化学人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃完整版ppt课件

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人教版化学选择性必修3
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
饱和一卤代烃的通式为：CnH2n＋1X
卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、农药、合成有机物等
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂
常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl为气体外，大多为液体或固体
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小，其余的比水大。
沸点随碳原子数目的增加而升高。碳原子数相同时，支链越多沸点越低。
选择含有卤原子最长的碳链为主链；
把支链和卤原子看作取代基，从距离卤原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
2-乙基-1,4-二氯丁烷
3-甲基-4-溴-1-丁烯
无色液体，沸点38.4℃，密度大于水，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
⑴取代反应——水解反应
溴乙烷的取代反应.mp4
①中溶液分层②中有机层厚度减小④中有浅黄色沉淀生成
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
因此，卤代烃在化学反应中，C－X较易断裂，反应活性增强，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C－X的共用电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+－Xδ-。
CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。
⒈溴乙烷与NaOH水溶液反应：
溴乙烷在不同溶剂中与NaOH的反应
⒈溴乙烷是一种无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水, 易溶于多种有机溶剂。 ⒉溴乙烷与NaOH水溶液的反应比较缓慢，需要加热。⒊溴乙烷是一种大气污染物，不能直接排放到大气中。
哪套装置更合理？为什么？
应用：卤代烃中卤素原子的检验
⑴证明实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ；
⑵用何种波谱的方法有乙醇生成？
加入NaOH溶液加热，冷却后直接加入AgNO3 溶液可以吗？为什么？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
⑷如何判断CH3CH2Br已发生水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有浅黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
⑶如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
⒉溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应：
⑵乙醇在反应中起到了什么作用？
⑴为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先 通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗?
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。还可以用溴水。
CH3CH2OH、NaBr
CH2＝CH2、NaBr、H2O
溴乙烷和NaOH在不同的条件下发生不同类型的反应
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
⑵2种。CH3CH2CH＝CH2，CH3CH＝CHCH3
⒈卤代烃水解反应和消去反应的比较
⒉卤代烃水解反应和消去反应的规律
①卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,
②多卤代烃水解可生成多元醇，
①三类不能发生消去反应的卤代烃
Ⅰ与卤原子直接相连的碳原子邻位没有碳原子；
Ⅱ与卤原子直接相连的碳原子邻位碳原子上没有氢原子；
Ⅲ 卤代苯不能发生消去反应
②有两个或三个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH＝CH-CH3
③ 型卤代烃，发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
CH≡CH↑+ 2NaBr + 2H2O
+ NaCl + H2O
卤代烯烃的加成和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
⒊卤代烃在有机合成中的应用
⑴联系烃和烃的衍生物的桥梁
乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步反应来保护碳碳双键，
⑶改变官能团在碳链上的位置
含有氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球生物。
卤代烃中卤素原子的检验
取少量卤代烃于试管中,加入NaOH水溶液加热，振荡静置,冷却待分层后,取上层水溶液,加入另一支盛有稀硝酸的溶液中,然后加入几滴AgNO3溶液。