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人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法优质课课件ppt
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法优质课课件ppt，文件包含人教版选择性必修3化学12《研究有机化合物的一般方法》课件pptx、media11mp4、media21mp4、media31mp4等4份课件配套教学资源，其中PPT共47页， 欢迎下载使用。
1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。2、了解有机化合物分离提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。3、能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离提纯。
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
①液体有机物中含有少量杂质
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管多用于蒸馏操作。
1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
3.投放沸石或瓷片防暴沸
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网
③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸
④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。
⑤冷水从下口进，上口出
⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气
⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇（99.5%以上）
用96%的工业酒精制取无水乙醇，可选用的方法是：
例题1；李时珍在《本草纲目》中写到：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次，，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分离( )A.硝酸钾和氯化钾 B.四氯化碳利水 C.甲醇和正丁醇 D.碘水
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）
溶质不与萃取剂发生任何反应
常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳
分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
a.使用前先检查分液漏斗是否漏液b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡（震荡后注意放气）
c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上 层的为密度相对小的液体,从上面倒出.
1、萃取与分液有什么区别?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？
8、分液：(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
完整线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）
例题2．下列说法中错误的是( )A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
1、某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？2、选择该方法的依据是什么？
1.实验步骤：(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
（5）结晶的两种方法①蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
（6）洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水（或不溶性的溶剂）直至浸没晶体，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
（7）检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
提纯固体有机化合物的常用方法
1.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?2.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用?
加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。
搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。
3.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?4.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。
分离提纯的常见流程：线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）线路二：加热溶解----趁热过滤----冷却结晶----重结晶过滤---洗涤--干燥（适用于待提纯物溶解度受温度影响大的）线路三：加热浓缩---蒸发结晶---过滤---洗涤--干燥（适用于待提纯物溶解度受温度影响小的）
例题3．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是 ( )A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
例题4．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气(1)_____分离食盐水与沙子的混合物。(2)_____从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_____分离水和汽油的混合物。(4)_____分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。(5)______除去混在乙烷中的乙烯。(6)_____提取碘水中的碘。
例题5．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( )A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
1.将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1 ) KNO3 (NaCl) ： __________________。(2) (Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。(4)H2O(NaCl)： __________________。(5)CH3OH(H2O)：______________________。 (注：甲醇，沸点为64.7 ℃)
萃取分液(常选用的是NaOH溶液)
（6）NaCl （KNO3 ） 。
2.甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷（液体，沸点40℃）、三氯甲烷（液体，沸点62℃）和四氯化碳（液体，沸点77℃），分离它们的操作方法是（ ）A.萃取 B.蒸馏C.过滤 D.重结晶
1 2 3 4 5
3．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。已知：①20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：
下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是( )A．水；分液 B．乙醇；过滤C．水；重结晶 D．乙醇；重结晶
4．下列除去杂质的方法正确的是( )A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
1. 化学选择性必修3-练习与应用P19-20：1,5
1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。2、了解有机化合物分离提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。3、能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离提纯。
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
①液体有机物中含有少量杂质
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管多用于蒸馏操作。
1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
3.投放沸石或瓷片防暴沸
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网
③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸
④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。
⑤冷水从下口进，上口出
⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气
⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇（99.5%以上）
用96%的工业酒精制取无水乙醇，可选用的方法是：
例题1；李时珍在《本草纲目》中写到：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次，，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分离( )A.硝酸钾和氯化钾 B.四氯化碳利水 C.甲醇和正丁醇 D.碘水
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）
溶质不与萃取剂发生任何反应
常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳
分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
a.使用前先检查分液漏斗是否漏液b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡（震荡后注意放气）
c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上 层的为密度相对小的液体,从上面倒出.
1、萃取与分液有什么区别?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？
8、分液：(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。
完整线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）
例题2．下列说法中错误的是( )A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
1、某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？2、选择该方法的依据是什么？
1.实验步骤：(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）
（5）结晶的两种方法①蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。②降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
（6）洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水（或不溶性的溶剂）直至浸没晶体，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
（7）检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
提纯固体有机化合物的常用方法
1.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?2.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用?
加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。
搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。
3.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?4.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。
分离提纯的常见流程：线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）线路二：加热溶解----趁热过滤----冷却结晶----重结晶过滤---洗涤--干燥（适用于待提纯物溶解度受温度影响大的）线路三：加热浓缩---蒸发结晶---过滤---洗涤--干燥（适用于待提纯物溶解度受温度影响小的）
例题3．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
由此推知分离A和B的最佳方法是 ( )A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液
例题4．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气(1)_____分离食盐水与沙子的混合物。(2)_____从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_____分离水和汽油的混合物。(4)_____分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。(5)______除去混在乙烷中的乙烯。(6)_____提取碘水中的碘。
例题5．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( )A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
1.将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1 ) KNO3 (NaCl) ： __________________。(2) (Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。(4)H2O(NaCl)： __________________。(5)CH3OH(H2O)：______________________。 (注：甲醇，沸点为64.7 ℃)
萃取分液(常选用的是NaOH溶液)
（6）NaCl （KNO3 ） 。
2.甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷（液体，沸点40℃）、三氯甲烷（液体，沸点62℃）和四氯化碳（液体，沸点77℃），分离它们的操作方法是（ ）A.萃取 B.蒸馏C.过滤 D.重结晶
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3．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。已知：①20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：
下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是( )A．水；分液 B．乙醇；过滤C．水；重结晶 D．乙醇；重结晶
4．下列除去杂质的方法正确的是( )A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
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