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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚测试题
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚测试题，共12页。
第二节 醇 酚
课时1 醇
【基础巩固】
1.下列物质中,不属于醇的是 ( )
A.
B.
C.
D.CH3OH
解析:C项中—OH直接连接在苯环上,所以该物质不属于醇。
答案:C
2.(2022·广东广州)一种有机中间体的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是 ( )
A.能发生取代反应,不能发生聚合反应
B.是乙二醇的同系物
C.能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该物质与钠发生反应生成 2 g H2
解析:A项,该有机中间体含羟基,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生聚合反应,错误;B项,该有机中间体含碳碳双键,与乙二醇含有的官能团不同,不属于同系物,错误;C项,该有机中间体含碳碳双键,能与溴水发生加成反应使其褪色,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,错误;D项,1 mol该物质含2 mol醇羟基,与钠反应生成1 mol H2,质量为m=nM=1 mol×2 g·mol-1=2 g,正确。
答案:D
3.(2022·广东佛山)下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如下表所示,下列说法错误的是 ( )
物质
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
A.异丁醇的系统命名法是2-甲基-1-丙醇
B.异丁醇的核磁共振氢谱有4组峰,且面积之比是1∶1∶2∶6
C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机化合物的物理性质
D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
解析:A项,异丁醇中羟基位于1号碳原子上,主链为1-丙醇,在2号碳原子上含有1个甲基,其名称为2-甲基-1-丙醇,正确;B项,异丁醇分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则异丁醇的核磁共振氢谱有4组峰,且面积之比是1∶1∶2∶6,正确;C项,叔丁醇的沸点较低,异丁醇的沸点较高,二者官能团相同,相对分子质量相同,碳原子数相同,只有烃基结构不同,因此沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机化合物的物理性质,正确;D项,叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,错误。
答案:D
4.下列说法中正确的是 ( )
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,如变蓝则含水 ②除去乙醇中的微量水可加入金属钠,使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏
A.①③ B.②④
C.①④ D.③④
解析:检验乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜检验,故①正确;乙醇和水都与钠反应,不能加入钠除去乙醇中的水,故②错误;乙醇和水的沸点不同,但两者沸点相差不大,如果直接蒸馏,不能得到纯净乙醇,故③错误;蒸馏时,可加入少量生石灰吸收水,可得到无水乙醇,故④正确。
答案:C
5.交警对驾驶员是否酒后驾驶的一种测定原理是橙色的酸性K2Cr2O7遇呼出的乙醇蒸气迅速生成蓝绿色的Cr3+,下列关于乙醇的性质中,与此测定原理有关的是 ( )
①乙醇沸点低 ②乙醇的密度比水的密度小
③乙醇有还原性 ④乙醇与水以任意比例互溶
⑤乙醇可燃烧
A.②⑤ B.②③
C.①③ D.①④
解析:①乙醇沸点低,易挥发,若饮酒,呼出的气体中含有酒精,与测定原理有关;②④乙醇的密度比水的密度小,可与水以任意比例互溶,与测定原理无关;③乙醇分子中含有羟基,具有还原性,K2Cr2O7具有强氧化性,可以把乙醇迅速氧化为乙酸,本身被还原为蓝绿色的Cr3+,与测定原理有关;⑤乙醇的可燃性与测定原理无关。
答案:C
6.(2022·广东佛山)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下图。下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能被氧化
C.是1,3-丁二烯的同系物
D.能发生取代反应,也能发生1,4-加成反应
解析:A项,由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C10H18O,正确;B项,因含碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,错误;C项, 1,3-丁二烯是烃,香叶醇是醇,结构不相似,故不互为同系物,错误;D项,该有机化合物含有羟基,可发生取代反应,含有两个碳碳双键,但不属于共轭二烯烃,不能发生1,4-加成反应,错误。
答案:A
7.用正丙醇制取的过程中,可能发生的反应类型有 ( )
A.取代反应 B.消去反应
C.酯化反应 D.置换反应
解析:由正丙醇制取的反应有:CH3CH2CH2OH↑+H2O,
。前者为消去反应,后者为加聚反应。
答案:B
8.(1)写出下列粒子的电子式。
羟基: ,氢氧根: ,
乙醇分子: ,甲基: 。
(2)写出下列反应的化学方程式。
①乙醇与钾: 。
②2-甲基-1-丙醇发生消去反应: 。
③甲醇分子间脱水: 。
答案: (1)
(2)①2C2H5OH+2K2C2H5OK+H2↑
②↑+H2O
③2CH3OHCH3—O—CH3↑+H2O
9.(1)1 mol分子组成为C3H8O的液体有机化合物A,与足量的金属钠反应,可生成11.2 L 氢气(标准状况),则A分子中必有一个 基,若此基在碳链的一端,则A与乙酸反应的化学方程式为 。
(2)A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B,B的结构简式为 。
B通入溴水能发生 反应生成C,C的结构简式为 。A在有铜作 催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应生成D,D的结构简式为 。
(3)写出下列指定反应的化学方程式:
①A→B: ;
②B→C: ;
③A→D: 。
解析:分子式C3H8O符合CnH2n+2O,且A与Na反应,所以A为饱和一元醇,含羟基。若羟基在碳链的一端,则A为CH3CH2CH2OH。
(1)A与乙酸反应的化学方程式为CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O。
(2)CH3CH2CH2OH发生消去反应时,生成;然后与溴加成生成CH3CHBrCH2Br;CH3CH2CH2OH催化氧化时,生成CH3CH2CHO。
(3)①CH3CH2CH2OH↑+H2O;
②+Br2CH3CHBrCH2Br;
③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。
答案:(1)羟 CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
(2) 加成 CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO
(3)①CH3CH2CH2OH↑+H2O
②+Br2CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【拓展提高】
10.(2022·广东深圳)实验室可用硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制备正丁醛(反应温度为90~95 ℃),实验装置和相关数据如下:
物质
沸点/℃
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
下列说法正确的是 ( )
A.温度计a、b的水银球中有错误的一处是b
B.冷凝管中的冷却水从d口进、c口出
C.除去粗产品中的水分可用分液的方法
D.用蒸馏法除去产品中的正丁醇,可控制温度为117.2 ℃
解析:控制反应温度为90~95 ℃,加热硫酸、Na2Cr2O7溶液、正丁醇的混合物,正丁醇被Na2Cr2O7氧化为正丁醛,正丁醛、正丁醇挥发,部分水蒸发,用冷凝管冷凝,在锥形瓶中收集得到正丁醛、正丁醇、水的混合物。A项,温度计a测定的是反应液的温度,应将水银球插入反应液中,错误;B项,冷凝管中的冷却水从下口进、上口出,因此从c口进、d口出,错误;C项,由于正丁醛微溶于水,可用分液的方法除去粗产品中的水分,正确;D项,若控制温度为117.2 ℃,则正丁醛必将同时被蒸出,错误。
答案:C
11.金合欢醇广泛应用于制造多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法中正确的是 ( )
A.金合欢醇与乙醇是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与 3 mol Br2反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成 0.5 mol 氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
解析:A项,乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,两者的结构不相似,所以不是同系物,错误;B项,金合欢醇分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,错误;C项,1个金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与3 mol Br2反应,正确;D项,醇羟基不能与碳酸氢钠反应,错误。
答案:C
12.(2022·广东东莞)某化学研究课题组设计了一种以甲醇辅助固定CO2的方法,原理如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.化合物A为CH3OH
B.若用HOCH2CH2OH辅助固定,则产物可能为
C.反应原料中的原子100%转化为产物
D.反应②的类型为加成反应
解析:根据题意和原子守恒,①+CH3OHH2O+,
②+CO2,
③+CH3OH+,总反应为2CH3OH+CO2H2O+。
A项, ①+CH3OHH2O+,化合物A为CH3OH,正确;B项, 根据总反应,若用HOCH2CH2OH辅助固定,HOCH2CH2OH+CO2→H2O+,则产物可能为,正确; C项, 根据总反应,产物中有水生成,反应原料中的原子利用率小于100%,错误; D项, 反应②中二氧化碳分子中有碳氧双键断裂,因此反应②的类型为加成反应,正确。
答案:C
13.化合物甲、乙、丙有以下转化关系:
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答下列问题。
(1)甲中官能团的名称是 ,甲属于 类物质,甲可能的结构有 种,其中可催化氧化为醛的有 种。
(2)反应①的条件为 ,
②的条件为 。
(3)甲乙的反应类型为 ,乙丙的反应类型为 。
(4)丙的结构简式不可能是 (填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:根据甲、乙、丙之间的转化关系可知,①发生消去反应,②发生加成反应,则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。甲的结构简式可能为
CH3CH2CH2CH2OH、、、四种,其中可催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和两种;乙的结构可能为、
、,乙与Br2发生加成反应生成丙,故丙分子中Br位于相邻碳原子上。
答案: (1)羟基 醇 4 2
(2)浓硫酸、加热 溴水(或溴的CCl4溶液)
(3)消去反应 加成反应 (4)B
14.(2022·广东东莞)某化学兴趣小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯。
已知:+H2O
物质
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:采用下图所示装置,用环己醇制备环己烯。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀,放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等,加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 (填“上”或“下”)层,分液后用 (填字母)洗涤。
A.酸性KMnO4溶液
B.稀H2SO4
C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如下图装置蒸馏,冷却水从 (填字母) 口进入,蒸馏时加入生石灰,其目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 ,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 (填字母,下同)。
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是 。
a.用酸性KMnO4溶液
b.用金属钠
c.测定沸点
解析:(1)①对液体加热时,为了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片,A中碎瓷片的作用是防止暴沸,导管B比较长,能增加与空气的接触面积,其作用是导气和冷凝。②试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度,使其液化,防止环己烯挥发。
(2)①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等,环己烯密度比水的小,在上层;环己烯中含有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,用稀H2SO4不能除去,反而能引入新的酸性杂质,只有Na2CO3溶液,既不能与环己烯反应,又可以与酸性杂质反应,故选C项。②蒸馏操作时冷却水从下口进,从上口出,因此水从g口进;蒸馏时要加入生石灰,目的是吸收水,生成的氢氧化钙沸点高。③环己烯的沸点为83 ℃,收集产品时,控制的温度应在83 ℃。
a项,蒸馏时从70 ℃开始收集产品,提前收集,产品中混有杂质,实际产量高于理论产量,错误;b项,环己醇实际用量多了,制取的环己烯的物质的量增大,实验制得的环己烯精品质量高于理论产量,错误;c项,若粗产品中混有环己醇,导致测定消耗的环己醇量增大,制得的环己烯精品质量低于理论产量,正确。
(3)区别粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,另外根据混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点,也可判断产品的纯度,故答案为b、c项。
答案:(1) ① 防止暴沸 导气,冷凝环己烯
②减少环己烯的挥发
(2)①上 C ② g 吸水,生成氢氧化钙沸点高
③ 83 ℃ c
(3)bc
【挑战创新】
15.维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的维生素。如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构如下所示,下列关于它的说法中正确的是 ( )
A.维生素A的分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以与6 mol氢气加成
解析:根据维生素A的键线式可以知道分子式为C20H30O;分子中含有—OH,属于醇类,根据醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小推断,维生素A在水中溶解度应该不大,所以说它极易溶于水是错误的;维生素A中与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,可以被催化氧化为醛;分子中只有5个碳碳双键,因此1 mol该物质最多可以与5 mol H2发生加成反应。
答案:C
16.(2022·广东广州)正丁醚常用作有机反应的溶剂,实验室制备正丁醚的主要实验装置如下图。
反应物和产物的相关数据如下表:
物质
相对分子质量
水中溶解性
正丁醇
74
117.2
0.810 9
微溶
正丁醚
130
142.0
0.770 4
几乎不溶
合成正丁醚的步骤:
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石;
②加热A中反应液,迅速升温至 135 ℃,维持反应一段时间;
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产品;
④粗产品依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙;
⑤将上述处理过的粗产品进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。
请回答下列问题。
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。写出步骤②中制备正丁醚的化学方程式: 。
(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产品应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为 。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集 (填字母序号)左右的馏分。
a. 100 ℃ b. 117 ℃
c. 135 ℃ d. 142 ℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为 ,下层液体的主要成分为 。(均填物质名称)
(7)本实验中,正丁醚的产率为 。
解析:(1)因为浓硫酸的密度大,且溶于水放热,应将浓硫酸加到正丁醇中,防止发生迸溅;正丁醇在浓硫酸、加热135 ℃条件下发生分子间脱水反应生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3,化学反应方程式为2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O。
(2)采取逆流原理通入冷凝水,即从b口通入冷凝水。
(3)浓硫酸溶于水,因此用水可以洗去混有的浓硫酸;正丁醇、正丁醚不溶于水,溶液分层,粗产品的密度小于水的密度,在上层,应从分液漏斗的上口分离出。
(4)步骤④中最后一次水洗,可以洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐。
(5)正丁醚沸点为142 ℃,粗产品中含有正丁醇,其沸点为117.2 ℃,低于正丁醚的沸点,加热蒸馏,正丁醇先汽化,因此加热蒸馏时应收集142 ℃左右的馏分。
(6)控制反应温度在135 ℃,高于正丁醇的沸点,正丁醇、水均汽化,从球形冷凝管中冷凝回流的为正丁醇、水,正丁醇微溶于水,在分水器中会分层,密度比水的小,正丁醇在上层,水在下层。
(7)由化学反应方程式2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O可知,37 g正丁醇完全反应得到正丁醚的质量为××130 g/mol=32.5 g,故样品产率为×100%≈33.85%。
答案: (1)先加入正丁醇,再加入浓硫酸
2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O
(2)b
(3)浓硫酸 上
(4)洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐
(5) d
(6)正丁醇 水
(7)33.85%
第二节 醇 酚
课时1 醇
【基础巩固】
1.下列物质中,不属于醇的是 ( )
A.
B.
C.
D.CH3OH
解析:C项中—OH直接连接在苯环上,所以该物质不属于醇。
答案:C
2.(2022·广东广州)一种有机中间体的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是 ( )
A.能发生取代反应,不能发生聚合反应
B.是乙二醇的同系物
C.能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该物质与钠发生反应生成 2 g H2
解析:A项,该有机中间体含羟基,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生聚合反应,错误;B项,该有机中间体含碳碳双键,与乙二醇含有的官能团不同,不属于同系物,错误;C项,该有机中间体含碳碳双键,能与溴水发生加成反应使其褪色,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,错误;D项,1 mol该物质含2 mol醇羟基,与钠反应生成1 mol H2,质量为m=nM=1 mol×2 g·mol-1=2 g,正确。
答案:D
3.(2022·广东佛山)下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如下表所示,下列说法错误的是 ( )
物质
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
A.异丁醇的系统命名法是2-甲基-1-丙醇
B.异丁醇的核磁共振氢谱有4组峰,且面积之比是1∶1∶2∶6
C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机化合物的物理性质
D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
解析:A项,异丁醇中羟基位于1号碳原子上,主链为1-丙醇,在2号碳原子上含有1个甲基,其名称为2-甲基-1-丙醇,正确;B项,异丁醇分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则异丁醇的核磁共振氢谱有4组峰,且面积之比是1∶1∶2∶6,正确;C项,叔丁醇的沸点较低,异丁醇的沸点较高,二者官能团相同,相对分子质量相同,碳原子数相同,只有烃基结构不同,因此沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机化合物的物理性质,正确;D项,叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,错误。
答案:D
4.下列说法中正确的是 ( )
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,如变蓝则含水 ②除去乙醇中的微量水可加入金属钠,使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏
A.①③ B.②④
C.①④ D.③④
解析:检验乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜检验,故①正确;乙醇和水都与钠反应,不能加入钠除去乙醇中的水,故②错误;乙醇和水的沸点不同,但两者沸点相差不大,如果直接蒸馏,不能得到纯净乙醇,故③错误;蒸馏时,可加入少量生石灰吸收水,可得到无水乙醇,故④正确。
答案:C
5.交警对驾驶员是否酒后驾驶的一种测定原理是橙色的酸性K2Cr2O7遇呼出的乙醇蒸气迅速生成蓝绿色的Cr3+,下列关于乙醇的性质中,与此测定原理有关的是 ( )
①乙醇沸点低 ②乙醇的密度比水的密度小
③乙醇有还原性 ④乙醇与水以任意比例互溶
⑤乙醇可燃烧
A.②⑤ B.②③
C.①③ D.①④
解析:①乙醇沸点低,易挥发,若饮酒,呼出的气体中含有酒精,与测定原理有关;②④乙醇的密度比水的密度小,可与水以任意比例互溶,与测定原理无关;③乙醇分子中含有羟基,具有还原性,K2Cr2O7具有强氧化性,可以把乙醇迅速氧化为乙酸,本身被还原为蓝绿色的Cr3+,与测定原理有关;⑤乙醇的可燃性与测定原理无关。
答案:C
6.(2022·广东佛山)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下图。下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能被氧化
C.是1,3-丁二烯的同系物
D.能发生取代反应,也能发生1,4-加成反应
解析:A项,由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C10H18O,正确;B项,因含碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,错误;C项, 1,3-丁二烯是烃,香叶醇是醇,结构不相似,故不互为同系物,错误;D项,该有机化合物含有羟基,可发生取代反应,含有两个碳碳双键,但不属于共轭二烯烃,不能发生1,4-加成反应,错误。
答案:A
7.用正丙醇制取的过程中,可能发生的反应类型有 ( )
A.取代反应 B.消去反应
C.酯化反应 D.置换反应
解析:由正丙醇制取的反应有:CH3CH2CH2OH↑+H2O,
。前者为消去反应,后者为加聚反应。
答案:B
8.(1)写出下列粒子的电子式。
羟基: ,氢氧根: ,
乙醇分子: ,甲基: 。
(2)写出下列反应的化学方程式。
①乙醇与钾: 。
②2-甲基-1-丙醇发生消去反应: 。
③甲醇分子间脱水: 。
答案: (1)
(2)①2C2H5OH+2K2C2H5OK+H2↑
②↑+H2O
③2CH3OHCH3—O—CH3↑+H2O
9.(1)1 mol分子组成为C3H8O的液体有机化合物A,与足量的金属钠反应,可生成11.2 L 氢气(标准状况),则A分子中必有一个 基,若此基在碳链的一端,则A与乙酸反应的化学方程式为 。
(2)A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B,B的结构简式为 。
B通入溴水能发生 反应生成C,C的结构简式为 。A在有铜作 催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应生成D,D的结构简式为 。
(3)写出下列指定反应的化学方程式:
①A→B: ;
②B→C: ;
③A→D: 。
解析:分子式C3H8O符合CnH2n+2O,且A与Na反应,所以A为饱和一元醇,含羟基。若羟基在碳链的一端,则A为CH3CH2CH2OH。
(1)A与乙酸反应的化学方程式为CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O。
(2)CH3CH2CH2OH发生消去反应时,生成;然后与溴加成生成CH3CHBrCH2Br;CH3CH2CH2OH催化氧化时,生成CH3CH2CHO。
(3)①CH3CH2CH2OH↑+H2O;
②+Br2CH3CHBrCH2Br;
③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。
答案:(1)羟 CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
(2) 加成 CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO
(3)①CH3CH2CH2OH↑+H2O
②+Br2CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
【拓展提高】
10.(2022·广东深圳)实验室可用硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制备正丁醛(反应温度为90~95 ℃),实验装置和相关数据如下:
物质
沸点/℃
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
下列说法正确的是 ( )
A.温度计a、b的水银球中有错误的一处是b
B.冷凝管中的冷却水从d口进、c口出
C.除去粗产品中的水分可用分液的方法
D.用蒸馏法除去产品中的正丁醇,可控制温度为117.2 ℃
解析:控制反应温度为90~95 ℃,加热硫酸、Na2Cr2O7溶液、正丁醇的混合物,正丁醇被Na2Cr2O7氧化为正丁醛,正丁醛、正丁醇挥发,部分水蒸发,用冷凝管冷凝,在锥形瓶中收集得到正丁醛、正丁醇、水的混合物。A项,温度计a测定的是反应液的温度,应将水银球插入反应液中,错误;B项,冷凝管中的冷却水从下口进、上口出,因此从c口进、d口出,错误;C项,由于正丁醛微溶于水,可用分液的方法除去粗产品中的水分,正确;D项,若控制温度为117.2 ℃,则正丁醛必将同时被蒸出,错误。
答案:C
11.金合欢醇广泛应用于制造多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法中正确的是 ( )
A.金合欢醇与乙醇是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与 3 mol Br2反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成 0.5 mol 氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
解析:A项,乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,两者的结构不相似,所以不是同系物,错误;B项,金合欢醇分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,错误;C项,1个金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与3 mol Br2反应,正确;D项,醇羟基不能与碳酸氢钠反应,错误。
答案:C
12.(2022·广东东莞)某化学研究课题组设计了一种以甲醇辅助固定CO2的方法,原理如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.化合物A为CH3OH
B.若用HOCH2CH2OH辅助固定,则产物可能为
C.反应原料中的原子100%转化为产物
D.反应②的类型为加成反应
解析:根据题意和原子守恒,①+CH3OHH2O+,
②+CO2,
③+CH3OH+,总反应为2CH3OH+CO2H2O+。
A项, ①+CH3OHH2O+,化合物A为CH3OH,正确;B项, 根据总反应,若用HOCH2CH2OH辅助固定,HOCH2CH2OH+CO2→H2O+,则产物可能为,正确; C项, 根据总反应,产物中有水生成,反应原料中的原子利用率小于100%,错误; D项, 反应②中二氧化碳分子中有碳氧双键断裂,因此反应②的类型为加成反应,正确。
答案:C
13.化合物甲、乙、丙有以下转化关系:
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答下列问题。
(1)甲中官能团的名称是 ,甲属于 类物质,甲可能的结构有 种,其中可催化氧化为醛的有 种。
(2)反应①的条件为 ,
②的条件为 。
(3)甲乙的反应类型为 ,乙丙的反应类型为 。
(4)丙的结构简式不可能是 (填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:根据甲、乙、丙之间的转化关系可知,①发生消去反应,②发生加成反应,则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。甲的结构简式可能为
CH3CH2CH2CH2OH、、、四种,其中可催化氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和两种;乙的结构可能为、
、,乙与Br2发生加成反应生成丙,故丙分子中Br位于相邻碳原子上。
答案: (1)羟基 醇 4 2
(2)浓硫酸、加热 溴水(或溴的CCl4溶液)
(3)消去反应 加成反应 (4)B
14.(2022·广东东莞)某化学兴趣小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯。
已知:+H2O
物质
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:采用下图所示装置,用环己醇制备环己烯。
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀,放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量有机酸性杂质等,加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 (填“上”或“下”)层,分液后用 (填字母)洗涤。
A.酸性KMnO4溶液
B.稀H2SO4
C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如下图装置蒸馏,冷却水从 (填字母) 口进入,蒸馏时加入生石灰,其目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 ,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 (填字母,下同)。
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是 。
a.用酸性KMnO4溶液
b.用金属钠
c.测定沸点
解析:(1)①对液体加热时,为了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片,A中碎瓷片的作用是防止暴沸,导管B比较长,能增加与空气的接触面积,其作用是导气和冷凝。②试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度,使其液化,防止环己烯挥发。
(2)①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等,环己烯密度比水的小,在上层;环己烯中含有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,用稀H2SO4不能除去,反而能引入新的酸性杂质,只有Na2CO3溶液,既不能与环己烯反应,又可以与酸性杂质反应,故选C项。②蒸馏操作时冷却水从下口进,从上口出,因此水从g口进;蒸馏时要加入生石灰,目的是吸收水,生成的氢氧化钙沸点高。③环己烯的沸点为83 ℃,收集产品时,控制的温度应在83 ℃。
a项,蒸馏时从70 ℃开始收集产品,提前收集,产品中混有杂质,实际产量高于理论产量,错误;b项,环己醇实际用量多了,制取的环己烯的物质的量增大,实验制得的环己烯精品质量高于理论产量,错误;c项,若粗产品中混有环己醇,导致测定消耗的环己醇量增大,制得的环己烯精品质量低于理论产量,正确。
(3)区别粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,另外根据混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点,也可判断产品的纯度,故答案为b、c项。
答案:(1) ① 防止暴沸 导气,冷凝环己烯
②减少环己烯的挥发
(2)①上 C ② g 吸水,生成氢氧化钙沸点高
③ 83 ℃ c
(3)bc
【挑战创新】
15.维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的维生素。如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构如下所示,下列关于它的说法中正确的是 ( )
A.维生素A的分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以与6 mol氢气加成
解析:根据维生素A的键线式可以知道分子式为C20H30O;分子中含有—OH,属于醇类,根据醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小推断,维生素A在水中溶解度应该不大,所以说它极易溶于水是错误的;维生素A中与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,可以被催化氧化为醛;分子中只有5个碳碳双键,因此1 mol该物质最多可以与5 mol H2发生加成反应。
答案:C
16.(2022·广东广州)正丁醚常用作有机反应的溶剂,实验室制备正丁醚的主要实验装置如下图。
反应物和产物的相关数据如下表:
物质
相对分子质量
水中溶解性
正丁醇
74
117.2
0.810 9
微溶
正丁醚
130
142.0
0.770 4
几乎不溶
合成正丁醚的步骤:
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石;
②加热A中反应液,迅速升温至 135 ℃,维持反应一段时间;
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产品;
④粗产品依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙;
⑤将上述处理过的粗产品进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11 g。
请回答下列问题。
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。写出步骤②中制备正丁醚的化学方程式: 。
(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产品应从分液漏斗的 (填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为 。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集 (填字母序号)左右的馏分。
a. 100 ℃ b. 117 ℃
c. 135 ℃ d. 142 ℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为 ,下层液体的主要成分为 。(均填物质名称)
(7)本实验中,正丁醚的产率为 。
解析:(1)因为浓硫酸的密度大,且溶于水放热,应将浓硫酸加到正丁醇中,防止发生迸溅;正丁醇在浓硫酸、加热135 ℃条件下发生分子间脱水反应生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3,化学反应方程式为2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O。
(2)采取逆流原理通入冷凝水,即从b口通入冷凝水。
(3)浓硫酸溶于水,因此用水可以洗去混有的浓硫酸;正丁醇、正丁醚不溶于水,溶液分层,粗产品的密度小于水的密度,在上层,应从分液漏斗的上口分离出。
(4)步骤④中最后一次水洗,可以洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐。
(5)正丁醚沸点为142 ℃,粗产品中含有正丁醇,其沸点为117.2 ℃,低于正丁醚的沸点,加热蒸馏,正丁醇先汽化,因此加热蒸馏时应收集142 ℃左右的馏分。
(6)控制反应温度在135 ℃,高于正丁醇的沸点,正丁醇、水均汽化,从球形冷凝管中冷凝回流的为正丁醇、水,正丁醇微溶于水,在分水器中会分层,密度比水的小,正丁醇在上层,水在下层。
(7)由化学反应方程式2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O可知,37 g正丁醇完全反应得到正丁醚的质量为××130 g/mol=32.5 g,故样品产率为×100%≈33.85%。
答案: (1)先加入正丁醇,再加入浓硫酸
2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O
(2)b
(3)浓硫酸 上
(4)洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐
(5) d
(6)正丁醇 水
(7)33.85%
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