高中人教版 (2019)实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质图文课件ppt
展开【实验目的】 1.学习制备乙酸乙酯的方法。 2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。【实验用品】 仪器:试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。 试剂:乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3 ml/L H2SO4溶液、6 ml/L NaOH溶液。
【实验记录】 1.乙酸乙酯的制备。 (1)实验操作: ①在试管甲中加入2 mL乙醇,边振荡试管边慢慢加入 0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸,然后加入几片碎瓷片;在试管乙中加入3 mL饱和Na2CO3溶液,组装装置。 ②用小火加热试管甲里的混合物,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处,注意观察试管内的变化。反应一段时间后,取下盛有Na2CO3溶液的试管,并停止加热。 ③振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察上层的油状液体,并注意闻气味。
(2)实验现象:加热过程中,试管甲内的液体变为淡黄色,试管乙内有液体从导管蒸出;振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管,静置,最终溶液是否分层?____ (填“是”或“否”)。若分层,则上层为___状液体,有____气味。 (3)结论及解释:乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生____反应,反应的化学方程式为__________________________________________________,生成的乙酸乙酯具有____气味,其密度比水的密度___。
2.乙酸乙酯的水解。 (1)实验操作: ①在A、B、C三支试管里各加入6滴乙酸乙酯。 ②向A试管里加入5.5 mL蒸馏水,向B试管里加入0.5 mL 3 ml/L H2SO4溶液和5.0 mL蒸馏水,向C试管里加入0.5 mL 6 ml/L NaOH溶液和5.0 mL 蒸馏水。 ③振荡均匀后,把三支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热。比较试管里乙酸乙酯气味消失的快慢。
(2)实验现象:试管内乙酸乙酯的气味消失的由快到慢的顺序为__>__>__。 (3)结论及解释:在有酸或碱存在和加热的条件下,乙酸乙酯可与水发生____反应,在____条件下的水解程度大于在____条件下的水解程度,因为在稀硫酸存在下,水解是可逆反应,反应的化学方程式为______________________________________;加入NaOH溶液,其与水解生成的乙酸反应生成乙酸钠,使平衡向______方向移动,水解几乎完全,反应不可逆。
【实验反思】 1.根据制备乙酸乙酯的实验,回答下列问题。 (1)反应前:乙醇、乙酸和浓硫酸混合时,应怎样操作?加入的乙醇为什么要过量?加入碎瓷片的目的是什么?为什么要在收集乙酸乙酯的试管内盛装饱和碳酸钠溶液? 提示:混合时应向乙醇中慢慢加入浓硫酸,然后加入乙酸。因乙醇沸点较低,易挥发;同时过量乙醇可以促进乙酸充分反应,因此通常实验中要加入过量的乙醇。实验中加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸。使用饱和碳酸钠溶液,既可以吸收蒸出的乙醇,中和乙酸,起到除杂的目的,又可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层。
(2)反应中:为什么控制好反应的温度是实验的关键?为提高乙酸乙酯的产率,可以采取哪些措施? 提示:反应温度过低,酯化反应不完全;温度过高,易发生醇的脱水和氧化等副反应,所以要控制好温度,促进反应发生,同时减少副反应。实验中可采取以下措施提高乙酸乙酯的产率:①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇的沸点低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。②使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。③使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高乙酸乙酯的产率。
(3)反应后:用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来? 提示:用分液漏斗分液。 2.乙酸乙酯的水解实验,除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率,还可以通过哪些现象判断酯的水解速率? 提示:①通过酯层消失的快慢来比较;②在水层中滴入石蕊溶液以指示水层,便于观察酯与水之间的界面;③在水层中加入石蕊溶液,根据水层由紫色变为红色来判断水解产物乙酸的生成。
1.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是( ) A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B.酯都能发生水解反应 C.羧酸的酸性都比碳酸的酸性弱 D.羧酸均易溶于水,酯均难溶于水 解析:酯化反应为可逆反应,因此酯都能与水发生水解反应。 答案:B
2.在制备和纯化乙酸乙酯的实验中,下列操作未涉及的是 ( ) A B C D
解析:A项操作用于制备乙酸乙酯,B项操作用于收集乙酸乙酯,C项操作用于分离乙酸乙酯,D项操作用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。 答案:D
3.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是( ) A.CH3COOD,C2H5OD B.CH3COONa,C2H5OD,DOH C.CH3COONa,C2H5OH,DOH D.CH3COONa,C2H5OD,H2O
4.下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是( )A.分子式为C12H16O2B.苯乙酸丁酯有3种不同的结构C.既能发生加成反应,又能发生取代反应D.在酸、碱溶液中都能发生反应
答案:B
(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成 、 等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸与乙醇以等物质的量混合)。
①根据表中数据,下列 (填字母)为该反应的最佳条件。 A.120 ℃,4 h B.80 ℃,2 h C.60 ℃,4 h D.40 ℃,3 h ②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为 。
解析:(1)根据化学平衡移动的原理,欲提高一种反应物乙酸的转化率,可采取的措施有增大另一种反应物乙醇的浓度,或者减小生成物的浓度(如及时地将乙酸乙酯从平衡体系中移出)。(2)由于合成乙酸乙酯的原料是乙酸和乙醇,它们的沸点都很低,在用酒精灯加热的过程中还没有来得及参与酯化反应就被蒸出了;且圆底烧瓶上部导管过短,起不到冷凝的作用,产物随着温度的升高会有损耗;或者是加热的温度不当,造成发生副反应,导致乙酸乙酯的产率很低。
(3)浓硫酸作催化剂的缺点是可以使有机化合物脱水炭化,同时会造成大量的酸性废液而导致环境污染,且浓硫酸作催化剂分离效果不好,重新再利用效果不明显。(4)①由表中数据可以看出,由60 ℃升高到80 ℃,转化率只提高了0.3%,而升高温度20 ℃,增大了工业成本,所以最适宜的反应温度为60 ℃;从反应时间来看,4 h的转化率是比较适宜的,6 h反应时间过长,转化率提高并不明显。②当温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因是出现了副反应,乙醇分子间脱水生成了乙醚。
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