新疆高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17有机合成的综合应用

这是一份新疆高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17有机合成的综合应用，共37页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

新疆高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17有机合成的综合应用

一、单选题
1．（2023·新疆阿勒泰·统考一模）有机物M是合成抗过敏药物色甘酸钠的中间体，结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是

A．分子中只含有醚键、酯基两种官能团
B．能与NaOH溶液反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．所有碳原子不可能共平面
2．（2023·新疆阿勒泰·统考三模）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是

A．PEEK是纯净物 B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
3．（2023·新疆·统考一模）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：

下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．该反应原子利用率理论上是100%
C．c能与乙酸发生取代反应
D．脯氨酸与互为同分异构体
4．（2022·新疆·统考三模）前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是

A．分子式为
B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
C．1mol该化合物最多消耗5mol
D．含有多种属于芳香族的同分异构体

二、有机推断题
5．（2023·新疆·统考三模）乙酰氧基胡椒酚乙酸酯具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯( W)的合成路线如下图所示。

已知：
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是 ；A → B 的反应类型是 反应；C+F→G的反应类型是 反应。
(2)D→E还需要的无机试剂是 ；E 的结构简式为 。
(3)写出化合物H在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 。
(4)H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式： ( 写出一种即可)。
①分子结构中有6种环境不同的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；
(5)1molW在碱性条件下水解，最多可以消耗氢氧化钠 mol。
(6)结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选) 。

6．（2023·新疆·统考一模）麻黄是一味常见的中草药，汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用：主中风，伤寒头痛，温疟，发表出汗，去邪热气，止咳逆上气，除寒热，破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(物质F)有多种合成方法，合成方法之一，如图所示，请回答相关问题。

（1）C中含有的官能团名称是 。
（2）的反应类型是 。
（3）A与新制悬浊液反应的化学方程式是 。
（4）下列关于麻黄碱的说法错误的是 (填选项序号)。
a.麻黄碱与盐酸、溶液均可反应
b.麻黄碱可以发生氧化、取代、加成反应
c.麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
（5）麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是 。
①苯环上有三个取代基，其中一个是；②遇到溶液显紫色。
（6）设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线 (无机试剂任选)。
7．（2022·新疆·统考三模）氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

已知：。
请回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为 。
(2)A分子中最多有 原子共面，A发生银镜反应的化学方程式为 。
(3)C生成D的反应类型为 。
(4)X(C6H7BrS)的结构简式为 。
(5)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为 。
(6)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有 种。
①除苯环之外无其他环状结构；
②能发生银镜反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2:2:2:1的结构简式为 。
8．（2022·新疆克拉玛依·统考三模）具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：

已知：
ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'
ⅱ.R—HC=CH—R'
ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)
回答下列问题：
(1)物质B的名称是 ，物质D所含官能团的名称是 。
(2)物质C的结构简式是 。
(3)由D生成E的化学方程式为 ，反应类型为 。
(4)物质M的结构简式是 。由H生成M的反应类型为 。
(5)F的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑顺反异构)
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
②能与碳酸氢钠反应生成CO2。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式： 。
9．（2022·新疆·统考三模）异戊巴比妥对中枢神经系统有抑制作用，主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前给药。合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A的名称是 ，B所含官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ，异戊巴比妥的分子式为 。
(3)A→B的化学方程式为 ，B→C的反应类型是 。
(4)M在分子组成上比B少1个—CH2—原子团，则M的同分异构体中是A的同系物的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为 。
(5)已知在同一位置引入烷基时，一般先引入大的基团以控制中间体的质量，请设计一种由A制备的合成路线(试剂任选)。 。
10．（2022·新疆昌吉·统考二模）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：

已知：
①
②
③一个碳原子连接两个—OH不稳定，易自动脱水
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ；B的化学名称为 。
(2)D的结构简式为(并标出手性碳原子) 。
(3)由F生成G所需试剂和条件为 。
(4)由G生成M的化学方程式为 。
(5)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有 种(不含立体异构)。
①苯环上连有5个取代基；
②既含-NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
11．（2021·新疆·统考三模）碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物M，其合成路线如图所示：


回答下列问题：
(1)A中官能团名称是 。B为单氯代经，A→B的反应类型为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)D的结构简式为 。X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。符合上述条件的X有 种。
(4)F的名称为 ，分子中共平面的原子最多有 个。G的分子式为 。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。M中标号的碳原子(如图所示)， 是手性碳原子。

(6)苯乙酸苄酯()是花香型香料，结合上述合成路线的相关信息，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线如图：
中间产物1中间产物2
中间产物2的结构简式为 ；中间产物2发生反应③需要的其他试剂有H+/H2O、 。
12．（2021·新疆乌鲁木齐·统考三模）中国科学院上海药物研究所启动抗新型冠状病毒感染肺炎药物研究应急攻关团队。该团队发现肉桂硫胺(G)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图。

已知：(1)
(2)
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)F中官能团有酰氯(-COCl)和 ，G的结构简式为 。
(4)A~G七种物质中含有手性碳原子的有 种。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体 、 。
a.核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
b.能水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色
c.具有两个取代基的芳香族化合物
(6)D发生某反应可以生成一种含有三个六元环的化合物、该化合物的结构简式为 。
13．（2021·新疆·统考二模）连花清瘟胶囊由13种中药组方而成。研究表明。其中黄酮类物质对COVID﹣19病毒有明显的抑制作用。某黄酮类化合物G的化学合成路线如图所示。

已知：
i．R1COR2+R3OH (R1、R2为烃基或氢，R3为烃基)
ii．+ +R4OH (R1、R2、R3烃基或氢，R4为烃基)
回答下列问题：
(1)化合物G的分子式为 ，其中含氧官能团的名称是 。
(2)反应A→B的催化剂为 。
(3)化合物C的名称为 。
(4)反应C→D的化学方程式为 。
(5)下列说法正确的是 _______。(填字母序号)
A．1mol D最多能与3mol H2或2mol NaOH反应
B．可用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E
C．E的沸点比低
D．F属于芳香烃
(6)符合下列条件E的所有同分异构体共有 种，
a．苯环上的一氧代物只有两种
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
在写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式 。
(7)F经三步转化为G的路线：F 中间产物1 中间产物2 G。已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式为 ，第二步的反应类型是 。
14．（2021·新疆克拉玛依·统考三模）以烃为原料合成某药物中间体K，其流程如下：

已知：
①RCH2COOH(R表示烃基，X表示卤素原子)
②B、C均能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。
请回答下列问题：
(1)G的名称是 ；C的结构简式为 。
(2)K所含官能团名称是 ；F＋I→J的反应类型是 。
(3)写出G→H的化学方程式： 。
(4)1个H分子中最多有 个原子共平面。
(5)写出E→F的化学方程式： 。
(6)I的同分异构体中核磁共振氢谱有2组峰的有 种，其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
15．（2021·新疆·统考一模）有机物F可用于某抗凝血药的制备，工业生成F的一种路线图如下（其中H与FeCl3溶液能发生显色反应）：

回答下列问题：
(1)A的名称是 ，E中的官能团是名称是 。
(2)B→C的反应类型是 ，F的分子式为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式
①是芳香族化合物    
②能与NaHCO3溶液反应
③遇到FeCl3溶液不显色    
④1mol该物质与钠反应时最多可得到1molH2
(6)以2−氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯( )，写出合成路线图（无机试剂自选） 。

参考答案：
1．B
【详解】A．分子中含有醚键、酯基、碳碳双键3种官能团，A错误；
B．该物质分子中含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，B正确；
C．根据物质结构简式可知：在苯环上含有3种不同位置的H原子，处于苯环上的一氯取代物有3种，C错误；
D．苯分子是平面分子，-OCH3的O取代苯分子中H原子的位置，单键可以旋转，可能处于同一平面上；乙烯分子是平面分子，-CH3及酯基的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯分子的平面上，乙烯平面与苯分子平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，D错误；
故选B。
2．C
【详解】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；
C．X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C正确；
D．Y中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D错误；
故选C。
3．A
【详解】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，A错误；
B．b中醛基碳氧双键断裂，且从质量守恒角度来看该反应为加成反应，原子利用率理论上是100%，B正确；
C．c中含有羟基能与乙酸发生酯化反应，即取代反应，C正确；
D．脯氨酸与分子式均为C5H9NO2，二者结构不同故互为同分异构体，D正确；
故选A。
4．D
【详解】A．分子式应为，A项错误；
B．含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，B项错误；
C．羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol该物质最多消耗4mol，C项错误；
D．分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D项正确；
故选D。
5．(1) 羟基、醛基 加成 加成
(2) 溴化氢(HBr) CH2 =CHBr
(3)
(4) 或
(5)3
(6)

【分析】结合已知信息和C+F→G可知C为。结合D→F和已知信息可知D→E为乙炔与卤化氢的加成反应，故E为CH2=CHBr。
【详解】（1）由分析可知C中含有羟基、醛基两种官能团；A → B 的反应为苯酚与甲醛的加成反应，C+F→G的反应也为加成反应；
（2）由分析可知D→E还需要的无机试剂是HBr，E为CH2=CHBr。
（3）该加聚反应为。
（4）H的同分异构体若要同时满足上述三个条件，则该含氧官能团应含“-COO-”, “-COO-”应用插入法插入右图C-H键处得到两种结果：或；
（5）与2分子水发生水解反应后得到2分子CH3COOH和1分子，中酚羟基显酸性，由此可知1molW在碱性条件下水解，最多可以消耗氢氧化钠3 mol；
（6）反推法可知应由催化氧化得到，结合E→H可得合成路线。
6． 溴原子、醚键 取代反应 ac 40 或
【分析】由C的结构简式可知其含有的官能团有：溴原子、醚键；对比D、E的结构，可知D中-Br被-NHCH3替代生成E，属于取代反应；丙醛被氧化为丙酸，同时有氧化亚铜与水生成，据此解题。
【详解】（1）由C的结构简式可知其含有的官能团有：溴原子、醚键，故答案为：溴原子、醚键；
（2）对比D、E的结构，可知D中-Br被-NHCH3替代生成E，属于取代反应；
（3）丙醛被氧化为丙酸，同时有氧化亚铜与水生成，反应方程式为：；
（4）a．麻黄碱中含有亚氨基和羟基，能和盐酸反应，没有羧基、酚羟基、酯基等，不能与NaOH反应， a错误；
ｂ．含有醇羟基，可以发生氧化反应、取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应， b正确；
ｃ．图，中圆形标注的碳原子和与之相连的两个碳原子、一个氮原子不可能共面，故c错误；故选：ac；
（5）麻黄碱的同分异构体中满足下列条件：①苯环上有三个取代基，其中一个是NH2；②遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，另外一个取代基为―C4H11，而―C4H11有4种，3个不同的取代基有10种位置关系，因此满足要求的同分异构体为40种。，其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是：
（6）乙醇发生消去反应生成乙烯，然后与HBr发生加成反应生成溴原子，或乙醇与HBr反应生成溴乙烷，结合C→D的转化进行分析，具体路线如下或。
7．(1)羧基
(2) 14
(3)取代反应(酯化反应)
(4)
(5)
(6) 6 、

【详解】（1）C（）的含氧官能团的名称为羧基。
（2）A（）分子中，苯环上所有原子、氯原子和醛基中的碳原子一定共面，而醛基上的碳原子为sp2杂化，其和氢原子、氧原子一定共面，醛基和苯环之间的碳碳单键可以旋转，故该分子中最多有14个原子共面；A发生银镜反应的化学方程式为。
（3）C（）和CH3OH发生酯化反应生成D（），该反应属于取代反应（酯化反应）。
（4）D（）和X（C6H7BrS）反应生成E（），则X的结构简式为。
（5）C（）含有氨基和羧基，则C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物（），该反应的化学方程式为。
（6）物质G是物质A（）的同系物，比A多一个碳原子，则G含有苯环，且官能团为醛基和氯原子，苯环上只有两个取代基，则苯环上取代基可以是-CHO和-CH2Cl，或-CH2CHO和-Cl，无论是哪两种取代基，均有3种结构，共计6种结构；其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2:2:2:1的结构简式为、。
8．(1) 2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基
(2)
(3) +CH3OH+H2O 取代反应(酯化反应)
(4) 消去反应
(5) 6 或

【分析】A与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成B，结合A的分子式和B的结构简式可知，A为；B先后与Mg、乙醚，二氧化碳，水反应生成C，C发生取代反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式可知，C为；D与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成E，E为；F在氢氧化钠溶液中水解，再酸化后得到G，G为；G发生信息ii的反应生成H，结合H的分子式可知，H为；H发生消去反应生成M，M为。
（1）
B为，名称为：2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；由D的结构简式可知，D所含的官能团为：溴原子、羧基。
（2）
由分析可知，物质C的结构简式为：。
（3）
与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成，由D生成E的化学方程式为：+CH3OH+H2O，反应类型为：取代反应(酯化反应)。
（4）
由分析可知，物质M的结构简式为：，H在氢氧化钠醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成M。
（5）
F为，F的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，②能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明含有羧基，若取代基为-CH3、-CH=CHCOOH，则有邻、间、对三种结构，若取代基为-COOH、-CH=CHCH3，则有邻、间、对三种结构，共6种结构；其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1:1:1:2:2:3的一种有机物的结构简式为：或。
9．(1) 丙二酸 酯基
(2) C11H18O3N2
(3) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O 取代反应
(4) 9
(5)HOOCCH2COOH

【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B，则A为HOOCCH2COOH；B和发生取代反应生成C，C和CH3CH2Br发生取代反应生成D，则C为。
【详解】（1）A为HOOCCH2COOH，其名称为丙二酸；由B的结构简式可知，B所含官能团的名称为酯基；
（2）由分析可知，C的结构简式为；由异戊巴比妥的结构简式可知，其分子式为C11H18O3N2；
（3）HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O；B和发生取代反应生成C；
（4）M在分子组成上比B少1个—CH2—原子团，M的同分异构体中是A的同系物的有：HOOC(CH2)4COOH、CH3CH(COOH)(CH2)2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH2COOH、CH3(CH2)2CH(COOH)2、C(CH3)2(COOH)CH2COOH、、HOOCCH(CH3)(CH2)2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH，共9种；其中核磁共振氢谱有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为；
（5）HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，和CH3CH2Br发生取代反应生成，和CH3Br发生取代反应生成，则合成路线为HOOCCH2COOH 。
10． 碳碳双键、醛基 3-氯丁醛 Cl2、光照 +2NaOH+2NaCl+H2O 10 CH3CHOHCH3CH3COCH3
【分析】根据反应条件结合B的结构简式推测A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，A中碳碳双键与HCl加成生成B，由已知①知C为：，由反应条件知，C→D为水解反应，故D为：，D中羟基催化氧化生成E，由已知②知F为：，F中甲基上氢原子与Cl2在光照条件下发生二取代生成G，G经过水解生成二元醇，由于两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会脱水形成M，即。
【详解】(1)由分析知，A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基；B的化学名称为3-氯丁醛；和氢氧化钠溶液加热生成，该反应为取代反应；
(2)D结构简式如图所示，五角星标记的为手性碳原子： ；
(3)由分析知，F生成G为取代反应，反应试剂及条件为Cl2、光照；
(4)由G生成M的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O；
(5)①苯环上连有5个取代基；②既含，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有-CHO；符合条件的同分异构体有： 、 、 、、、、、、、，共10种；
(5)2-丙醇催化氧化生成丙酮，丙酮和在酸性条件下加热生成 ，再发生加聚反应生成，合成路线为：CH3CHOHCH3CH3COCH3 。
11．(1) 碳碳三键 取代反应
(2)CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl
(3) HC≡CCH2COOCH2CH3 6
(4) 苯甲醛 14 C9H8O
(5)3
(6) 浓硫酸、

【分析】A的结构简式为CH3C≡CH，CH3C≡CH与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH≡CCH2Cl，B为CH≡CCH2Cl；B与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，C为CH≡CCH2CN；CH≡CCH2CN先发生水解得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH再与乙醇发生酯化反应得到CH≡CCH2COOCH2CH3，D为CH≡CCH2COOCH2CH3；CH≡CCH2COOCH2CH3与HI发生加成反应得到E；由F的分子式可知F为，F和CH3CHO发生“已知”反应得到G，G为，G中碳碳双键和氢气发生加成反应得到H，H为。
(1)
A的结构简式为CH3C≡CH，A中含有的官能团的名称为碳碳三键，A→B是CH3C≡CH与Cl2反应生成CH≡CCH2Cl，反应类型为取代反应，故答案为：碳碳三键；取代反应；
(2)
由B生成C是CH≡CCH2Cl与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，反应的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl，故答案为：CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；
(3)
由分析可知D的结构简式为CH≡CCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2，分子中含有2个-CH3、1个-CH2-，符合条件的结构简式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3共6种，故答案为：HC≡CCH2COOCH2CH3；6；
(4)
F的结构简式为，F的名称为苯甲醛，旋转碳碳单键可以使苯环平面与醛基平面重合，分子中共平面的原子最多有14个，G的结构简式为，G的分子式为C9H8O，故答案为：苯甲醛；14；C9H8O；
(5)
M中标号为3的碳原子连接4个不同的原子或基团，即3是手性碳原子，故答案为：3；
(6)
与HCl发生取代反应生成中间产物1为，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，与发生酯化反应生成，中间产物2为，中间产物2发生反应③需要的其他试剂有除酸、水外，还需要浓硫酸、，故答案为：；浓硫酸、。
12．(1)水解(取代)反应
(2)

(3) 碳碳双键
(4)1
(5)
(6)

【分析】B能催化氧化生成C，则A发生水解反应生成B为、C为，C发生加成反应然后在酸性条件下水解生成D为，D发生消去反应生成E为，E发生信息II的反应生成F为，F和、NEt3、CH2Cl2发生取代反应生成肉桂硫胺G为，据此分析来解答。
(1)
A发生水解(取代)反应生成B为，故答案为：水解(取代)反应；
(2)
B为、C为，B发生催化氧化生成C，则B反应生成C的化学方程式是，
故答案为：；
(3)
F为，官能团有酰氯(-COCl)和碳碳双键，G的结构简式为，故答案为：碳碳双键；；
(4)
同一碳原子连接四个不同的原子或原子团，则该原子为手性碳原子，则A~G七种物质中含有手性碳原子的为D()，1个具有手性碳原子，故答案为：1；
(5)
E为，E的同分异构体符合下列条件：
Ⅰ.是有两个取代基的芳香族化合物，说明含有苯环且含有两个取代基；
Ⅱ.能水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有羧酸苯酯；
Ⅲ.核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢，
符合条件的结构简式为、，所以符合条件的有2种，
故答案为：、；
(6)
D为，发生酯化反应可以生成一种含有三个六元环的化合物、该化合物的结构简式为，
故答案为：。
13．(1) C16H12O2 羰基和醚键
(2)Fe粉(或FeBr3)
(3)4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)
(4)+(CH3CO)2O +CH3COOH
(5)AC
(6) 4 或
(7) 加成反应

【分析】根据A、B的分子式和C的结构可以推断A为甲苯、B为对溴甲苯；C与醋酸酐发生取代反应生成D，D在氯化铝的作用下发生重排生成E；E与苯甲酸发生取代反应生成F；F经三步转化为G。
（1）
由G的分子结构可知，其分子式为C16H12O2，其中含氧官能团有两种，分别是羰基和醚键，故答案为：C16H12O2；羰基和醚键；
（2）
A→B的反应是甲苯发生苯环上的溴代反应，故其条件为液溴、Fe粉(或FeBr3)，
故答案为：Fe粉(或FeBr3)；
（3）
C的苯环的对位上有两个取基，分别是甲基和羟基，故其名称为4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)，故答案为：4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)；
（4）
C→D为C与 醋酸酐发生取代反应，其化学方程式是+(CH3CO)2O +CH3COOH；
（5）
a．D与氢气加成时，只有苯环部分可以发生反应；D是种特殊的酯，其水解后可以生成酚羟基，因此，1molD最多能与3molH2或2molNaOH反应，故a正确；
b．D和E均有连接在苯环的甲基，故其均可以使酸性KMnO4是否褪色，不能用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E，故b错误；
c．E()可以形成分子内氢键，而只能形成分子间氢铵，故E的沸点比低，故c正确；
d．F()除了碳和氢元素还含有氧元素，不属于烃类，故d错误，
故答案为：ac；
（6）
E的同分异构体的结构符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物只有两种，说明分子结构有对称性；
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明其是甲酸的酯。
符合上述条件E的同分异构体可能有、、、，共有4种，其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式为或；
（7）
中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体。根据信息ⅱ可知，中间产物1的结构简式为；根据信息ⅰ可知第二步的反应是发生了羟基与羰基之间的加成反应，产物为。
14．(1) 1，3－丁二烯 HOCH2CH2CHO
(2) 羧基 取代反应
(3)CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 →BrCH2CH＝CHCH2Br
(4)8
(5)HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O
(6) 2

【分析】由A的分子式以及A与氧气反应生成的B可与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀可知，A是丙烯，B是丙烯醛，结构简式为CH2＝CHCHO，结合C的相对分子质量可知C为HOCH2CH2CHO；C与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化生成D，结合D的分子式可知D的结构简式为OHCCH2CHO；D与银氨溶液反应在酸化得到E为HOOCCH2COOH，E与乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成分子式为C7H12O4的F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；由G的分子式以及G与溴单质反应生成H，则G→H发生1、4－加成，则G为1，3−丁二烯；由H与氢气发生加成反应生成I，则I为BrCH2CH2CH2CH2Br；I与F反应生成J；结合已知信息J再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K为；据此解答。
【详解】（1）G的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，名称是1，3－丁二烯；C的结构简式为HOCH2CH2CHO。
（2）K为，K所含官能团名称是羧基；根据已知信息①可知F＋I→J的反应类型是取代反应。
（3）G→H的化学方程式为CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 →BrCH2CH＝CHCH2Br。
（4）H为BrCH2CH＝CHCH2Br，由于碳碳双键是平面形结构，且单键可以旋转，所以1个H分子中最多有8个原子共平面。
（5）根据以上分析可知E→F的化学方程式为HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O。
（6）I的同分异构体中核磁共振氢谱有2组峰，说明含有两类氢原子，则符合条件的有、(CH3)2CBrCH2Br，共计2种，其中含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。
15． 乙醛 酯基； 取代反应 C9H6O3 4
【分析】由A的性质知其是乙醛，乙醛催化氧化为乙酸，乙酸与PCl3发生取代反应生成C，由H、D、E的转化关系及E、C的结构简式反推知H为 ，D为 ，E分子中含有2个酯基，与NaOH溶液反应生成 、CH3COONa、CH3OH、H2O；由①知分子中含有苯环，由②知分子中含有-COOH且不含酚羟基，由③知分子中还含有醇羟基，当苯环上只有一个取代基时，取代基为-CHOHCOOH、当苯环上有两个取代基时，两个取代基分别为-CH2OH、-COOH，两个取代基在苯环有3种位置关系，故共有4种同分异构体。其中核磁共振氢谱峰有5组峰的物质是 ，2-氯丙酸先发生消去反应得到丙烯酸钠，酸化后与PCl3反应得到CH2=CHCOCl，再与苯酚发生取代反应，最后发生加聚反应即可。据此分析。
【详解】(1)乙烯经过氧化生成A，A能够与银氨溶液反应，由此可知A为乙醛；由E的结构简式可知E中的官能团为酯基，答案为：乙醛；酯基；
(2)乙醛经过与银氨溶液反应生成乙酸钠，再经过酸化生成乙酸，故B为乙酸，乙酸与PCl3发生反应生成C，由C的结构可知，乙酸中的-OH被Cl原子取代生成C，反应类型为取代反应；由F的结构简式可知，F的分子式为：C9H6O3，答案为：取代反应；C9H6O3；
(3)由H、D、E的转化关系及E、C的结构简式反推知H为 ；答案为： ；
(4)E中含有2个酯基，与NaOH溶液反应的化学方程式为： ，答案为； ；
(5)由E的结构和H的结构可知，D的结构简式为 ，由①可知分子中含有苯环；由②可知分子中含有-COOH且不含酚羟基；由③可知分子中还含有醇羟基(因该有机物中总不饱和度为5，苯环占4个不饱和度，羧基占1个不饱和度，另一个能够与钠反应生成H2的官能团为羟基)；满足该条件的有机物为： （1种）、 （邻间对共3种），故共有4种结构，其中核磁共振氢谱有5组峰，即不同化学环境的氢原子有5种，该物质为： ，故答案为：4； ；
(6)的单体为： ；以CH3CHClCOOH和苯酚为原料，需先合成 ，然后通过加聚反应生成聚丙烯酸苯酚酯，其合成路线图为： ，故答案为：