人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚第2课时复习练习题

第2课时　酚

课后·训练提升

基础巩固

1.下列实验中的颜色变化,与氧化还原反应无关的是(　　)。

答案:C

解析:苯酚有还原性,在空气中被氧化为粉红色,与氧化还原反应相关,故A不选;溶液由橙色变为绿色,可知Cr、C元素的化合价变化,与氧化还原反应有关,故B不选;向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,是非氧化还原反应,故C选;草酸滴入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化还原反应生成二氧化碳和+2价的锰离子,与氧化还原反应有关,故D不选。

2.依据下列实验得出的结论不正确的是(　　)。

A.苯酚具有酸性

B.苯酚酸性比乙酸弱

C.碳酸酸性比苯酚强

D.实验 1 用 NaHCO3 替代 NaOH 现象相同

答案:D

解析:苯酚具有酸性,可以与NaOH反应,A项正确;乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,B、C项正确;碳酸的酸性比苯酚强,苯酚中加入碳酸氢钠不反应,则现象不同,D项不正确。

3.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)。

A.苯酚能与氢气加成生成环己醇

B.苯酚能与Na2CO3溶液反应

C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰

D.苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚

答案:D

解析:苯酚与氢气加成生成环己醇,与侧链无关,苯环也能与氢气加成,A项不符合题意;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,说明酚羟基具有酸性,是苯环对酚羟基的影响,B项不符合题意;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与侧链无关,C项不符合题意;苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,而苯与溴发生取代反应,需要液溴而且需溴化铁作催化剂,是侧链对苯环的影响使得苯环更容易发生取代反应,D项符合题意。

4.在实验室里从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的(　　)。

答案:C

解析:苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的方法分离。

5.“辣椒素”是辣椒产生辣味的来源,其结构简式如图。下列有关辣椒素的说法错误的是(　　)。

A.分子式为C18H27NO3

B.分子中苯环上的一溴代物有3种

C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

D.分子中含有3种官能团

答案:D

解析:由结构简式可知分子式为C18H27NO3,故A项正确;苯环结构不对称,故苯环上含有3种氢原子,则分子中苯环上的一溴代物有3种,故B项正确;含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾发生氧化反应,则能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,故C项正确;含有碳碳双键、酰胺基、羟基和醚键4种官能团,故D项错误。

6.M的名称是己烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。下列叙述不正确的是(　　)。

A.M属于芳香族化合物

B.M可与NaOH溶液、NaHCO3溶液发生反应

C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应

D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗5 mol Br2

答案:B

解析:己烯雌酚中含有苯环,故己烯雌酚属于芳香族化合物,A项正确;己烯雌酚含有羟基,该羟基能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,B项不正确;己烯雌酚含有的苯环、碳碳双键都能与H2加成,1mol苯环与3molH2加成,1mol与1molH2加成,故1molM能与7molH2加成,C项正确;M中有两个羟基,发生邻位取代,消耗4molBr2,与加成消耗1molBr2,故1molM能消耗5molBr2,D项正确。

7.下列四种有机化合物的结构简式如图所示,均含有多个官能团,下列有关说法中不正确的是(　　)。

A.①属于酚,可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B.②属于醇,不能使FeCl3溶液显紫色

C.1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应

D.④属于醇,可以发生消去反应

答案:A

解析:①属于酚,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应产生CO2,A项错误;②中—OH与侧链烃基相连,属于醇,不含酚羟基,所以不能使FeCl3溶液显紫色,B项正确;酚羟基的邻、对位苯环氢能与溴发生取代反应,所以1mol③最多能与2molBr2发生反应,C项正确;④的分子中不含苯环,含—OH,属于醇,且与—OH相连的C原子的邻位C原子上含H,能发生消去反应,D项正确。

8.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)。

A.有机物A可与溴水发生加成反应

B.1 mol有机物A能消耗2 mol NaOH

C.有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.有机物A分子中所有碳原子可能在同一平面上

答案:B

解析:苯环上酚羟基邻位的碳原子上有氢原子,所以能与溴水发生取代反应,没有碳碳不饱和键,所以不能与溴水发生加成反应,故A项错误;苯环上的羟基和氯原子水解生成的HCl能与NaOH反应,所以1molA最多能消耗2molNaOH,故B项正确;侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C项错误;该分子中支链上的碳原子具有甲烷结构特点,所以该分子中所有碳原子不可能位于同一个平面上,故D项错误。

9.某有机化合物的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是(　　)。

A.该物质与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色

B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其结构中存在碳碳双键

C.1 mol该物质分别与饱和溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为10 mol和7 mol

D.该分子中的所有碳原子可能共平面

答案:D

解析:苯酚同系物中只含1个苯环和1个酚羟基,该物质含2个苯环和3个酚羟基,不属于苯酚同系物,但含酚羟基,遇FeCl3溶液呈紫色,A项错误;碳碳双键、酚羟基、与苯环直接相连的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,滴入酸性高锰酸钾溶液振荡,紫色褪去,不能证明其结构中存在碳碳双键,B项错误;酚羟基的邻对位苯环氢与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol该物质与饱和溴水反应,最多消耗溴4mol;苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应,则1mol该物质与氢气反应时,最多消耗氢气7mol,C项错误;苯环、碳碳双键均为平面结构,单键可以旋转,则该分子中的所有碳原子可能共平面,D项正确。

10.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象,比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。①乙酸　②苯酚

③碳酸　④乙醇

Ⅰ.甲同学设计并实施了如下实验方案。

Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案,能一次比较CH3COOH、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验仪器如下图所示。

(1)利用上述仪器组装实验装置,其中A管插入D中,B管插入　　　(填字母,下同)中,C管插入　　中。 

(2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性,于是在试管F之前增加了一个盛有　　　　　　的洗气装置,使乙同学的实验设计更加完善。 

答案:Ⅰ.溶液变浑浊　C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3　C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O　①>③>②>④

Ⅱ.(1)E　F

(2)饱和NaHCO3溶液

解析:Ⅰ.NaHCO3溶液pH大于等物质的量浓度的CH3COONa溶液,说明乙酸的酸性强于碳酸;苯酚钠与二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠,苯酚的溶解度较小变为浊液,说明碳酸的酸性比苯酚强;向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液,乙醇与氢氧化钠不反应,所以无变化,苯酚具有酸性,与氢氧化钠反应,所以②中红色明显变浅,说明苯酚的酸性强于乙醇。由此证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚>乙醇;酸性越强,羟基中的氢原子的活泼性越强,则四种物质中羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是①>③>②>④。

Ⅱ.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验目的是证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚。根据强酸制取弱酸的原则,须根据酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳(在A装置中),二氧化碳、水与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠(在F装置中);在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置,目的是将二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸与苯酚钠反应,故若A管插入D中,则B管插入E中,C管插入F中组装实验仪器。

能力提升

1.将一定量的某有机化合物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色,煮沸5 min后,溶液颜色逐渐变浅,降温冷却,再加入盐酸呈酸性时,析出白色晶体。取少量晶体加入FeCl3溶液中,溶液呈紫色,则该有机化合物可能是(　　)。

A. B.

C. D.

答案:A

解析:煮沸5min后溶液颜色变浅,说明有机化合物中含有能与NaOH反应的官能团;降温冷却,加入盐酸溶液呈酸性时,析出白色晶体,取少量晶体放在FeCl3溶液中,溶液呈现紫色,说明该有机化合物分子中含有酚羟基,故B、C、D项错误。

2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　)。

A.操作Ⅰ中苯作萃取剂,多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液

B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小

C.通过操作Ⅱ苯可循环使用, 三步操作均需要分液漏斗

D.操作中苯酚碰到皮肤,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不断冲洗

答案:D

解析:用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠溶液,苯可以循环利用,苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液,同样经过分液操作进行分离得到苯酚;氢氧化钠有腐蚀性,处理时应用酒精清洗,故D项错误。

3.下列说法错误的是(　　)。

A.苯在FeBr3催化下与液溴能发生取代反应

B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C.利用过滤法能将苯与三溴苯酚的混合物分离

D.室温下乙醇在水中的溶解度大于苯酚

答案:C

解析:苯在FeBr3催化下与液溴能发生取代反应,故A项正确;乙烯发生加聚生成聚乙烯,聚乙烯可以用作生产食品包装材料,故B项正确;苯与三溴苯酚的混合物是互溶的,不能用过滤法将其分离,故C项错误;室温下乙醇在水中以任意比互溶,室温下苯酚在水中溶解度不大,故D项正确。

4.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:

①+Br2+HBr↑

②+3Br2↓+3HBr

③

下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　)。

A.②用饱和溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要

B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物

C.CH3CH2OH无酸性,而显弱酸性

D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能

答案:D

解析:由于受到羟基的影响,苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A项和B项都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,C项能说明基团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项不能说明基团之间相互影响。

5.中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式如图所示:,下列叙述正确的是(　　)。

A.M的分子能发生氧化反应、取代反应、消去反应

B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应

C.1 mol M最多能与3 mol氢氧化钠反应

D.M既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

答案:B

解析:M分子不能发生消去反应,故A项错误;—OH的邻位与溴发生取代,碳碳双键与溴发生加成反应,则1molM最多能与3molBr2发生反应,故B项正确;—OH、—COO—及水解生成的—OH均与NaOH反应,则1molM最多能与4molNaOH反应,故C项错误;含—OH与FeCl3溶液发生显色反应,但不与NaHCO3溶液反应,故D项错误。

6.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。

(1)写出反应①的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)写出以下物质的结构简式:B　　　　　　,F　　　　　　。 

(3)写出反应④的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型:　　　　　　　　。 

(4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 

(5)写出反应⑦的反应条件:　　　　　　　　　,　　　　　　　　　。 

答案:(1)+3H2

(2)　

(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O　消去反应

(4)、

(5)NaOH水溶液　加热

解析:苯酚与H2发生加成反应生成的A为,A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色,B的结构简式为;B与Br2发生加成反应生成C,C的结构简式为;反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液,则反应④为消去反应,D的结构简式为;由于最终产物是1,4-环己二醇,因此反应⑤是1,4-加成,E的结构简式为;E通过加成反应生成F,F的结构简式为。

7.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)流程图设备Ⅰ中进行的是　　　　　　(填写操作名称)操作。 

(2)向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填化学方程式),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　　(填化学式),由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　。 

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)在设备Ⅳ中,CaO与水反应后的产物与B的水溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。通过　　　　　　(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。 

(5)图中,能循环使用的物质是　　　、　　　　　　　、　　　　　　　和　　　　　　。 

(6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是　　　　　　　　　　　　　　。 

答案:(1)萃取、分液

(2)C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O　C6H5ONa　NaHCO3

(3)C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3

(4)CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH　过滤

(5)苯　CaO　CO2　NaOH溶液

(6)加FeCl3溶液

解析:(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液与可以排放的无酚工业废水,说明在设备Ⅰ中进行的是萃取,利用苯与苯酚互溶与水难溶,将苯酚从工业废水里提取出来,用分液的方法将下层的工业废水放出,上层的苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。

(2)向设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水,反应的化学方程式为C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O;由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa,在设备Ⅱ中的液体分为两层,上层是苯层,下层是苯酚钠的水溶液,上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚,循环使用,下层的苯酚钠溶液进入设备Ⅲ;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入过量的二氧化碳,发生反应生成苯酚和碳酸氢钠。

(3)依据碳酸酸性比苯酚的酸性强,弱酸盐与“强”酸发生复分解反应,二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3。

(4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中,加入生石灰,生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反应生成氢氧化钙,熟石灰与碳酸氢钠发生反应生成沉淀和NaOH,反应的化学方程式为CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH,溶液与沉淀通过过滤分离。

(5)设备Ⅴ应是CaCO3高温分解,所得的产品是氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,反应所得氧化钙进入设备Ⅳ,在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中,苯、氧化钙、CO2和NaOH理论上应当没有消耗,它们均可以循环使用。

(6)检验污水中有无苯酚,用简单而又现象明显的方法,可利用苯酚的显色反应,即取污水加入试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中含有苯酚,反之,则表明没有苯酚。