化学选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物完美版课件ppt

这是一份化学选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物完美版课件ppt，共35页。PPT课件主要包含了羧酸的结构和性质，生活中的羧酸，羧酸的分类，羧酸的命名，羧酸的物理性质，常见的羧酸，羧酸的化学性质，羧酸衍生物，酯的物理性质，酯的化学性质等内容，欢迎下载使用。

我们都有这样的生活经验，在吃一些食物时常常会感觉到较浓的酸味，这是因为在这些食物中含有柠檬酸、苹果酸、酒石酸（存在于葡萄中）、乳酸等有机酸，它们的分子中都含有羧基。
羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
根据羧基的数目：一元羧酸(CH3COOH)、二元羧酸(HOOC-COOH)、多元羧酸根据烃基是否饱和：饱和羧酸(CH3COOH)、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)根据烃基的种类：脂肪酸(CH3COOH)、芳香酸(苯甲酸)又把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸（如硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸 C17H33COOH），含碳原子数少的称为低级脂肪酸。
选主链：选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”； 编序号：从羧基开始给主链碳原子编号；写名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
溶解性：分子中碳原子数在 4 以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水（高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体）。沸点：羧酸分子间可以形成氢键，由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，并且随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。
甲酸(最简单的羧酸)：俗称蚁酸，是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。苯甲酸：俗称安息香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。乙二酸：俗称草酸，是无色透明晶体，通常含有结晶水，可溶于水和乙醇，以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂。
1.酸性：羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。
2.取代反应：与醇羟基类似，羧基中的羟基也可以发生取代反应。
3.加成（还原）反应：羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)含有—COOH的化合物一定是羧酸类。( )(2)根据烃基的不同，羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。( )(3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。( )
1．下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　)A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成2．(2020·广东学业水平考试)乙酸是食醋中的主要有机化合物，下列有关乙酸的说法不正确的是(　　)A．无水乙酸俗称冰醋酸B．乙酸能使紫色石蕊试液变红C．可用食醋清洗热水壶中的水垢D．分子中原子之间只存在单键
《非常学案》P57 随堂评估自测
给四种物质编号，进行下列实验：1．根据实验中现象，A、B、C、D中—OH的活泼性顺序如何？2．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？为什么？3．用Na可以除去乙醇中的水吗？为什么？
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。(1)装CH3COOH的仪器名称是什么？饱和NaHCO3溶液的作用是什么？(2)要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用A、B、C…表示)
分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。(3)盛Na2CO3固体，苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？(4)写出有关的化学方程式。
有气体生成；溶液变浑浊；结论是酸性：CH3COOH>H2CO3>苯酚
羟基氢原子活泼性的比较
1．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　)A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C．装置d中试剂为苯酚溶液D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
《非常学案》P55 能力达成
2．(双选)咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式为下列有关咖啡酸的说法中，不正确的是(　　)A．咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应B．咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应C．1 ml咖啡酸最多可以与3 ml H2发生加成反应D．1 ml咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应，最多能消耗3 ml NaHCO3
羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基（ 或RCO-）。酯：酰基和烃氧基（RO-）相连构成的羧酸衍生物。酰胺：酰基和氨基（-NH2）相连构成的羧酸衍生物，酰胺的官能团是酰胺基（ ）。酰基与卤素原子(-X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯；分子由酰基与酰氧基( )相连构成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐( )。
酯广泛存在于自然界中，密度一般比水小，较难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。低级酯是有芳香气味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。很多果味食品并不一定是用鲜果制成的，其中往往添加了相应的酯。
酯的命名根据生成它的羧酸和醇，称作“某酸某酯”。如 CH3COOC2H5 乙酸乙酯、HCOOC2H5 甲酸乙酯。
水解反应：在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在碱性条件下，酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大。
注：因受—OR 的影响，酯分子中虽然含有碳氧双键，但不易与 H2 发生加成反应。
酸和醇能够发生反应生成酯和水，酯在酸或碱存在的条件下又会水解为酸和醇。如何设计实验方案才能更好地得到酯？如何证明酯在酸性、碱性条件下都会水解？
思考：（1）反应物混合的顺序？（2）浓硫酸的作用？（3）产物可能含有的杂质有哪些？（4）长导管的作用以及导管口的位置？（5）饱和碳酸钠溶液的作用？（6）通过什么操作得到酯？
实验操作：（1）向三支试管中分别加入等体积（约 1 mL）的乙酸乙酯（2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（5.5mL）的稀硫酸、NaOH 溶液（含酚酞）、蒸馏水（3）将三支试管放在 70-80 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
酯层和酯香味消失快，酚酞褪色
酯化反应与水解反应的比较
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
4．从植物的果实里提取低级酯宜采用的方法是(　　)A．加氢氧化钠溶液溶解后分液B．加水溶解后分液C．加酸溶解后蒸馏D．加有机溶剂溶解后分馏
3．某有机物的结构简式为下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种C．1 ml该有机物最多能与7 ml NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应
《非常学案》P56 能力达成
无机酸酯（无机含氧酸与醇生成的酯）：CH3CH2-O-NO2酚酯：环酯：
像这种由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应，称为缩聚反应。
5．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：
《非常学案》P56 随堂评估自测
(1)化合物A、B、D的结构简式 、 、_____。(2)写出下列化学方程式并标明反应类型：A→E______________________，________反应；A→F_______________________，________反应。
4．酚酯合成方法之一是由酚与酰卤( )反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__。(2)B→C的反应类型是________。(3)E的结构简式是________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式 _。(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应c．1ml G最多能和3ml氢气反应 d．分子式是C9H6O3