高考模拟化学真题分项汇编（北京专用）3年（2021-2023）专题07 有机合成与推断综合题

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专题07 有机合成与推断综合题

考点 有机合成与推断综合题
1．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
  
已知：P-Br  
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。
2．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
3．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。


已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH
ii.R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_______。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→QL


考点 有机合成与推断综合题
1．（2023·北京丰台·统考二模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体的合成路线如下：

已知：
ⅰ、(其中、是有机试剂缩写)
ⅱ、
ⅲ、＋＋
(1)A中含-CH3，A→B的化学方程式是___________。
(2)D的结构简式是___________。
(3)已知试剂的结构简式为。的反应类型为___________。
(4)G分子中官能团名称为氟原子、醚键、___________、___________。
(5)已知试剂为，H的结构简式是___________。
(6)I中含有两个酯基，的结构简式是___________。
(7)K的另一种制备途径如下：

写出M、N、P的结构简式___________、___________、___________。
2．（2023·北京朝阳·统考二模）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如下。

已知：
(1)A能与溶液作用显紫色，A的名称是_______。
(2)A→B的化学方程式是_______。
(3)试剂a是_______。
(4)满足下列条件的E的同分异构有_______种。
i.苯环上有两个取代基
ii.能与溶液发生反应
(5)E→G的过程：

①M中含有的官能团有醚键、_______。
②N与反应的化学方程式是_______。
(6)合成 的路线如下。

①可由与_______(填化学式)经加成反应得到。
②K转化为的同时有生成，化学方程式是_______。
3．（2023·北京房山·统考二模）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：

反应路线Ⅱ：

已知以下信息：
①
②(R、、为H或烃基)
(1)A的化学名称为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)基础树脂Ⅰ中官能团为___________。
(4)D的结构简式为___________。
(5)J→K的化学方程式为___________。
(6)若基础树脂Ⅱ为线型高分子，其结构简式为___________。
(7)实际生产中可控制反应条件使D的支链不完全水解，生成的产物再与少量F聚合、得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为___________。
(8)K→F的转化过程中，会发生多个副反应。其中一个副反应产物分子式为，写出其结构简式：___________。
4．（2023·北京东城·统考二模）L是合成药物——非布索坦的中间体，其合成路线如下。

已知：R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5 R1CCHCOOC2H5+C2H5OH
(1)A→B的化学方程式为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D中的官能团为___________。
(4)写出符合以下条件的E的同分异构体的结构简式：___________。
①属于芳香族化合物；②苯环上的一氯取代物有3种
(5)E→F的反应类型为___________。
(6)I中含五元环，其结构简式为___________。
5．（2023·北京西城·统考二模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。

已扣：i．
ii．
(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是___________。
(2)B中含有醛基，A→B的反应类型是___________。
(3)D→E的化学方程式是___________。
(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。
(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是___________。
(6)J的结构简式是_______。
(7)从K到M的合成路线如下。

R的结构简式是___________。
6．（2023·北京门头沟·统考一模）物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

已知：
①
②
(1)B→C的反应条件为_______。
(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)G→H的化学方程式为_______。
(5)L中的手性碳原子个数为_______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_____ (无机试剂任选)。
7．（2023·北京海淀·统考二模）丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促进伤口愈合等多种作用，其衍生物J的合成路线如下：

已知：i.
ii.
(1)中含有的官能团是硝基和_______。
(2)A→B的化学方程式为_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)下列关于化合物B、D的说法正确的是_______(填字母序号)。
A．D含有手性碳原子
B．B和D均能使酸性溶液褪色
C．B和D在水中的溶解性：
D．B的一种同分异构体含有苯环和碳碳双键，且该异构体能与反应
(5)由F制备G的反应中，同时会生成一种副产物，它与G互为同分异构体，的结构简式为_______。
(6)H的结构简式为_______。
(7)已知反应过程中可得电子，则反应中I与的物质的量之比为_______。
(8)丹参酮ⅡA的合成过程中有如下转化，已知X含三种官能团，不与金属反应放出，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。

依次写出X、丹参酮IIA的结构简式：_______、_______。
8．（2023·北京东城·统考一模）有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。

已知：i：RNH2RN=CHR′
ii：
(1)A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为_____。
(2)OHC－CHO中官能团的检验方法：向_____(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
(3)C中含氧官能团名称为_____。
(4)物质a的结构简式为_____。
(5)G→J的反应类型为_____。
II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。

(6)参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为_____、_____。
9．（2023·北京顺义·统考二模）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。

已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
(1)M的官能团为_____。
(2)A的名称为_____。
(3)C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种)_____。
(4)反应④的反应类型是_____。
(5)反应⑤的化学方程式为_____。
(6)G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_____。
①不存在顺反异构    ②结构中含有酚羟基     ③苯环上有两个取代基且位于间位
(7)已知：→+H2O，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_____
10．（2023·北京西城·统考一模）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。

已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O
(1)A是芳香族化合物，其名称是_____。
(2)A→B所需试剂和反应条件是_____。
(3)D的官能团是_____。
(4)下列有关戊糖T的说法正确的是_____(填序号)。
a.属于单糖
b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基
c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
(5)E的结构简式是_____。
(6)I→J的方程式是_____。
(7)由K经过以下转化可合成维生素B2。

M的结构简式是_____。