苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃优秀课后作业题
展开第2课时 芳香烃的来源与应用
1.了解芳香烃的来源,认识常见的芳香烃;
2.了解苯的同系物的性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响;
3.认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。
知识点01 芳香烃及其来源
1.芳香烃的概念
芳香烃是分子里含有一个或多个_________的烃。
2.芳香烃的来源
芳香烃最初来源于_________中,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_________。
知识点02 苯的同系物的组成和结构特点
1.结构特点
只含有______个苯环,且侧链均为_________的芳香烃。
2.通式
__________________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。
知识点03 苯的同系物的性质
1.物理性质
具有类似苯气味的无色液体,_____溶于水,_____溶于有机溶剂,密度比水的_____。
2.化学性质:
(1)氧化反应:
①可燃性:_____________________________________________
②如果苯环侧链_________相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
应用:区别苯和苯的同系物。
(2)取代反应
①卤代反应:
苯的同系物在卤化铁作催化剂时,苯环上与侧链_________或_________的氢原子被卤原子取代,如甲苯与Br2反应:
______________________________________________________
苯的同系物在光照或加热条件下时,苯环_________上的氢原子被卤原子取代,如甲苯与Cl2反应:
______________________________________________________
②硝化反应:
______________________________________________________
三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药,俗称TNT,常用于国防和民用爆破。
(3)加成反应:甲苯与氢气的加成反应为:
______________________________________________________
3.乙苯、异丙苯的制取
(1)乙苯是制_________的原料,工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为:
______________________________________________________
______________________________________________________
(2)乙苯脱氢制得苯乙烯,苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯,苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
n
n+nCH2=CH-CH=CH2
知识点04 多环芳烃
1.概念
分子中含有_________的芳香烃称为多环芳烃。
2.分类
苯环之间通过_________连接的称为多苯代脂肪烃,苯环之间通过_________直接相连的称为联苯或联多苯;苯环之间通过___________________________而形成的称为稠环芳烃。
3.简单的多环芳烃
二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。
【即学即练1】下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是( )
A. B.
C. D.
【即学即练2】下列说法正确的是( )
A.苯生成溴苯的反应条件为光照
B.乙苯的一氯代物有5种
C.苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【即学即练3】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【即学即练4】某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理:
+
对硝基甲苯 邻硝基甲苯
实验步骤:
①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下:
有机物 | 密度/(g·cm-3) | 沸点/℃ | 溶解性 |
甲苯 | 0.866 | 110.6 | 不溶于水 |
对硝基甲苯 | 1.286 | 237.7 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
邻硝基甲苯 | 1.162 | 222 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
(1)A的仪器名称是______________。
(2)水浴加热的优点是_______________________。
(3)配制混酸的方法是____________________________。
(4)分离反应后产物的方案如下:
操作1的名称是________,操作2中不需要用到下列仪器中的________(填序号)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为________(结果保留至小数点后一位数字)。
考法01 苯的同系物的性质
1.常见的苯的同系物
名称 | 结构简式 | |
甲苯 | ||
乙苯 | ||
二甲苯 | 邻二甲苯 | |
间二甲苯 | ||
对二甲苯 |
2.苯和苯的同系物的比较
| 苯 | 苯的同系物 | |
相同点 | 组成与结构 | ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) | |
化学性质 | ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但反应都比较困难 | ||
不同点 | 取代反应 | 易发生取代反应主要得到一元取代产物 | 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 |
氧化反应 | 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 | 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 | |
差异原因 | 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 |
3.各类烃性质比较
| 液溴 | 溴水 | 溴的四氯化碳溶液 | 酸性高锰酸钾溶液 |
烷烃 | 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 | 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色 | 不反应,互溶不褪色 | 不反应 |
烯烃 | 加成 | 加成褪色 | 加成褪色 | 氧化褪色 |
炔烃 | 加成 | 加成褪色 | 加成褪色 | 氧化褪色 |
苯 | 一般不反应,催化条件下可取代 | 不反应,发生萃取而使溴水褪色 | 不反应,互溶不褪色 | 不反应 |
苯的同系物 | 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 | 不反应,发生萃取而使溴水褪色 | 不反应,互溶不褪色 | 氧化褪色 |
【典例1】甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( )
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
考法02 苯的同系物同分异构体数目的判断
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
1.对称法:
苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
2.换元法:
对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种,则其苯环上的三氯取代物也为1种。
3.定一(或二)移一法:
苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。
【典例2】分子式为C10H14的苯的同系物,共有3个甲基,符合条件的结构有( )
A.3种 B.6种 C.9种 D.10种
考法03 有机物分子的共面、共线问题
1.四种代表物的空间结构
甲烷的四面体结构(其中3个原子共面),乙烯的6原子共面结构,乙炔的4原子共线结构,苯的12原子共面结构。
2.判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。
(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接,则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中,所有的原子能够共平面的有CH2=CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2=CH—CH=CH2、等。
(5)分子中,结构中的所有原子共平面,把甲基看作一个可旋转的方向盘,连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴,通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。
【典例3】某烃的结构简式为,有关其结构说法正确的是 ( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上
D.所有氢原子可能在同一平面上
题组A 基础过关练
1.下列有机物中,属于苯的同系物的是( )
A. B.
C. D.
2.苯和甲苯都具有的性质是( )
A.分子中所有原子都在同一平面内
B.能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C.能与H2发生加成反应
D.能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成)
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
4.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化
5.苯的同系物C8H10,在溴化铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴代物的是( )
A. B. C. D.
6.对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法正确的是( )
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃,也属于苯的同系物
D.对伞花烃密度比水大
7.关于有机物甲和乙的叙述正确的是( )
A.甲与乙互为同分异构体
B.甲分子中所有碳原子均共面
C.乙的一氯取代物共有3种
D.甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
8.分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成,其生成物的一氯代物的种类有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
9.有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________,生成物的名称是__________,反应的化学方程式为___________________________, 此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________________。
10.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
① ②③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)①②③之间的关系是________________。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为___________________、___________________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__________(填序号),④中苯环上的一氯代物有__________种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式:______________,按系统命名法命名为______________。
题组B 能力提升练
1.下列物质中属于苯的同系物的是( )
A. B.
C. D.
2.中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”,是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类物质,长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害,可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)。下列说法不正确的是( )
A.二甲苯有三种同分异构体
B.二甲苯和甲苯是同系物
C.二甲苯分子中,所有碳原子都在同一个平面上
D.1 mol二甲苯完全燃烧后,生成的二氧化碳和水的物质的量相等
3.对二甲苯是苯的同系物,也是一种化学工业的重要原料,下列说法正确的是( )
A.对二甲苯的一氯代物有3种
B.对二甲苯的所有原子可能在同一平面内
C.对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D.在一定条件下,对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应
4.已知C—C单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是( )
A.该烃的核磁共振氢谱有6组峰
B.1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D.该烃是苯的同系物
5.如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物,科学家称其为奥林匹克烃。
(1)奥林匹克烃的分子式为____________。
(2)奥林匹克烃________(填:“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色?
(3)该烃的一氯代物有_______种>
(4)1 mol奥林匹克烃最多可以和______ mol H2发生加成反应。
题组C 培优拔尖练
1.已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘,其结构如图所示,该物质高度致癌。下列说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C20H18
B.该分子中所有碳原子共面
C.该物质为苯的同系物
D.该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理如图所示,下列说法正确的是( )
+H2
A.上述反应类型属于氧化反应
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C.1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物最多有8个碳原子共面
D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
3.已知:,下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是( )
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)
C.M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
4.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
5.(1)已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为,则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有________种;若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。
(2)苯的同系物中,有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化,生成芳香酸,反应如下(R、R表示烷基或氢原子):
某分子式为C11H16的单烷基取代苯,已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种,其中的3种是、、请写出其他4种的结构简式____________、__________、___________、__________。
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