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人教版 (2019)必修 第二册第三节 乙醇与乙酸第2课时学案
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这是一份人教版 (2019)必修 第二册第三节 乙醇与乙酸第2课时学案，共11页。学案主要包含了乙酸，官能团与有机化合物的分类等内容，欢迎下载使用。
第2课时 乙酸 官能团与有机化合物的分类
核心微网络
新课程标准
1.认识乙酸的结构及其主要性质与应用；
2．结合乙酸的结构与性质认识官能团与性质的关系；
3．以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，了解有机化合物的分类。
素养新要求
1.能从乙酸的微观结构解释乙酸的化学性质，形成结构决定性质的观念；
2．理解酯化反应的实质，能用简单实验探究乙酸发生酯化反应的条件及反应方程式。
学业基础——自学·思记·尝试
一、乙酸
1．分子组成和分子结构
2．乙酸的物理性质
当温度低于16.6 ℃时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为________。
状元随笔 “冰”“干冰”“冰醋酸”
“冰”是指固态的水。
“干冰”是指固态的二氧化碳。
“冰醋酸”是指纯净的乙酸，不一定是固态乙酸。
3．乙酸的化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，且其酸性强于碳酸，其电离方程式为CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋，具有酸的通性：
（2）乙酸的酯化反应——【实验7－6】
实验装置
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有________生成，且能闻到________
化学方程式
________________________________
状元随笔 1.浓硫酸的作用
催化剂——加快反应速率
吸水剂——提高乙酸乙酯的产率
2．饱和碳酸钠溶液的作用
（1）降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。
（2）与挥发出来的乙酸反应。
（3）溶解挥发出来的乙醇。
3．酯的分离
用分液法分离出乙酸乙酯。
二、酯
1．酯
羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的产物称为酯，简写成RCOOR′，结构简式为 ，官能团为 。
2．物理性质
酯（如乙酸乙酯）密度比水 ， 于水，易溶于有机溶剂，具有 气味。
3．用途
（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
三、官能团与有机化合物的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
烷烃
—
________甲烷
烯烃
________
CH2===CH2________
炔烃
—C≡C—碳碳三键
________乙炔
芳香烃
—
________
卤代烃
________
________溴乙烷
醇
________羟基
CH3CH2OH________
醛
________
________________乙醛
羧酸
________________羧基
________
酯
________
________________乙酸乙酯
【学而思】
思考：某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。
（1）该有机物中含有几种官能团？请写出其名称。
（2）该有机物能否与Na、NaOH、NaHCO3反应？若能反应，写出其生成的有机物质。
[即学即练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）乙酸的官能团是羟基。（ ）
（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。（ ）
（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）。（ ）
（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应。（ ）
（5）酯化反应是加成反应。（ ）
2．下列关于乙酸的说法中，不正确的是（ ）
A．乙酸是一种重要的有机酸，常温下是具有刺激性气味的液体
B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
3．（双选）下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A． 羧酸 —COOH
B． 醇类 —COOH
C．HCOOC2H5 酯类 —COOR
D．CH3CHO 醛类 —COH
4．下列说法中不正确的是（ ）
A．羧基是乙酸的官能团，羟基是乙醇的官能团
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙醇能与钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
D．乙酸不与钠反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．下列物质不能用来鉴别乙酸溶液和乙醇溶液的是（ ）
A．金属钠 B．CuO
C．石蕊溶液 D．碳酸钠溶液
6．酯化反应属于（ ）
A．中和反应 B．不可逆反应
C．离子反应 D．取代反应
核心素养——合作·探究·分享
目标1 不同物质中羟基的活泼性
例1 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③H2O
A．①>②>③ B．③>①>②
C．③>②>① D．②>③>①
[提升1] 探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。将四种物质分别置于四支试管中，并编号
①H—OH，
②CH3CH2OH，
③
④
（1）设计实验验证：
操作
现象
结论（－OH中氢原子活泼性顺序）
四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴
③、④变红，其他不变
______________
在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液
④中产生气体
______________
在①、②中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速；②产生气体，反应缓慢
______________
（2）实验结论：羟基氢的活泼性：________________________________________________________________________。
状元随笔 羟基化合物的反应规律
（1）能与金属钠反应的有机化合物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或
2Na～2—COOH～H2。
（2）能与NaHCO3反应生成CO2的有机化合物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2。
关键能力
乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
逐渐增强
电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
—
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
√
√
√
√
与NaOH
×
×
√
√
与NaHCO3
×
×
×
√
（说明：√表示反应，×表示不反应）
状元随笔 在有机化学中通常利用羧酸的弱酸性鉴别羧基、常用的试剂是（1）紫色石蕊溶液（溶液变红），（2）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），（3）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。
目标2 酯化反应的实验设计
例2 实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法正确的是（ ）
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．用CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于水中
C．试管b中的液体是饱和NaHCO3溶液
D．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
[提升2] 乙酸乙酯广泛用于药物、燃料、香料等工业，在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯。（部分夹持仪器已略去）
已知：
密度（g/cm3）
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解性
乙醇
0.789
－117.3
78.5
与水互溶
乙酸
1.05
16.6
117.9
易溶于水、乙醇
乙酸乙酯
0.90
－83.6
77.2
微溶于水，能溶于乙醇
（1）制备粗品（图1）
在A中加入少量碎瓷片，将三种原料依次加入A中，用酒精灯缓慢加热，一段时间后在B中得到乙酸乙酯粗品。
①浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是 ，A中发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②A中碎瓷片的作用是 ，长导管除了导气外，还具有的作用是________________________________________________________________________。
③B中盛装的液体是 ，收集到的乙酸乙酯在 （填“上”或“下”）层。
（2）制备精品（图2）
将B中的液体分液，对乙酸乙酯粗品进行一系列除杂操作后转移到C中，利用图2装置进一步操作即得到乙酸乙酯精品。
①C的名称是 。
②实验过程中，冷却水从 （填字母）口进入；收集产品时，控制的温度应在 ℃左右。
关键能力
1.酯化反应原理
酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。其反应原理如下：
CH3COOCH2CH3＋H2O
发生酯化反应时，“酸脱羟基，醇脱氢”。酯的结构式是
2．实验装置及注意事项
（1）实验装置
（2）注意事项
仪器
酒精灯
用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
试管
作反应器的大试管倾斜45°角的目的：增大受热面积
导气管
导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸
试剂
反应物
先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
催化剂
浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率
吸收剂
用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
状元随笔 酯化反应的特点：
（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
（2）加热的温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
学考评价——夯实·测控·演练
1．下列关于乙酸的说法中不正确的是（ ）
A．是食醋的主要成分
B．其官能团是羧基
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与碱发生中和反应
2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（ ）
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
3．下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是（ ）
A．等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
D．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
4．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
5.某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H6O5
B．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
6．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管（如图）中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是______________________________________________________。
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 （填字母）。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有 ；分离时，乙酸乙酯应该从仪器 （填“下口放出”或“上口倒出”）。
练后感悟
判断醋酸与碳酸酸性强弱的实验设计
第2课时 乙酸 官能团与有机化合物的分类
学业基础
一、
1．C2H4O2 羧基 或CH3COOH
2．强烈刺激性 冰醋酸
3．(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(2)油状液体 香味 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
二、
1．—OH
2．小 难溶 芳香
三、
CH4 碳碳双键 乙烯 CHCH 苯 碳卤键(X表示卤素原子) CH3CH2Br —OH 乙醇 醛基 乙酸 酯基
【学而思】
(1)提示：3种。羧基、碳碳双键、羟基。
(2)提示：均能反应。其生成的有机物质分别为
NaOOC—CH===CHCH2ONa、NaOOC—CH===CHCH2OH、
NaOOC—CH===CHCH2OH。
[即学即练]
1．答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)×
2．答案：B
3．答案：AC
4．答案：D
5．答案：A
6．答案：D
核心素养
[例1] 解析：Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，所以反应速率大小为②>③>①，故选D。
答案：D
[提升1] 答案：(1)③、④>①、② ④>③ ①>②
(2)乙醇<水<碳酸<乙酸
[例2] 解析：A项，制取乙酸乙酯时，先加入乙醇，再边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，因为先加浓硫酸再加乙醇或乙酸，浓硫酸会放出大量的热使液体溅出，发生危险，错误；B项，制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，错误；C项，制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液提纯乙酸乙酯，目的是溶解乙醇和除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，错误；D项，该反应为可逆反应，故加热试管a可及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，正确。
答案：D
[提升2] 解析：(1)①浓硫酸溶于水放热，且密度大于水，则浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸，A中发生酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。②反应需要加热，A中碎瓷片的作用是防止暴沸；乙醇、乙酸易挥发，因此长导管除了导气外，还具有的作用是冷凝回流。③可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，因此B中盛装的液体是饱和碳酸钠溶液；乙酸乙酯的密度小于水，因此收集到的乙酸乙酯在上层。(2)①C的名称是蒸馏烧瓶。②实验过程中，冷却水应该逆向冷凝，即从b口进入；乙酸乙酯的沸点是77.2℃，因此收集产品时，控制的温度应在77.2℃左右。
答案：(1)①乙醇、浓硫酸、乙酸 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ②防止暴沸 冷凝回流 ③饱和碳酸钠溶液 上
(2)①蒸馏烧瓶 ②b 77.2
学考评价
1．答案：C
2．解析：乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
答案：D
3．解析：2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2 OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol，A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2 CO3溶液，液体分层，B正确；乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C不正确；乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。
答案：C
4．解析：根据酯化反应的原理：酸脱羟基醇脱氢，写出化学方程式：
显然，在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即使乙酸乙酯水解重新生成乙醇，16O依然跟随着乙基，生成的乙醇中不会有18O。
答案：C
5．解析：根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C7H10O5，需要注意不存在苯环，故A错误；1 mol该物质有3 mol羟基和1 mol羧基，能与4 mol钠反应，故B正确；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故C错误；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。
答案：B
6．解析：(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
答案：(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂和吸水剂 (2)BC (3)分液漏斗 上口倒出
第2课时 乙酸 官能团与有机化合物的分类
核心微网络
新课程标准
1.认识乙酸的结构及其主要性质与应用；
2．结合乙酸的结构与性质认识官能团与性质的关系；
3．以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团，了解有机化合物的分类。
素养新要求
1.能从乙酸的微观结构解释乙酸的化学性质，形成结构决定性质的观念；
2．理解酯化反应的实质，能用简单实验探究乙酸发生酯化反应的条件及反应方程式。
学业基础——自学·思记·尝试
一、乙酸
1．分子组成和分子结构
2．乙酸的物理性质
当温度低于16.6 ℃时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为________。
状元随笔 “冰”“干冰”“冰醋酸”
“冰”是指固态的水。
“干冰”是指固态的二氧化碳。
“冰醋酸”是指纯净的乙酸，不一定是固态乙酸。
3．乙酸的化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，且其酸性强于碳酸，其电离方程式为CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋，具有酸的通性：
（2）乙酸的酯化反应——【实验7－6】
实验装置
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有________生成，且能闻到________
化学方程式
________________________________
状元随笔 1.浓硫酸的作用
催化剂——加快反应速率
吸水剂——提高乙酸乙酯的产率
2．饱和碳酸钠溶液的作用
（1）降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。
（2）与挥发出来的乙酸反应。
（3）溶解挥发出来的乙醇。
3．酯的分离
用分液法分离出乙酸乙酯。
二、酯
1．酯
羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的产物称为酯，简写成RCOOR′，结构简式为 ，官能团为 。
2．物理性质
酯（如乙酸乙酯）密度比水 ， 于水，易溶于有机溶剂，具有 气味。
3．用途
（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
三、官能团与有机化合物的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
烷烃
—
________甲烷
烯烃
________
CH2===CH2________
炔烃
—C≡C—碳碳三键
________乙炔
芳香烃
—
________
卤代烃
________
________溴乙烷
醇
________羟基
CH3CH2OH________
醛
________
________________乙醛
羧酸
________________羧基
________
酯
________
________________乙酸乙酯
【学而思】
思考：某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。
（1）该有机物中含有几种官能团？请写出其名称。
（2）该有机物能否与Na、NaOH、NaHCO3反应？若能反应，写出其生成的有机物质。
[即学即练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）乙酸的官能团是羟基。（ ）
（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。（ ）
（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）。（ ）
（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应。（ ）
（5）酯化反应是加成反应。（ ）
2．下列关于乙酸的说法中，不正确的是（ ）
A．乙酸是一种重要的有机酸，常温下是具有刺激性气味的液体
B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
3．（双选）下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A． 羧酸 —COOH
B． 醇类 —COOH
C．HCOOC2H5 酯类 —COOR
D．CH3CHO 醛类 —COH
4．下列说法中不正确的是（ ）
A．羧基是乙酸的官能团，羟基是乙醇的官能团
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙醇能与钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
D．乙酸不与钠反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．下列物质不能用来鉴别乙酸溶液和乙醇溶液的是（ ）
A．金属钠 B．CuO
C．石蕊溶液 D．碳酸钠溶液
6．酯化反应属于（ ）
A．中和反应 B．不可逆反应
C．离子反应 D．取代反应
核心素养——合作·探究·分享
目标1 不同物质中羟基的活泼性
例1 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③H2O
A．①>②>③ B．③>①>②
C．③>②>① D．②>③>①
[提升1] 探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。将四种物质分别置于四支试管中，并编号
①H—OH，
②CH3CH2OH，
③
④
（1）设计实验验证：
操作
现象
结论（－OH中氢原子活泼性顺序）
四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴
③、④变红，其他不变
______________
在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液
④中产生气体
______________
在①、②中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速；②产生气体，反应缓慢
______________
（2）实验结论：羟基氢的活泼性：________________________________________________________________________。
状元随笔 羟基化合物的反应规律
（1）能与金属钠反应的有机化合物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或
2Na～2—COOH～H2。
（2）能与NaHCO3反应生成CO2的有机化合物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2。
关键能力
乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
逐渐增强
电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
—
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
√
√
√
√
与NaOH
×
×
√
√
与NaHCO3
×
×
×
√
（说明：√表示反应，×表示不反应）
状元随笔 在有机化学中通常利用羧酸的弱酸性鉴别羧基、常用的试剂是（1）紫色石蕊溶液（溶液变红），（2）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），（3）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。
目标2 酯化反应的实验设计
例2 实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法正确的是（ ）
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．用CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于水中
C．试管b中的液体是饱和NaHCO3溶液
D．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
[提升2] 乙酸乙酯广泛用于药物、燃料、香料等工业，在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯。（部分夹持仪器已略去）
已知：
密度（g/cm3）
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解性
乙醇
0.789
－117.3
78.5
与水互溶
乙酸
1.05
16.6
117.9
易溶于水、乙醇
乙酸乙酯
0.90
－83.6
77.2
微溶于水，能溶于乙醇
（1）制备粗品（图1）
在A中加入少量碎瓷片，将三种原料依次加入A中，用酒精灯缓慢加热，一段时间后在B中得到乙酸乙酯粗品。
①浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是 ，A中发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②A中碎瓷片的作用是 ，长导管除了导气外，还具有的作用是________________________________________________________________________。
③B中盛装的液体是 ，收集到的乙酸乙酯在 （填“上”或“下”）层。
（2）制备精品（图2）
将B中的液体分液，对乙酸乙酯粗品进行一系列除杂操作后转移到C中，利用图2装置进一步操作即得到乙酸乙酯精品。
①C的名称是 。
②实验过程中，冷却水从 （填字母）口进入；收集产品时，控制的温度应在 ℃左右。
关键能力
1.酯化反应原理
酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。其反应原理如下：
CH3COOCH2CH3＋H2O
发生酯化反应时，“酸脱羟基，醇脱氢”。酯的结构式是
2．实验装置及注意事项
（1）实验装置
（2）注意事项
仪器
酒精灯
用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
试管
作反应器的大试管倾斜45°角的目的：增大受热面积
导气管
导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸
试剂
反应物
先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
催化剂
浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率
吸收剂
用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
状元随笔 酯化反应的特点：
（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
（2）加热的温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
学考评价——夯实·测控·演练
1．下列关于乙酸的说法中不正确的是（ ）
A．是食醋的主要成分
B．其官能团是羧基
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与碱发生中和反应
2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是（ ）
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
3．下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是（ ）
A．等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
D．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
4．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
5.某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H6O5
B．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
6．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管（如图）中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是______________________________________________________。
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 （填字母）。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有 ；分离时，乙酸乙酯应该从仪器 （填“下口放出”或“上口倒出”）。
练后感悟
判断醋酸与碳酸酸性强弱的实验设计
第2课时 乙酸 官能团与有机化合物的分类
学业基础
一、
1．C2H4O2 羧基 或CH3COOH
2．强烈刺激性 冰醋酸
3．(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(2)油状液体 香味 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
二、
1．—OH
2．小 难溶 芳香
三、
CH4 碳碳双键 乙烯 CHCH 苯 碳卤键(X表示卤素原子) CH3CH2Br —OH 乙醇 醛基 乙酸 酯基
【学而思】
(1)提示：3种。羧基、碳碳双键、羟基。
(2)提示：均能反应。其生成的有机物质分别为
NaOOC—CH===CHCH2ONa、NaOOC—CH===CHCH2OH、
NaOOC—CH===CHCH2OH。
[即学即练]
1．答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)×
2．答案：B
3．答案：AC
4．答案：D
5．答案：A
6．答案：D
核心素养
[例1] 解析：Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，所以反应速率大小为②>③>①，故选D。
答案：D
[提升1] 答案：(1)③、④>①、② ④>③ ①>②
(2)乙醇<水<碳酸<乙酸
[例2] 解析：A项，制取乙酸乙酯时，先加入乙醇，再边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，因为先加浓硫酸再加乙醇或乙酸，浓硫酸会放出大量的热使液体溅出，发生危险，错误；B项，制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，错误；C项，制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液提纯乙酸乙酯，目的是溶解乙醇和除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，错误；D项，该反应为可逆反应，故加热试管a可及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，正确。
答案：D
[提升2] 解析：(1)①浓硫酸溶于水放热，且密度大于水，则浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸，A中发生酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。②反应需要加热，A中碎瓷片的作用是防止暴沸；乙醇、乙酸易挥发，因此长导管除了导气外，还具有的作用是冷凝回流。③可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，因此B中盛装的液体是饱和碳酸钠溶液；乙酸乙酯的密度小于水，因此收集到的乙酸乙酯在上层。(2)①C的名称是蒸馏烧瓶。②实验过程中，冷却水应该逆向冷凝，即从b口进入；乙酸乙酯的沸点是77.2℃，因此收集产品时，控制的温度应在77.2℃左右。
答案：(1)①乙醇、浓硫酸、乙酸 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ②防止暴沸 冷凝回流 ③饱和碳酸钠溶液 上
(2)①蒸馏烧瓶 ②b 77.2
学考评价
1．答案：C
2．解析：乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
答案：D
3．解析：2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2 OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol，A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2 CO3溶液，液体分层，B正确；乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C不正确；乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。
答案：C
4．解析：根据酯化反应的原理：酸脱羟基醇脱氢，写出化学方程式：
显然，在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即使乙酸乙酯水解重新生成乙醇，16O依然跟随着乙基，生成的乙醇中不会有18O。
答案：C
5．解析：根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C7H10O5，需要注意不存在苯环，故A错误；1 mol该物质有3 mol羟基和1 mol羧基，能与4 mol钠反应，故B正确；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故C错误；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。
答案：B
6．解析：(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
答案：(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂和吸水剂 (2)BC (3)分液漏斗 上口倒出
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