高考化学一轮复习讲练 第11章 专题突破36　常见有机反应类型总结 (含解析)

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专题突破36　常见有机反应类型总结
1．常见有机反应类型与有机物类型的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质

2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。

1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：______________；　　反应2：________________；
反应3：______________；　　反应4：________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
2．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：

已知：①R—CH==CH2＋CH3COOH；
②。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C______________________，G_____________________________，
H______________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。
答案　(1)C6H5CH==CH2　C6H5C≡CH

(2)①③⑥⑧　(3)②④⑦
(4)＋2H2
　加成反应
解析　结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
3．现有下列六种化合物：

(1)C→D的反应可分为两步，其反应类型为______________、______________。
(2)写出E转化为F和无机盐的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)加成反应　消去反应
(2)

(化学方程式写生成NH4HSO4也正确)
4．(2019·辽宁抚顺一模)以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：
Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；
Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；
Ⅲ.CH3CHO＋CO2。
回答下列问题：
(1)反应①和⑥的条件分别是__________________________、____________________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．C物质能使三氯化铁溶液显紫色
B．D分子中含有羧基和羟基
C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应
D．1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应
(3)反应⑤的反应类型是____________。由C和D生成E的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G的结构简式为________________________________________________________。
既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有________种。
(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有________种。
答案　(1)液溴、铁粉或Fe3＋　铜、氧气、加热
(2)BD　(3)加成反应　＋
(4)　24　(5)6
解析　已知B比A的相对分子质量大79，说明A→B反应①是溴代反应，反应②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3，又能发生银镜反应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHC—COOH，已知E的结构简式为，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息Ⅲ可得G为。
(1)反应①是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是溴单质和铁粉或Fe3＋；根据E和F的结构简式可知，E发生醇的催化氧化即得F，所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。
(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能使三氯化铁溶液显紫色，故A正确；D分子中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1 mol F中含有1 mol羰基和苯环，所以最多能与4 mol H2发生加成反应，故D错误。
(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应；反应方程式为＋。
(4)根据上述推断G的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯环的一共有24种。即①含有—CHO、—OH、—CH3三个取代基，两个在对位，另一个有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种位置；②含有—OH和—CH2—CHO两个取代基的共3种；含有—CHO和—CH2OH两个取代基的共3种；含有—CHO和—OCH3两个取代基的共3种；含有—CH3和—OOCH两个取代基的共3种；③含有—CH2OOCH一个取代基的有1种；含有一个取代基的有1种；共计24种。
(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，再加上两个六元苯环，即为含有3个六元环的化合物，其结构简式为，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6种，分别是苯环上3种，—OH上1种，—CH3上1种，CH原子团上1种。