高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法练习

第五章　合成高分子

第一节　合成高分子的基本方法

课后·训练提升

基础巩固

1.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示,下列说法正确的是(　　)。

+

A.反应1属于加聚反应

B.根据溴水是否褪色可以鉴别巴豆醛和山梨酸

C.聚酯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.聚酯中存在1个手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)

答案:A

解析:反应1没有小分子物质生成,属于加聚反应,故A项正确;巴豆醛、山梨酸都含有碳碳双键,都可以和溴水发生加成反应而使溴水褪色,用溴水不能鉴别二者,故B项错误;聚酯中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C项错误;聚酯中每1个链节存在1个手性碳原子,聚酯共含n个手性碳原子,故D项错误。

2.饮品行业响应国家“吸管禁塑令”,多地奶茶店、咖啡店换成了纸质或聚乳酸(PLA)吸管,乳酸的结构简式为。下列有关聚乳酸(PLA)的说法错误的是(　　)。

A.常温下难溶于水

B.由乳酸合成聚乳酸(PLA)的反应类型为缩聚反应

C.其分子式为(C3H6O3)n

D.聚乳酸(PLA)在自然环境中可降解

答案:C

解析:聚乳酸的结构简式为,其分子中含有多个酯基,酯类物质难溶于水,所以常温下聚乳酸难溶于水,故A项正确;分子中含有羧基和羟基,可发生缩聚反应生成聚乳酸(),故B项正确;聚乳酸的结构简式为,则其分子式应该为(C3H4O2)n,故C项错误;聚乳酸中含有酯基,酯基可以水解,所以能够在自然环境中降解,故D项正确。

3.某聚合物的结构简式如图:

下列分析正确的是(　　)。

A.它是缩聚反应的产物

B.其单体是CH2CH2和HCOOCH3

C.其单体为CH2CHCOOCH3

D.它燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为1∶1

答案:C

解析:据该高分子的结构简式可知,它是加聚反应的产物,其单体是CH2CHCOOCH3,A、B项不正确,C项正确;它燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为4∶3,D项不正确。

4.有下列高分子化合物:

①;

②;

③;

④;

⑤。

其中由两种不同单体聚合而成的是(　　)。

A.③⑤ B.③④⑤

C.①②⑤ D.②③④

答案:B

解析:①是加聚物,单体是苯乙烯;②是加聚物,单体是1-氯-1,3-丁二烯;③是缩聚物,单体是苯酚和甲醛;④是加聚物,单体是乙烯和丙烯;⑤是缩聚物,单体是对苯二甲酸和乙二醇,符合题意的有③④⑤。

5.某聚合物可表示为,下列有关叙述不正确的是(　　)。

A.该聚合物是通过加聚反应生成的

B.合成该聚合物的单体有3种

C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质

D.该聚合物能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案:C

解析:合成该聚合物的单体有、CH3—CHCH2、CH2CH2,它们通过加聚反应而生成此聚合物,故A、B项正确;1mol聚合物分子结构中含nmol碳碳双键,能与nmolH2发生加成反应,故C项错误;聚合物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故D项正确。

6.下列说法错误的是(　　)。

A.聚碳酸酯可通过缩聚反应制得

B.合成高聚物的单体一共有2种

C.已知:+,则合成的原料可以是1-丁炔和2-异丙基-1,3-丁二烯

D.锦纶是由一种单体缩聚得到的

答案:D

解析:由双酚A()和碳酸二甲酯()发生缩聚反应制得聚碳酸酯(),故A项正确;根据结构简式,该物质中只含碳碳双键,是由CH2CH—CHCH2、通过加聚反应得到的,所以合成该高分子化合物的单体有2种,故B项正确;1-丁炔和2-异丙基-1,3-丁二烯发生加成反应可生成,故C项正确;锦纶是由两种单体缩聚得到的,单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH,故D项错误。

7.合成高分子金属离子螯合剂的反应:

下列说法不正确的是(　　)。

A.聚合物应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触

B.聚合物的合成反应为缩聚反应

C.1 mol聚合物与足量银氨溶液作用可析出2n mol Ag

D.通过质谱法测定其平均相对分子质量,可得其聚合度

答案:C

解析:聚合物结构中含有酚羟基,可与氢氧化钠反应,应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触,故A项正确;该反应生成聚合物和小分子化合物H2O,为缩聚反应,故B项正确;聚合物分子结构中没有醛基,不能与银氨溶液反应析出银,故C项错误;通过质谱法,可测定聚合物相对分子质量,结合链节的相对分子质量,可计算聚合度,故D项正确。

8.聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为:

++(2n-1)W

下列说法不正确的是(　　)。

A.W是甲醇

B.的分子式为C15H18O2

C.的核磁共振氢谱有4组吸收峰

D.合成PC的反应为缩聚反应

答案:B

解析:根据原子守恒知,W为CH3OH,A项正确;的分子式为C15H16O2,B项不正确;结构对称,有4种不同化学环境的氢原子,所以核磁共振氢谱有4组吸收峰,C项正确;根据原子守恒知,W为CH3OH,合成PC生成高分子化合物同时还生成小分子化合物CH3OH,所以为缩聚反应,D项正确。

9.氯丁橡胶E()的合成路线如下:

已知是不稳定结构。

(1)氯丁橡胶E中官能团的名称是　　　　　　　　　　　,其链节的结构简式为　。 

(2)②的反应条件和无机试剂是　　　　　　　　　　。 

(3)若A为反式结构,用结构简式表示A的结构是　。 

(4)④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)B的同分异构体有多种,写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式:　 　　　　　　　　　。 

答案:(1)碳氯键、碳碳双键　—CH2C(Cl)CHCH2—

(2)加热、NaOH水溶液

(3)

(4)HOCH2CHClCH2CH2OHCH2CCl—CHCH2+2H2O

(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

解析:1,3-丁二烯与氯气发生取代反应生成A,A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CHCHCH2OH,由氯丁橡胶的结构可知D为CH2CCl—CHCH2,从B到D,引入了一个氯原子,且碳碳双键由一个增加到两个,因是不稳定结构,故可以先使B与HCl发生加成反应生成C,再通过醇的消去反应生成D,所以C的结构简式是CH2OHCHClCH2CH2OH。

(1)根据氯丁橡胶的结构简式可知其官能团为碳氯键、碳碳双键;链节的结构简式为—CH2C(Cl)CHCH2—。

(2)反应②为卤代烃的水解反应,反应条件为加热,需要用NaOH水溶液。

(3)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构,所以A的反式结构简式为。

(4)C为HOCH2CHClCH2CH2OH,D为CH2CCl—CHCH2,所以反应④为消去反应,化学方程式为HOCH2CHClCH2CH2OHCH2CCl—CHCH2+2H2O。

(5)B为HOCH2CHCHCH2OH,其同分异构体属于酯类且能发生银镜反应的同分异构体应为甲酸形成的酯类,结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。

10.由丙烯经图所示途径可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。

(1)聚合物F的结构简式是　　　　　　　　　　。 

(2)D的结构简式是　　　　　　　　　　。 

(3)B转化为C的化学方程式是 　　　　　　　　　　。 

(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 

(5)E转化为G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案:(1)

(2)

(3)+O2+2H2O

(4)

(5)+(n-1)H2O

解析:正向推导F为聚丙烯,A为,B为,C为,D为,E为。E转化为G的化学方程式书写时应该注意水分子的个数为(n-1)。

能力提升

1.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:

(图中虚线表示氢键)

下列说法正确的是(　　)。

A.聚维酮的单体分子式是C6H10NO

B.聚维酮碘是一种有机高分子物质,难溶于水

C.聚维酮在一定条件下能发生水解反应,生成小分子

D.1 mol聚维酮由(2m+n) mol单体聚合而成

答案:D

解析:聚维酮的单体为,分子式为C6H9NO,故A项错误;高聚物可与HI3形成氢键,则也可与水形成氢键,可溶于水,故B项错误;聚维酮分子内存在类似于肽键的结构,在氢氧化钠溶液中能发生水解反应,但生成物仍为高分子,故C项错误;1mol由(2m+n)mol单体加聚生成,故D项正确。

2.线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:

其单体可能是(　　)。

①

②

③CH2CH—CHCH2

④

⑤

⑥

A.②③⑥ B.②③⑤

C.①②⑥ D.①④⑥

答案:B

解析:分析其链节可知,链节中主碳链为8个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体为一种二烯烃,两种单烯烃;按如图方式断键(只画出碳骨架),可得其单体为、CH2CH—CHCH2和,尤其是找第3种单体时,注意

—CH3与—CHCH2在环上相对“N”的位置。即单体为②③⑤。

3.PET(,M链节=192 g·mol-1)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基的物质的量,计算其平均聚合度:以酚酞作指示剂,用a mol·L-1 NaOH醇溶液滴定b g PET端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同),消耗NaOH醇溶液c mL。下列说法不正确的是(　　)。

A.PET塑料是一种可降解高分子材料

B.滴定终点时,溶液变为浅红色

C.合成PET的一种单体是乙醇的同系物

D.PET的平均聚合度n≈(忽略端基的相对分子质量)

答案:C

解析:PET塑料是聚酯类高分子,可发生水解反应生成HOCH2CH2OH和,故A项正确;用NaOH醇溶液滴定PET端基中的羧基,恰好反应完时生成羧酸钠,显弱碱性,使酚酞溶液显浅红色,B项正确;的单体为HOCH2CH2OH和,乙二醇中有两个羟基,在组成上与乙醇也没有相差—CH2—的整数倍,故乙二醇与乙醇不是同系物,故C项错误;NaOH醇溶液只与PET端基中的羧基反应,n(NaOH)=ac×10-3mol,则PET的物质的量也等于ac×10-3mol,则PET的平均摩尔质量=g·mol-1,PET的平均聚合度n≈,故D项正确。

4.PMMA是一种具有较好的透明性、化学稳定性、易染色、易加工、外观优美的塑料,在建筑业中有着广泛应用,分子式是(C5H8O2)n。一种从原料X(C4H8)合成PMMA的路线如图所示:

请回答:

(1)原料X的结构简式为　　　　　　　　　　。 

(2)②的反应类型是　　　　　　　　　　　　。F中含有的官能团名称是　　　　　　　　　　。 

(3)写出④的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)D的同分异构体中,能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有

　　　　种。 

(5)已知(其中R、R'均代表烃基)。若以丙烯为原料,利用上述信息设计合成中间体D,在得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,则M可能的结构简式是　　　　　　　　　　。

答案:(1)CH2C(CH3)2

(2)取代反应或水解反应　酯基、碳碳双键

(3)(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(4)5

(5)CH3CH2CH(OH)COOH

解析:(1)根据F与G的分子式可知,F发生加聚反应生成G,F为G的单体,结合合成路线中的信息可知,F中含有碳碳双键,由E与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F,根据分子式可知,E的分子式为C4H6O2,D在浓硫酸催化下发生消去反应生成E,根据逆推法可知,D为(CH3)2C(OH)COOH,E为CH2C(CH3)COOH,F为CH2C(CH3)COOCH3,则C为(CH3)2C(OH)CHO,B为(CH3)2C(OH)CH2OH,A为(CH3)2CBrCH2Br,X的分子式为C4H8,能与溴的四氯化碳发生反应,则X为烯烃,X为CH2C(CH3)2。

(2)②是(CH3)2CBrCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应,也属于取代反应,生成

(CH3)2C(OH)CH2OH、溴化钠和水,反应类型是取代反应或水解反应;F为CH2C(CH3)COOCH3,含有的官能团名称是酯基和碳碳双键。

(3)反应④是(CH3)2C(OH)CHO在银氨溶液中反应生成(CH3)2C(OH)COONH4、银、氨和水,反应的化学方程式为(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

(4)D为(CH3)2C(OH)COOH,其同分异构体中,能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH)CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(OH)(CH3)2、

HCOOCH(CH3)CH2OH共5种。

(5)已知(其中R、R'均代表烃基)。若以丙烯为原料,利用上述信息设计合成中间体D,过程中生成C为CH3COCHO,CH3COCHO在得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,则M可能的结构简式是CH3CH2CH(OH)COOH。