还剩44页未读，
继续阅读
所属成套资源：2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）
成套系列资料，整套一键下载
2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题16 有机化学基础综合题（解析版）
展开
这是一份2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题16 有机化学基础综合题（解析版），共47页。
专题16 有机化学基础综合题
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。
2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π；
（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；；
（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G为，故答案为：；
（5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。
3．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
4．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6)+H2O+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、 、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。
5．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4) +2H2 +H2O
(5)
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知， 发生催化氧化反应生成 ，碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，则C为ClCH2CH2N(CH3)2； 与NH2OH反应生成 ，则E为 ；催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，则F为 ； 与SOCl2发生取代反应生成 ； 与 发生取代反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，反应的化学方程式为 +2H2 +H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为 与NH2OH反应生成 ，催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ；催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成 ，合成路线为；
（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 。
6．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【详解】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。
7．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF+2KCl 酰胺基
(2) 2 ② 2
【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；
（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。
8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)②>③>①
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。
9．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。
【详解】（1）A→B的化学方程式为。答案为；
（2）D的结构简式为，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；；
（4）a．F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为。答案为；
（6）由上分析M为。答案为。
1．（2023·河北·模拟预测）有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。D中的官能团名称为___________。
(3)写出反应I→J的化学方程式___________。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以为原料合成 的路线(其他试剂任选)___________。
【答案】(1)丙烯 取代反应
(2) 羟基
(3)
(4)15
(5)
【分析】根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为，C为。根据A、B的分子式，A→B→C的反应条件，可知A→B为取代反应，A为，B为，B→C为加成反应。根据H、J的结构简式、H→I→J的反应条件、I的分子式，可知H→I脱去，I为，I→J为酯化反应，X为甲醇。
【解析】（1）A是，化学名称为丙烯。A→B是丙烯分子中甲基上的1个H原子被Cl原子代替生成，反应类型为取代反应；
（2）根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为、C为。D中的官能团名称为羟基。
（3）根据以上分析，I为，与甲醇发生酯化反应生成J和水，反应I→J的化学方程式为；
（4）与Ⅰ具有相同的官能团，则保留碳碳双键、羧基、氯原子，苯环上有两个取代基，可以为和、和、和 、和、和，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有15种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的H原子，符合条件的同分异构体为；
（5）与氯气发生取代反应生成，水解为，为保护碳碳双键不被氧化，在过氧化物作用下与HCl发生加成反应生成，氧化为，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，合成路线为。
2．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：
已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中，代表甲基，代表乙基。
请回答下列问题：
(1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。
(3)Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ和Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。
(4)已知在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是___________。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。
(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。
【答案】(1)1，3-丁二烯 酯基、羰基
(2)氧化反应
(3)3：2：1
(4)用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH
(5)28.56%
(6)13
【分析】根据图示可知，Ⅰ脱去1分子水生成Ⅱ，Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，Ⅳ在LiAlH4、Et2O条件下反应生成Ⅴ，Ⅴ与红磷、HI反应生成Ⅵ，Ⅵ被O3、H2O2氧化生成Ⅶ，Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成Ⅷ，Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ，Ⅸ反应生成Ⅹ，Ⅹ最后与MeCOOOH反应生成XI。
【解析】（1）Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯。根据Ⅸ的结构简式可知，其中含有的官能团名称为酯基、羰基。
（2）Ⅹ与过氧乙酸发生反应生成XI，该反应为氧化反应。
（3）1molⅧ在碱作用下发生反应生成1molⅨ和1molXII，根据Ⅷ和Ⅸ的结构简式及参与反应的物质的量可知XII的结构简式为CH3CH2OH，CH3CH2OH的核磁共振氢谱图有三组峰，峰面积为3：2：1。
（4）已知MeCOOOH在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，因此在Ⅹ→XI的过程中需要控制反应温度和MeCOOOH的浓度，可采用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH。
（5）已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为56%×68%×75%=28.56%。
（6）Ⅳ的同分异构体遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据Ⅳ的结构可知，其不饱和度为5，Ⅳ的同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则Ⅳ的同分异构体为甲酸酯，如果苯环上是两个取代基，则取代基为-OH和 ，此时两个取代基有邻、间、对三种位置结构，若取代基为-OH、-CH3和 ，此时若甲基和羟基处于邻位，剩余一个基团有4种位置，若甲基和羟基处于间位，剩余一个基团有4种位置，甲基和羟基处于对位，剩余一个基团有2种位置，故一共有3+4+4+2=13种。
任选一种苯环上有3个取代基的同分异构体与足量热烧碱溶液反应，化学方程式为 。
3．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)羰(酮)基、酯基
(2)取代反应 NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4)9
(5)
【分析】A与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生已知①中的取代反应生成D，结合D的结构可知C为：，B为，A为；D发生已知②中反应生成E，E为；E水解得到F。
【解析】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
4．（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考三模）茚三酮能与任何含α-氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型是___________，H中所含官能团的名称是___________。
(2)C→D反应的另一种产物是___________。
(3)E的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。
(4)已知G的分子式为C9H6O3，G的结构简式为___________。
(5)M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件M的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键
(6)工业上以甲苯为起始原料制备A()的流程如下：
①苯酐与乙醇反应的化学方程式为___________。
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是___________。
【答案】(1)水解(取代)反应 酮羰基、羟基
(2)CO2
(3)3
(4)
(5)25
(6) +2C2H5OH+H2O 除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇
【分析】已知G的分子式为C9H6O3，由F转化为G，F比G少两个H，且根据H的结构简式可知，G转化为H时为酸化，H的分子式为G的两倍，结合结构简式推知G为，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；
【解析】（1）根据B和C的结构简式可知，B→C是B中的酯基水解生成C和乙醇，反应类型是水解反应或取代反应；结合H的结构简式可知其所含官能团为酮羰基、羟基；故答案为：水解(取代)反应；酮羰基、羟基；
（2）根据C和D的结构简式可知，C→D反应是C反应生成D和CO2，故另一种产物是CO2，故答案为：CO2；
（3）根据结构简式可知，E中含有三种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱吸收峰有3组；故答案为：3；
（4）根据分析可知，G的结构简式为；故答案为：；
（5）D为 ，M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则可能多一个CH2，满足条件①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ，则含有羧基；③含有碳碳三键，若苯环上只有一个取代基，则取代基为-CH(COOH)-C≡CH 、-CH2-C≡C-COOH 、-C≡C-CH2-COOH ，则有三种；若苯环上有两个取代基，则取代基为-COOH和-CH2C≡CH、-COOH和-C≡C-CH3、-CH3和-C≡C-COOH、-C≡CH和-CH2COOH，每种均有邻、间、对位，故共有4×3=12种；若苯环上有三个取代基，则有-C≡CH、-COOH和-CH3，结构有10种；故总共有同分异构体25种；故答案为：25；
（6）①苯酐与两分子乙醇反应生成和水，反应的化学方程式为+2C2H5OH浓硫酸+H2O；
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇。
故答案为：+2C2H5OH+H2O；除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇；
5．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。
(1)A的名称是_______。
(2)B→D的化学方程式是_______。
(3)E与溶液作用显紫色，则E的结构简式是_______。
(4)G分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3组峰，则G的结构简式是_______，F→G的反应类型是_______。
(5)L分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、_______。 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。
【答案】(1)丙酸
(2)
(3)
(4) 取代反应
(5)醚键、氨基 或
【分析】根据题中药物Q的合成路线可知，CH3CH2CN在酸性条件下发生水解反应，即基团-CN变化为-COOH，生成A，A的分子式为C3H6O2，则A的结构简式为CH3CH2COOH，A与Cl2在催化剂条件发生反应生成B，B与C2H5OH在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，D的分子式为C5H9ClO2，结合后续产物结构，可推知B的结构简式为，D的结构简式为，E的分子式为C6H6O，E与FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E具有酚羟基，则E的结构简式为，E与W(C3H6O)在酸性条件下反应生成F，F与Cl2发生反应生成G，G的分子式为C15H12Cl4O2，G与HCl在AlCl3条件下发生信息反应的逆反应，生成M，结合后续产物逆推，则M的结构简式为，G分子中含两个甲基，结合G的分子式为C15H12Cl4O2，所以G的结构简式为，逆推F的结构简式为，逆推W的结构简式为，与H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L，L的分子式为C11H14Cl2N2O2，则L的结构简式为，L经过①TiCl4、②HCl、乙醇反应生成药物Q，Q的结构简式为。
【解析】（1）A的结构简式为CH3CH2COOH，因此A的名称是丙酸，故答案为：丙酸；
（2）为酯化反应“酸脱氢氧，醇脱氢”，所以的方程式为：；故答案为：；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为；故答案为：；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为； F的结构简式为，G的结构简式为，则F与Cl2发生取代反应生成G；故答案为：；取代反应；
（5）L的结构简式为，该结构中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、醚键、氨基；有多种同分异构体，其中满足下列条件a．属于戊酸酯；含酚羟基；b．核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1:2:9，则含三个等效的甲基(-CH3)，则该有机物的结构简式为或；故答案为：醚键、氨基； 或。
6．（2023·北京西城·统考模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
已扣：i．
ii．
(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是___________。
(2)B中含有醛基，A→B的反应类型是___________。
(3)D→E的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。
(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是___________。
(6)J的结构简式是_______。
(7)从K到M的合成路线如下。
R的结构简式是___________。
【答案】(1)碳碳双键
(2)氧化反应
(3)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O
(4)
(5)
(6)
(7)
【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHCHO，A为CH2=CHCH3，与C6H6BrN发生取代反应得到G，根据K的结构简式结合F苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN的结构简式为，G的结构简式为，J与NH3发生信息i的反应，随后发生信息ii的反应生成K，J与NH3反应生成的物质为，再发生信息ii的反应成环，故J为，再反推可得I为，K经过系列反应生成M，根据瑞马唑仑的结构简式和E的结构简式，推断M的结构简式为，M与E加成生成瑞马唑仑。
【解析】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，含有的官能团为碳碳双键。
（2）B为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B反应类型为氧化反应。
（3）D为CH2=CHCOOH，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。
（4）E的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的基团，则其顺式同分异构体的结构简式为。
（5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方程式为。
（6）根据分析可知，J的结构简式为。
（7）与发生信息ii的反应生成P为，P发生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基碳氧键断裂形成5元环，R为。
7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A生成B的反应类型是_________________。
(3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式__________________。
(6)以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
【答案】(1)C11H12O2 羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)+NaCN +NaCl
(6)
【分析】根据C的结构和已知反应①，D的结构简式为：，D与反应生成E，E的结构简式为：，E与发生取代反应生成F，F的结构简式为：，根据已知反应②，F在生成产物G：。
【解析】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN +NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为： 。
专题16 有机化学基础综合题
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J的结构简式为。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。
2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π；
（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；；
（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G为，故答案为：；
（5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。
3．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
4．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6)+H2O+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、 、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。
5．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4) +2H2 +H2O
(5)
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知， 发生催化氧化反应生成 ，碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，则C为ClCH2CH2N(CH3)2； 与NH2OH反应生成 ，则E为 ；催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，则F为 ； 与SOCl2发生取代反应生成 ； 与 发生取代反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下 与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成 ，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ，反应的化学方程式为 +2H2 +H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为 与NH2OH反应生成 ，催化剂作用下 与氢气发生还原反应生成 ；催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成 ，合成路线为；
（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 。
6．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【详解】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。
7．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF+2KCl 酰胺基
(2) 2 ② 2
【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；
（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。
8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)②>③>①
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。
（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。
9．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。
【详解】（1）A→B的化学方程式为。答案为；
（2）D的结构简式为，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；；
（4）a．F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为。答案为；
（6）由上分析M为。答案为。
1．（2023·河北·模拟预测）有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。D中的官能团名称为___________。
(3)写出反应I→J的化学方程式___________。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以为原料合成 的路线(其他试剂任选)___________。
【答案】(1)丙烯 取代反应
(2) 羟基
(3)
(4)15
(5)
【分析】根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为，C为。根据A、B的分子式，A→B→C的反应条件，可知A→B为取代反应，A为，B为，B→C为加成反应。根据H、J的结构简式、H→I→J的反应条件、I的分子式，可知H→I脱去，I为，I→J为酯化反应，X为甲醇。
【解析】（1）A是，化学名称为丙烯。A→B是丙烯分子中甲基上的1个H原子被Cl原子代替生成，反应类型为取代反应；
（2）根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为、C为。D中的官能团名称为羟基。
（3）根据以上分析，I为，与甲醇发生酯化反应生成J和水，反应I→J的化学方程式为；
（4）与Ⅰ具有相同的官能团，则保留碳碳双键、羧基、氯原子，苯环上有两个取代基，可以为和、和、和 、和、和，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有15种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的H原子，符合条件的同分异构体为；
（5）与氯气发生取代反应生成，水解为，为保护碳碳双键不被氧化，在过氧化物作用下与HCl发生加成反应生成，氧化为，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，合成路线为。
2．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：
已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中，代表甲基，代表乙基。
请回答下列问题：
(1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。
(3)Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ和Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。
(4)已知在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是___________。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。
(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。
【答案】(1)1，3-丁二烯 酯基、羰基
(2)氧化反应
(3)3：2：1
(4)用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH
(5)28.56%
(6)13
【分析】根据图示可知，Ⅰ脱去1分子水生成Ⅱ，Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，Ⅳ在LiAlH4、Et2O条件下反应生成Ⅴ，Ⅴ与红磷、HI反应生成Ⅵ，Ⅵ被O3、H2O2氧化生成Ⅶ，Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成Ⅷ，Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ，Ⅸ反应生成Ⅹ，Ⅹ最后与MeCOOOH反应生成XI。
【解析】（1）Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯。根据Ⅸ的结构简式可知，其中含有的官能团名称为酯基、羰基。
（2）Ⅹ与过氧乙酸发生反应生成XI，该反应为氧化反应。
（3）1molⅧ在碱作用下发生反应生成1molⅨ和1molXII，根据Ⅷ和Ⅸ的结构简式及参与反应的物质的量可知XII的结构简式为CH3CH2OH，CH3CH2OH的核磁共振氢谱图有三组峰，峰面积为3：2：1。
（4）已知MeCOOOH在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，因此在Ⅹ→XI的过程中需要控制反应温度和MeCOOOH的浓度，可采用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH。
（5）已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为56%×68%×75%=28.56%。
（6）Ⅳ的同分异构体遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据Ⅳ的结构可知，其不饱和度为5，Ⅳ的同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则Ⅳ的同分异构体为甲酸酯，如果苯环上是两个取代基，则取代基为-OH和 ，此时两个取代基有邻、间、对三种位置结构，若取代基为-OH、-CH3和 ，此时若甲基和羟基处于邻位，剩余一个基团有4种位置，若甲基和羟基处于间位，剩余一个基团有4种位置，甲基和羟基处于对位，剩余一个基团有2种位置，故一共有3+4+4+2=13种。
任选一种苯环上有3个取代基的同分异构体与足量热烧碱溶液反应，化学方程式为 。
3．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)羰(酮)基、酯基
(2)取代反应 NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4)9
(5)
【分析】A与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生已知①中的取代反应生成D，结合D的结构可知C为：，B为，A为；D发生已知②中反应生成E，E为；E水解得到F。
【解析】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
4．（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考三模）茚三酮能与任何含α-氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型是___________，H中所含官能团的名称是___________。
(2)C→D反应的另一种产物是___________。
(3)E的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。
(4)已知G的分子式为C9H6O3，G的结构简式为___________。
(5)M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件M的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键
(6)工业上以甲苯为起始原料制备A()的流程如下：
①苯酐与乙醇反应的化学方程式为___________。
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是___________。
【答案】(1)水解(取代)反应 酮羰基、羟基
(2)CO2
(3)3
(4)
(5)25
(6) +2C2H5OH+H2O 除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇
【分析】已知G的分子式为C9H6O3，由F转化为G，F比G少两个H，且根据H的结构简式可知，G转化为H时为酸化，H的分子式为G的两倍，结合结构简式推知G为，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；
【解析】（1）根据B和C的结构简式可知，B→C是B中的酯基水解生成C和乙醇，反应类型是水解反应或取代反应；结合H的结构简式可知其所含官能团为酮羰基、羟基；故答案为：水解(取代)反应；酮羰基、羟基；
（2）根据C和D的结构简式可知，C→D反应是C反应生成D和CO2，故另一种产物是CO2，故答案为：CO2；
（3）根据结构简式可知，E中含有三种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱吸收峰有3组；故答案为：3；
（4）根据分析可知，G的结构简式为；故答案为：；
（5）D为 ，M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则可能多一个CH2，满足条件①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ，则含有羧基；③含有碳碳三键，若苯环上只有一个取代基，则取代基为-CH(COOH)-C≡CH 、-CH2-C≡C-COOH 、-C≡C-CH2-COOH ，则有三种；若苯环上有两个取代基，则取代基为-COOH和-CH2C≡CH、-COOH和-C≡C-CH3、-CH3和-C≡C-COOH、-C≡CH和-CH2COOH，每种均有邻、间、对位，故共有4×3=12种；若苯环上有三个取代基，则有-C≡CH、-COOH和-CH3，结构有10种；故总共有同分异构体25种；故答案为：25；
（6）①苯酐与两分子乙醇反应生成和水，反应的化学方程式为+2C2H5OH浓硫酸+H2O；
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇。
故答案为：+2C2H5OH+H2O；除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇；
5．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。
(1)A的名称是_______。
(2)B→D的化学方程式是_______。
(3)E与溶液作用显紫色，则E的结构简式是_______。
(4)G分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3组峰，则G的结构简式是_______，F→G的反应类型是_______。
(5)L分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、_______。 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。
【答案】(1)丙酸
(2)
(3)
(4) 取代反应
(5)醚键、氨基 或
【分析】根据题中药物Q的合成路线可知，CH3CH2CN在酸性条件下发生水解反应，即基团-CN变化为-COOH，生成A，A的分子式为C3H6O2，则A的结构简式为CH3CH2COOH，A与Cl2在催化剂条件发生反应生成B，B与C2H5OH在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，D的分子式为C5H9ClO2，结合后续产物结构，可推知B的结构简式为，D的结构简式为，E的分子式为C6H6O，E与FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E具有酚羟基，则E的结构简式为，E与W(C3H6O)在酸性条件下反应生成F，F与Cl2发生反应生成G，G的分子式为C15H12Cl4O2，G与HCl在AlCl3条件下发生信息反应的逆反应，生成M，结合后续产物逆推，则M的结构简式为，G分子中含两个甲基，结合G的分子式为C15H12Cl4O2，所以G的结构简式为，逆推F的结构简式为，逆推W的结构简式为，与H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L，L的分子式为C11H14Cl2N2O2，则L的结构简式为，L经过①TiCl4、②HCl、乙醇反应生成药物Q，Q的结构简式为。
【解析】（1）A的结构简式为CH3CH2COOH，因此A的名称是丙酸，故答案为：丙酸；
（2）为酯化反应“酸脱氢氧，醇脱氢”，所以的方程式为：；故答案为：；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为；故答案为：；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为； F的结构简式为，G的结构简式为，则F与Cl2发生取代反应生成G；故答案为：；取代反应；
（5）L的结构简式为，该结构中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、醚键、氨基；有多种同分异构体，其中满足下列条件a．属于戊酸酯；含酚羟基；b．核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1:2:9，则含三个等效的甲基(-CH3)，则该有机物的结构简式为或；故答案为：醚键、氨基； 或。
6．（2023·北京西城·统考模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
已扣：i．
ii．
(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是___________。
(2)B中含有醛基，A→B的反应类型是___________。
(3)D→E的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。
(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是___________。
(6)J的结构简式是_______。
(7)从K到M的合成路线如下。
R的结构简式是___________。
【答案】(1)碳碳双键
(2)氧化反应
(3)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O
(4)
(5)
(6)
(7)
【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHCHO，A为CH2=CHCH3，与C6H6BrN发生取代反应得到G，根据K的结构简式结合F苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN的结构简式为，G的结构简式为，J与NH3发生信息i的反应，随后发生信息ii的反应生成K，J与NH3反应生成的物质为，再发生信息ii的反应成环，故J为，再反推可得I为，K经过系列反应生成M，根据瑞马唑仑的结构简式和E的结构简式，推断M的结构简式为，M与E加成生成瑞马唑仑。
【解析】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，含有的官能团为碳碳双键。
（2）B为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B反应类型为氧化反应。
（3）D为CH2=CHCOOH，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。
（4）E的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的基团，则其顺式同分异构体的结构简式为。
（5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方程式为。
（6）根据分析可知，J的结构简式为。
（7）与发生信息ii的反应生成P为，P发生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基碳氧键断裂形成5元环，R为。
7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A生成B的反应类型是_________________。
(3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式__________________。
(6)以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
【答案】(1)C11H12O2 羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)+NaCN +NaCl
(6)
【分析】根据C的结构和已知反应①，D的结构简式为：，D与反应生成E，E的结构简式为：，E与发生取代反应生成F，F的结构简式为：，根据已知反应②，F在生成产物G：。
【解析】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN +NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为： 。
相关试卷
2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题16+有机化学基础综合题： 这是一份2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题16+有机化学基础综合题，文件包含专题16有机化学基础综合题解析版docx、专题16有机化学基础综合题原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共59页， 欢迎下载使用。
2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题15 物质结构与性质综合题（解析版）： 这是一份2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题15 物质结构与性质综合题（解析版），共24页。试卷主要包含了氮的化合物种类繁多，应用广泛等内容，欢迎下载使用。
2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题16 有机化学基础综合题（原卷版）： 这是一份2023年高考真题和模拟题化学分项汇编（全国通用）专题16 有机化学基础综合题（原卷版），共14页。
