OOCCH3、-CH(CH3)CH2OOCCH3、-CH(CH3)OOCCH2CH3、- CH2OOCCH(CH3)2、- OOCCH(CH3)CH2CH3、- OOCCH2CH(CH3)2，故选d。
同分异构体中，水解产物之一为2—丙醇的有机物，苯环上的取代基应为-CH2COOCH(CH3)2，故该有机物的结构简式为 。答案为：d； 。
【点睛】书写同分异构体时，应先确定官能团、取代基中碳原子数，再确定官能团及取代基的位置。
20．(1) 氟苯或1-氟苯 氟原子，硝基
(2)取代反应

(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4)+HBr
(5)
(6)5
(7)

【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和 制备 ， 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
（2）C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
（3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
（4）G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
（5）I的结构简式为
故答案为：
（6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、(HC≡C)2-CH-CH2CH2Br，所以符合条件的有5种，
故答案为：5；
（7）由甲苯和 制备 , 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：