山西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-16有机合成的综合应用

这是一份山西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-16有机合成的综合应用，共36页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题，元素或物质推断题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题
1．（2023·山西运城·统考二模）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：
下列关于甲，乙的说法正确的是
A．甲、乙的化学式不相同B．甲、乙中所含有官能团种类相同
C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在D．甲、乙均能与H2发生加成反应
2．（2023·山西运城·统考二模）有机物M(结构简式为( )是合成花椒毒素的重要中间体，下列说法错误的是
A．电负性：F>O>N>CB．第一电离能：N>O>C
C．M中碳原子的杂化方式有2种D．M可以形成分子间氢键
3．（2023·山西·校联考一模）下列关于的说法错误的是
A．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
B．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
C．在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应
D．在醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少
4．（2023·山西临汾·统考一模）对乙酰氨基酚是新冠病毒感染者居家治疗常用药之一，其合成路线如下：
下列叙述正确的是
A．化合物3中有三种官能团
B．化合物1、2、3中N原子均采取sp3杂化
C．化合物2可以发生取代、氧化和消去反应
D．CH3COOH的酸性比ClCH2COOH弱
5．（2023·山西阳泉·统考三模）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示，下列叙述错误的是
A．上述制备过程属于氧化反应
B．3-苯基丙酸的分子式为
C．异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面
D．异肉桂酸最多与发生加成反应
6．（2021·山西晋中·统考三模）维生素C对人体健康有很重要的作用，能治疗或辅助治疗多种疾病，其结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是
A．维生素C分子中五元环上的碳原子一定共平面
B．维生素C能使难以被人体吸收的Fe3＋还原为易于被人体吸收的Fe2＋
C．维生素C既能与金属钠反应，又能与氢氧化钠溶液反应
D．维生素C的同分异构体中可能存在芳香族化合物
7．（2021·山西太原·统考模拟预测）传统中药黄岑在抗呼吸道感染方面作用显著，其主要活性成分黄芩苷的结构如图所示，下列有关判断正确的是
A．分子式为C21H18O10
B．能发生取代反应
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1ml该物质最多能与3ml金属钠发生反应
二、多选题
8．（2023·山西·统考二模）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子，在分子识别、药物载体等方面有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B(CH2O)在一定条件下合成。下列说法不正确的是
A．A分子中含有两个手性碳原子
B．合成葫芦脲发生的反应是缩合反应
C．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应
D．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子
三、有机推断题
9．（2023·山西·校联考模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：①Diels-Alder反应： 。
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。E分子间 (填“能”或“不能”)形成氢键。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是___________(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为C16 H28N2O4
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制备的合成路线 (无机试剂任选)。
10．（2023·山西·统考一模）育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛，具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：Et：-C2H5、Me：-CH3。
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)D的名称为 。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)I的结构简式为 。
(6)J生成K还有一个产物是 。
(7)在H的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9：2：2：1的分子的结构简式为 。
a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基； b)与FeCl3反应显色；
c)含3个甲基； d)不存在-O-O-。
11．（2023·山西·校联考一模）化合物K在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)化合物A的名称为 ；化合物G的结构简式是 。
(2)中含有键的数目为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)H→I的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)化合物M是H的同分异构体，则同时满足下列条件的化合物M的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应
②Cl直接连在苯环上
③除苯环外还含有
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶2∶1的结构为 。
12．（2022·山西·统考二模）物质G是一种抗老年痴呆药物的活性中间体。下面是物质G的一种合成路线：
已知以下信息：
a)TBSCl为叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl
b)HO-(CH2)4-OHHO-CH2CH2CH2CHO
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。B的结构简式为
(2)化合物D的分子式为 ，TBSCl试剂在合成过程中的作用为
(3)物质G中含氧官能团名称为
(4)写出由B到C的化学方程式：
(5)写出物质G符合下列条件的同分异构体的结构简式
①苯环上只有一种氢
②苯环上只有两种不同的取代基
③lml该物质发生银镜反应，最多可生成6mlAg
(6)根据上述路线，设计一条以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)
13．（2022·山西临汾·统考模拟预测）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂，(结构简式为)合成路线如下：
已知：①RCHO+R’CH2CHO+H2O
②RCHO++H2O
③+2ROH+2HCl
请回答下列问题：
(1)新泽茉莉醛中官能团的名称是 ，E分子中共面原子数目最多为 。
(2)反应①的反应类型是 。 写出G的结构简式 。
(3)写出反应②的化学方程式 。
(4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 ml M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 ml气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有 种 ，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式 。
(5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。
14．（2022·山西·统考一模）某实验小组由物质A合成一种新药物I的路线如下：
已知：I反应①的另一种生成物为CH3COOH
请回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)1mlC和足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为 ml。
(3)D中所含官能团的名称是 。
(4)合成路线中设计反应①的目的是 。
(5)反应④的化学反应类型为 。
(6)F的结构简式为 。
(7)反应⑦的化学方程式为 。
(8)写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1
15．（2021·山西·统考一模）某药物中间体Ⅰ的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为 ；C的结构简式为 。
(2)反应②中的条件1为 。
(3)反应④的化学反应类型为 。
(4)写出反应⑤可能的化学方程式 (写出一个方程式即可)。
(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 。
Ⅰ．分子结构中含六元碳环、甲基和羰基
Ⅱ．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
Ⅲ．核磁共振氢谱有4组峰
(6)参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计三步制备的合成路线： 。
16．（2021·山西临汾·统考二模）化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)R的结构简式是 ；M含有的官能团名称是 。
(2)M→N反应过程中K2CO3的作用是 。
(3)P→Q的反应类型是 。
(4)写出Q→H的化学方程式 。
(5)T是R的同系物，符合条件：①与R具有相同官能团；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14，T的同分异构体有 种。
其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式有 。
(6)参照上述合成路线，设计以1，4-丁二醇和苯为原料(其他无机试剂自选)合成的合成路线 。
17．（2021·山西临汾·统考一模）肉桂酸苄酯F又名苯丙烯酸苄酯，可用于制造防晒类和晒黑类化妆品，也用于配制人造龙涎香、东方型香精。其一种合成路线如图：
已知：+H2O
(1)A的名称是 ，最多能与 加成。
(2)D→E的反应类型为 ，D的结构简式为 。
(3)请写出E生成F的化学方程式 。
(4)满足以下条件的E的同分异构体M有 种(不考虑立体异构)。
a.遇溶液显紫色 b.能发生银镜反应 c.能与发生加成反应
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线，用甲醛和乙醛为原料，设计制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。
四、元素或物质推断题
18．（2022·山西运城·统考模拟预测）化合物M是一种消毒剂和消炎药物的中间体。以化合物A、B为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 ；由C生成D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
(2)由D和C5H12NCl制备H时，常加入适量CH3CH2ONa，其目的为 。
(3)G的顺式结构简式为 。
(4)由G和H生成M的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰。
(6)已知：－NH2易被氧化。参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线： 。
参考答案：
1．D
【详解】A．由甲乙结构式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A错误；
B．甲中含有羟基而乙中没有，故B错误；
C．甲和乙中都含有酯基，在碱性溶液中会发生水解反应，二者都不能在碱溶液中稳定存在，故C错误；
D．甲、乙均含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，故D正确；
故选D。
2．C
【详解】A．同周期元素（惰性气体元素除外）从左到右电负性逐渐增大，所以电负性：F>O>N>C，故A正确；
B．同周期随原子序数增大，元素第一电离能呈增大趋势，但N元素原子2p能级为半满稳定状态，能量较低，第一电离能高于同周期相邻元素的，第一电离能：N>O>C，故B正确；
C．M中存在羰基、-C≡N和-CH3，M中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3共3种，故C错误；
D．M中含有亚氨基（-NH-），可以形成分子间氢键，故D正确；
故选C。
3．B
【详解】A．分子中有类似于甲基结构的碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A正确；
B．分子含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也会与氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多可消耗，B错误；
C．分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应，燃烧可发生氧化反应，与氢气加成也属于还原反应，C正确；
D．在醇溶液中加热会发生消去反应转化为，反应前手性碳原子（用*表示如图）：，反应所得的产物中手性碳原子（）所以数目减少，D正确；
故选B。
4．D
【详解】A．化合物3中有酰氨基和酚羟基共2种官能团,选项A错误；
B．硝基中的氮原子价层电子对数为3，是sp2杂化，选项B错误；
C．化合物2中羟基直接与苯环相连，无法发生消去反应，选项C错误；
D．氯乙酸中的-Cl是一种吸电子基团，能使羧基中的H更易电离，因此氯乙酸的酸性比醋酸的更强，选项D正确；
答案选D。
5．D
【详解】A．加氢为还原反应，去氢为氧化反应，上述制备为去氢过程，属于氧化反应，A正确；
B．3-苯基丙酸的分子式为，B正确；
C．苯环所连接的原子和碳碳双键所连接的原子均为平面结构，且单键可以旋转，则异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面，C正确；
D．1ml苯环可以3ml氢气发生加成反应，1ml碳碳双键可以和1ml氢气发生加成反应，羧基不能发生加成反应，1ml异肉桂酸最多与4mlH2发生加成反应，D错误；
故选D。
6．D
【详解】A．由乙烯结构可知，双键碳原子和与碳碳双键直接相连的原子，6个原子共平面，故A项正确；
B．维生素C具有强还原性，可以将Fe3+还原为Fe2+，故B项正确；
C．维生素C中含有羟基和酯基官能团，能与Na发生置换反应，能在氢氧化钠作用下发生水解反应，水解生成羧基官能团，能与氢氧化钠中和，故C项正确；
D．若含苯环，不饱和度至少是4，维生素C的分子式为C6H8O6，不饱和度为3，故D项错误；
综上所述答案为D。
7．B
【详解】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C21H18O11，A错误；
B．该物质含有醇羟基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；
C．该物质含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；
D．醇羟基、酚羟基、羧基都可以和Na反应，所以1ml该物质最多可以和6ml金属钠反应，D错误；
综上所述答案为B。
8．A
【详解】A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故A分子中不含手性碳原子，A错误；
B．由题干信息可知，葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B()在一定条件下合成，故合成葫芦脲发生类似与合成酚醛树脂的反应，该反应是缩合反应，B正确；
C．B物质CH2O即HCHO含有醛基，可发生氧化反应，也能和H2发生加成反应(同时也属于还原反应)，C正确；
D．葫芦[n]脲中空腔端口的羰基氧含有孤电子对且电负性较大，能形成配位键和氢键，所以葫芦[n]脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子，D正确；
故答案为：A。
9．(1) 丙烯酸 羟基、酯基
(2) 取代反应 能
(3)
(4)
(5)AD
(6)
(7)
【分析】根据合成路线分析：有机物A通过Diels-Alder反应得到有机物B，通过加成取代得到有机物C，先水解再消去即可得到有机物D，先水解再发生酯化反应即可得到有机物F，通过题干已知中的第②类型反应即可得到有机物H，H通过取代得到I；I再经过一系列反应即可得到化合物K；据此分析答题。
【详解】（1）A的化学名称为：丙烯酸，F中含氧官能团的名称是：羟基、酯基；
（2）根据DEF的结构变化可以推测是先发生水解反应再发生酯化反应，因此由D生成E的反应类型为：取代反应，E中含有羟基分子间能形成氢键；
（3）A通过Diels-Alder反应转化为B，因此B与NaOH溶液反应的化学方程式为：；
（4）F与G通过这种类型反应生成H，可以推知G的结构简式为：；
（5）由该有机物的结构简式可知其分子式为C16 H28N2O4，A项正确；该有机物分子结构中含有-NH2，具有碱性，但不具有酸性，B 项错误；由该有机物的结构简式可知，结构中不含有苯环，因此奥司他韦不属于芳香族化合物，C项错误；由该有机物的结构简式可知,该有机物分子结构中含有 12 个饱和碳原子,其中3个碳原子上分别连接4个不同的原子和原子团为手性碳原子，D项正确；
（6）根据题意：芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，说明X的分子式为C12 H18O5，分子中含有苯环和酚羟基同时有6种等效氢且数目之比为9：2：2：2：2：1，因此X的结构简式为：；
（7）由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制备需要利用题干中给出的两个反应，产物是利用这种反应类型得到的，即可倒退反应物为和，可以利用CH2=CH2先加成再和氢氧化钠水溶液反应制得，而可以利用CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2发生加成反应制得，因此由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制备的合成路线为：
。
10．(1)取代反应(酯化反应)
(2)酯基、羰基
(3)氰基乙酸乙酯
(4)+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)水(或H2O)
(7) 6
【分析】A→B为-COOH变为-COOEt为酯化反应或取代反应。结合E的结构来看，B→C为成环反应，C为。C→E为C=O变为C=C。E→F为脱羧和水解。F→G为酯化反应或取代反应。G→H为部分-COOMe水解。H→J为-COOH与胺基的脱水形成酰胺。J→K成环反应。K→L为-COOMe变为-CON-，取代反应。
【详解】（1）A→B为-COOH变为-COOEt即为酯化反应或取代反应，答案为酯化反应或取代反应；
（2）C+D→E推出C为，C的官能团为羰基和酯基。答案为羰基和酯基；
（3）D为酯类命名为“某酸某酯”即氰基乙酸乙酯。答案为氰基乙酸乙酯；
（4）F→G为-COOH变为-COOMe酯化反应，酸脱羟基醇脱氢。反应+2CH3OH+2H2O；
（5）J为-COOH与-NH2脱水缩合形成酰胺，则胺的部分来自于I。I为
。答案为；
（6）利用原子守恒分析，还有H2O产生。答案为H2O；
（7）H的化学是为C10H14O4，与FeCl3显色则含酚羟基和三个甲基，基团组合有酚羟基和-C(OCH3)3、酚羟基和-OC (CH3) (OCH3)2在苯环上有邻、间、对三种位置异构，满足条件的同分异构体为3+3=6种。核磁共振峰面积比为9：2：2：1，即该结构种含有3个完全相同的-CH3即为。答案为6；。
11．(1) 环戊烯
(2)14
(3)氨基、碳氯键
(4) 取代反应
(5) 19
【分析】根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为： ，B为 ，C为 ，另一边，D为苯，苯经过一系列转化得到E、F，再根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为 ；C与G发生取代反应生成H，H与Br2发生取代反应生成 ，推出I为 ，据此分析解答。
【详解】（1）根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为： ，名称为环戊烯；根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为 ；
（2）1个E分子中含有6个碳碳键、4个碳氢单键、1个碳氯单键、1个碳氮单键和2个氮氢单键，含有的键总共为6+4+4+1+2=14，所以1mlE分子中含有的键为14NA；
（3）由图知E分子为苯环上连接了两个官能团，分别为氨基和碳氯键；
（4）根据给定已知信息①得出溴原子取代了和羰基相连的碳原子上的氢原子，所以得出化学方程式为： ；反应类型为取代反应；
（5）化合物M是H的同分异构体，分子式为C12H13ClO，不饱和度为6，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②Cl直接连在苯环上，③除苯环外还含有 ，还有1个甲基，则根据同分异构体的判断顺序，可先定苯环与五元环连接，如图： ，再定氯原子的位置有3种，分别为： 、 和 ，再安排醛基： 、 和 ，总共5+7+7=19种；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明不同种氢原子有5种，且氢原子个数比为4∶4∶2∶2∶1，该分子结构为 。
12．(1) 4-羟基丁醛
(2) C19H27O4BrSi 保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合
(3)羰基、醚键
(4) ++H2O
(5) 、
(6)；
【分析】本题是一道有机合成的题目，由C的结构式可知A与B发生取代反应，B的结构简式为： ，根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi，以此解题；
【详解】（1）根据A的结构简式，按照有机化合物命名规则，A的化学名称为4-羟基丁醛；由分析可知B的结构简式为： ；
（2）根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi；根据B到C的反应原理，能够发生羟醛缩合反应，根据从B到F的变化并结合已知信息c可知其作用为保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合；
（3）根据结构可知官能团有溴原子(碳溴键)、羰基、醚键，其中含氧官能团为羰基、醚键；
（4）对比B和C的结构简式可知，BC的化学方程式为：++H2O；
（5）1mlG的同分异构体发生银镜反应最多可生成6mlAg，可知该物质含有三个醛基，且在苯环上处于对称位置，所以为 、；
（6）采用逆向推理法，目标产物含有醛基，由此可知上一步操作为已知信息b的第1个反应，即目标产物的上一步反应物为： ，再推理可知，上步操作为取代反应，即再上一步反应物为： ，然后再结合已学知识羟基在NaOH/H2O加热将转化成氯原子，从而返回到原材料，综合可得具体路线为：；
13．(1) 醚键、醛基 16
(2) 取代反应
(3)n+n+(2n-1)HCl
(4) 3
(5)CH3CH2OHCH3CHO
【分析】和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A()，由B的分子式可知A→B发生溴被-OH取代，B为；结合D的分子式和E的结构可知D为；D→E在苯环上引入-CHO，E→F发生信息②反应，结合F→G的反应条件可知F中还有-CHO，则甲为HCHO，F为；F与正丙醛发生信息①反应得到G，G为，G与氢气加成得到新泽茉莉醛；两分子B()与HCHO反应得到C，C为，C和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl。
【详解】（1）由结构简式可知新泽茉莉醛中官能团的名称是醚键、醛基；E的结构为，苯环、醛基均是平面模型，单键可以旋转，则E中共面原子数目最多为16个；
（2）反应①是和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A，反应类型为取代反应；由分析可知G的结构简式为；
（3）反应②为和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl，化学方程式为n+n+(2n-1)HCl；
（4）F为，芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 ml M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 ml气体，则M分子中含1个苯环，1个-COOH，且M能发生银镜反应，则M含-CHO，即M是由-CHO、-COOH、苯环组成化合物，则M的结构有3种，分别是-CHO和-COOH位于邻间对；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，则该物质-COOH和-CHO位于对位，被氧化后得到的是对苯二甲酸，对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到的高分子化合物的结构简式为；
（5）对比乙醇、苯甲醛和目标产物可知必然要出现碳链增长反应，故最关键的一步为苯甲醛和乙醛发生信息①的反应得到，乙醛可用乙醇制得，然后利用制备，再用和乙醇酯化得到目标产物，路线如下CH3CH2OHCH3CHO。
14．(1)对甲基苯酚
(2)4
(3)(酚)羟基 醛基
(4)保护酚羟基
(5)取代反应
(6)
(7) +NaCN→+NaCl
(8) 、
【分析】已知反应①的另一种生成物为CH3COOH，由原子守恒可得B 为 ，反应②发生氯的取代反应，C为 ，对比D和C的分子式可知C少了2个C、2个H、2个Cl，1)先发生Cl的水解反应得到羟基再脱水转化为醛基，2)酯基在酸条件下水解生成-OH，则D为 ，根据E的分子式可知D中酚羟基被取代，E为 ，反应⑤发生已知信息III得到F为 ，F中-OH发生取代反应得到G为 ，反应⑦发生已知信息IV的反应，H为 ；
（1）
A的母体是苯酚，取代基是甲基，名称为对甲基苯酚；
（2）
C为 ，1mlC和足量的NaOH溶液反应，其中酯基发生水解反应消耗1mlNaOH溶液，得到羟基连在苯环上作为酚羟基，又消耗1mlNaOH，Cl原子可发生水解反应，有2个Cl消耗2mlNaOH，则共消耗NaOH的物质的量为4ml；
（3）
D为 ，所含官能团的名称是(酚)羟基 醛基；
（4）
合成路线中设计反应①的目的是保护酚羟基；
（5）
D为 ，E为 ，D中酚羟基被取代，反应④的化学反应类型为取代反应；
（6）
F的结构简式为 ；
（7）
反应⑦发生已知信息IV的反应，反应的化学方程式为+NaCN→ +NaCl；
（8）
B 为 ，满足条件：①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色说明含有酚羟基；③能发生银镜反应说明含有醛基；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1，同分异构体的结构简式为：、 。
15． 碳碳双键、羧基 浓H2SO4、加热 消去反应 +H2，+H2，+H2
【分析】根据已知信息反应，结合B的结构简式可推知：A结构简式是，B与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，碳碳双键断开，两个不饱和C原子形成2个—COOH，变为C：；C与甲醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生D，D与CH3ONa作用反应产生E和CH3OH，E在一定条件下反应产生F，F与CH3COOCH3在催化剂存在条件下发生加成反应产生G，G与浓硫酸共热，发生消去反应产生H：(或 或)，H与H2发生加成反应产生I： 。
【详解】根据上述分析可知：A是，C是，H是 。
(1)A结构简式是，所含官能团名称为碳碳双键、羧基；C结构简式是，据此分析解答。
(2)反应②是与CH3OH在浓硫酸存在的条件下加热，发生酯化反应产生D和水，因此反应①的条件是浓硫酸、加热。
(3)G是，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生(或或)和H2O，所以反应④的化学反应类型为消去反应。
(4)H是(或或)，H与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应，产生I，所以反应⑤可能的反应方程式为：+H2。
(5)F结构简式是，其同分异构体满足条件：Ⅰ．分子结构中含六元碳环、甲基和羰基；Ⅱ．既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含有HCOO-结构；Ⅲ．核磁共振氢谱有4组峰，说明分子中含有四种不同位置的H原子，则该同分异构体结构简式是 。
(6)1，3丁二烯与Br2发生1，4-加成反应产生，再与1，3丁二烯发生加成反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，故以为原料三步制备的合成路线流程图为：。
16． (酚)羟基、醛基和硝基 消耗生成的HCl，提高有机物N的产率 还原反应 17 、
【分析】根据N结构简式及R分子式知，R为，R发生取代反应生成M为，根据H结构简式知， P发生还原反应生成Q为，Q发生取代反应生成H，H发生取代反应生成G；(6)以1，4-丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH) 和苯为原料(其他无机试剂自选)合成，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，1，4-丁二醇发生取代反应生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和苯胺发生取代反应生成，据此分析解题。
【详解】(1)由分析可知，R的结构简式为，M的结构简式为：，故含有的官能团名称为：(酚)羟基、醛基和硝基， 故答案为：；(酚)羟基、醛基和硝基；
(2)M→N反应过程中K2CO3的作用是消耗生成的HCl，提高有机物N的产率，故答案为：消耗生成的HCl，提高有机物N的产率；
(3)P→Q即由转化为，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；
(4) 由分析结合合成路线图可知，Q→H的化学方程式为：，故答案为：；
(5)R为，T与R组成元素种类相同，说明T中含有C、H、O元素，T的同分异构体符合下列条件：①与R具有相同官能团，说明含有羟基、醛基；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14，说明T比R多一个-CH2，如果取代基为-OH、-CH3、-CHO，有10种；如果取代基为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种；如果取代基为-CH(OH)CHO，有1种；如果取代基为-CH2OH、-CHO，有邻、间、对3种，所以符合条件的有17种；
其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式有、， 故答案为：17；、；
(6)以1，4-戊二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH) 和苯为原料(其他无机试剂自选)合成，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，1，4-丁二醇发生取代反应生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和苯胺发生取代反应生成，其合成路线为， 故答案为：。
17． 乙醇 4 氧化反应 16
【分析】由A的分子式以及B可知，A为乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成B乙醛，根据信息反应知，B与C苯甲醛反应生成D为，D发生氧化反应生成E为，E与苯甲醇发生酯化反应生成F，据此分析解答。
【详解】(1)A的名称是乙醇，C中含有一个苯环和一个碳碳双键，则最多能与4发生加成反应。
(2)D→E的反应类型为氧化反应，D的结构简式为。
(3) E与苯甲醇发生酯化反应生成F，则E生成F的化学方程式为。
(4)满足以下条件的E的同分异构体M，a.遇溶液显紫色，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与发生加成反应，含有碳碳双键；若有两个侧链，则可能是(邻、间、对3种)，或(邻、间、对3种)；若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：(醛基有2种位置)、(醛基有4种位置)、(醛基有4种位置)，则共16种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为。
(5)甲醛和乙醛发生信息反应生成，发生氧化反应生成，甲醛与氢气发生加成反应生成甲醇，与甲醇发生酯化反应生成，则合成路线如下：。
18．(1) 苯乙醛 还原反应 羟基
(2)CH3CH2ONa可与反应生成的HCl反应，有利于反应正向进行，增大产品产率(或原料利用率)
(3)
(4)
(5)4
(6)
【分析】由已知可得A的结构简式为 ，C的结构简式为，G的结构简式为，F的结构简式为，E的结构简式为，B的结构简式为，据此答题。
（1）
①由已知②可得为还原反应，则由D的结构简式推导C的结构简式为，由已知①可得A的结构简式为；
②G的结构简式为，F的结构简式为，E的结构简式为，B的结构简式为，则B的化学名称为苯乙醛；
③由C生成D可以发现官能团硝基变为氨基，加氢去氧都为还原反应；
④E的结构简式为，则E中含氧的官能团为羟基；
（2）
D的结构简式为 与C5H12NCl发生取代制备H时，CH3CH2ONa可与反应生成的HCl反应，有利于反应正向进行，增大产品产率(或原料利用率)；
（3）
G的分子式为C9H8O2，G的官能团为碳碳双键和羧基，则属于顺式的结构简式为；
（4）
G和H生成M的化学方程式为：；
（5）
F的分子式为C9H10O3，既能发生银镜反应说明存在醛基或者甲酸酯，又能与FeCl3溶液发生显色反应说明存在酚羟基，且核磁共振氢谱中有4组吸收峰，符合条件的有、、、，共计4种；
（6）
以甲苯为原料的合成路线如下：。