高考化学一轮复习讲练 第9章 第29讲　重要的烃　同分异构体 (含解析)

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考纲要求 1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
2.三种烃的化学性质
(1)甲烷(CH4)
①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧：化学方程式为CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。
③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
(2)乙烯(CH2==CH2)
完成下列方程式：
①燃烧：CH2==CH2＋3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)
②
③加聚反应：nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2。
深度思考
制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案________更好，原因是___________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 ② 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
(3)苯(C6H6)
深度思考
按要求完成下列方程式：
①苯燃烧：
2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)
②取代反应：
苯与液溴的取代反应：
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；
苯的硝化反应：
＋HNO3eq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O。
③加成反应：
一定条件下与H2加成：
＋3H2eq \(――――→,\s\up7(一定条件))。
3．烷烃
(1)烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)
(2)苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃(×)
(3)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应，生成1 ml CH3Cl气体(×)
(4)乙烯可作水果的催熟剂(√)
(5)甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去(×)
(6)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同(×)
(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)
(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内(×)
(9)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的(√)
(10)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪色，该气体一定是乙烯(×)
(11)“瓦斯”是乙烯与空气组成的混合物(×)
(12)沼气的主要成分是甲烷，是一种可再生清洁能源(√)
(13)《格物粗谈》记载“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”是指乙烯(√)
(14)苯分子中存在单双键交替的结构(×)
(15)往苯中加入溴水，一段时间后，发现原溴水层变无色，证明苯与溴发生了化学反应(×)
题组一 有机反应类型的判断
1．(2020·绵阳高三模拟)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
答案 C
解析 A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。
2．下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CHClCH3＋HCl
④＋3HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋3H2O
⑤nCH3CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
A．①②⑤ B．③④ C．①③ D．②④⑤
答案 B
解析 ①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
轻松突破取代反应、加成反应
(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。
题组二 常见烃性质实验
3．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
答案 A
解析 Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。
4．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，化学反应式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(Fe))＋HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
答案 C
解析 A项，苯和液溴混合后加入铁粉，溴与铁反应生成FeBr3，在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B项，HBr气体遇水蒸气易形成白雾，正确；C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量，使部分苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误；D项，溴苯与NaOH溶液不反应，Br2能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(见考点一，3.烷烃)
3．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
4．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
5．简单有机物中原子共线、共面的判断
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(2)确定研究主体：
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体。
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体。
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。
(3)熟记常考结构中共面规律
①结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(4)应用举例，如CH3CH==CH—C≡CH，可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。
(1)标准状况下，1 ml己烷的体积为22.4 L(×)
(2)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应(√)
(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物(×)
(4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体(×)
(5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质(√)
(6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(×)
(7)正丁烷和正戊烷互为同系物(√)
(8)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物(×)
(9)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同(×)
(10)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物(×)
(11)和互为同分异构体(×)
题组一 常见有机物的空间结构及表示方法
1．下列化学用语表达不正确的是( )
①丙烷的球棍模型
②丙烯的结构简式为CH3CHCH2
③的分子式为C8H12
④与C8H8一定表示同一种物质
A．①② B．①③
C．③④ D．②④
答案 D
解析 ②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如是其中的一种。
2．(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯互为同系物
答案 C
解析 B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。
键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。
例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。
题组二 简单有机物的同分异构体
3．有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是( )
①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和d都能发生加聚反应 ④只有b和c能发生取代反应
A．①② B．①④ C．②③ D．①②③
答案 A
解析 由图可知a为2-甲基丙烯(CH3)2C==CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C(CH3)4，分子式为C5H12；c为2-甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8。故可知①②正确；d不能加聚，故③错；a、d也能发生取代，故④错；选A。
4．(2019·济南一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D．分子式C4H8O2，且能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物有4种
答案 C
解析 A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，有、、、4种同分异构体，错误；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，能与NaHCO3反应产生CO2说明有—COOH，剩余部分为C3H7—，丙基有2种，错误。
5．下列说法正确的是( )
A．乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种
B．正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种
C．正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
D．丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
答案 B
解析 乙烷的一氯代物1种，二氯代物2种；丙烷的一氯代物2种，二氯代物4种；正丁烷的一氯代物2种，二氯代物6种；正戊烷的一氯代物3种，二氯代物9种。故B正确。
判断同分异构体数目的常用方法和思路
题组三 陌生结构烃的综合判断
6．(2019·天津调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p的所有原子不可能处于同一平面
答案 A
解析 b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。
7．(2019·济南期末)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( )
A．化学式为C14H10
B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
C．具有12种二氯代物
D．与菲()互为同分异构体
答案 C
解析 根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10，A项正确；含有苯环，具有苯的性质，可发生取代、加成、氧化等反应，B项正确；蒽分子是高度对称结构，如图，关于虚线对称，有三种H原子；二氯代物中，若取代α位2个H原子有3种结构；若取代β位2个H原子有3种结构；若取代γ位2个H原子有1种结构；若取代α-β位H原子有4种结构；若取代α-γ位H原子有2种结构，若取代β-γ位H原子有2种结构，故共有3＋3＋1＋4＋2＋2＝15种，C项错误；蒽与的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D项正确。
8．(2019·泰安一模)化合物W()、M()、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是( )
A．W、M、N均能与溴水发生加成反应
B．W、M、N的一氯代物数目相等
C．W、M、N分子中的碳原子均共面
D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 由W()、M()、N()结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，A项错误；W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目为3种，N的一氯代物数目为4种，B项错误；W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，C项错误；W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
1．煤的综合利用
(1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C(s)＋H2O(g)eq \(――→,\s\up7(高温))CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气eq \(――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温、高压))液体燃料。
②间接液化：煤＋水eq \(――→,\s\up7(高温))水煤气eq \(―――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温))甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d5(催化剂))CO＋3H2。
4．高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
CH2—CH2，单体为CH2==CH2，链节为
—CH2—CH2—，聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2==CHCleq \(――→,\s\up7(催化剂))；
②==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(1)煤气的主要成分是丁烷(×)
(2)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(×)
(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(√)
(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(×)
(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)
(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(×)
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(×)
(8)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点(√)
(9)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(×)
(10)煤的气化和液化都是化学变化(√)
(11)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃(√)
(12)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物(×)
题组一 化石燃料的综合利用
1．下列说法不正确的是( )
eq \x(石油)eq \(――→,\s\up7(①))eq \x(分馏产品)eq \(――→,\s\up7(②))eq \x(乙烯)eq \(――→,\s\up7(③))eq \x(1，2-二溴乙烷)
A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
答案 D
解析 ①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2==CH2＋Br2===CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
2．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是( )
A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B．条件a为Cl2/光照
C．反应②为置换反应
D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
答案 A
解析 煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
题组二 合成有机高分子
3．下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。
4．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ( )
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
答案 B
解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。
5．(2019·深圳高三月考)ABS合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为__________、
________________________、___________________________，反应类型为____________。
答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 加聚反应
判断加聚产物单体的方法
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)汽油主要是C5～C11的烃类混合物(√)(2017·北京，9C)
(2)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(×)(2017·海南，8C)
(3)甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体(√)(2017·海南，8D)
(4)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳(√)(2017·全国卷Ⅱ，10A)
(5)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性(×)(2017·全国卷Ⅱ，10D)
(6)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(√)(2017·全国卷Ⅲ，7D)
(7)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别(×)(2017·全国卷Ⅲ，8C)
(8)水可以用来分离溴苯和苯的混合物(×)(2017·全国卷Ⅲ，8D)
2．(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
3．(2019·全国卷Ⅰ，8)关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
答案 B
解析 2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2-苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
4．(2018·全国卷Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
答案 C
解析 中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 ml C5H8与2 ml H2反应，生成1 ml C5H12，D项正确。
5．(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错误；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错误；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D正确。
6．(2018·全国卷Ⅱ，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
答案 D
解析 甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。
A组
1．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
答案 C
解析 甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。
2．曼彻斯特大学开发出“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是( )
A．它是一种有机高分子
B．它与传统机器人一样可以通过电驱动
C．它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令
D．“搭建”分子只是一种物理变化
答案 C
解析 A项，“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成，它是一种有机小分子，错误；“分子机器人”与传统机器人不同，“分子机器人”通过化学反应下达“搭建”指令，传统机器人通过电驱动，B错误，C正确；D项，“分子机器人”在溶液中通过化学反应“搭建”分子，是化学变化，错误。
3．下列说法正确的是( )
A．丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内
B．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体
C．和为同一物质
D．CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH具有相同的官能团，互为同系物
答案 C
解析 丙烯(CH2===CH—CH3)中有一个甲基，因此所有原子不可能处于同一平面上，A项错误；CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体，B项错误；都是空间四面体分子，为同一物质，C项正确；两者具有相同的官能团，但官能团数目不相同，故不互为同系物，D项错误。
4．(2019·无锡检测)下列说法正确的是( )
A．石油液化气的主要成分为甲烷
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
答案 C
解析 A项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。
5．下列关于烃的说法正确的是( )
A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯和苯分子中的所有原子均在同一平面内
D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
答案 C
解析 A项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于C—C键与C==C键之间独特的键，不存在C—C键与C==C键的交替。
6．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③
④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
答案 D
解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
7．四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
8．双环己烷C12H22()的二氯代物中，氯原子不在同一个环上的同分异构体的个数是( )
A．13 B．12 C．11 D．10
答案 D
解析 根据对称性，双环己烷的一氯代物结构有4种，两个环上不同碳上的氢原子被氯原子取代，有4＋3＋2＋1＝10种同分异构体。
9．(2019·上海模拟)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是( )
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种
D．从D中分离出盐酸的方法为过滤
答案 D
解析 A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水，B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的强光照射后，甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，D装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
10．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂。A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B____________________，
C____________________，D____________________。
(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②________________________________________________________________________，
反应类型__________________________________________________________________。
④________________________________________________________________________，
反应类型__________________________________________________________________。
答案 (1)CH2==CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)②CH2==CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Cl 加成反应
④CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
解析 由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
B组
1．《天工开物》记载古代四川“井火取盐”的过程“临邛(地名)火井(废井，废气遇明火可燃)一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物质是( )
A．天然气 B．煤炭
C．石油 D．石蜡
答案 A
解析 根据题给信息可知井中废气遇明火可燃，“井火”燃烧的物质是可燃性气体天然气。
2．(2019·济南期末)下列化学用语或模型正确的是( )
A．乙烯的结构简式：CH2CH2
B．甲烷分子的比例模型：
C．羟基的电子式：
D．乙酸的官能团：H＋
答案 B
3．对下列有机反应类型的认识中，错误的是( )
A．＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓硫酸))＋H2O；取代反应
B．CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；加成反应
C．2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O；取代反应
D．CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O；取代反应
答案 C
解析 乙醇被催化氧化为乙醛的反应是在乙醇分子的基础上去氢的反应，属于氧化反应，故C错误。
4．(2019·临沂期末)环辛四烯常用于制造合成纤维、染料、药物，其结构简式如图所示。下列有关它的说法正确的是( )
A．与苯乙烯、互为同分异构体
B．一氯代物有2种
C．1 ml该物质燃烧，最多可以消耗9 ml O2
D．常温下为液态，易溶于水
答案 A
解析 环辛四烯和苯乙烯、立方烷的分子式都是C8H8，且三者结构不同，互为同分异构体，A项正确；环辛四烯的一氯代物只有一种，B项错误；1 ml环辛四烯完全燃烧消耗10 ml氧气，C项错误；烃类物质都难溶于水，D项错误。
5．工业上可由乙苯制苯乙烯：
下列说法错误的是( )
A．乙苯不能与溴水反应，而苯乙烯能
B．苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应
C．苯乙烯和乙苯在一定条件下都能和氢气发生加成反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯
答案 D
6．某工业生产经过以下转化步骤：
下列说法中不正确的是( )
A．该过程可以制取乙醇
B．步骤③是加成反应
C．步骤①是加成反应
D．步骤④是取代反应
答案 B
7．(2020·郑州阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是( )
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物都只有三种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面
答案 C
解析 符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，D项错误。
8．某苯的同系物的分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A．11种 B．12种
C．13种 D．14种
答案 C
解析 若该有机物为，其与氢气完全加成后的产物为，一氯取代发生在环上，取代物有4种，发生在丙基上有3种，所以共有7种；若该有机物为，其与氢气完全加成后的产物为，一氯取代发生在环上，取代物有4种，发生在异丙基上有2种，所以共有6种。所以该有机物的一氯代物最多有13种同分异构体。
9．(2019·天津一模)以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示。
关于以上有机物的说法中不正确的是( )
A．物质b的分子式为C10H12
B．物质a最多有10个原子共平面
C．物质c与物质d互为同分异构体
D．物质d的一氯代物有2种
答案 B
解析 由结构可知b的分子式为C10H12，A项正确；a分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，B项错误；物质c与物质d的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C项正确；物质d中有两种化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，D项正确。
10．(2020·宜昌市夷陵中学高考模拟)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是( )
A．原料X与中间体Y互为同分异构体
B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．中间体Y能发生还原、加成、取代、氧化、水解反应
D．1 ml依曲替酯只能与1 ml NaOH发生反应
答案 D
解析 原料X与中间体Y的分子式都是C13H12O4，结构不同，所以互为同分异构体，故A正确；原料X含有碳碳双键、苯环直接连甲基，所以可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 ml依曲替酯含有1 ml酚羟基形成的酯基，能与2 ml NaOH发生反应，故D错误。甲烷
乙烯
苯
结构式
结构
特点
烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”
烯烃分子结构中含有碳碳双键
苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
分子
形状
正四面体
平面形
平面正六边形
物理
性质
无色气体，难溶于水
无色、带有特殊气味的透明液体，密度比水小，难溶于水
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；
碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；
1 ml CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理
性质
密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度
熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高
状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学
性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原
子法(又称
对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
加聚产物
方法
单体
CH2—CH2
CH2==CH2