高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛酮练习

第三章　 烃的衍生物

第三节   醛  酮

【基础巩固】

1.关于甲醛的下列说法中错误的是 (　)

A.甲醛是最简单的醛,易溶于水

B.甲醛是无色、有刺激性气味的气体

C.35%~40%甲醛的水溶液被称为福尔马林

D.福尔马林有杀菌、防腐性能,市场上可用来浸泡海产品等

解析:甲醛有毒,能使蛋白质变性,不但对人体有害,而且降低了食品的质量,不能用于浸泡海产品,故D项错误。

答案:D

2.下列物质中不属于醛类的是 (　)

①　        ②

③　④Cl—CH2—CHO

A.①③　　B.②④　　C.②③　　D.①④

解析:①属于醛类,②属于酯类,③属于醛类,④中含有氯元素,不属于醛类。

答案:B

3.(2022·广东广州)制备有机合成中间体Ⅰ的反应如图所示。下列有关说法正确的是 (　)

A.该反应属于取代反应

B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮

C.2-环己烯酮存在顺反异构体

D.中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子

解析:A项,如图所示:,2-环己烯酮中C—H断裂,与苯甲醛在羰基上发生了加成反应,错误;B项,苯甲醛含有醛基,可被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色,2-环己烯酮含有碳碳双键,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;C项,受2-环己烯酮的立体结构所限,2-环己烯酮的碳碳双键所连的两个氢原子不可能呈现反式异构,错误;D项,Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子为,所得分子中含有3个手性碳原子,如图所示:,正确。

答案:D

4.(2022·广东深圳)新铃兰醛是一种常用香料,可用于制肥皂及化妆品用香精。其合成路线如下:

下列有关说法错误的是 (　)

A.该反应是取代反应

B.反应中三种物质均不互为同系物

C.新铃兰醛不可能发生消去反应

D.新制Cu(OH)2可鉴别月桂烯醇和丙烯醛

解析:A项,根据化学方程式前后的原子分析,该反应先是加成反应,再是甲基取代羟基,错误;B项,月桂烯醇是含有两个碳碳双键的醇,丙烯醛是含有一个碳碳双键的醛,新铃兰醛是含有环状和碳碳双键的醛,因此三者结构不相似,不互为同系物,正确;C项,新铃兰醛没有醇羟基,没有卤素原子,因此不可能发生消去反应,正确;D项,丙烯醛含有醛基,月桂烯醇不含醛基,因此可以用新制Cu(OH)2鉴别月桂烯醇和丙烯醛,正确。

答案:A

5.(2022·广东肇庆)环戊酮 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体,可由环戊烯经三步反应合成:

反应1、2、3的反应类型依次是 (　)

A.加成反应、取代反应、消去反应

B.加成反应、水解反应、氧化反应

C.取代反应、水解反应、还原反应

D.加成反应、消去反应、氧化反应

解析:与溴化氢发生加成反应生成X,X上的溴原子发生水解反应生成醇,即为Y,Y上的羟基发生氧化反应生成,故为加成反应,水解反应,氧化反应,故选B项。

答案:B

6.(2022·广东深圳)肉桂醛是一种食用香精,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。肉桂醛中含有碳碳双键和醛基两种官能团,现要检验它们,进行如下实验操作:

步骤 1:向试管中加入 10% 氢氧化钠溶液 2 mL,边振荡边滴入2% 硫酸铜溶液 4~6 滴;

步骤 2:向试管中再加入少量肉桂醛,加热,充分反应后,出现砖红色沉淀;

步骤 3:取实验后试管中的清液少许,加入稀硫酸酸化,再滴加到溴水中,溶液褪色。

下列说法错误的是 (　)

A.步骤 1 中一定要确保氢氧化钠溶液过量

B.步骤 2 中出现砖红色是因为醛基具有还原性

C.步骤 3 中溶液褪色是因为碳碳双键发生了氧化反应

D.Cu2O 中的铜元素基态核外电子排布式为 [Ar]3d10

解析:A项,醛基与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性环境中进行,故步骤1中一定要确保氢氧化钠溶液过量,正确;B项,醛基与新制Cu(OH)2的反应中,醛基体现还原性,将新制Cu(OH)2还原为Cu2O,故步骤2中出现砖红色是因为醛基具有还原性,正确;C项,醛基能与溴水发生氧化还原反应而使其褪色,碳碳双键能与溴水发生加成反应,错误;D项,Cu2O中的铜元素的化合价为+1价,故Cu+基态核外电子排布式为[Ar]3d10,正确。

答案:C

7.(2022·广东广州)某有机化合物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 (　)

A.分子中所有碳原子共平面

B.分子中含有两种官能团

C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.1 mol M最多能与3 mol氢气发生加成反应

解析:A项,M分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为正四面体形,分子中所有碳原子不可能共平面,错误;B项,M分子中含有的官能团为碳碳双键、羰基、醚键,共3种,错误;C项,M分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色,正确;D项,M分子中含有的官能团碳碳双键、羰基在一定条件下能与氢气发生加成反应,则 1 mol M 最多能与2 mol氢气发生加成反应,错误。

答案:C

8.某有机化合物的结构简式为,回答下列问题。

(1)该有机化合物不能发生的化学反应类型是　　　　(填字母,下同)。  

A.加成反应              B.还原反应

C.消去反应                 D.氧化反应

(2)该有机化合物有多种同分异构体,下列有机化合物不是它的同分异构体的是　　　　。  

A.

B.

C.

D.

(3)中共面的原子最多有　　　个。  

A.12　　B.14　　C.16　　D.18

解析:(1)该分子中含有醛基、醇羟基和苯环,醛基和苯环能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应。醛基易被银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化,即易发生氧化反应。由于醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故其不能发生消去反应。

(2)A中的物质含有的氧原子数目与该有机化合物分子含有的氧原子数目不同,它们不属于同分异构体。其他选项中的物质都与该有机化合物是同分异构体。

(3)中,与苯环直接相连的原子全部共面,羧基中的碳氧双键所决定的平面可以通过碳碳单键的旋转与苯环所决定平面重合,而羧基中的羟基通过碳氧单键的旋转也能在碳氧双键所决定的平面上,甲基上的氢原子只有1个在苯环所决定的平面上,故共面的原子最多有16个。

答案:(1)C　(2)A　(3)C

9.已知某有机化合物的相对分子质量为58,根据下列条件填空。

(1)若该有机化合物仅由碳、氢元素组成,可能的结构简式为　    。 

(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为　       。 

(3)若分子中无甲基,又无羟基,但能发生银镜反应,则结构简式为　      。 

(4)若分子中有一个—OH,但无碳碳双键,则结构简式为　      。　　　　　 

解析: (1)只含碳、氢元素,根据余数规律有:=4……10,则分子式为C4H10,它是丁烷,丁烷的同分异构体有两种,正丁烷和异丁烷,其结构简式为CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3。(2)M(—CH3)=15 g·mol-1,至少含有一个氧原子,则残余基的相对分子质量为58-15-16=27,相当于C2H3,则它必含有碳氧双键,结构简式为CH3CH2CHO、CH3COCH3。(3)能发生银镜反应,说明它含有—CHO(相对分子质量为29),58-29=29,不含—OH,无甲基,则结构简式为OHC—CHO。(4)58-17=41,相当于C3H5,—C3H5离饱和烷烃基缺氢原子数为8-5-1=2,因它不含双键,而烯烃与环烷烃互为同分异构体,即相当于环丙烷分子中一个氢原子被—OH取代,得环丙醇,结构简式为。

答案:(1)CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3

(2)CH3CH2CHO、CH3COCH3

(3)　

(4)

【拓展提高】

10.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机化合物分子的官能团数目增加,则该试剂是 (　)

A.Br2的CCl4溶液

B.[Ag(NH3)2]OH溶液

C.HBr

D.H2

解析:该有机化合物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个—Br,官能团数目增加,A项正确;该有机化合物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个—COONH4,官能团数目不变,B项错误;该有机化合物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个—Br,官能团数目不变,C项错误;该有机化合物与H2发生加成反应后—CHO变为—CH2OH,碳碳双键消失,官能团数目减少,D项错误。

答案:A

11.烯烃与CO、H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应,乙烯的醛化反应为+CO+H2CH3CH2CHO,由C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体的数目为 (　)

A.2种     B.3种  C.4种  D.5种

解析:由信息可知烯烃醛化反应后生成比原烯烃多一个碳原子的饱和一元醛,则C4H8醛化后得到分子式为C5H10O的醛,C5H10O的醛可以改写为C4H9—CHO,C4H9—有4种同分异构体,故C5H10O作为醛的同分异构体有4种。

答案:C

12.把有机化合物氧化为,所用的氧化剂最合理的是 (　)

A.O2                       B.酸性KMnO4溶液

C.银氨溶液                D.溴水

解析:比较两种有机化合物,前者中的醛基变为后者中的羧基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜均可。

答案:C

13.(2022·广东梅州)下列实验目的对应的实验操作及现象正确的是 (　)

解析:A项,碘仿不能电离出碘离子,故检验碘仿(CHI3)中含有碘元素,应先在碱性条件下水解后再检验,错误;B项,证明丙烯醛()中含有碳碳双键,应先用银氨溶液将醛基氧化,再检验碳碳双键,错误;C项,可利用溶解性和密度区分乙醇、甲苯和硝基苯,取样,分别滴加蒸馏水,其中互溶不分层的为乙醇,水在下层的为甲苯,水在上层的为硝基苯,正确;D项,苯会萃取浓溴水中的溴、同时苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚溶于苯,故不能用浓溴水除去苯中混有的少量苯酚,错误。

答案:C

14.H是重要的有机化合物,可由E与F在一定条件下合成(部分反应物或产物省略):

已知以下信息:

Ⅰ.A属于芳香烃,H属于酯类化合物;

Ⅱ.I的核磁共振氢谱有两组峰,且峰的面积比为6∶1。

回答下列问题。

(1)E的含氧官能团为　　　　　,B的结构简式为　　　　　。 

(2)B→C和G→J两步的反应类型分别为　　　　　、　　　　　。 

(3)①写出E+F→H的化学方程式:                        　。 

②写出D与银氨溶液反应的化学方程式:                   　。 

(4)I的同系物K比I的相对分子质量大28,K有多种同分异构体。

①K的同分异构体共有　　　　　种。 

②若K不能发生消去反应,则K的结构简式为　　　　　　　。 

解析: (1)E为,含有的官能团为羧基,B的结构简式为。(2)B为,B发生水解反应生成的C为,所以B→C的反应类型为取代反应(或水解反应);G为,G发生加聚反应生成的J为,所以G →J的反应类型为加聚反应。(3)①E+F→H的化学方程式为+CH3CH(OH)CH3+H2O。

②D与银氨溶液反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+H2O+2Ag↓+3NH3。

(4)I(CH3CHClCH3)的同系物K比I的相对分子质量大28,则K的分子式为C5H11Cl。①C5H11Cl可以看作C5H12中的一个H原子被一个Cl原子取代的产物,正戊烷发生一氯取代有3种结构,异戊烷发生一氯取代有4种结构,新戊烷发生一氯取代有1种结构,故K的同分异构体有8种。②若K不能发生消去反应,则与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,则K的结构简式为。

答案: (1)羧基　

(2)取代反应(或水解反应)　加聚反应

(3)①+CH3CH(OH)CH3+H2O

②+2[Ag(NH3)2]OH+H2O+2Ag↓+3NH3

(4)①8　②

15.(2022·广东珠海)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式如下图:

(1)胡椒酚所含官能团的名称为 　　　　。 

(2)它能发生的化学反应是　　　(填序号)。 

①氧化反应　②取代反应　③加成反应

④消去反应　⑤加聚反应

(3)1 mol胡椒酚与氢气发生加成反应,理论上最多消耗　　　　mol H2。 

(4)1 mol胡椒酚与浓溴水发生反应,理论上最多消耗　　　　mol Br2。 

(5)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式:　      。 

①能发生银镜反应;

②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。

解析:(1)由结构简式可知,胡椒酚所含官能团的名称为羟基、碳碳双键。

(2)所含官能团羟基能发生氧化反应和取代反应,所含官能团碳碳双键能发生加成反应和加聚反应,则它能发生的化学反应是①②③⑤。

(3)所含苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,则1mol胡椒酚与氢气发生加成反应,理论上最多消耗4 mol H2。

(4) 胡椒酚含酚羟基,与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子能被取代、碳碳双键能与溴水发生加成反应,则1 mol胡椒酚与浓溴水发生反应,理论上最多消耗3 mol Br2。

(5)胡椒酚的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,则含醛基; ②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。则苯环上含有2个处于对位的取代基,同分异构体的结构简式为和。

答案:(1)羟基、碳碳双键

(2)①②③⑤

(3)4

(4)3

(5)、

【挑战创新】

16.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。

　     顺式视黄醛　　　　　　　　反式视黄醛

下列有关“视黄醛”的说法中正确的是 (　)

A.“视黄醛”属于烯烃

B.“视黄醛”的分子式为C20H15O

C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应

D.在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应

解析:“视黄醛”属于醛类,不属于烯烃;由其结构可知,“视黄醛”的分子式为C20H28O;“视黄醛”中含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反应;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应。

答案:C

17.橙花醛是一种香料,结构简式如下所示:

下列说法中正确的是 (　)

A.橙花醛不可以与溴发生加成反应

B.橙花醛可以发生银镜反应

C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应

D.橙花醛是乙烯的同系物

解析:由橙花醛的结构简式可以看出,分子中存在2个“”和1个醛基,可以与溴发生加成反应,也可以发生银镜反应;1 mol橙花醛最多可以与3 mol H2发生加成反应;橙花醛除含“”外还含有醛基,不可能是乙烯的同系物。

答案:B