【同步讲义】高中化学(苏教版2019)选修第二册--4.1.3 分子的极性+手性分子 讲义
展开第3课时 分子的极性 手性分子
1.认识分子的极性和空间构型的关系。
2.能根据分子的组成与空间构型预测分子的极性。
3.了解手性分子的概念。
知识点01 分子的极性
1.极性分子和非极性分子
(1)极性分子:正电荷重心和负电荷重心________的分子。
(2)非极性分子:正电荷重心和负电荷重心________的分子。
2.分子极性的判断方法
(1)双原子分子:
相同元素原子构成的单质分子,分子的正、负电荷重心重合,为________分子。
不同元素原子构成的双原子分子,分子的正、负电荷重心不重合,为________分子。
(2)多原子分子:
分子是否有极性取决于分子的________,分子的空间结构为对称结构,为________分子;分子的空间构型为不对称结构,为________分子。
3.分子的极性对物质性质的影响
(1)分子的极性对物质的________、________、________等物理性质有显著的影响。一般情况下,极性分子的熔、沸点比非极性分子的熔、沸点______。
(2)相似相溶规则:
一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于________溶剂,如NH3易溶于水;由非极性分子构成的物质易溶于________溶剂,如I2易溶于CCl4。
【即学即练1】下列有关分子的叙述中正确的是( )
A.以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B.以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C.非极性分子只能是双原子单质分子
D.非极性分子中一定含有非极性共价键
【即学即练2】下列化合物中,化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是 ( )
A.CO2和SO2 B.CH4和SO2 C.BF3和NH3 D.HCl和HI
【即学即练3】已知硫磺不溶于水,易溶于CS2,由此判断硫磺属于________分子(填“极性”、“非极性”)
知识点02 手性分子
1.手性异构体和手性分子
________和________________________完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。含有手性异构体的分子称为________。
2.手性碳原子
当四个不同的原子或基团连接在_____________上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,连接四个不同的原子或基团的________称为手性碳原子。
一对手性异构体的物理性质基本相同,但它们的________和___________往往不同。
【即学即练4】指出下列分子中哪些是手性分子,并用*标出手性碳原子。
(1)(CH3)2CHCOOH (2)CHBrCl2
(3)CH3CH2COOH (4)CH3CH(NH2)COOH
考法01 分子极性的判断方法
1.双原子分子
分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性。
(1)单质分子由同种元素组成,原子之间以非极性键结合,是非极性分子。
(2)化合物由不同种元素组成,原子之间以极性键结合,是极性分子。
2.多原子分子
(1)分子的极性取决于分子的空间构型,与键的极性无关。
①若分子的空间构型是对称的,则是非极性分子,例:CH4、CO2、BF3;
②若分子的空间构型是不对称的,则是极性分子,例:NH3、H2O、CCl3F、CH2Cl2。
③只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多数是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。
(2)ABm型分子的极性
①空间构型为直线形、平面三角形、正四面体型,为非极性分子;空间构型为V形、三角锥型,为极性分子。
②中心原子的价电子对有不参与成键,即存在孤电子对,分子的空间构型不对称的,为极性分子。
(3)不是ABm型分子,一般是极性分子。
3.根据中心原子的价电子参与成键情况判断
(1)常见的多原子分子,若中心原子的价电子全部参与成键,形成的分子空间构型往往是对称的,该分子是非极性分子,如三原子分子CO2、CS2(直线形)、四原子分子BF3(平面三角形)、五原子分子CH4、CCl4(正四面体)以及C2H2、C2H4、C6H6等都是非极性分子。
(2)若中心原子有不参与成键的电子,形成的分子空间构型往往是不对称的,其分子是极性分子。如H2O、H2S、SO2(V形),NH3(三角锥型)。
(3)空间结构对称,但化学键不等性的分子也是极性分子。如CH3Cl、C6H5Br等。
4.具体关系和实例
分子类型 | 分子空间构型 | 键角 | 键的极性 | 分子极性 | 常见物质 |
A2 | 直线形(对称) | — | 非极性键 | 非极性分子 | H2、O2、N2等 |
AB | 直线形(非对称) | — | 极性键 | 极性分子 | HX、CO、NO等 |
AB2 | 直线形(对称) | 180° | 极性键 | 非极性分子 | CO2、CS2等 |
A2B | 折线形(不对称) | — | 极性键 | 极性分子 | H2O、H2S等 |
AB3 | 正三角形(对称) | 120° | 极性键 | 非极性分子 | BF3、SO3等 |
三角锥型(不对称) | — | 极性键 | 极性分子 | NH3、PCl3等 | |
AB4 | 正四面体型(对称) | 109.5° | 极性键 | 非极性分子 | CH4、CCl4等 |
【典例1】三氯化氮(NCl3)在常温下是一种淡黄色液体,其分子呈三角锥型,以下关于NCl3的叙述正确的是( )
A.NCl3晶体为共价晶体
B.分子中N—Cl键是非极性共价键
C.NCl3是一种含极性键的极性分子
D.N—Cl键能大,故NCl3沸点高
考法02 手性分子和手性碳原子的确定
1.手性分子的确定
(1)观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:
(2)有机物分子中如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。
2.手性碳原子的确定
(1)判断一种有机物是否具有手性碳原子,就看该有机物含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子或基团。如:,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团,中心碳原子即为手性碳原子。
如其中*C即为手性碳原子。具有手性异构的分子都具有特殊的光学性质。
(2)不饱和碳原子(如碳碳双键、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
【典例2】在有机物分子中,连有4个不同原子或基团的碳原子称为“手性碳原子”,具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子,该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时,生成的新有机物无光学活性的是( )
A.分子A中的—CHO转化为—COOH
B.与甲酸发生酯化反应
C.与金属钠发生反应
D.分子A中的—CHO与H2发生加成反应生成—CH2OH
题组A 基础过关练
1.下列叙述正确的是 ( )
A.含有非极性键的分子一定是非极性分子
B.非极性分子中一定含有非极性键
C.由极性键形成的双原子分子一定是极性分子
D.键的极性与分子的极性有关
2.根据物质溶解性“相似相溶”的一般规律,能说明碘、溴单质在CCl4中比在水中溶解度大的是( )
A.溴、碘单质和CCl4中都含有卤素
B.溴、碘是单质,CCl4是化合物
C.Br2、I2是非极性分子,CCl4也是非极性分子,而水为极性分子
D.以上说法都不对
3.X、Y为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定有极性的是( )
A.XY4 B.XY3 C.XY2 D.XY
4.下列叙述正确的是 ( )
A.NH3是极性分子,分子中氮原子处在3个氢原子所组成的三角形的中心
B.CCl4是非极性分子,分子中碳原子处在4个氯原子所组成的正方形的中心
C.H2O是极性分子,分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中央
D.CO2是非极性分子,分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中央
5.关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是( )
A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子
B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子
C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔沸点最低
D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
6.两种非金属元素A、B所形成的下列分子中一定属于极性分子的是( )
A. B.B—A—B C. D.
7.图中两分子所表示的物质间的关系是( )
A.互为同分异构体 B.是同一种物质
C.互为手性异构体 D.互为同系物
8.下列分子中,不含手性碳原子的是( )
9.1,2-二氯乙烯的同分异构体中,一种是非极性分子,一种是极性分子。属于非极性分子的结构式为___________,属于极性分子的结构式为____________。
10.已知N、P是同属于元素周期表的第ⅤA族元素,N在第2周期,P在第3周期。NH3分子呈三角锥型,N原子位于锥顶,3个H原子位于锥底,N—H键间的夹角是107.3°。
(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是____________(填“相似”或“不相似”),P—H键_________(填“有”或“无”)极性,PH3分子_______(填“有”或“无”)极性。
(2)NH3与PH3在常温、常压下都是气体,但NH3比PH3易液化,其主要原因是________。
A.键的极性N—H比P—H强
B.分子的极性NH3比PH3强
C.相对分子质量PH3比NH3大
D.NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
题组B 能力提升练
1.六氟化硫在高电压下仍有良好的绝缘性,性质稳定,分子结构如图所示。下列有关六氟化硫的推测正确的是( )
A.六氟化硫分子中各原子均为8电子稳定结构
B.六氟化硫易溶于水
C.六氟化硫分子中含极性键、非极性键
D.六氟化硫分子中6个S—F键键长、键能都相等
2.下列说法正确的是( )
A.分子中只有极性键
B.CH4分子中含有极性共价键,是极性分子
C.CO2分子中的化学键为非极性键
D.CH4和CO2分子中碳原子的杂化类型分别是sp3和sp
3.NH3、H2S等是极性分子,CO2、BF3、CH4等是极性键形成的非极性分子。根据上述事实可推出ABn型分子是非极性分子的经验规律是( )
A.分子中不能含有氢原子
B.在ABn分子中A原子的所有价电子都参与成键
C.在ABn分子中每个共价键的键长都相等
D.在ABn分子中A的相对原子质量应小于B的相对原子质量
4.有X、Z、Q、T四种元素,X元素原子的M能层的p轨道上有两个未成对电子且无空轨道,Z元素原子的L能层的p轨道有一个空轨道;Q元素原子的L能层的p轨道上只有一对成对电子;T元素原子M能层上p轨道有3个未成对电子。下列说法中不正确的是( )
A.T元素有一种单质的立体构型为正四面体型
B.ZQ分子中含有1个σ键和2个π键
C.X和Q元素能形成两种只含极性键的极性分子
D.Z与X、Q元素均能形成直线形非极性分子
5.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂。已知H2O2分子的结构如图所示,H2O2分子不是直线形的,两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面角为93.9°,而两个O—H 键与O—O键的夹角均为96.9°。试回答:
(1)H2O2分子的电子式为___________,结构式为__________。
(2)H2O2分子为______分子。(填“极性”或“非极性”)
(3)H2O2难溶于CS2,其原因是___________________________________________。
(4)H2O2分子中氧元素的化合价为____价,原因是__________________________________。
题组C 培优拔尖练
1.化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是( )
A.物质X中含有1个手性碳原子
B.一个Z分子中,形成π键的电子数与形成σ键的电子数之比为4∶29
C.X分子中C和O的杂化方式相同
D.分子中所有N原子的杂化方式相同
2.有一种AB2C2型分子,在该分子中A为中心原子。下列关于该分子的立体构型和极性的说法中,正确的是( )
A.假设为平面四边形,则该分子一定为非极性分子
B.假设为四面体型,则该分子一定为非极性分子
C.假设为平面四边形,则该分子可能为非极性分子
D.假设为四面体型,则该分子可能为非极性分子
3.科学家最近研制出有望成为高效火箭推进剂的N(NO2)3(如图所示)。已知该分子中N—N—N键角都是108.1°,下列有关N(NO2)3的说法正确的是( )
A.分子中N、O间形成的共价键是非极性键
B.分子中四个氮原子共平面
C.该物质的分子是极性分子
D.该物质分子中氮原子之间的共价键为π键
4.在极性分子中,正电荷重心同负电荷重心间的距离称为偶极长,常用d表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正(或负)电荷重心的电量(q)有关,一般用偶极矩(μ)来衡量。分子的偶极矩定义为偶极长和偶极上一端电荷电量的乘积,即μ= d·q。试回答下列问题:
(1)HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中μ=0的是___________________________
(2)对硝基氯苯、邻硝基氯苯、间硝基氯苯,三种分子的偶极矩由大到小的排列顺序是
_________________________________________________。
(3)实验测得:μ(PF3)=1.03;μ(BCl3)=0。由此可知,PF3分子是________构型;BCl3分子是________构型。
(4)GeCl4化合物的空间结构为________,中心原子采取________杂化,分子为________(填“极性分子”或“非极性分子”)。
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