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(经典版)高考化学一轮单元卷:第17单元 有机化学基础-有机合成及推断 B卷(含答案解析)
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一轮单元训练金卷·高三·化学卷(B)
第十七单元 有机合成及推断
注意事项:
1.答题前,先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上,并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。
2.选择题的作答:每小题选出答案后,用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑,写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
3.非选择题的作答:用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
4.考试结束后,请将本试题卷和答题卡一并上交。
一、选择题(每小题3分,共48分)
1.下列说法中,正确的是
A.光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物
B.在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了单糖
C.在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化
D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2=CH—CH=CH2
2.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2=CH2
3.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式如图。下列有关PHB的说法不正确的是
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是通过加聚反应制得的
4.现有两种戊碳糖,其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
A.①②④⑤ B.②④⑤⑥
C.②④ D.①③⑤⑥
5.今有高聚物对此分析正确的是
A.它是一种体型高分子化合物
6.下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是
A.用于合成维通橡胶的单体是CH2=CF—CF2—CF3
B.用于合成有机硅橡胶的单体是
C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
7.下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。
甲 乙 丙
下列说法正确的是
A.化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基
B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应
C.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙
D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
8.(2018·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是
A.R的单体之一的分子式为C9H10O2
B.R完全水解后生成物均为小分子有机物
C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
9.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
10.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是
酚醛树脂 涤纶 顺丁橡胶
A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B.顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体
C.合成涤纶的单体均可发生酯化反应
D.酚醛树脂是通过加聚反应合成的
11.下列说法中正确的是
A.丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物
B.由CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为-[-CH2=CHCOOCH3-]-n
C.聚丙烯的结构简式:-[-CH2—CH2—CH2-]-n
D.-[-NHCH(CH3)CONHCH2CH2CO-]- n单体为
12.(2018·河北省荆州调研)已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
13.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是
M
A.M与X均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B.Y中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应
C.1 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOH
D.X、Y、Z各1 mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
14.(2018·贵州检测)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是
A.nCH2=CHCN(CH2CHCN)n,加聚反应
B.,加聚反应
C.,加聚反应
D.nCH2=CH2+nCH2=CHCH3,缩聚反应
15.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
16.合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法正确的是
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
二、非选择题(共52分)
17.(2018·广东普宁勤建学校月考)有机物M按下图反应流程可合成两种高分子化合物。
已知:①D能发生银镜反应。
②M的核磁共振氢谱如图。
③CH2BrCH2BrCH2=CH2。
回答下列问题:
(1)有机物M的名称是____________________________________(系统命名法),B中官能团的名称是____________。
(2)F的结构简式为________________,反应①的类型是____________。
(3)写出反应②的化学方程式:_________________________________________________。
(4)反应③④的目的是___________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:____________________________。
①分子中含有“—COO—”和“—OH”;②只有三类氢原子;③分子中不含“—O—O—”。
(6)设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线,其他无机试剂任选。
(合成路线常用的表示方式:AB……目标产物)
18.(2018·赣州模拟)有机玻璃()广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面,下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。
请回答下列问题:
(1)反应①属于加成反应,则A的化学式为__________;反应②的反应类型是____________。
(2)B的名称是________,有机玻璃中官能团的名称为________。
(3)下列有关CH2=C(CH3)COOH的说法错误的是________(填字母)。
a.分子中所有碳原子均在同一平面上
b.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
c.与丙酸互为同系物
d.能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
(4)写出反应④的化学方程式:_____________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体,其中满足下列条件的有______种,在这些同分异构体中,核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为___________________________________。
①能发生水解反应但不能发生银镜反应;②能使溴的CCl4溶液褪色。
(6)以乙醛为原料可制得新型生物降解材料——聚2羟基丙酸(),试按XY的形式表示出合成路线图。
19.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:+|| ; R—COOH
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团的名称是 (写名称)。
(2)C的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)中最多有 个原子共平面。 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。
(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
20.有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:
BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI
回答下列问题:
(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应A→B为加成反应,则B分子中最多 个原子共平面。
(2)X的名称为 ;H的官能团名称是 。
(3)I→J的反应条件为 ,反应G→H的反应类型为 。
(4)反应C→D的化学方程式为 。
(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①能发生水解反应和银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种即可)。
(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
一轮单元训练金卷·高三·化学卷(B)
第十七单元 有机合成及推断
答 案
一、选择题(每小题3分,共48分)
1.【答案】D
【解析】聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物,而光导纤维主要成分是二氧化硅,不是高分子化合物,故A错误;在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了乙醇,不是变成单糖,故B错误;蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化,故C错误;顺丁橡胶的结构简式为根据加聚反应的反应原理可得其单体为CH2=CH—CH=CH2,故D正确。
2.【答案】B
【解析】人造羊毛的单体是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3,则C为CH2=CH—CN,D为CH2=CH—OOCCH3,逆推得A为乙炔,A生成C、D的反应都属于加成反应,合成人造羊毛的反应属于加聚反应。
3.【答案】D
【解析】该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物。
4.【答案】D
【解析】题中两种有机物都含有羟基和醛基,因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基,故均不能与氯化铁溶液发生显色反应;因它们均不含羧基,故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
5.【答案】D
【解析】高聚物为线型高分子,其链节为是的加聚产物,据此进行判断。
6.【答案】B
【解析】合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CF—CF3;有机硅橡胶是缩聚产物,而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。
7.【答案】B
【解析】化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和酯基,A错;化合物乙中—OH所连碳的邻位C原子上有H原子,可发生消去反应生成碳碳双键,B正确;化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成—COONa,不能生成—COOH,C错;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,D错。
8.【答案】C
【解析】A项,R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其单体之一分子式为C9H10O3,错误;B项,R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物,错误;C项,单体中存在C=C、—OH、—COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,正确;D项,1 mol R中含有(n+m)mol的—COOC—,因此消耗NaOH的物质的量为(n+m)mol,错误。
9.【答案】B
【解析】贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团,A错误。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能,可利用FeCl3溶液区别这两种有机物,B正确。乙酰水杨酸分子中含有—COOH,能与NaHCO3溶液发生反应,而对乙酰氨基酚则不能,C错误。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应,生成、、CH3COONa,D错误。
10.【答案】C
【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料,A项错误;顺丁橡胶的单体是1,3丁二烯,与反2丁烯的分子式不同,B项错误;合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇,这两种单体均能发生酯化反应,C项正确;酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,D项错误。
11.【答案】D
【解析】丙烯酸甲酯含,可发生加聚反应生成高分子化合物,A错误;CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物,B错误;聚丙烯的结构简式为,C错误。
12.【答案】B
【解析】高分子聚合物为混合物,故A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确、C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。
13.【答案】D
【解析】由M的结构简式及X的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色,A正确;由M的结构简式可知其水解后产物Y(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确;1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH,则1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正确;M与X均属于高分子聚合物,1 mol X消耗n mol金属钠,放出气体的物质的量为 mol,D错误。
14.【答案】C
【解析】聚丙烯腈的结构简式应为,故A项错误;苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂,属于缩聚反应,故B项错误;乙烯与丙烯生成高分子化合物,属于加聚反应,故D项错误。
15.【答案】B
【解析】A项,根据结构分析,可得聚维酮的单体是;B项,聚维酮分子左侧包括2m个链节,故其由(2m+n)个单体聚合而成;C项,聚维酮碘存在氢键,能够溶于水;D项,聚维酮含有肽键,在一定条件下能发生水解反应。
16.【答案】D
【解析】A项,根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知,该反应属于缩聚反应,错误;B项,聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键,PPV的结构单元中含有碳碳双键,错误;C项,与的官能团(碳碳双键)的数目不同,二者不互为同系物,错误;D项,质谱法可以测定PPV的相对分子质量,再依据PPV的结构单元的相对分子质量,可计算出PPV的聚合度,正确。
二、非选择题(共52分)
17.【答案】(1)2溴丙烯 羟基、羧基
(2)CH2=CBrCOOH 取代反应(或水解反应)
(3)nCH3CH(OH)CH2COOHH-[-OCH(CH3)CH2CO-]-OH+(n-1)H2O
(4)防止碳碳双键被氧化
(5)(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH
(6)
【解析】结合M的核磁共振氢谱图可知M为CH3CBr==CH2,根据转化关系图可推知A为CH3CHBrCH2COOH,B为CH3CH(OH)CH2COOH,C为CH3CBr2CH2Br,D为CH2BrCBr2CHO,E为CH2BrCBr2COOH,F为CH2==CBrCOOH。(1)M的名称为2溴丙烯;CH3CH(OH)CH2COOH的官能团为羟基、羧基。(2)CH3CHBrCH2COOH生成CH3CH(OH)CH2COOH的反应为水解反应,属于取代反应。(3)反应②是B发生缩聚反应生成HOCH(CH3)CH2COOH和H2O。(4)反应③、④之间有C生成D,D生成E的氧化反应,碳碳双键易被氧化,故反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化。(5)符合条件的同分异构体有(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH。(6)由乙烯制得二丙酸乙二酯,需要先制得丙酸和乙二醇。乙烯与CO、H2在催化剂作用下反应可以制得丙醛,丙醛与氧气在催化剂作用下反应可制得丙酸;乙烯与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液和加热条件下生成乙二醇。丙酸与乙二醇在浓硫酸、加热条件下反应生成二丙酸乙二酯。
18.【答案】(1)HCN 消去反应
(2)甲醇 酯基
(3)c
(4)CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O
(5)7 CH3COOC(CH3)=CH2
(6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH
【解析】(1)对比反应①中反应物与生成物的组成差异知A为HCN;反应②属于消去反应。(2)由有机玻璃的结构简式知C是CH2==C(CH3)COOCH3,故B是甲醇。(3)含有碳碳双键,a,b项正确,c项错误;含有—COOH,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,d项正确。(5)由条件①知结构中含有酯基,但不是甲酸酯基;由条件②知分子中含有碳碳双键。结构中不含支链的同分异构体的碳骨架如下:、、、、、;含有一个支链的同分异构体碳骨架为,故共有7种同分异构体,CH3COOC(CH3)==CH2的核磁共振氢谱有3组峰。(6)可用乙醛与HCN反应制得CH3CH(OH)CN,CH3CH(OH)CN再水解得到2羟基丙酸,最后2羟基丙酸发生缩聚反应得到目标产物。
19.【答案】(1)丙烯 碳碳双键、酯基
(2) 取代反应(或水解反应)
(3)+
(4)10
(5)8
(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【解析】(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。
(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。
(3)根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。
(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。
(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
20.【答案】(1)16
(2)乙炔 酯基、醛基
(3)浓硫酸、加热 取代反应
(4)+NaOH+NaBr
(5)6 (或)
(6)
【解析】由F的结构简式逆推可知E为,D为,C为,B为,反应A→B为加成反应,则X为HC≡CH。F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J。
(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。
(2)由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。
(3)I→J发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。
(4)反应C→D的化学方程式为+NaOH+NaBr。
(5)化合物I()的同分异构体同时满足下列条件:
①能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为(或),将乙基变甲基,—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。
(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:。
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