高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第二节 醇酚第1课时一课一练

第二节　醇　酚

第1课时　醇

课后·训练提升

基础巩固

1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是(　　)。

A.  B.

C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CH2OH

答案:B

解析:,分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A项错误;,苯环侧链上的碳原子上连有羟基,所以既属于芳香族化合物又属于醇,故B项正确;CH3COOCH2CH3,分子中含有酯基,属于酯,故C项错误;乙醇分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,故D项错误。

2.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水混溶)的装置(夹持装置已省略)如图所示。下列说法错误的是(　　)。

A.①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压,使H2O2溶液顺利流下

B.实验开始时需要先加热②,再打开K通入O2,最后点燃③处酒精灯

C.实验过程中撤去③处酒精灯,铜丝仍会出现红黑交替变化现象,说明反应放出大量热

D.实验结束时需先将④中导管移出,再停止加热

答案:B

解析:①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压,使H2O2溶液顺利流下,故A项正确;实验开始时应先加热③,以起到预热的作用,使乙醇充分反应,故B项错误;实验过程中撤去③处酒精灯,铜丝仍会出现红黑交替变化现象,说明反应放出大量热,能够维持反应正常进行,故C项正确;为防止发生倒吸,实验结束时应先将④中导管移出,再停止加热,故D项正确。

3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是(　　)。

A.乙酸和乙醇  B.甘油和水

C.乙醇和乙二醇 D.溴苯和水

答案:D

解析:A、B、C中的物质互溶,混合后均不分层,不能利用分液法分离,而D中溴苯难溶于水,分层后水在上层,可利用分液漏斗分离,故答案为D。

4.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质,下列关于醇的说法正确的是(　　)。

A.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比例互溶

B.香叶醇能发生加成反应,不能发生取代反应

C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮

D.乙醇依次通过消去、取代、加成反应可生成乙二醇

答案:A

解析:低级醇含—OH与水形成氢键,则都能与水以任意比例互溶,故A项正确;香叶醇含有碳碳双键能发生加成反应,羟基可以发生取代反应,故B项错误;与—OH相连C上有H可被氧化,不含H不能被氧化,故C项错误;乙醇发生消去反应生成乙烯,再加成生成二卤代烃,最后水解生成乙二醇,则乙醇依次通过消去、加成、取代反应可生成乙二醇,故D项错误。

5.分子式为C4H10O的物质中,能与Na反应的同分异构体共有(　　)。

A.2种 B.3种 

C.4种 D.5种

答案:C

解析:分子式为C4H10O的物质中,能与Na反应的物质为醇(C4H9OH),—C4H9有4种,因此符合条件的同分异构体有4种。

6.下列物质能发生消去反应且产物只有一种的是(　　)。

A.CH3CHBrCH2CH3

B.CH3OH

C.(CH3)3CCl

D.(CH3)3C—CH2OH

答案:C

解析:CH3CHBrCH2CH3能发生消去反应,产物有

CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3两种,故A项错误;CH3OH不能发生消去反应,故B项错误;(CH3)3CCl能发生消去反应,且产物只有一种,故C项正确;(CH3)3C—CH2OH不能发生消去反应,故D项错误。

7.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是(　　)。

①　②　③CH3OH    ④　

⑤　⑥

A.①③⑤ B.②④⑥

C.②⑥ D.①②⑥

答案:C

解析:①分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故①不符合题意;②分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有1个H,能被氧化为酮,故②符合题意;③CH3OH分子只有一个C原子,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故③不符合题意;④分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,分子中羟基相连的碳原子上有2个H,能被氧化为醛,故④不符合题意;⑤分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H,不能发生消去反应,其氧化产物为醛,故⑤不符合题意;⑥分子中羟基所连碳的相邻碳上有H,能发生消去反应,羟基相连的碳原子上有1个H,能被氧化为酮,故⑥符合题意。

8.已知乙醇与浓硫酸在加热条件下,分子间可以发生脱水反应生成醚(CH3CH2—O—CH2CH3)。在浓硫酸加热的条件下,将分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有(　　)。

A.3种 B.4种 

C.5种 D.6种

答案:D

解析:分子式为C2H6O的醇是乙醇,分子式为C3H8O的醇可以是正丙醇,也可以是异丙醇。同种醇之间脱水生成3种醚,不同种醇之间脱水生成3种醚,共计6种,答案选D。

9.一定条件下,下列物质可以与有机物反应的是(　　)。

①酸性高锰酸钾溶液　②NaOH水溶液　③KOH醇溶液　④Na　⑤CuO

A.①②④ B.①③④

C.①②④⑤ D.②③⑤

答案:C

解析:含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠溶液发生取代反应;不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基且羟基所连碳上有氢原子,能与氧化铜发生氧化反应,C项符合。

10.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:

A.

B.

C.

D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是　　　　; 

(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是　　; 

(3)不能发生催化氧化反应的是　; 

(4)能被催化氧化为酮的有　　　种; 

(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有　　　　种。 

答案:(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3

解析:(1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化反应。(5)连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性高锰酸钾溶液褪色。

11.醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置(夹持装置已省略)如下:+H2O

可能用到的有关数据如下:

合成反应:

在a中加入20 g环己醇和碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90 ℃。

分离提纯:

反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。

回答下列问题:

(1)装置b的名称是　。 

(2)加入碎瓷片的作用是　　　　　　　　;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是　　　　(填字母)。 

A.立即补加 B.冷却后补加

C.不需补加 D.重新配料

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 

(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并　　　　　　　　;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的　　　　　　　　(填“上口倒出”或“下口放出”)。 

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是　。 

(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有　　　　　　(填字母)。 

A.蒸馏烧瓶 B.温度计C.漏斗 D.球形冷凝管 E.接收器

(7)本实验所得到的环己烯产率是　　　　。 

A.41% B.50%

C.61% D.70%

答案:(1)直形冷凝管　

(2)防止暴沸　B

(3)　

(4)检漏　上口倒出

(5)干燥　

(6)CD　

(7)C

解析:(1)依据装置图可知装置b是蒸馏装置中的直形冷凝管。(2)碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象,忘记加瓷片应该补加,补加碎瓷片时需要待已加热的液体冷却后再加入。(3)加热过程中,环己醇除可发生消去反应生成环己烯外,还可以发生分子间脱水反应生成二环己醚,结构简式是。(4)由于分液漏斗有活塞开关,故使用前需要检查是否漏液;分液过程中,由于环己烯的密度比水的密度小,故应该从分液漏斗的上口倒出。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是利用无水氯化钙吸收产物中少量的水,起干燥作用。(6)根据题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到漏斗和球形冷凝管,选CD。(7)设环己烯的理论产量是xg;

 100g 82g

 20g xg

x=16.4

环己烯产率=×100%=61%。

能力提升

1.橙花叔醇是一种具有香气的有机化合物,可用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精,其结构如图所示。下列相关说法正确的是(　　)。

A.橙花叔醇的分子式为C15H24O

B.橙花叔醇能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应

C.橙花叔醇与钠和NaOH均能发生反应

D.橙花叔醇的同分异构体中可能含有苯环

答案:B

解析:橙花叔醇的分子式为C15H26O,故A项错误;橙花叔醇分子中含有碳碳双键和羟基,具有烯烃和醇的性质,所以能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应,故B项正确;橙花叔醇分子中含有羟基,可以与钠反应,但不能与NaOH反应,故C项错误;橙花叔醇的不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,因此其同分异构体中不可能含有苯环,故D项错误。

2.某物质A的结构简式为CH3—CHCH—CH2OH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2-丁酸、⑤氢氧化钠溶液,试根据A的结构特点判断,在一定条件下,能与A反应的物质是(　　)。

A.①②④ B.②③④

C.①②④⑤ D.①③⑤

答案:A

解析:A的结构简式为CH3—CHCH—CH2OH,分子中含有碳碳双键和羟基。能与氯化氢、溴水发生加成反应,能与2-丁酸发生酯化反应,不能与纯碱、氢氧化钠溶液反应。

3.某饱和一元醇40.8 g与足量金属Na反应,生成标准状况下氢气为4.48 L,该醇可催化氧化生成醛的结构可能有(　　)。

A.4种 B.7种 

C.8种 D.9种

答案:C

解析:设该饱和一元醇可表示为R—OH,40.8g该醇与足量金属Na发生反应,生成标准状况下氢气的物质的量为=0.2mol,根据饱和一元醇与Na反应的关系式:1molR—OH~1molNa~molH2,可知该饱和一元醇的物质的量为2n(H2)=2×0.2mol=0.4mol,则该饱和一元醇的摩尔质量==102g·mol-1,利用商余法,可知该饱和一元醇的分子式为C6H14O。该醇可氧化成醛,说明与羟基相连的碳上有两个氢原子,则符合条件的该一元醇的同分异构体有:CH3(CH2)4CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3CH2)2CHCH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2CH2OH、CH3CH2C(CH3)2CH2OH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2OH,共8种,C项正确。

4.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)。

A.金合欢醇与乙醇互为同系物

B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应

C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,能与4 mol Br2发生加成反应

D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气

答案:D

解析:乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不互为同系物, 故A项错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,故B项错误;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1mol金合欢醇能与3molH2发生加成反应,能与3molBr2发生加成反应,故C项错误;1mol金合欢醇含有1mol羟基,能与1molNa发生取代反应,生成0.5mol氢气,故D项正确。

5.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:

回答下列问题:

(1)A的结构简式为　　　　　　　　。 

(2)B的化学名称是　　　　　　。 

(3)由A生成B的化学反应类型为　　　　　　　。 

(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是　　　　。 

(5)由乙醇生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)C5H12O与乙醇互为同系物,其能被催化氧化的同分异构体有　　　种。 

答案:(1)CH3COOH　

(2)乙酸乙酯　

(3)取代反应

(4)聚氯乙烯　

(5)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　

(6)7

解析:乙醇在一定条件下催化氧化生成的A为乙酸,乙酸与乙醇反应生成的B为乙酸乙酯;乙醇与氯气发生取代反应生成C,则C为CH2ClCH2OH,CH2ClCH2OH发生消去反应生成CHClCH2,CHClCH2发生加聚反应生成E,为聚氯乙烯;乙醇发生消去反应生成的F为乙烯;C5H12O与乙醇互为同系物,则含有羟基,能发生催化氧化的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)2,共有7种。

6.乙醚是有机合成中常用的溶剂。某实验小组在实验室利用乙醇脱水制备乙醚,装置示意图(夹持和加热装置已略去)、有关数据和实验步骤如下:

已知:①相同条件下,乙醚在饱和食盐水中比在水中溶解度更小。

②氯化钙可与乙醇形成络合物CaCl2·6C2H5OH。

请回答下列问题:

(1)仪器C的名称为　　　　。 

(2)由乙醇制备乙醚的总反应为

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,此反应分两步进行,第一步反应的化学方程式为CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OSO2OH+H2O,则第二步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)反应过程中,仪器B的末端应浸入反应液中,原因是　　　　　　　　　。

(4)仪器D中盛有冰水混合物,其作用为　。 

(5)操作1的名称为　　　　,操作2的名称为　　　　　　。 

(6)若省略步骤Ⅱ会导致的后果是                        　。 

(7)若实验过程中共加入18 mL乙醇,最终得到8.7 g乙醚,则乙醚的产率为　　　　(计算结果精确到0.1%)。 

答案:(1)牛角管(或尾接管)

(2)CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OHH2SO4+CH3CH2OCH2CH3

(3) 防止滴入的乙醇受热挥发,提高产物的产率,减少杂质

(4) 使乙醚冷凝为液体以便收集

(5)分液　过滤

(6)用饱和氯化钙溶液洗涤乙醚粗品时,析出氢氧化钙沉淀

(7)73.7%

解析:本实验的目的是制备乙醚,实验原理是

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。

(1)根据仪器C的特点,仪器C为牛角管(或尾接管);(3)乙醇受热易挥发,该反应加热,造成滴入的乙醇挥发,浪费原料,因此末端浸入反应液可以防止滴入的乙醇受热挥发,可以提高乙醇的利用率,提高产物的产率,减少杂质;(4)依据表格中的数据,乙醚的沸点是34.6℃,从三颈烧瓶中出来的是乙醚气体,因此仪器D中盛有冰水混合物,可以使乙醚气体转变为液体,便于收集;(5)蒸出的乙醚中混有乙醇,乙醇溶于水,乙醚微溶于水,操作1出现分层,采用分液方法进行分离,得到粗乙醚;操作2加入无水氯化钙,因此操作2应是过滤;(6)乙醚在饱和食盐水比在水中更难溶,加入饱和食盐水,目的是除去过量的NaOH溶液,缺少该步骤,加入饱和CaCl2溶液,CaCl2与过量的NaOH反应生成Ca(OH)2(微溶),不利于产品的分离;(7)18mL乙醇的物质的量为≈0.319mol,根据生成乙醚的化学方程式,得出乙醚的物质的量为=0.1595mol,其质量为0.1595mol×74g·mol-1=11.803g,产率为×100%≈73.7%。