人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优质课ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优质课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了第三节芳香烃，第二章烃，对比思考，阅读思考，⑶加成反应，有两个相同取代基时，芳香烃的来源及其应用，关爱生命，保护环境，爱护地球等内容，欢迎下载使用。

以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出一种“氢的重碳化合物”其实就是苯。
1834年法国化学家热拉尔确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6
德国化学家凯库勒1866年提出了苯的结构式： 由6个碳原子以单、双键相互交替结 合而成的环状链，
由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展。
通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整
人教版化学选择性必修3
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。苯是最简单的芳香烃
一、苯(benzene)
无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂。熔沸点低，易挥发，用冰水冷却，苯凝结成无色晶体。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
苯的分子结构探究实验2-1苯的性质.mp4
分层， 上层为无色，下层紫红色
溶液分层， 上层为橙红色，下层为黄色
⒈苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应说明苯分子中不含碳碳双键、碳碳叁键。
⒉苯与溴水不会因反应褪色，但会因萃取而褪色。说明溴不易溶于水，易溶于苯。
⑴苯分子为平面正六边形结构，
⑵其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。
⑶每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
⑷每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
⒈苯不能使溴水褪色（加成反应）；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化反应）
苯不是单双键交替形式，而是介于单键与 双键之间一种特殊的键（大π键），请问你可以通过什么方法或理论说明？
⒉经测定，苯环上碳碳键的键长、键能均相等；
⒊苯的邻位二元取代物只有一种。
由于习惯，凯库勒式仍使用
⑴氧化反应——可燃性：
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
现象：火焰明亮，并伴有浓烟
①卤代反应—— 苯和液溴的取代
纯净的溴苯是一种无色油状液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应
苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
本实验中溴苯因溶有溴而呈褐色
浓硫酸（催化剂、吸水剂）
硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水
本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色
NO2、NO2-、-NO2的比较
NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2-是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷； -NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。
⑴混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡，最后加入苯。
⑵条件: 50-60℃ 水浴加热
⑶浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑷单取代反应：一个氢原子被-NO2（硝基）取代
③磺化反应-苯与浓硫酸在70~80℃可以发生取代反应
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，能够与氢气、氯气等发生加成反应。
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴水中的溴而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）。
设计实验方案时，需考虑以下问题：
1.装置的选用 2.加入药品的顺序3.如何控制温度 4.产物怎样提纯等
⑴制备溴苯实验方案设计
⒈溴是一种易挥发有剧毒的药品，密度比苯大。 ⒉溴与苯的反应非常缓慢，需用催化剂。 ⒊该反应是放热反应，不需要加热。
烧瓶充满红棕色气体，液体轻微沸腾，有气体逸出。导管口有白雾出现，溶液中有浅黄色沉淀生成。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
导管口有白雾出现，锥形瓶中的溶液有浅黄色沉淀生成。
苯与溴的取代反应的实验操作
哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是 加成反应？
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。
⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回流。
⑵导管末端不能伸入液面以下，因为HBr气体极易溶于水，以免发生倒吸。
⑵反应条件：催化剂（FeBr3）
先加苯→再加液溴→最后加铁屑
⑴反应物：苯和液溴（不能用溴水）。
⒊反应后的产物是什么？如何分离？
纯净的溴苯是一种无色，密度比水大的油状液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部得到的是褐色油状的液体，如何洗去？
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
用Na2SO4吸水干燥，除去水
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
⑴长玻璃导管的冷凝效果不好，造成一部分溴随着气体进入锥形瓶中，对实验产生干扰；
⑵溴化氢对环境有污染，没有注意尾气处理。
此实验有什么缺陷？如何改进
⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
⒌该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，作了哪些改进？
制备溴苯实验方案—改进
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，有毒，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
⒈苯与硝酸的反应在50℃—60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 ⒉硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 ⒊反应过程中硝酸会部分分解。 ⒋苯和硝酸都易挥发。
⑵苯的硝化反应实验方案设计
将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成--粗硝基苯。
⑴先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却（冷却到50—600C以下）；
⑶将大试管放在50~60℃的水浴中加热。
⑵向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混和均匀；
苯与硝酸的反应实验思考
先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。
⒉为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时发生苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
4.反应后的产物是什么？如何得到纯净的硝基苯？
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
苯是一种重要的化工原料（合成树脂、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂以及染料、有机颜料、医药、农药、香料等），有机溶剂。
二、苯(benzene)的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
CnH2n-6 (n≥7)　
结构特点：只含一个苯环，取代基是烷基
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃
芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃
⒊苯的同系物的物理性质：
无色，有特殊气味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂，密度比水的小。
⒋苯的同系物的化学性质
苯、甲苯的性质比较.mp4
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
分层，上层为橙红色，下层几乎无色
与溴水不反应，但能够萃取溴
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度
甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色（较慢必要时加热）
②可使高锰酸钾酸性溶液褪色
可用于鉴别苯和甲苯等苯的同系物
苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就被氧化为几个羧基。
烷基与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与苯环直接相连的碳原子上无氢原子则不能被氧化
⒈苯和甲苯的物理性质相似点：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
⒉苯和甲苯的化学性质相似点：类比苯：与氢气发生加成反应，与液溴发生取代反应，与硝酸发生取代反应。
⒈苯和甲苯的化学性质不同点：类比烷烃：在光照条件下可与氯气发生取代反应。
⒉苯和甲苯的化学性质不同点：苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
⒈苯环对侧链的影响，使得侧链的性质比烷烃活泼，易被KMnO4酸性溶液氧化；
苯的同系物中侧链与苯环是相互影响的：
⒉侧链对苯环的影响，使得苯环上与侧链处于邻、对位上的氢原子容易被取代。
2,4,6-三硝基甲苯俗称梯恩梯 （TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
反应中苯环上C-H键断裂形成C-Br
甲苯分子中的-CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
苯的同系物的命名CnH2n－6 (n≥6)
以苯为母体，侧链为取代基，称为“某苯”
可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；
若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
⑴选母链：以苯为母体，侧链为取代基，先读侧链，后读苯环，称为“某苯”
①若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：
1,3-二甲基-5-乙(基)苯
②当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯基作为取代基。
2-甲基-3-苯基戊烷
⑴传统工艺：煤→煤焦油
⑵新工艺：石油化学工业中的催化重整
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，
可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
烧烤肉食品中含超量芳香烃，对人体有害！
抽烟呼出的烟气中，含有超量芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室，会散发出芳香烃，对人体有害！
芳香烃对人体及环境的危害
许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！
2015年4月28日晚，“春晚福娃”邓鸣贺因白血病复发抢救无效去世，年仅8岁。
2013年邓鸣贺带着妹妹邓明璐再上央视春晚
2012年邓鸣贺上央视春晚“春晚福娃”。
用一种试剂鉴别苯、 KI、 AgNO3、己烯和四氯化碳。说明实验步骤和现象。
练习1：写出C9H12的同分异构体
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
练习2：推导下列稠环芳香烃一氯代物的种数。