【同步讲义】高中化学（苏教版2019）选修第三册--5.2 胺和酰胺 讲义

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第二单元 胺和酰胺第1课时 胺和酰胺1．认识胺的结构和性质及命名；2．认识酰胺的结构特征；3．认识酰胺的主要性质；4．了解卤胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。知识点01  胺的结构、分类和命名1．胺的定义、结构与分类(1)定义：氨分子中的氢原子被_________取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)结构：胺的分子结构与_________相似，都是_________。(3)分类：(1)根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）_________、二级胺（仲胺）_________和三级胺（叔胺）_________。一级胺：一个氮原子连接_________氢原子和_________，如甲胺(_________)、苯胺(_________)，通式：_________。二级胺：一个氮原子连接_________氢原子和_________，如二甲胺[(_________]、吡咯烷()，通式：_________。三级胺：一个氮原子连接_________，如三甲胺_________]、通式：_________。(2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为_________胺、_________胺、_________胺等。(3)根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺_________、芳香胺，如苯胺_________。2．胺类化合物的命名普通命名法结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：_________、CH3NHCH3：_________、C6H5NH2：_________等。名称书写需注意①表示基团用“_______”；②表示氨的烃类衍生物时用“_______ ”;③表示胺的盐用“_______”。伯、仲、叔胺的意义伯、仲、叔胺中分别含有氨基(_________)、亚氨基(_________)和次氨基()知识点02  胺的性质和应用1．胺的性质(1)胺与酸反应转化为铵①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸：_____________________________________________。②应用在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些_________于水、_________氧化的胺，转化为_________于水的铵盐，增加药物_________性，便于保存和运输。(2)铵与碱反应转化为胺①胺易溶于_________，而铵盐溶于水但不溶于_________。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加_________，又转化为_________。氯化乙铵与NaOH溶液：_____________________________________________。②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。2．几种常见的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，_________水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备_________、_________和_________的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的_________试剂。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“_________”的主要原料。(3)苯胺是_________中最重要的原料之一。知识点03  酰胺的结构1．定义、表示方法和分类(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被_________或_________基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其结构一般表示为，其中的叫做_________,叫做_________。(3)分类：根据氮原子上_________的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。2．常见酰胺的名称与结构乙酰胺：  N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：尼龙-66：知识点04  酰胺的性质和用途1．物理性质除甲酰胺外，大部分是_______色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸_______。低级的酰胺______溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐_________。2．化学性质酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有_________的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成_________和_________，酯水解生成_________和_________。(1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：_____________________________________________。(2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式____________________________________。(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来_________氨基。5．酰胺的制备酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。合成乙酰胺的反应为：____________________________________。6．用途常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。【即学即练1】化合物中的—OH被氨基—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是(　　)A．HCOONH4　　　　　　  B．CH(NH2)3C．H2N—CH2—COOH   D．CO(NH2)2【即学即练2】下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是(　　)A．胺和酰胺都可以发生水解B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料【即学即练3】已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为(　　)A．CH3CH2CONH2   B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2   D．CH2=CHCONH4【即学即练5】维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。 (2)泛酸的分子式是________。 (3)泛酸______(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是_____________________________、________________________________________。 (4)泛酸在一定条件下反应，________(能或否)形成环状化合物。 考法01  胺的化学性质1．胺的碱性(1)胺的弱碱性胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONH+OH-R-NH2+H2OR-NH+OH-(2)胺与铵盐的转化①胺与强酸反应生成铵盐CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl)氯化甲铵        盐酸甲胺+HCl—→(或)氯化苯铵                 盐酸苯胺②铵盐与强碱作用生成有机胺+NaOH—→+NaCl+H2O2．胺的酰化反应胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH乙胺       乙酸酐        易县乙胺【典例1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是              (　　)A．一定条件下，可以发生消去反应B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 考法02  酰胺的化学性质1．酸碱性酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2．水解反应酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。【典例2】头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是              (　　)A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2OB．1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2C．在催化剂存在的条件下，1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在  题组A  基础过关练1．下列关于氨、铵盐、胺、酰胺的说法错误的是 (　　)A．胺的官能团是B．酰胺在碱性条件下水解生成氨气，酸性条件下水解生成羧酸与铵盐C．一定条件下，酰胺基可以与氢气发生加成反应D．氨、胺、酰胺均可与酸反应，铵盐、酰胺均可与碱反应2．下列关于胺和酰胺说法正确的是(　　)A．胺和酰胺都可以发生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH33．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是(　　)A．分子式为C8H12N4O5B．能发生水解反应C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基D．能发生消去反应4．对乙酰氨基酚可用于治疗感冒、牙痛等症，也是有机合成的中间体，其结构简式如图。下列说法正确的是(　　)A．其分子式为C8H7NO2B．该物质可以和NaOH溶液反应，不能和盐酸反应C．分子中含有5种不同化学环境的氢原子D．能发生加成、取代和消去反应5．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是(　　)A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应6．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是(　　)A．是天然有机高分子化合物B．能耐高温，不能耐低温C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应D．该聚酰亚胺的一个链节中含有 13个双键7．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　)A．氯硝柳胺属于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5种官能团C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应8．N-苯基苯甲酰胺广泛应用于药物，可由苯甲酸与苯胺反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤—重结晶等，最终得到精制的成品。已知：溶剂物质水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出微溶下列说法不正确的是(　　)A．反应时断键位置为C—O和N—HB．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．硅胶吸水，能使反应进行更完全9．磷酸氯喹可用于治疗新冠肺炎，临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。2020年3月4日印发的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中明确规定了其用量。磷酸氯喹的结构如图所示：下列关于磷酸氯喹的说法错误的是 (　　)A．化学式为C18H33ClN3O8P2B．1 mol磷酸氯喹能与5 mol H2发生加成反应C．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用D．可以发生取代反应，加成反应和氧化反应10．研究表明身体内的多巴胺系统影响着人的快乐心情。多巴胺的结构简式为试回答下列问题：(1)多巴胺的分子式为________。 (2)写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式为____________________________________________。(不考虑—NH2的性质) (3)多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有________种(苯环上的其他结构不变，同分异构体数目包括多巴胺分子)。   题组B  能力提升练1．过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是(　　)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生加聚反应C．能与乙醇发生酯化反应D．能与氢气发生加成反应2．经检测我国多个城市的自来水中含有亚硝胺类物质，在已检出的水样中亚硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均浓度为11n g·L-1。下列说法不正确的是(　　)A．亚硝基二甲胺由4种元素组成B．1 mol (CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6 molC．亚硝基二甲胺的摩尔质量为74 gD．11n g·L-1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法3．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法不正确的是(　　)A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同B．胺类物质具有碱性C．C4NH11的胺类同分异构体共有8种D．胺类物质中三种含氮结构都发生酰化反应4．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为。下列有关该有机物的叙述正确的是              (　　)A．分子式为C8H10NO2B．该有机物属于α-氨基酸C．其属于α-氨基酸的同分异构体有3种D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应5．丙烯酰胺(H2C=CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为________________，F的结构简式为_________________。 (2)指明下列反应类型：A→B_________________，C→D_________________。 (3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：______________________________________________。 (4)写出D→E的化学方程式：___________________________________________。 2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为___________________________________________。    题组C  培优拔尖练1．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　)A．Y分子中含有四种官能团B．Y不能使溴水褪色C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应2．我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：下列是有关金丝桃素的说法，其中正确的是 (　　)A．属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2OB．可以发生取代、加成、酯化、消去等反应C．分子式为C17H23NO3，苯环上的一氯取代物有5种D．1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应3．羟苯水杨胺(Z)可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如图，下列说法正确的是(　　)A．X能和NaHCO3溶液反应产生CO2B．Z的分子式为C13H12O3NC．X、Y、Z都能发生消去反应、取代反应、加成反应D．Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1 mol Z最多消耗3 mol NaOH4．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为(1)水杨酸的分子式为____________。 (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属反应类型为_______________。 (3)下列有关水杨酸的说法，不正确的是________(填标号)。 A．能与溴水发生取代和加成反应B．能发生酯化反应和水解反应C．1 mol水杨酸最多能消耗2 mol NaOHD．遇FeCl3溶液显紫色(4)写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式____________________。 ①能发生银镜反应　②遇FeCl3溶液显紫色　③苯环上的一溴取代物只有2种(5)乙酰氯(CH3COCl)与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应化学方程式：________________________________________________ (不需要写条件)。 (6)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为_________________________________。 5．DEET又名避蚊胺，化学名为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为；DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；RCOCl+NH3RCONH2+HCl根据以上信息回答下列问题：(1)由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是________。(填字母) A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它能发生酯化反应C．它与甲苯互为同系物D．一定条件下，它可与H2发生加成反应(2)B的结构简式为____________________。 (3)在反应④~⑦中，属于取代反应的有(填序号)____________ 。 (4)写出C→DEET的化学反应方程式____________________________________________________。 (5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应，且不含乙基的有机物共有________种。