十年(23-22)高考化学真题分项汇编专题60 有机合成（选修）（2份打包，原卷版+教师版）

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专题60 有机合成（选修）

1．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①



加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为_______。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
3．【2022年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。

（7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2
4．（2021·河北真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
（5）HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

5．（2021·广东真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
6．（2021.6·浙江真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

7．（2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）C→D的反应类型为___________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
8．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知:(等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为___________。
（4）D→E的反应类型为___________。
（5）F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl3 B．NaOH溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．金属Na
（7）以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
9．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F到G的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
[来源:Zxxk.Com]10．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2[来源:学科网ZXXK]
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）
11．[2019江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________
12．【2018新课标Ⅰ卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
13．【2018江苏卷】 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：


已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
14．【2017江苏】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
15．【2017新课标Ⅲ】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
16．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
17．【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
18.【2016年高考北京卷】（17分）
功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
19．【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
20．【2016年高考上海卷】（本题共9分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A能发生的反应有___________。（填反应类型）
B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）
21．【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
（2） 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

22．【2015山东理综化学】（12分）[化学---有机化学基础]
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：
（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。
（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：

23．【2015江苏化学】(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以 为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流
程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：

24．【2015上海化学】（本题共10分）
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。
由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）
25．【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。
（3）C和D的结构简式分别为 、 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。
26．【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

27．【2014年高考海南卷】[选修5-有机化学基础】（20分）
18-I【2014年高考海南卷】（6分）
图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与6molNaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
18-II【2014年高考海南卷】(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):

回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_____________。
（2）B到C的反应类型为______________。
（3）F的结构简式为_____________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代号）
（5）由G合成尼龙的化学方程式为___________________________。
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。