决胜高考之【教材热点实验】19 溴乙烷的性质实验

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【教材实验热点】19 溴乙烷的性质实验
【教材实验梳理】
1.溴乙烷的取代反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。

说明：
(1)反应特点
溴乙烷的水解反应是取代反应，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。
(2)反应条件 NaOH水溶液、加热。
①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解，该反应可以看成是C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr、HBr+NaOH=NaBr+H2O。
②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。
2.溴乙烷的消去反应

说明：
(1)反应特点
溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。
(2)反应条件
与强碱的醇溶液共热。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。
3.卤代烃的水解反应与消去反应的比较

(1)二者反应机理的区别
以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同：
①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代反应(水解)。
②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。
(2)二者是平行的竞争反应
在碱性的水溶液中，有利于发生取代(水解)反应生成醇；在碱性的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应。
【例题讲解】
1．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_________；试管口安装一长导管的作用是________________________。
(2)观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_______________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________，检验的方法是______________________________说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
【巩固练习】
2．欲检验溴乙烷中的溴元素，下列试验方案中正确的是
A．加入氯水振荡，观察水层是否变棕红色
B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，观察是否有浅黄色沉淀生成
C．加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成
D．加入氢氧化钠溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成
3．证明溴乙烷中溴原子的存在，下列正确的操作步骤为（　　）
①加入AgNO3溶液　    ②加入NaOH水溶液　   ③加热  ④加入蒸馏水    　⑤加稀硝酸至溶液呈酸性　    ⑥加入NaOH醇溶液．
A．④③①⑤ B．③⑥⑤① C．②③① D．②③⑤①
4．溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：

下列分析不正确的是
A．对照实验 i、ii，NaOH 促进了C-Br 键的断裂
B．ii 中产生黄色沉淀的反应是 Ag+ +Br- = AgBr ↓
C．实验 iii 的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D．检测 ii 中的乙醇、iii 中的乙烯的生成可判断反应类型
5．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是

A．该反应为消去反应
B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
6．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案，甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用稀硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙同学的实验评价正确的是
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙同学的方案都有局限性
D．甲、乙两同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
7．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作，其中合理的是
A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
D．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀盐酸酸化，再加入AgNO3溶液
8．关于卤代烃RCH2CH2X性质叙述中，下列说法正确的是（    ）
A．发生水解反应的条件是强碱的醇溶液、加热
B．可以直接加硝酸银溶液检验卤素原子类型
C．发生消去反应生成烯烃
D．该卤代烃易溶于水
9．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束后发现试管a中的物质分为3层。对实验的分析错误的是（    ）

A．溴乙烷在a中第一层
B．a中有产物和水还含有HBr、CH3CH2OH等
C．b中盛放的酸性KMnO4会变色
D．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
10．能证明与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应的是
A．混合体系Br2的颜色褪去
B．混合体系淡黄色沉淀
C．混合体系有机物紫色褪去
D．混合体系有机物Br2的颜色褪去
11．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（    ）
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液
B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
12．探究小组同学用下图所示装置在实验验中制取1，2一二溴乙烷。下列有关该实验的说法正确的是


A．实验时圆底烧瓶内忘记加碎瓷片，应立即补加
B．实验时发现装置②中玻璃管内液面上升，应立即停止加热，冷却降温
C．装置⑤的作用是吸收挥发的溴．防止空气污染
D．加热温度控制不当、CH2=CH2通过溴水的速度过快，都会影响1，2一二溴乙烷的制取
13．已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置，用KMnO4酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。

请回答下列问题：
(1)仪器a的名称为__。
(2)实验前应检测装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若___，则证明装置A不漏气。
(3)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为___。
(4)检验乙烯除用KMnO4酸性溶液外还可选用的试剂有__，此时，是否还有必要将气体先通过装置B?__(填“是”或“否”)。
14．溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，可以达到举一反三、触类旁通的效果。
I.已知：NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+ HBr
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
溴乙烷的沸点38.4℃，实验室制备溴乙烷(CH3CH2Br)的装置和步骤如下：
①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水；
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。请回答下列问题：

(1)为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是___________；
(2)浓硫酸具有强氧化性，能氧化还原性气体HBr为Br2，导致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质Br2，可选择下列试剂中的：___________(填序号)
A．Na2SO3溶液B．H2O C．CCl4
分离时所需的主要玻璃仪器是___________(填仪器名称)；要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行___________(填操作名称)；
II.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

(1)在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH水溶液和5 mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。
①请写出该反应的化学方程式___________；
②试管口安装一长导管的作用是___________；
(2)在试管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在设计的实验方案中，需要检验的是___________，检验的装置如图所示，在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管，其作用是___________。

15．某同学在实验室进行1，2-二溴乙烷的消去反应，按下列步骤进行，请填空:

(1)按图连接好仪器装置并___。 
(2)在试管a中加入2 mL 1，2-二溴乙烷和5 mL 10% NaOH的___溶液，再向试管中加入几片___。 
(3)在试管b中加少量溴水。
(4)用水浴法加热试管里的混合物，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察到的现象是____。 
(5)①写出发生反应的化学方程式：__________。
②本实验中应注意的问题有______。
16．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室中制备溴乙烷(C2H5Br)通常采用以下方法：
①检查装置的气密性；
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；
③塞上带有长导管的塞子，长导管的另一端插入装有冰水混合物的试管中，加热反应物(如图所示)。该反应体系可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。用此装置也可制备一些其它的卤代烃，如：1－溴丁烷等。有关数据列表如下：

乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/g·cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6


(1)该方法制备溴乙烷(C2H5Br)涉及的化学方程式：
①NaBr+H2SO4(浓)NaHSO4+HBr；
②___________
(2)图中试管内放入冰水混合物的目的是___________。
(3)制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的除了要减少HBr的挥发外，还有___________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成   b．水是反应的催化剂
c．减小硫酸溶液的密度    d．减少Br2的生成
(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列试剂中最适合的是___________(填字母)。
a．H2O   b．NaOH溶液   c．CCl4 d．Na2SO3溶液
(5)在制备溴乙烷时，可采用边反应边蒸出产物的方法，其原因是：___________。但在制备1－溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是：___________。
17．实验室制备溴乙烷（C2H5Br）的装置和步骤如下：（已知溴乙烷的沸点38.4℃）①检查装置的气密性，向装置图所示的∪形管和大烧杯中加入冰水；②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；③小心加热，使其充分反应．回答下列问题：

（1）该实验制取溴乙烷的化学方程式为：__．
（2）反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产生，该气体分子式为__，同时生成的无色气体分子式为__．
（3）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是__．
（4）U形管内可观察到的现象是__．
（5）反应结束后，∪形管中粗制的C2H5Br呈棕黄色．为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的__（填序号）．
（a）NaOH溶液　（b）H2O　（c）Na2SO3溶液（d）CCl4
所需的主要玻璃仪器是__（填仪器名称）．要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行__（填操作名称）．
（6）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后__（填代号）．
①加热；②加入AgNO3溶液；③加入稀HNO3酸化；④加入NaOH溶液；⑤冷却．