【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--全册综合质量测试题

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全册综合质量检测题
（90分钟 100分）
一、选择题Ⅰ（本大题共10小题，每小题2分，共20分。每个小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，不选、多选、错选均不得分）
1．（2022·河北省选择考）化学是材料科学的基础。下列说法错误的是（ ）。
A．制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
【解析】选B。氮化铝是一种高温结构陶瓷，属于新型的无机非金属材料，A正确；天然橡胶的单体为异戊二烯，合成橡胶的单体如顺丁烯等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成制得橡胶，B错误；“涤纶”“锦纶”“腈纶”“丙纶”“维纶”“氯纶”“芳纶”等均为合成纤维，属于有机高分子材料，C正确；可降解聚乳酸塑料的推广应用，可以减少难以降解塑料的使用，从而减少“白色污染”，D正确。
2．下列对生活中的一些问题的论述，符合科学实际的是（ ）。
A．大米中的淀粉经水解和分解后，可酿造成米酒
B．麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解
C．乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质
D．用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，可使真丝蛋白质变性
【解析】选A。淀粉水解最终产物是葡萄糖，葡萄糖在催化剂条件下C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑，A正确；人体中缺少水解纤维素的酶，即纤维素在人体中无法水解，B错误；乙醇和乙酸不是营养物质，C错误；真丝成分是蛋白质，洗衣粉中含酶，能使蛋白质水解，D错误。
3．（2022·重庆市高二七校联考）以下名称、化学用语均正确的是（ ）。
A．乙醇的分子式：CH3CH2OH
B．顺－1，2－二溴乙烯结构式为：
C．甲酸的结构式：H－－O－H
D．醛基的电子式：
【解析】选C。A项，乙醇的分子式：C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，故A错误；B项，1，2－二溴乙烯中的C原子上连接的两个原子相同，不存在顺反异构，故B错误；C项，甲酸的官能团为羧基，结构式为H－－O－H，故C正确；D项，醛基中碳氧之间存在两对共用电子对，有一个成单电子，电子式为，故D错误。
4．（2022·抚顺高二检测）下列关于有机物CH2CH2－CH（CH3）2的叙述中，正确的是（ ）。
A．用系统命名法命名，其名称是2，4－二甲基－4－戊烯
B．它的分子中最多有5个碳原子在同一平面上
C．它与甲基环己烷（）互为同分异构体
D．该有机物与氢气完全加成后，生成物的一氯取代物共有4种
【解析】选C。由结构简式可知有机物系统名称是2，4－二甲基－1－戊烯，题目官能团编号错误，故A错误；碳碳双键为平面形结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则最多有6个C原子共平面，故B错误；与甲基环己烷分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故C正确；该有机物与氢气完全加成后的产物结构对称，有3种不同的H，则一氯取代物共有3种，故D错误。
5．（2022·南阳高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．乙醇可以转化成乙醛，乙醇和乙醛都能发生加成反应
B．乙烯、苯、乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．用核磁共振氢谱图可以鉴别乙醇和溴乙烷
D．HO－nOH的结构中的官能团只含有羟基和羧基
【解析】选C。A项，乙醇不能发生加成反应，故A错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C项，乙醇含有三类氢原子，核子共振氢谱有三组峰，溴乙烷含有两类氢原子，核子共振氢谱有两组峰，则可用核磁共振氢谱图可以鉴别乙醇和溴乙烷，故C正确；D项，HO－nOH属于高聚酯，官能团为酯基，故D错误。
6．（2022·安庆高二检测）已知C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O，实验室制备的乙烯中常含有副产物CO2、SO2等。某实验小组利用如下装置制备少量1，2－二溴乙烷：

下列说法正确的是（ ）。
A．装置连接顺序为acbdef
B．实验结束时，应首先熄灭酒精灯，再取出Ⅳ中的导管
C．可用酸性高锰酸钾溶液代替品红溶液
D．可采用分液操作分离产品
【解析】选A。实验装置Ⅰ是制备乙烯的实验装置，装置Ⅱ来除去副产物CO2、SO2，并用装置Ⅲ中的品红来检验SO2是否除干净，故装置连接顺序为acbdef，A正确；实验结束时，应首先取出Ⅳ中的导管，再熄灭酒精灯，否则将产生倒吸现象，B错误；由于乙烯也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不可用酸性高锰酸钾溶液代替品红溶液，C错误；由于生成的1，2－二溴乙烷溶于CCl4中，故不可采用分液操作分离产品，应该采用蒸馏操作，D错误。
7．（2022·北京海淀区高二检测）下列有机物检验方法正确的是（ ）。
A．取少量卤代烃加NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤素原子存在
B．用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热后的产物是否是乙烯
C．用溴水鉴别乙烯与乙炔
D．可用新制的Cu（OH）2悬浊液来鉴别甲醛、甲酸和乙酸
【解析】选D。卤代烃在碱性条件下水解，检验卤离子时，应先酸化，排除AgOH的干扰，故A错误；溴乙烷与NaOH醇溶液共热后，发生消去反应，生成乙烯，可以使酸性KMnO4溶液褪色，但乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；乙烯和乙炔都为不饱和烃，都可与溴水发生加成反应使其褪色，不能鉴别，故C错误；新制的Cu（OH）2悬浊液常温下，遇到甲酸和乙酸，溶液会变澄清，但甲醛不会，因常温下不反应。再对变澄清的溶液加热，有砖红色沉淀生成的是甲酸，没有现象的是乙酸，因为甲酸结构中含有醛基，所以可用新制的Cu（OH）2悬浊液来鉴别甲醛、甲酸和乙酸，故D正确。
8．以下各种模型图都由C、H、O、N中的一种或多种元素构成。下列说法正确的是（ ）。

A．图①是球棍模型，其化学式为C3H7O2N，是一种蛋白质
B．图②是空间填充模型，其化学式为C9H13NO，该物质既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
C．图③是空间填充模型，其化学式为C9H10O3，1mol该物质能消耗3mol氢氧化钠
D．图③是空间填充模型，其化学式为C9H13ON，能够发生消去反应
【解析】选D。图①是球棍模型，表示，其分子式为C3H7O2N，是一种氨基酸，A错误；图②是球棍模型，根据该模型可以判断其为，分子式为C9H10O3，能在酸性或碱性条件下水解，酚羟基还可与NaOH溶液反应，B错误；图③是空间填充模型，其所表示的有机物结构简式为，分子式为C9H13ON，该物质不能与NaOH反应，分子中与－OH相连的C的邻位C上有H原子，故其一定条件下能发生消去反应，C错误，D正确。
9．（2022·保定高二检测）G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯（CH2＝CH－CH3）为主要原料合成G的流程路线如图所示，下列说法错误的是（ ）。

A．化合物D的分子式为C3H4O3
B．化合物E分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基
C．化合物A转化为B的化学方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr
D．化合物C的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种
【解析】选D。CH3－CH＝CH2与Br2发生加成反应产生A是CH3CHBr－CH2Br，CH3CHBr－CH2Br与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生B是CH3CH（OH）－CH2OH，B发生催化氧化反应产生C是CH3COCHO，C发生氧化反应产生D是CH3COCOOH，D与H2发生加成反应产生E为CH3CH（OH）－COOH，E发生缩聚反应产生G为。化合物D为CH3COCOOH，分子式是C3H4O3，A正确；化合物E为CH3CH（OH）－COOH，分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基，B正确；化合物A是CH3CHBr－CH2Br，A与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生B是CH3CH（OH）－CH2OH，所以化合物A转化为B的化学方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr，C正确；化合物C是CH3COCHO，能发生水解反应的链状有机物只有CH2＝CHOOCH一种结构，D错误。
10．（2022·辽宁阜新高二检测）高分子P是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）。

A．化合物A的核磁共振氢谱有三组峰
B．化合物B与乙二酸互为同系物
C．化合物C的分子式为C6H10N2
D．高分子P含有三种官能团
【解析】选D。由高分子P倒推，B为对苯二甲酸，A氧化生成B，则A为对二甲苯，结构对称，只有2种等效氢，所以核磁共振氢谱有二组峰，故A错误；化合物B为对苯二甲酸，分子中含有苯环，乙二酸分子中不含苯环，二者结构不相似，且二者分子组成不相差整数个CH2原子团，不互为同系物，故B错误；对硝基苯胺被还原为对苯二胺，则C为对苯二胺，分子式为C6H8N2，故C错误；由高分子P结构简式可知，分子中含有肽键、羧基、氨基三种官能团，故D正确。
二、选择题Ⅱ（本大题共5小题，每小题4分，共20分。每个小题列出的四个备选项中有1~2个是符合题目要求的，不选、多选、错选均不得分）
11．（2021年1月高三八省联考河北卷）2－甲基－2－氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：

下列说法错误的是（ ）。
A．由叔丁醇制备2－甲基－2－氯丙烷的反应类型为取代反应
B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
C．无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
【解析】选B。对比反应物和产物的结构可得，Cl原子取代了－OH，所以反应类型为取代反应，故A正确；用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，由于有机物2－甲基－2－氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，故B错误；无水CaCl2与水结合生成CaCl2·6H2O，是干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，故C正确；2－甲基－2－氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，故D正确。
12．（2022·合肥高二检测）乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图（加热和夹持装置已省略）和有关信息如下：


乙酸
正丁醇
乙酸丁酯
熔点/℃
16.6
－89.5
－73.5
沸点/℃
117.9
117
126.0
密度（g·cm－3）
1.1
0.80
0.88
下列说法正确的是（ ）。
A．加热一段时间后，发现烧瓶C中忘记加沸石，可打开瓶塞直接加入即可
B．装置B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率
C．装置A可以装配蒸馏装置的冷凝器，且冷凝水由b口进，a口出
D．乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
【解析】选CD。液体加热时要加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加沸石，应该采取停止加热，待溶液冷却后重新添加沸石，故A错误；装置B是水分离器，作用是不断分离出水，提高乙酸丁酯的产率，故B错误；装置A可以装配蒸馏装置的冷凝器，为增强冷凝效果，冷凝水由b口进，a口出，故C正确；饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸丁酯的溶解度，吸收正丁醇，除去乙酸，则乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
13．有机物甲、乙、丙、丁存在如图转化关系，下列叙述正确的是（ ）。

A．丙的分子式为C5H10O2
B．1mol甲与浓溴水反应，可消耗2molBr2
C．乙→丁的反应类型为加成反应
D．甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同的有9种
【解析】选CD。由结构简式可知，丙的分子式为C5H8O2，故A错误；苯酚与浓溴水发生取代反应时，取代苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子，由结构简式可知，甲分子中苯环上酚羟基只有1个邻位氢原子，则1mol甲与浓溴水反应，可消耗1mol溴，故B错误；由题给转化关系可知，乙与丙发生加成反应生成丁，故C正确；由甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同可知，有机物分子中苯环上含有的取代基为－OH、－OCH3和－COOCH3，－OH、－OCH3在苯环上有邻、间、对三种结构，其中－OH、－OCH3在苯环上邻位、间位结构的分子中都有4种氢原子可以被－COOCH3取代，在苯环上对位结构的分子中都有2种氢原子可以被－COOCH3取代，共有10种，去掉甲的结构，还有9种，则符合条件的同分异构体有9种，故D正确。
14．（2022·淄博高二检测）由丁醇（X）制备戊酸（Z）的合成路线如图所示，不正确的是（ ）。

A．Y的结构有4种
B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种
C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种
D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有6种
【解析】选CD。由流程可推出X为丁醇，Y为一溴丁烷，Z为戊酸。丁基有四种结构：、，Y是丁基和溴原子结合而成，所以有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个－COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接一个－OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有4×4＝16种，故B正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C－O－C－C－C、C－C－O－C－C和共3种，故C错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，其中HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，还有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、（CH3）2CHCOOCH3，所以共4+2+3＝9种，故D错误。
15．（2022·宜春高二检测）已知某有机物的分子式为C3HaOb（a、b均是不为0的正整数），下列关于C3HaOb的说法正确的是（ ）。
A．无论b为多少，a都不可能为奇数
B．当a＝8时，该物质有可能发生加成反应
C．当a＝6、b＝2时，该物质不可能含有两种官能团
D．1个C3HaOb可能含有3个醛基
【解析】选A。由于C原子形成4个共价键，O原子为－2价，则氢原子个数一定为偶数，故A正确；能发生加成反应的有机物分子中含不饱和键，当a＝8时，分子式为C3H8Ob，根据H原子数可知该有机物达到饱和结构，不可能发生加成反应，故B错误；当a＝6、b＝2时，分子式为C3H6O2，与饱和结构C3H8O2相比，有一个不饱和键，其分子中可能含醛基和羟基两种官能团，如CH2OHCH2CHO等，故C错误；醛基只能在端基碳上，故C3HaOb最多含2个醛基，故D错误。
三、非选择题（本大题共5小题，共60分）
16．（10分）Ⅰ．有A、B、C、D4种烃，各取0.01mol充分燃烧后，B、C、D所产生的二氧化碳均为448mL（标准状况）；A燃烧所得的二氧化碳是其他三者的3倍。在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，B可以转变为C或D，C可以转变为D；B或C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而A、D无此性质；在FeBr3存在时，A与溴发生取代反应。
（1）写出A的结构简式___________，B的结构简式__________________。
（2）C发生加聚反应的方程式：_______________________________。
Ⅱ．某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验：
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：用红外光谱分析发现有机物A中含有－COOH和－OH。
实验三：取1.8g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64gCO2和1.08gH2O。实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3∶1∶1∶1。
（3）有机物A的分子式为_________；结构简式为________________。
Ⅲ．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857，A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知：+R3COOH。试写出：
（4）化合物A和G的结构简式：A____________，G____________。
【解析】Ⅰ．有A、B、C、D4种烃，各取0.01mol充分燃烧后，B、C、D所产生的CO2均为448mL（标准状况），根据C原子守恒可知n（C）＝n（CO2）＝＝0.02mol，则这三种烃分子中都含有2个C原子；A燃烧所得的CO2是其他三者的3倍，则烃A中含有的C原子数为2×3＝6。在镍催化剂的作用下，A、B、C都能和氢气发生加成反应，B可以转变为C或D，C可以转变为D；B或C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明B、C中都含有不饱和键，而A、D无此性质，在FeBr3存在时，A与溴发生取代反应。则A是C6H6，结构简式是；B是CH≡CH；C是CH2＝CH2；D是CH3－CH3；CH2＝CH2在一定条件下发生加聚反应产生聚乙烯，该反应的化学方程式为nCH2＝CH2CH2－CH2n；Ⅱ．1.8g有机物A的物质的量n（A）＝＝0.02mol，含有n（C）＝n（CO2）＝＝0.06mol，n（H）＝2n（H2O）＝2×＝0.12mol，故A分子中N（C）＝＝3，N（H）＝＝6，N（O）＝＝3，所以A的分子式为C3H6O3，有机物A中含有－COOH和－OH，且核磁共振氢谱图中H原子峰值比为3∶1∶1∶1，故A的结构简式为CH3－－COOH；Ⅲ．烃A中N（C）＝＝10，N（H）＝＝20，则A的分子式为C10H20，A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，说明有两个的结构，A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红，则G分子中含有羧基，说明A分子中有－CH＝CH－，且为对称结构，则A的结构简式为，故G为。
【答案】（1）；CH≡CH（2）nCH2＝CH2CH2－CH2n
（3）C3H6O3；CH3－－COOH
（4）；
17．（12分）（2022·广州高二检测）下列为合成聚合物F的路线图：


请根据以上信息，回答下列问题：
（1）A中含有官能团的名称是_________，C的系统命名是_______。
（2）B+D→E的反应类型是_______。
（3）C生成D的反应化学方程式为______________________________________，如果C与NaOH的醇溶液反应，则反应类型为_______________。
（4）G物质的相对分子质量比CH2CHO的相对分子质量大2，则符合下列条件的G的同分异构体有____________种。①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液变紫色。
【解析】结合信息可知CH2CHO与HCHO发生了类似的加成、消去反应，生成（A），再与新制Cu（OH）2反应生成羧酸；CH3CH＝CH2与Br2加成的产物C，再在NaOH的水溶液里加热水解得二元醇CH3CH（OH）CH2OH（D），然后与含有羧基的B酯化得到E，最终通过加聚反应得到目标产物F。（1）A中含有官能团的名称是碳碳双键及醛基，C的名称是1，2－二溴丙烷；（2）B+D通过酯反应生成E，反应类型是取代反应或酯化反应；（3）C生成D的反应化学方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH（OH）CH2OH+2NaBr，卤代烃如果在NaOH的醇溶液反应，则发生消去反应。（4）G物质的相对分子质量比CH2CHO的相对分子质量大2，则分子式为C8H10O，符合①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基②遇氯化铁溶液变紫色的有机具有的分子特点是，苯环上有一个酸羟基和一个乙基，这两个基团在苯环上有邻、间及对位三种可能，故共有3种。
【答案】（1）碳碳双键，醛基；（各1分）1，2－二溴丙烷（2分）
（2）取代反应（或酯化反应）（2分）
（3）CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH（OH）CH2OH+2NaBr（2分）；消去反应（2分）
（4）3（2分）
18．（12分）（2022·吕梁高二检测）
Ⅰ．肉桂酸（CH＝CHCOOH）常用于制取香精香料。
（1）肉桂酸的分子式是________，肉桂酸________（填“属于”或“不属于”）烃类。
（2）向肉桂酸溶液中滴加NaHCO3溶液，实验现象为____________。
（3）肉桂酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为结构中含________（填官能团名称）。
（4）写出肉桂酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：___________________。
Ⅱ．回答下列问题：
（5）烃A的结构简式为用系统命名法命名烃A______________。
（6）某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示4个峰，则该烃的一氯代物有____种，该烃的结构简式为___________________。
（7）如图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物结构简式可能为_____________________，其在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________________。

【解析】Ⅰ．（1）根据肉桂酸结构简式可知其分子式是C9H8O2，物质中含有C、H、O三种元素，因此不属于烃；（2）肉桂酸分子中含有羧基，具有酸性，由于其酸性比碳酸强，所以向肉桂酸溶液中滴加NaHCO3溶液，二者反应产生CO2气体，故看到的实验现象为产生气泡；（3）肉桂酸分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴发生加成反应，而使溴的四氯化碳溶液褪色，故溶液褪色是因为结构中含碳碳双键；（4）肉桂酸分子中含有羧基，能够与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应，产生肉桂酸乙酯和水，该反应为可逆反应，故反应的化学方程式为CH＝CHCOOH +CH3CH2OHCH＝CHCOOCH2CH3+H2O；Ⅱ．（5）选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，物质A分子中最长碳链上有8个C原子，从离支链较近的左端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链的位置。在主链的2号上有2个甲基，在6号C原子上有1个甲基；在4号C原子上有一个乙基，故该物质的名称为2，2，6－三甲基－4－乙基辛烷；（6）烃分子中有几种不同位置的H原子，就存在几种一氯取代产物。某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示4个峰，说明物质分子中含有4种不同位置的H原子，因此该烃的一氯代物有4种；其结构简式是（CH3）2CHCH2CH3；（7）某物质分子式是C4H8O2，分子式符合饱和一元羧酸或饱和一元酯的分子式通式，根据其红外光谱图可知：分子中含有不对称－CH3、C＝O及C－O－C，说明该物质属于酯，结构简式是CH3COOCH2CH3；酯在碱性条件下水解，产生相应的羧酸盐和醇，则CH3COOCH2CH3在加热条件下与NaOH溶液反应产生乙酸钠和乙醇，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
【答案】（1）C9H8O2；不属于（2）有气体生成（3）碳碳双键
（4）CH＝CHCOOH +CH3CH2OHCH＝CHCOOCH2CH3+H2O
（5）2，2，6－三甲基－4－乙基辛烷（6）4；（CH3）2CHCH2CH3
（7）CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
19．（12分）（2022·宁波市高二检测）实验室以液态环己醇（－OH）为原料制取己二酸［HOOC（CH2）4COOH］晶体的实验流程如图：

反应原理：－OHHOOC（CH2）4COOH。已知每100g水中己二酸的溶解度如表：
温度/℃
15
25
50
70
100
溶解度/g
1.44
2.3
8.48
34.1
160
环己醇被高锰酸钾氧化时的实验装置如图，请回答：

（1）①仪器a的名称是____________。
②用仪器b滴加环己醇时，需逐滴加入的原因是___________________。
③若发现b中有环己醇残留偏多，可以向b中加入________（填“水”或“乙醇”）稀释从而降低黏性，防止产率降低。
（2）加盐酸的目的是____________。
（3）用重结晶法提纯己二酸，提纯过程中需要用活性炭脱色，请从下列选项中选出合理的操作并排序：（____）→（____）→（____）→（____）→（____）→i。
a．用冷水洗涤晶体
b．把粗产品配成热的浓溶液
c．用乙醇洗涤晶体
d．冷却至室温，过滤
e．把粗产品溶于水f.蒸发至有大量晶体析出，过滤
g．趁热过滤
h．加入活性炭脱色
i．干燥
（4）己二酸纯度测定将0.5000g己二酸样品配制成100mL溶液，每次取25.00mL试样溶液于锥形瓶中，滴入几滴酚酞试液，用0.1000mol/LNaOH溶液滴定至终点，平均消耗NaOH溶液16.00mL（己二酸被完全中和）。
①下列说法正确的是____。
A．用100mL容量瓶配制成溶液后，最好用25mL规格的量筒量取待测液于锥形瓶中
B．润洗滴定管时，待液体润湿全部滴定管内壁后，应将液体从滴定管上口倒入预置的烧杯中
C．接近滴定终点时，应控制活塞，改为滴加半滴标准溶液，直至溶液变为粉红色，且半分钟内不变色
D．若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走，滴定后气泡消失，则测定结果偏高
②己二酸的纯度为_____%。
【解析】往KMnO4碱性溶液中滴加己二醇，己二醇发生氧化反应生成己二酸钠，蒸发浓缩后再加入盐酸，将己二酸钠转化为己二酸。（1）①仪器a的名称是冷凝管。②KMnO4具有强氧化性，与乙二醇能发生剧烈反应，用仪器b滴加环己醇时，需逐滴加入的原因是：防止反应过于剧烈。③因为乙醇也能被KMnO4碱性溶液氧化，若发现b中环己醇残留偏多，可以向b中加入水稀释从而降低黏性，防止产率降低。（2）盐酸的酸性比己二酸的酸性强，加盐酸的目的是：把己二酸盐转化为己二酸。（3）用重结晶法提纯己二酸，提纯过程中需要用活性炭脱色，所以应进行的操作为：b．把粗产品配成热的浓溶液→h.加入活性炭脱色→g.趁热过滤→d．冷却至室温，过滤→a．用冷水洗涤晶体→i.干燥。（4）①量筒只能读到小数点后一位，量取25.00mL待测液于锥形瓶中时，最好用25mL规格的酸式滴定管，A不正确；润洗滴定管时，滴定管内壁、橡皮管、尖嘴管都需要润洗，所以，液体润湿全部滴定管内壁后，应将液体从滴定管下口流入预置的烧杯中，B不正确；看到溶液变红后又变为无色，表明接近滴定终点，此时应控制活塞，改为滴加半滴标准溶液，直至溶液变为粉红色，且半分钟内不变色，C正确；若滴定前滴定管尖嘴部分气泡未赶走，滴定后气泡消失，则读取的所用标准液的体积偏大，测定结果偏高，D正确；②由反应可以建立如下关系式：HOOC（CH2）4COOH－－2NaOH，则己二酸的纯度为×100%≈93.44%。
【答案】（1）①冷凝管②防止反应过于剧烈③水
（2）把己二酸盐转化为己二酸（3）bhgda（4）①CD②93.44
20．（14分）（2022·山东省等级考）支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．\Ⅲ．
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为_____________；B中含氧官能团有_______种。
（2）B→C反应类型为_____________，该反应的目的是_______________________________。
（3）D结构简式为_____________；E→F的化学方程式为_______________________________。
（4）H的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3和－NH2和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以4－羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与（CH3）3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd－C做催化剂作用下与氢气反应生成H。（1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；（2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；（3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；（4）H的同分异构体仅含有－OCH2CH3和－NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被－NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；（5）由题给信息可知，以4－羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd－C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为
。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6（5）