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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物集体备课课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物集体备课课件ppt，共43页。
四、羧酸的物理性质 1.溶解性 碳原子数较少的羧酸能与水_____。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速____,甚至_________。 2.沸点 随着碳原子数的增加,其沸点逐渐____。与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点____,这与羧酸分子间形成____有关。
(2)如何证明酯化反应是羧酸提供羟基,醇提供氢原子生成水? 答案:可用同位素示踪法,对乙醇中氧元素进行标记。 (3)在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产率? 答案:可以增大反应物(乙醇)的物质的量,也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。
2.山梨酸( )和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( ) A.金属钠 B.氢氧化钠 C.溴水 D.乙醇 解析:羧基的典型化学性质是能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生反应,但碳碳双键可与溴水发生加成反应。 答案:C
3.现有下列几种羧酸: ①乙酸:CH3COOH;②硬脂酸:C17H35COOH; ③苯甲酸:C6H5COOH;④油酸:C17H33COOH; ⑤乙二酸:HOOC—COOH。 (1)若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④⑤属于 ,③属于 。 (2)若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的 __________(填序号,下同)属于一元羧酸, 属于二元羧酸。
某同学为了研究乙酸的性质,进行了以下实验。该同学利用下图所示的仪器和试剂,设计了一个简单的实验装置,一次性验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
1.实验装置的连接顺序是怎样的? 答案:利用乙酸与碳酸钠反应生成碳酸,证明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂,最后通入苯酚钠溶液中,苯酚钠溶液变浑浊,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性,实验装置的连接顺序为 A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 。
2.写出实验中能说明碳酸的酸性比苯酚的酸性强的化学方程式。 3.装置中饱和NaHCO 3 溶液的作用是什么? 答案:吸收挥发出来的乙酸,避免乙酸与苯酚钠溶液反应。
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构 对其化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( ) A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与镁反应 解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。 答案:C
2.某有机化合物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机化合物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机化合物可能是( ) A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC—COOH D.HOOC—C6H4—OH
解析:醇与碳酸钠不反应,A项错误;1 ml乙酸与钠反应生成0.5 ml氢气,与碳酸钠反应生成0.5 ml二氧化碳,两者生成气体的体积相等,B项错误;1 ml 乙二酸与钠反应生成1 ml氢气,与碳酸钠反应生成1 ml二氧化碳,两者生成气体的体积相等,C项错误;1 ml HOOC—C6H4—OH与钠反应生成1 ml氢气,与碳酸钠反应生成0.5 ml二氧化碳,前者大于后者,D项正确。 答案:D
3.已知有机化合物A的结构简式如下:下列有关A的叙述中错误的是( ) A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是 1∶3 B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应 解析:与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶2,B项错误,因为醇羟基不与氢氧化钠反应。 答案:B
1.实验室制备乙酸乙酯常用装置如图所示,回答有关问题。 (1)收集乙酸乙酯的试管B内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么? 答案:吸收挥发出的乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层。
(2)反应中浓硫酸的作用是什么? 答案:浓硫酸作催化剂和吸水剂。 (3)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗? 答案:不能。因为酯化反应是可逆反应。 (4)试管B内收集到的乙酸乙酯是浮在上层,还是沉在试管底部,还是溶于Na2CO3溶液中?为什么? 答案:浮在上层,因乙酸乙酯不溶于水且密度比水的密度小。 (5)用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来? 答案:用分液漏斗分液。
2.用含有18O的乙醇(CH3CH218OH)与乙酸反应,反应后18O存在于哪些物质中?写出该反应的化学方程式。
提高乙酸乙酯产率的措施 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇的沸点低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇,可提高乙酸乙酯的产率。 (3)使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高乙酸乙酯的产率。
【例2】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯的装置示意图和有关数据如下:
已知异戊醇结构简式为 。 (1)制取乙酸异戊酯的化学方程式是______________。 (2)为了实验的安全,还需在反应器中加入________。 (3)加入试剂后,开始缓慢加热A,回流50 min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用 (填字母,下空同)和 洗涤混合液,以除去其中的杂质。 A.水 B.饱和NaHCO3溶液 C.NaOH溶液
(4)经上述除杂操作后,加入少量无水MgSO4干燥,过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。 ①下列蒸馏装置中,仪器选择及安装都正确的是______(填字母)。 ②若从130 ℃时便开始收集馏分,会使测得的产率偏__(填“高”或“低”),其原因是_________________。 (5)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是_______。
(4)①结合蒸馏原理可知,A中温度计位置错误,C中冷凝水进出方向错误;②若从130 ℃便开始收集馏分,会混有一部分异戊醇,使产品的产率偏高。(5)该反应为可逆反应,为提高异戊醇的转化率,可以采取的措施有加入过量的乙酸等。
4.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法中错误的是( ) A.三种物质混合时的操作方法可以是在试管中加入一 定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的浓硫酸, 并不断摇动 B.为增大化学反应速率,应当用大火快速加热 C.反应中长导管的作用为导气和冷凝 D.反应的原理是羧基与醇羟基的反应
解析:试剂混合时不可最先加浓硫酸,常用的方法有两种:一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序,二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序;因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近,且都较低,若用大火加热,反应物将会大量蒸发而降低产率;长导管除了导气外,还要使乙酸乙酯在导出之前冷凝为液态。 答案:B
5.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。 请填空。 (1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是__________________。 (2)为防止a中的液体在加热时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是: ①______________________________________; ②______________________________________。 (4)试管b中有饱和Na2CO3溶液,其作用是___________________________。 (5)反应结束后,振荡试管b,然后静置。观察到的现象是________________________________。
解析:因浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热,冰醋酸很容易挥发,所以先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管,最后加入冰醋酸,也可先加入乙醇和冰醋酸,再慢慢加入浓硫酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,为增大反应速率并使平衡向正反应方向移动以提高乙酸乙酯的产率,可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体,不溶于水,密度比水的密度小。
答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸(或其他合理答案) (2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片) (3)①增大反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以便于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层;吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 (5)液体分层,上层是透明的油状液体
四、羧酸的物理性质 1.溶解性 碳原子数较少的羧酸能与水_____。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速____,甚至_________。 2.沸点 随着碳原子数的增加,其沸点逐渐____。与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点____,这与羧酸分子间形成____有关。
(2)如何证明酯化反应是羧酸提供羟基,醇提供氢原子生成水? 答案:可用同位素示踪法,对乙醇中氧元素进行标记。 (3)在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产率? 答案:可以增大反应物(乙醇)的物质的量,也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。
2.山梨酸( )和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( ) A.金属钠 B.氢氧化钠 C.溴水 D.乙醇 解析:羧基的典型化学性质是能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生反应,但碳碳双键可与溴水发生加成反应。 答案:C
3.现有下列几种羧酸: ①乙酸:CH3COOH;②硬脂酸:C17H35COOH; ③苯甲酸:C6H5COOH;④油酸:C17H33COOH; ⑤乙二酸:HOOC—COOH。 (1)若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④⑤属于 ,③属于 。 (2)若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的 __________(填序号,下同)属于一元羧酸, 属于二元羧酸。
某同学为了研究乙酸的性质,进行了以下实验。该同学利用下图所示的仪器和试剂,设计了一个简单的实验装置,一次性验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
1.实验装置的连接顺序是怎样的? 答案:利用乙酸与碳酸钠反应生成碳酸,证明乙酸的酸性强于碳酸的酸性,然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂,最后通入苯酚钠溶液中,苯酚钠溶液变浑浊,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性,实验装置的连接顺序为 A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 。
2.写出实验中能说明碳酸的酸性比苯酚的酸性强的化学方程式。 3.装置中饱和NaHCO 3 溶液的作用是什么? 答案:吸收挥发出来的乙酸,避免乙酸与苯酚钠溶液反应。
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构 对其化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( ) A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与镁反应 解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。 答案:C
2.某有机化合物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机化合物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机化合物可能是( ) A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC—COOH D.HOOC—C6H4—OH
解析:醇与碳酸钠不反应,A项错误;1 ml乙酸与钠反应生成0.5 ml氢气,与碳酸钠反应生成0.5 ml二氧化碳,两者生成气体的体积相等,B项错误;1 ml 乙二酸与钠反应生成1 ml氢气,与碳酸钠反应生成1 ml二氧化碳,两者生成气体的体积相等,C项错误;1 ml HOOC—C6H4—OH与钠反应生成1 ml氢气,与碳酸钠反应生成0.5 ml二氧化碳,前者大于后者,D项正确。 答案:D
3.已知有机化合物A的结构简式如下:下列有关A的叙述中错误的是( ) A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是 1∶3 B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应 解析:与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶2,B项错误,因为醇羟基不与氢氧化钠反应。 答案:B
1.实验室制备乙酸乙酯常用装置如图所示,回答有关问题。 (1)收集乙酸乙酯的试管B内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么? 答案:吸收挥发出的乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层。
(2)反应中浓硫酸的作用是什么? 答案:浓硫酸作催化剂和吸水剂。 (3)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗? 答案:不能。因为酯化反应是可逆反应。 (4)试管B内收集到的乙酸乙酯是浮在上层,还是沉在试管底部,还是溶于Na2CO3溶液中?为什么? 答案:浮在上层,因乙酸乙酯不溶于水且密度比水的密度小。 (5)用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来? 答案:用分液漏斗分液。
2.用含有18O的乙醇(CH3CH218OH)与乙酸反应,反应后18O存在于哪些物质中?写出该反应的化学方程式。
提高乙酸乙酯产率的措施 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇的沸点低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇,可提高乙酸乙酯的产率。 (3)使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高乙酸乙酯的产率。
【例2】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯的装置示意图和有关数据如下:
已知异戊醇结构简式为 。 (1)制取乙酸异戊酯的化学方程式是______________。 (2)为了实验的安全,还需在反应器中加入________。 (3)加入试剂后,开始缓慢加热A,回流50 min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用 (填字母,下空同)和 洗涤混合液,以除去其中的杂质。 A.水 B.饱和NaHCO3溶液 C.NaOH溶液
(4)经上述除杂操作后,加入少量无水MgSO4干燥,过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。 ①下列蒸馏装置中,仪器选择及安装都正确的是______(填字母)。 ②若从130 ℃时便开始收集馏分,会使测得的产率偏__(填“高”或“低”),其原因是_________________。 (5)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是_______。
(4)①结合蒸馏原理可知,A中温度计位置错误,C中冷凝水进出方向错误;②若从130 ℃便开始收集馏分,会混有一部分异戊醇,使产品的产率偏高。(5)该反应为可逆反应,为提高异戊醇的转化率,可以采取的措施有加入过量的乙酸等。
4.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法中错误的是( ) A.三种物质混合时的操作方法可以是在试管中加入一 定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的浓硫酸, 并不断摇动 B.为增大化学反应速率,应当用大火快速加热 C.反应中长导管的作用为导气和冷凝 D.反应的原理是羧基与醇羟基的反应
解析:试剂混合时不可最先加浓硫酸,常用的方法有两种:一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序,二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序;因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近,且都较低,若用大火加热,反应物将会大量蒸发而降低产率;长导管除了导气外,还要使乙酸乙酯在导出之前冷凝为液态。 答案:B
5.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。 请填空。 (1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是__________________。 (2)为防止a中的液体在加热时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是: ①______________________________________; ②______________________________________。 (4)试管b中有饱和Na2CO3溶液,其作用是___________________________。 (5)反应结束后,振荡试管b,然后静置。观察到的现象是________________________________。
解析:因浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热,冰醋酸很容易挥发,所以先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管,最后加入冰醋酸,也可先加入乙醇和冰醋酸,再慢慢加入浓硫酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,为增大反应速率并使平衡向正反应方向移动以提高乙酸乙酯的产率,可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体,不溶于水,密度比水的密度小。
答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸(或其他合理答案) (2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片) (3)①增大反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以便于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层;吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 (5)液体分层,上层是透明的油状液体
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