高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点同步达标检测题

第一章　有机化合物的结构特点与研究方法

章末整合提升

有机化合物的分类、结构和一般研究方法

专题1　陌生有机化合物分子结构中官能团的识别、判断与分类

1. 含有相同官能团的有机化合物不一定是同类物质。如芳香醇和酚的官能团相同,但类别不同。

(1)醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。

(2)酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如

、、等。

2.一种物质,根据不同的分类方法可以属于不同的类别,如既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;当有机化合物分子中含有多个官能团时,它可以属于不同的类别。

3.醛基与酮羰基:酮中“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H相连。

4.羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。

【例1】维生素C和丁香油酚的结构简式分别为：

下列关于两者所含官能团的说法中正确的是 (　　)

A.均含酯基　　　　          B.均含醇羟基和酚羟基

C.均含碳碳双键             D.均为芳香族化合物

【思维提示】维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,无苯环,不是芳香族化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,含苯环,是芳香族化合物。

答案:C

专题2　有机化合物同分异构体数目的判断方法

1.等效氢法

单官能团有机化合物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三个原则如下:

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。

(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。

2.烃基取代法

(1)记住常见烃基的结构:丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。

(2)将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH,共有4种结构,C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO,共有4种结构。

3.定一移一法

对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如确定CH3CH2CH3的二氯代物数目:

第1步  固定1个Cl原子,有2种:

①,②。

第2步  固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①中b和②中d重复。

故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。

4.换元法

如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体:、、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。

【例2】 结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体结构) (　　)

A.24种       B.28种       C.32种         D.36种

【思维提示】—C4H9共有4种不同的结构,—C3H5Cl2共有9种不同的结构,因此组合形式为4×9=36种。

答案:D

专题3　有机化合物中氢原子类型的判断与应用

用对称法判断有机化合物分子中氢原子类型

(1)同一碳原子上氢原子类型相同。

(2)连在同一碳原子上的甲基的氢原子类型相同。

(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。

【例3】 下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是                 (　　)

A.           B.

C.                    D.

【思维提示】对各选项中氢原子所处不同化学环境进行分析判断,得到下表:

答案:D

专题4　有机化合物结构式的确定

　确定有机化合物分子式和结构式的一般思路

【例4】 (2022·广东东莞)2022年北京冬奥会准备了678道营养丰富的餐点,其中维生素C是重要的营养素,其结构如图所示。

(1)维生素C的分子式是　　　　　,其中含有　　　　种官能团。 

(2)维生素C中含有结构,极易被氧化,向碘和淀粉的混合溶液中加入维生素C,可观察到的现象是 　                  。 

(3)提取维生素C常用萃取的方法,有机化合物A是常用的有机萃取剂,也可以在手术时作麻醉剂,使用现代分析仪器对其分子结构进行测定,相关结果如下。

①利用有机化合物A萃取时用到的主要玻璃仪器是　　　　　　　　; 

②有机化合物A的相对分子质量是　, 该有机化合物中含有的官能团是　; 

③图3中两个峰的面积之比为2∶3,有机化合物A的结构简式是　    ; 

④有机化合物B是A的同分异构体,分子中含有一个羟基,核磁共振氢谱中有2组峰,峰面积之比为1∶9,写出有机化合物B的结构简式:　     。 

【思维提示】(1)根据图示,维生素C的分子式为C6H8O6;维生素C中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团。

(2)维生素C中含有结构,被碘氧化,故蓝色褪去。

(3) ①有机化合物A萃取时用到的主要玻璃仪器是分液漏斗;

②根据图1分析,质荷比最大为74,所以相对分子质量为74;根据图2可知有机化合物A中含有的官能团为醚键;

③有机化合物A为醚,醚的结构通式为CnH2n+2O,则有12n+2n+2+16=74,解得n=4,因此分子式为C4H10O,根据图3中两个峰的面积之比为2∶3,可知A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3;

④有机化合物B分子中含有一个羟基,核磁共振氢谱中含有2组峰,峰面积之比为1∶9,则除羟基氢外剩下的9个氢环境相同,故有机化合物B的结构简式为(CH3)3COH。

答案:(1)C6H8O6　3

(2)蓝色溶液褪色

(3)①分液漏斗

②74　醚键

③CH3CH2OCH2CH3

④(CH3)3COH