2024届高三化学一轮专题练习---有机合成的综合应用

这是一份2024届高三化学一轮专题练习---有机合成的综合应用，共19页。试卷主要包含了单选题，非选择题等内容，欢迎下载使用。

2024届高三新高考化学大一轮专题练习---有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·北京昌平·统考二模）本维莫德可用于治疗银屑病和湿疹，结构如图所示，下列说法中不正确的是
  
A．分子中有2种官能团
B．可发生酯化反应
C．分子中存在键
D．1 mol该分子与碳酸钠溶液反应，可生成1 mol
2．（2023·北京昌平·统考二模）有机催化聚合反应有环境友好和储存容易等优点。一种有机催化聚合方法如下：
  
资料：KH是一种强碱。
下列说法中不正确的是
A．反应①是取代反应 B．KH可增大反应②中b的转化率
C．反应③中的另外一种产物可能是 D．为加聚反应
3．（2023·上海·模拟预测）下列变化规律正确的是
A．HCl、HBr、HI热稳定性由弱到强
B．H2CO3、HClO、CH3COOH的酸性由弱到强
C．物质的量浓度相等的NaCl、MgCl2、AlCl3三种溶液的pH值由小到大
D．等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔充分燃烧，所耗用氧气的量由多到少
4．（2023春·河北沧州·高三统考期中）Z是一种抗休克药，合成反应如图所示：

下列有关说法错误的是
A．Y的结构简式为 B．Z在酸性或碱性溶液中易变质
C．可用溶液区分X和Z D．X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应
5．（2023·全国·模拟预测）稠环芳烃可被看成是片段化的石墨烯，部分稠环芳烃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。如图是几种常见的稠环芳烃的结构。下列有关说法正确的是

A．并五苯是苯的同系物
B．苝的一氯代物有6种
C．三聚茚的分子式为
D．Z型并七苯可发生取代、加成和还原反应
6．（2023·四川攀枝花·统考三模）研究表明，黄酮类化合物有提高动物机体抗氧化及清除自由基的能力。某黄酮化合物结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述中，正确的是

A．分子式为C15H12O2
B．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C．该化合物中的碳原子不可能共平面
D．1mol该化合物与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
7．（2023·广东揭阳·普宁二中实验学校校联考二模）鱼腥草破壁饮片中含有槲皮素成分，槲皮素具有较好的祛痰止咳作用，并有一定的平喘作用。槲皮素分子的结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是

A．分子式为 B．分子中C原子存在杂化
C．可与形成配合物 D．槲皮素最多可与发生加成反应
8．（2023春·山东临沂·高三统考期中）某有机物的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法正确的是

A．该分子中含有三种含氧官能团
B．该分子最多只能与溴单质发生反应
C．该有机物可发生加成反应、中和反应、酯化反应和聚合反应
D．该有机物中的碳原子有3种杂化方式
9．（2023春·云南曲靖·高三会泽县实验高级中学校校考阶段练习）定量分析是研究物质常用的方法，下列有关说法正确的是
A．1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使加成产物与氯气在光照条件下充分反应，假定氢原子全部被取代，两个过程消耗共5 mol
B．1 mol甲烷全部生成，最多消耗2 mol氯气
C．等质量的甲烷与乙烯气体分别完全燃烧时，乙烯消耗氧气量较多
D．等物质的量的乙烯和乙烷完全燃烧，消耗氧气量相同且生成二氧化碳量也相同
10．（2023春·河北保定·高三河北省唐县第一中学校考阶段练习）1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是

A．有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种
C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
11．（2023·广东广州·统考二模）聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下。下列说法不正确的是

A．乳酸属于烃的衍生物 B．分子含有σ键和π键
C．乳酸分子不含手性碳原子 D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染
12．（2023·浙江金华·校联考模拟预测）从枸杞中提取的某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是

A．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2
B．该有机物不存在顺反异构
C．该有机物能发生加成、消去、加聚、水解等反应
D．相同温度下，该有机物在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度
13．（2023春·山东淄博·高三山东省淄博第四中学校考阶段练习）华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是

A．化学式中氢原子数是16
B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C．含有羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
14．（2023春·广西柳州·高三柳州市第三中学校考阶段练习）某有机物结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是

A．分子式为 B．该有机物属于酯类
C．分子中含有4种官能团 D．能发生加成、取代反应
15．（2023·安徽蚌埠·统考三模）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是

A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应

二、非选择题
16．（2023·全国·高三专题练习）我国科学家首次提出了“聚集诱导发光(AIE)”概念及其分子运动受限(RIM)发光机理。目前，AIE已成为光电材料、生物荧光成像等诸多领域的研究热点之一、四苯乙烯(TPE)是一类重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路线如下：

已知如下信息：
i.+
ii.+
ii.R＇OH+R＂BrR＇OR＂
欧司哌米芬(Ospemifene)J是一种雌激素受体调节剂，具有三苯乙烯的结构特征。根据上述反应信息，设计由化合物F、苯和3-氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制备J的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
17．（2023春·高三课时练习）Ⅰ、某烷烃的结构简式为
。
(1)用系统命名法命名该烃：___________。
(2)若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构，下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有___________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有___________种。
Ⅱ、如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题：

(5)有机化合物doggycene的分子式为___________。
(6)0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为___________mol。
(7)有关有机化合物doggycene的说法正确的是___________。
A．该物质为苯的同系物
B．该物质能发生加成反应
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质在常温下为气态
18．（2021·高三课时练习）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一，有机物A是莽草酸的一种同分异构体。A的结构简式如下：

(1)A的分子式是_______。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是_______。
(3)A与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸反应时的官能团为_______(填结构简式，下同)，与醇反应时的官能团为_______。
(4)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。
(5)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)是_______。
19．（2022·全国·高三专题练习）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：

写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

参考答案：
1．D
【详解】A．分子中有碳碳双键、酚羟基2种官能团，A正确；
B．分子中酚羟基可以和羧基发生酯化反应，B正确；
C．分子甲基碳为sp3杂化，甲基中碳氢键为键，C正确；
D．酚羟基和碳酸钠生成碳酸氢钠，不能生成二氧化碳，D错误；
故选D。
2．D
【详解】A．反应①是a中氯原子被取代的反应，属于取代反应，A正确；
B．KH是一种强碱，可以和反应②中生成的HCl反应，促进反应②正向进行，故KH可增大反应②中b的转化，B正确；
C．根据质量守恒可知，KH中氢会和c生成d中碳碳双键中减少的氢转化为氢气，故反应③中的另外一种产物可能是，C正确；
D．的过程中还会生成小分子物质，为缩聚反应，D错误；
故选D。
3．D
【详解】A．氯原子、溴原子、碘原子半径依次增大，氢氯键、氢溴键、氢碘键键长依次增大，键能依次减小，导致HCl、HBr、HI热稳定性依次减弱，A错误；
B．二氧化碳和次氯酸钠生成次氯酸，说明碳酸酸性大于次氯酸，B错误；
C．氯化钠为强酸强碱盐，溶液显中性；氯化镁、氯化铝为强酸弱碱盐，水解溶液显酸性，故氯化钠溶液的pH最大，C错误；
D．烃燃烧通式为CxHy+（x+y）O2xCO2+y H2O，则等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔充分燃烧，所耗用氧气的量由多到少，D正确；
故选D。
4．D
【详解】A．由图可知，X和Y发生酯化反应生成Z，结合XZ结构可知，Y的结构简式为 ，A正确；
B．Z含有酯基，在酸性或碱性溶液中易水解变质，B正确；
C．X中羧基可以和碳酸氢钠反应、Z不反应，故可用溶液区分X和Z，C正确；
D．X含有羧基、Z含有酯基，均可与NaOH溶液发生反应；Y中羟基不和氢氧化钠反应，D错误；
故选D。
5．D
【详解】A．苯的同系物是指分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n-6(n)的环烃，并五苯分子式为C22H14，且含有五个苯环，因此并五苯不是苯的同系物A错误；
B．苝为对称结构，一氯代物只有3种，B错误；
C．由题给三聚茚的结构可知，三聚茚的分子式为，C错误；
D．Z型并七苯分子的结构中有苯环，可与氢气发生加成反应(还原反应)，也可与卤素单质等发生取代反应，D正确；
故选D。
6．B
【详解】A．由结构简式知其分子式为C16H12O2，A错误；
B．该物质中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故B正确；
C．该物质中含有2个苯环、碳碳双键和酮羰基，碳原子的杂化方式为sp2且甲基连接在苯环上，该化合物中的碳原子可能共平面，故C错误；
D．该化合物分子中含有2个苯环、1个碳碳双键和1个酮羰基，1mol该化合物与H2发生加成反应，最多消耗8molH2，故D错误；
故选B。
7．C
【详解】A．由结构简式可知该物质的分子式为：，故A错误；
B．分子中C原子只存在杂化，故B错误；
C．该化合物中含有酚结构，能与氯化铁形成配合物而显紫色，故C正确；
D．槲皮素中含2mol苯环和1mol羰基以及1mol碳碳双键，均能与氢气发生加成，最多可与发生加成反应，故D错误；
故选：C。
8．C
【详解】A．该分子中含有羧基、羟基两种含氧官能团，A错误；
B．苯环上可以消耗溴单质，碳碳双键加成1mol溴单质，B错误；
C．分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应和聚合反应，因为含有羧基和羟基可以发生酯化反应，含有羧基的物质具有酸性可以发生中和反应，C正确；
D．C的杂化方式有sp3、sp2，两种，D错误；
故答案为：C。
9．A
【详解】A．1 mol乙烯与氯水完全发生加成反应，消耗1 mol ，生成，然后使与氯气在光照条件下充分反应，假定氢原子全部被取代，再消耗4 mol ，两个过程消耗共 mol，A正确；
B．烷烃与氯气发生取代反应时，1 mol H消耗1 mol ，因此1 mol甲烷全部生成，最多消耗4 mol ，B错误；
C．等质量的烃完全燃烧，越大，耗氧量越多，故等质量的与乙烯气体分别完全燃烧时，甲烷消耗氧气量较多，C错误；
D．等物质的量的烃完全燃烧，越大，耗氧量越多，故等物质的量的乙烯和乙烷完全燃烧，消耗氧气量多的是乙烷，根据C守恒可知生成二氧化碳量相同，D错误；
故选：A。
10．D
【分析】环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴水发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到。
【详解】A．N为：，Y为：，两者互为同分异构体，不可能为同种物质，A错误；
B．物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物可能有2种：、，B错误；
C．反应(2) 为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应(5)为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，C错误；
D．(1) (7)为取代反应，(2) (4)为消去反应，(3) (5) (6)为加成反应，D正确；
故选D。
11．C
【详解】A．乳酸含有羧基、羟基，属于烃的衍生物，A正确；
B．二氧化碳结构为O=C=O，双键中含有1个σ键1个π键，故分子含有σ键和π键，B正确；
C．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子；，故乳酸分子含手性碳原子，C错误；
D．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，故使用聚乳酸材料有利于减少白色污染，D正确；
故选C。
12．A
【分析】分子中含有醚键、酚羟基、碳碳双键、酰胺基，结合官能团的结构和性质分析解答。
【详解】A．酚羟基的邻位碳原子上的氢原子可以被取代，碳碳双键和溴水加成，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2，A正确；
B．根据结构简式中碳碳双键可判断该有机物存在顺反异构，B错误；
C．该有机物能发生加成、加聚、水解等反应，不能发生消去反应，C错误；
D．由于含有醚键、碳碳双键、酰胺基等，所以相同温度下，该有机物在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D错误；
答案选A。
13．C
【详解】A．根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；
B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，故B正确；
C．根据该有机物的结构简式得到该有机物含有羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误；
D．该有机物属于环状化合物，含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确。
综上所述，答案为C。
14．D
【详解】A．根据有机物的结构简式得到分子式为，故A错误；
B．该有机物不含有酯基，因此不属于酯类，故B错误；
C．分子中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，故C错误；
D．该有机物含有碳碳双键，能发生加成，含有羟基、羧基，能发生酯化反应，又叫取代反应，故D正确；
综上所述，答案为D。
15．B
【详解】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A错误；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B正确；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C错误；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D错误；
故选B。
16．
【详解】由生成物J的结构简式，结合I的生产流程，结合告知的信息，要合成J，就要先合成出和。若要合成出，则可通过苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的条件即可；若要合成出，结合信息iii，则需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出，则通过四苯乙烯衍生物合成路线中H→I，可知只需要化合物F，所以合成路线为。
17．(1)2，3-二甲基戊烷
(2)5
(3)1
(4)6
(5)C26H26
(6)16.25
(7)B

【详解】（1）该烷烃的系统命名为2，3-二甲基戊烷。
（2）若该烷烃是由单烯烃加氢得到的，则加氢后原双键两端的碳原子上至少各含有1个氢原子，故碳碳双键可能的位置为 ，共有5种。
（3）若该烷烃是由炔烃加氢后得到的，则加氢后原碳碳三键两端的碳原子上至少各含有2个氢原子，故原炔烃只能为 ，只有1种。
（4）由该分子的结构可看出，左端两个甲基连在同一个碳原子上，两个甲基上的氢原子是等效氢原子，其他位置上的氢原子均不等效，故其一氯代烷共有6种。
（5）由doggycene分子的结构简式可知其分子式为C26H26。
（6）由doggycene的分子式为C26H26可得，0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为0.5mol×(26+)=16.25mol。
（7）A．因doggycene的分子结构中含有苯环，且只含有C、H元素，因此该物质属于芳香烃，但根据同系物的定义可判断，该物质不属于苯的同系物，A错误；
B．其为不饱和烃，且苯环上有烷基，故其能发生加成反应，B正确；
C．与苯环相连的C上有H，能被高锰酸钾氧化为羧基，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．因doggycene分子含有26个碳原子，常温下不可能为气态，D错误。
故选B。
18．(1)C7H10O5
(2)
(3) -OH -COOH
(4) +NaOH +H2O
(5)2.24L

【分析】从结构分析分子式，从官能团分析有机物具有的性质，据此回答。
【详解】（1）由结构简式可确定分子式为C7H10O5，故本问答案为：C7H10O5
（2）A 中碳碳双键与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，该反应为： +Br2
（3）A与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸反应时的官能团羟基，与醇反应时的官能团为羧基，故答案为：-OH；-COOH
（4）A 中的﹣COOH与 NaOH 溶液反应，该反应为： +NaOH +H2O
（5） 只有羧基与碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳，则标况下，二氧化碳的体积为0.1mol×22.4L/ mol =2.24L，故答案为：2.24L。
19．
【详解】以和为原料制备，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+B→C的反应，则需要 和，根据F的合成路线，甲苯苯环上的羟基可以先将甲苯硝化，然后通过C→E得到 ， 和 得到，再催化氧化得到 ，可设计合成路线为： 。