高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 认识有机化学精品达标测试

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第01讲 认识有机化学
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课程标准
课标解读
1．理解有机化学的含义及其研究范围，知道有机化学的发展及其应用前景。
2．理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。
3．知道烷烃的命名方法。
4．认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类。
1．通过模型拼插或动画模拟建立对有机化合物分子结构的直观认识，体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。（证据推理与模型认知）
2．通过对有机化合物化学性质的分析解释活动，体会官能团、碳原子的饱和性和化学键的极性对有机化合物性质的决定作用。（宏观辨识与微观探析）
知识精讲

知识点01 有机化学的发展
1．有机化学
（1）概念：以__________为研究对象的学科。
（2）研究范围：有机化合物的来源、_____、_____、_____、应用以及有关理论和方法等。
2．有机化学的发展历程
（1）17、18、19世纪：萌发和形成阶段
①17世纪：使用酒、醋、染色植物和草药
②18世纪：瑞典化学家_____提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
③19世纪：基本有机理论形成
19世纪初
瑞典化学家_______________提出“有机化学”和“有机化合物”
1828年
维勒首次在实验室里合成了有机物_____，进入了有机合成时代
1830年
__________创立了有机化合物的定量分析方法
1848~1874年
碳的_____、碳原子的__________等理论相继被提出，建立了研究有机化合物的__________体系，有机化学成为一门较完整的学科
（2）20世纪：发展和走向辉煌时期
①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：_____光谱、_____、_____谱和_____衍射等的应用
③合成设计方法：_______________设计思想的诞生
（3）21世纪：发展前景
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
3．有机化合物常用的表示方法（以乙醚为例）
分子式
结构式
结构简式
键线式
C4H10O

CH3CH2OCH2CH3

【即学即练1】1．下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是（ ）。
A．1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B．19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
C．1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D．1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
知识点02 有机化合物的分类
1．有机化合物的分类
分类标准
类别
概念
根据组成元素
烃
只由_____、_____两种元素组成
烃的衍生物
含有_____、_____以外的其他元素
根据碳骨架的形状
链状有机化合物
分子中原子间结合成链的化合物
_____有机化合物
分子含有环的化合物
根据分子中的官能团
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
2．烃的分类

3．官能团的名称与分类
（1）概念：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的_____或_____。
（2）常见有机物的类别与官能团
①烃：只含碳氢两种元素的化合物
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
烷烃
CH4
－
－
烯烃
CH2＝CH2
__________
__________
炔烃
CH≡CH
__________
__________
芳香烃

－
－
②烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
类别
代表物
官能团结构
官能团名称
卤代烃
CH3CH2Br
__________
__________
醇
CH3CH2OH
__________
__________
酚
OH
__________
__________
醚
CH3OCH3
__________
__________
醛
CH3CHO
__________
__________
酮
CH3－－CH3
__________
__________
羧酸
CH3COOH
__________
__________
酯
CH3COOCH2CH3
__________
__________
胺
CH3－NH2
__________
__________
酰胺
CH3－－NH2
__________
__________
4．同系列、同系物
（1）同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个_____的一系列有机化合物称为同系列。
（2）同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。
【即学即练2】请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃：______；（2）卤代烃：______；（3）醇：______；
（4）酚：________（5）醛：________；（6）酮：____________；
（7）羧酸：____________；（8）酯：______________。
知识点03 烷烃的命名
1．烷基
（1）概念：烷烃分子去掉一个或多个__________后剩余的部分。
（2）常见的烷基
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
正丙基
异丙基
符号
－CH3
－CH2CH3
－CH2CH2CH3
－CH3
－C4H9
－C5H11
种类
_____
_____
_____
_____
_____
2．普通命名法
（1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
___烷
___烷
___烷
___烷
___烷
___烷
___烷
___烷
___烷
___烷
②碳原子数在十以上的用_________表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为______烷。
（2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3


名称
____________
____________
_________
2．系统命名法
（1）选主链
①作为主链的碳链必须含有的碳原子数目______。
②连在主链上的原子团看作______。
③按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
（2）定编号
①从距离取代基______的一端开始。
②用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。
（3）写名称
①模式：
②取代基的位置：取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“－”将数字与取代基名称隔开。
③相同取代基：将取代基合并，用中文数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
④不同取代基：先写简单的后写复杂的。
3．命名举例

（1）主链碳原子数目为___，名称为______；
（2）取代基的名称为______和______；
（3）取代基的数目为___；
（4）取代基的位置分别为___号位、___号位和___号位。
（5）该有机物的名称为_____________________。
【即学即练3】（2022·聊城高二下学期期中检测）CH3CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是（ ）。
A．1，3－二甲基戊烷
B．2－甲基－3－乙基丁烷
C．3，4－二甲基戊烷
D．2，3－二甲基戊烷

考法01 有机化合物的分类方法
【典例1】（2022·山西临汾高二检测）下列有机化合物中：
①CH3－CH3；②CH2＝CH2；③；④
⑤；⑥CH3－CH＝CH2；⑦；⑧
⑨；⑩
（1）属于环状化合物的有________。
（2）属于脂环化合物的有________。
（3）属于芳香化合物的有________。
（4）属于脂肪烃的有________。
（5）属于醇类的有________。
（6）属于酚类的有________。
（7）属于羧酸类的有________。
（8）属于烃的有________。
【知识拓展】
1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解

2．官能团和取代基的比较

官能团
取代基
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
电性
电中性
电中性
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
实例
－OH：羟基；－CHO：醛基
－CH3：甲基；－OH：羟基；－CHO：醛基；－COOH：羧基
联系
官能团属于取代基，但是取代基不一定是官能团，如甲基（－CH3）不是官能团
3．注意问题
（1）分子中所含官能团不同，其化学性质不同；分子中所含官能团相同，但若其连接方式和位置不同，化学性质也有所不同，如酚与醇。
（2）有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。
（3）要注意“基”与“官能团”的区别。基是有机化合物分子里含有的原子或原子团，官能团是决定有机化合物特性的原子或原子团。
（4）芳香族化合物除含碳、氢元素外，还可含有氧、氮等元素；而芳香烃只含碳、氢两种元素。
【误区警示】判断官能团的3个易错点
（1）醇羟基与酚羟基：－OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
（2）醛基与酮羰基：酮羰基“－－”两端均为烃基，而醛基中“－－”至少有一端与氢原子相连，即－－H。
（3）羧基与酯基：R1－－O－R2中，若R2为氢原子，则为羧基－－OH，若R2为烃基，则为酯基。
考法02 官能团与有机物性质之间的关系、同系物
【典例2】（2022·江西九江高二下学期期中检测）下列说法不正确的是（ ）。
A．O和O互为同位素
B．金刚石和石墨互为同素异形体
C．和互为同系物
D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
【知识拓展】
1．官能团与有机化合物性质的关系
官能团决定有机化合物的性质，含有多种官能团的有机物具有多种性质，如图的有机物具有类似醇、酚、羧酸和酯的性质。

2．同系物
（1）判断依据

（2）通式：同系物具有相同的通式。
①烷烃的组成通式为CnH2n+2（n≥1）
②分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n（n≥2）
③分子中只有一个碳碳三键的烯烃的组成通式为CnH2n－2（n≥2）
④苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6（n≥6）
（3）性质规律
①同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
3．四同概念的比较

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
质子数相同，中子数不同的原子（核素）
由同一种元素组成的不同单质
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2基团的物质
分子式相同，结构不同的化合物
对象
原子
单质
化合物
化合物
化学式
元素符号表示不同，如H、H、H
元素符号表示相同，分子式可以不同，如O2和O3
不同
相同
结构
电子层结构相同，原子核结构不同
单质的组成或结构不同
相似
不同
性质
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相似
物理性质不同，化学性质不一定相同
相互转化
核变化
化学变化
化学变化
化学变化
【易错提醒】同系物判断要点：
（1）须为同一类物质，如酚和醇虽然具有相同的官能团，但是不属于同一类物质；
（2）官能团的种类和数目必须相同；
（3）分子组成上相差一个或多个CH2。
考法03 烷烃的系统命名法
【典例3】按系统命名法给下列有机物命名：
（1）的名称是____________。
（2）的名称是______________________________________。
（3）的名称是___________________________________。
（4）的名称是_______________________________。
【知识拓展】
1．命名原则
（1）最长：含碳原子数最多的碳链作主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

（2）最近：离支链最近的一端开始编号。
（3）最多：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链（选A）。

（4）最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。

（5）最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如

2．命名步骤

3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。

命名为2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。
【规律方法】烷烃命名规范
1．判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：
（1）长－－选最长碳链为主链；
（2）多－－遇等长碳链时，支链最多为主链；
（3）近－－离支链最近一端编号；
（4）小－－支链编号之和最小；
（5）简－－两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
2．判断有机物命名正误的方法
（1）写结构式，根据所给的名称书写结构简式。
（2）重新命名，根据系统命名法的原则对该有机化合物重新命名。
（3）判断正误，判断两次命名是否一致。
分层提分

题组A 基础过关练
1．（2022·上海交大附中高二检测）第一次冲击“有机物就是有生命力的物质”的科学家及其制成的物质是（ ）。
A．杜康，酒精 B．维勒，尿素
C．诺贝尔，雷管 D．凯库勒，苯
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）。
①CH2OH 酚类 －OH
②CH3COOH 羧酸 －COOH
③O－O－－H 醛类 －CHO
④CH3－O－CH3 醚
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
3．下列各组物质中，互为同系物的是（ ）。
A．CH3CH＝CH2和
B．OH和CH2OH
C．CH3和CH3－CH3
D．CH3CH2CH＝CH2和CH2＝CHCH＝CH2
4．下列烷烃的命名中，正确的是（ ）。
A．2，2，3－三甲基丁烷 B．2，3，3－三甲基丁烷
C．3，3－二甲基丁烷 D．2－乙基丁烷
5．某有机分子的结构简式为，它的主链上含有的碳原子个数为（ ）。
A．4个 B．5个 C．6个 D．7个
6．红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构简式如图所示。根据所示结构简式判断，辣椒红（ ）。

A．含有羟基
B．属于烃
C．属于链状化合物
D．分子中含有11个碳碳双键
7．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不处理，就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛类有机物；苯及苯的同系物属于芳香烃。下面各项对有机物的分类方法与此方法不相同的是（ ）。
A．属于环状化合物
B．Br属于卤代烃
C．CH2＝CH－（CH2）3－CH2－－OH属于羧酸
D．O－CH3属于醚
8．（2022·浙江舟山高二检测）有机物的正确命名为（ ）。
A．2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷
B．3，3－二甲基－4－乙基戊烷
C．3，3，4－三甲基己烷
D．2，3，3－三甲基己烷
9．（1）（2020·江苏高考节选）A（）中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）（2020·全国卷Ⅲ节选）写出化合物E中含氧官能团的名称__________。

（3）（2020·天津等级考真题节选）G（）所含官能团的名称为___________。
（4）（2020·海南高考节选）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：

B中官能团名称为__________________。
10．按要求填空：
（1）对下列有机物进行命名：
①：_____________________；
②：______________；
③：_____________________；
（2）根据下列物质的名称，画出其键线式结构：
①2，4－二甲基－3－乙基己烷：_____________________；
②2，2，5－三甲基－3－乙基己烷：____________________。
题组B 能力提升练
1．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是（ ）。
A．贝采利乌斯→瑞典→首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B．维勒→德国→首次人工合成了有机物——尿素
C．道尔顿→法国→建立氧化学说
D．门捷列夫→俄国→发现了元素周期律
2．（双选）下列有关说法不正确的是（ ）。
A．互为同系物的有机物其组成元素相同，且结构必须相似
B．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定互为同系物
C．分子式为C3H6与C6H12的两种有机物一定互为同系物
D．互为同系物的有机物其相对分子质量数值一定相差14n（n为正整数）
3．（2022·天津高二检测）以下说法正确的是：①O2、O3、O2－、O22－互为同素异形体；②乙烯和乙炔互为同系物；③35Cl、37Cl互为同位素；④乙酸（CH3－－OH）和羟基乙醛（2－－H）互为同分异构体（ ）。
A．①② B．②③ C．①③ D．③④
4．（2022·江西赣州高二检测）有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法中正确的是（ ）。
A．有机物只能从结构上进行分类
B．根据醇分子中羟基“－OH”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等
C．以下两种物质：CH3－－O－CH2CH3与H－－O－CH2CH3具有相同的官能团－－O－，但二者不属于同一类物质
D．羧酸的官能团羧基－－OH中也含有酯类物质的官能团“－－O－”，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质
5．如图所示的有机物分子酷似企鹅，下列有关该有机物的说法不正确的是（ ）。

A．该有机物分子中存在两种官能团
B．该有机物是一种芳香醛
C．该有机物分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的化学性质
D．如果该有机物分子中的双键都能发生加成反应，则1mol该有机物能与3mol氢气反应
6．（双选）NM－3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图。下列说法正确的是（ ）。

A．该有机化合物的分子式为C12H10O6
B．该有机化合物含有三种官能团
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该有机化合物属于羧酸类
7．（2022•琼海高二检测）（双选）某烷烃的结构简式为：有甲、乙、丙、丁四个同学将其命名依次为：2，2二甲基－4－乙基戊烷；3，5，5－三甲基己烷；4，4－二甲基－2－乙基戊烷；2，2，4－三甲基己烷．下列对四位同学的命名判断中正确的是（ ）。
A．甲的命名主链选择是正确的
B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
8．（2022·张家口高二检测）某烷烃的相对分子质量为86，与Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正确的是（ ）。
A．CH3（CH2）4CH3：己烷
B．（CH3）2CHCH（CH3）2：2，3－二甲基丁烷
C．（C2H5）2CHCH3：2－乙基丁烷
D．C2H5C（CH3）3：2，2－二甲基丁烷
9．官能团决定了有机物的性质。故研究有机物的性质，就应分析有机物所具有的官能团，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质。
（1）HOCH2C≡CCH2OH含有的官能团名称是__________；
（2）下列关于HOOCCH＝CHCOOH的说法正确的是__________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu（OH）2反应
d．1molHOOCCH＝CHCOOH完全燃烧消耗5molO2
10．（1）给如下有机物命名：_____________________。
（2）麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科学工作者研究其结构如下： 。
①麻黄素中含氧官能团名称是_______基，属_______类化合物（填“醇”或“酚”）。
②下列各物质中：
A．
B．
C．
D．
E．
与麻黄素互为同分异构体的是_______（填序号），互为同系物的是_______（填序号）。
题组C 培优拔尖练
1．下列关于有机物之间的关系的说法中，正确的是（ ）。
A．CH3CH2CH3和 两者结构不同，不是同系物
B．通式相同，组成上相差若干个CH2原子团一定是同系物
C．同分异构体的分子量一定相同；分子量相同的纯净物不一定是同分异构体
D．和互为同分异构体
2．（2022·沈阳高二检测）对于烃的命名正确的是（ ）。
A．4－甲基－4，5－二乙基己烷
B．3－甲基－2，3－二乙基己烷
C．4，5－二甲基－4－乙基庚烷
D．3，4－二甲基－4－乙基庚烷
3．（2022·邢台高二检测）下列说法正确的是（ ）。
A．碳骨架为的烃的结构简式为（CH3）2C＝CH2
B．有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键
C．烃分子中，一个碳原子一定形成4个σ键
D．乙醇与HBr反应时断裂的是O－H键
4．（2022·东莞高二检测）某有机物的结构简式为。下列说法不正确的是（ ）。
A．该有机物属于饱和烃
B．该烃的名称是3－甲基－5－乙基庚烷
C．该烃与2，5－二甲基－3－乙基己烷互为同系物
D．该烃的一氯取代产物共有8种
5．（2022·泰安高二下学期期中检测）－CH3、－H、－OH、－C6H5、－COOH两两结合组成烃的衍生物共有（ ）。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
6．（2022·南京高二下学期期末检测）有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是（ ）。
①CH3－CH3；②CH3CH2NHCH3；③CH3CH2CH3；④NH2
A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物
B．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物
C．凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺
D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N
7．有下列9种微粒：①NH2－；②－NH2；③Br－；④OH－；⑤－NO2；⑥－OH；⑦NO2；⑧CH3+；⑨－CH3。
（1）上述9种微粒中，属于官能团的有______（填序号，下同）。
（2）其中能与－C2H5结合生成有机化合物分子的微粒有________。
（3）其中能与CH3+结合生成有机化合物分子的微粒有_______。
8．以下是某有机化合物的结构简式：（提示：环丁烷可简写成）。
通过分析，回答下列问题：
（1）写出该有机物中的官能团名称：①_______；②________；③_________。
（2）试写出该物质的分子式：_________。（3）该有机物属于________（①羧酸类化合物；②酯类化合物；③酚类化合物；④醇类化合物；⑤芳香化合物；⑥烃的衍生物；⑦烯烃类化合物）。
A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦
（4）1mol该有机物完全燃烧消耗O2的物质的量为________。