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高中化学第3节 烃精品同步练习题
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这是一份高中化学第3节 烃精品同步练习题，文件包含同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第04讲烯烃和炔烃及其性质学生版docx、同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第04讲烯烃和炔烃及其性质教师版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共19页， 欢迎下载使用。
知识精讲
知识点01 烯烃、炔烃的结构和物理性质
1．结构
2．物理性质
（1）溶解性：烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）密度：碳原子数越多，密度越大，密度均比水小。
（3）熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
（4）状态：当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
【即学即练1】在①CH3－CH3；②CH2＝CHCl；③苯；④甲烷四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ）。
A．②③ B．①② C．③④ D．②④
【解析】选A。①CH3－CH3中有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故①错误；②乙烯具有平面型结构，CH2＝CHCl看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，故②正确；③苯是平面型结构，所有原子在同一个平面，故③正确；④甲烷是四面体结构，因此所有原子不可能处于同一平面上，故④错误。
知识点02 烯烃和炔烃的命名
1．选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
2．编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
3．写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
【即学即练2】下列四种命名正确的是（ ）。
A．2－甲基－2－丁炔 B．2－乙基丙烷
C．3－甲基－2－丁烯 D．2－甲基－2－丁烯
【解析】选D。根据名称写出相应的有机物的结构简式：A为，第二个碳原子形成5个共价键，错误；B为，主链选择错误，其正确命名为2－甲基丁烷；C为，其正确的命名为2－甲基－2－丁烯；D正确。
知识点03 烯烃和炔烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①烯烃：CnH2n+ QUOTE O2nCO2+nH2O（产生明亮火焰，冒黑烟）
②炔烃：CnH2n－2+ QUOTE O2nCO2+（n－1）H2O（产生明亮火焰，冒浓黑烟）
（2）KMnO4（H+）：褪色（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①CH2＝CH2CO2+H2O
②CH≡CHCO2+H2O
2．加成反应
（1）CH3CH＝CH2
①与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
②与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
③与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
④与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
（2）CH≡CH
①与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2
②与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3
③与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO
⑤与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN
2．加聚反应
（1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n
（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn
【即学即练3】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C－CH2－CH3，而不是CH2＝CH－CH＝CH2的事实是（ ）。
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【解析】选D。无论该烃是CH≡C－CH2－CH3，还是CH2＝CH－CH＝CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃。
考法01 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
【典例1】（山东省临沂市兰山区2022~2023学年高三上学期开学考）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺［2，2］戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）。
A．生成1mlC5H12至少需要2mlH2
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．与环戊烯互为同分异构体
【解析】选C。A项，螺［2，2］戊烷的分子式为C5H8，由质量守恒定律可知，生成1mlC5H12至少需要2ml氢气，故A正确；B项，螺［2，2］戊烷分子中只含有一类氢原子，一氯代物只有一种，一氯代物的分子中含有4类氢原子，则二氯代物有四种，故B正确；C项，螺［2，2］戊烷分子中碳原子均为饱和碳原子，则所有碳原子一定不在同一平面上，故C错误；D项，螺［2，2］戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
【知识拓展】
【特别警示】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
（1）烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
（2）烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色， 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应， 使溴水褪色是加成反应。
考法02 烯烃的加成和加聚规律
【典例2】当萘（）与H2以物质的量比为1∶1发生加成反应时，与1，3－丁二烯发生1，4－加成相似的产物有（ ）。
① ② ③ ④
A．①③ B．②④ C．②③ D．①④
【解析】选B。与H2以物质的量比为1∶1，发生1，4－加成反应生成，与H2以物质的量比为1∶1，发生1，4－加成反应生成。
【知识拓展】
1．烯烃的加成规律
（1）共轭二烯烃的加成反应
①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
③2－甲基－1，3－丁二烯与溴发生加成反应
（2）当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。
①CH3－CH＝CH2+HBr加成的产物：可能为CH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
3．烯烃的加聚规律
（1）单烯烃的加聚反应：主链上只含2个碳原子
①nCH2＝CHCH2CH3
②nCH2＝CH（CH3）COOCH3
③n CH3CH＝CHCH3n
④nCF2＝CF2CF2－CF2n
⑤nCH2＝CH－CNCH2－n
（2）共轭二烯烃的加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
考法03 烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律
【典例3】某烃的分子式为C11H20，1ml该烃在催化剂作用下可以吸收2mlH2；用酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：CH3－－CH2CH3、CH3－－CH3；HOOC－CH2CH2－COOH。
已知：R1－－R2+R3－－OH
R1－C≡C－R2R1－－OH +R2－－OH
由此推断该烃可能的结构简式是_________________________________________。
【解析】1ml烃在催化剂作用下可吸收2mlH2，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键（但分析其被酸性KMnO4氧化的产物，能排除含1个碳碳三键的可能性）；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烯烃分子中有如下结构：CH3CH2－、CH3、＝CH－CH2－CH2－CH＝，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构。
【答案】CH3CH2－CH－CH2－CH2－CHCH3
【知识拓展】
1．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
（1）原理：碳碳双键断裂，减短碳链
（2）举例：CH2CH＝CH22CO2+OCOOH
2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
（1）原理：碳碳三键断裂，减短碳链
（2）举例：CH3－C≡C－C≡CHCO2+HOOC－COOH+CH3COOH
3．烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构
（1）还原：将产物中的CO2、R－COOH、分别还原为CH2＝、RCH＝、。
（2）连接：根据碳元素的四价原则进行连接。
（3）检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、HOOC－CH2－COOH、CH3－－CH3，则原烯烃的结构简式可能为CH2＝CH－CH2－CHCH3或CH2＝CH－CH2－CHCH3。
分层提分
题组A 基础过关练
1．有关烯烃的下列说法中正确的是（ ）。
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
【解析】选D。烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3－CH＝CH2分子中－CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被KMnO4酸性溶液氧化而使溶液褪色，选项D说法正确。
2．（2022·济宁高二检测）下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是（ ）。
A．它们所含元素的种类相同，但通式不同
B．均能与氯气发生反应
C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷烃分子中的碳原子数≥1
D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体
【解析】选D。烷烃的通式为CnH2n+2，烯烃的通式为CnH2n，所含元素种类相同，通式不同；烷烃可以与Cl2发生取代反应，烯烃可以与Cl2发生加成反应；烷烃中最简单的为CH4，烯烃中最简单的为C2H4；碳原子数相同的烷烃和烯烃，由于饱和程度不同，氢原子数不同，不属于同分异构体。
3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（ ）。
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能发生水解反应
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能发生加聚反应
【解析】选D。根据乙烯结构可知，丙烯的结构为，－CH3中的四个原子就不在同一平面上，双键碳原子和与其直接相连的原子在同一平面内，A错；CH3CH＝CH2不能发生水解反应，B错；CH3CH＝CH2与HCl加成可能生成CH3CH2CH2Cl，也可能反应生成CH3－CHCl－CH3，C错；丙烯含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，D对。
4．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是（ ）。
A．混合气体通过盛水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体和过量H2混合
D．混合气体通过酸性KMnO4溶液
【解析】选B。水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯；利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不易控制；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化成CO2，仍为杂质；只有溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯，也可以除去乙烷中的乙烯。
5．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）。
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
【解析】选D。乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
6．将29.5g乙烷和乙烯的混合气体通入足量的溴水后，溴水质量增加7g，则混合气体中乙烯的体积分数是（ ）。
A．21% B．25% C．30% D．35%
【解析】选B。乙烷不与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故n（C2H4）＝0.25ml，则n（C2H6）＝0.75ml，相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比，因此混合气体中C2H4的体积分数为×100%＝25%。
7．（2022·抚顺高二检测）已知下列物质：
请按要求填空：
（1）写出①、④的名称________、________。
（2）写出②、⑤的分子式________、________。
（3）互为同分异构体的是________。
（4）写出③与等物质的量的Br2反应的化学方程式__________________________。
【解析】（1）①为2－丁炔，②为1，3－丁二烯，③为1－丁炔，④为3－甲基－1－丁炔，⑤为1－戊炔。（2）①②③的分子式均为C4H6，④⑤的分子式均为C5H8。（3）①②③分子式相同，结构不同，互为同分异构体；④⑤分子式相同，结构不同，互为同分异构体。（4）1－丁炔与等物质的量Br2发生加成反应，三键转化成双键。
【答案】（1）2－丁炔 3－甲基－1－丁炔（2）C4H6 C5H8
（3）①②③ ④⑤（4）CH≡C－CH2CH3+Br2→
8． 2－丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，2－丁烯与氢气反应的化学方程式为___________________，反应类型为____________。
（2）烯烃A是2－丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为__________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为______，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________________。
【解析】（1）烯烃与H2的反应为加成反应；（2）烯烃A与氢气加成一定生成丁烷，丁烷有两种同分异构体，不是正丁烷一定为异丁烷（CH3－CH3），故A为CH2CH3；与双键两端的原子直接相连的四个原子共平面。
【答案】（1）CH3CH＝CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3；；加成反应
（2）；4；+Br2
题组B 能力提升练
1．（2022·湖北丹阳高二检测）下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（ ）。
A．CH3－CH＝CH－CH3+Br2（CCl4）
B．CH2＝CH－CH2－CH3+HCl
C．CH3－CH＝CH2+H2O
D．CH3CH3+Cl2
【解析】选A。A项，产物一定为纯净物；B项，与HCl加成产物有两种CH3－－CH2CH3和ClCH2CH2CH2CH3，同理C项也有两种产物：CH3－－CH3和CH3CH2CH2OH；D项乙烷与氯气发生取代反应，生成多种物质的混合物。
2．下列叙述错误的是（ ）。
A．1mlCH2＝CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5ml
B．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2＝CH2气体
C．实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2＝CH2气体
D．工业上可利用CH2＝CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
【解析】选A。CH2＝CH2与HCl发生加成生成CH3CH2Cl，根据取代反应原理，取代1mlH需要1mlCl2，则CH3CH2Cl再与Cl2发生取代反应，最多消耗5mlCl2，故A错误；CH2＝CH2能与Br2发生加成反应，生成油状液体，而乙烷不溶于溴水，导管长进短出洗气可以除去乙烯，故B正确；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，可以鉴别，故C正确；乙烯与HCl发生加成反应只生成一种产物CH3CH2Cl，因此可以制得纯净的CH3CH2Cl，故D正确。
3．对有机物的命名正确的是（ ）。
A．3－甲基－4－乙基－4－己烯
B．4－甲基－3－丙烯基－己烯
C．2，3－二乙基－2－戊烯
D．4－甲基－3－乙基－2－己烯
【解析】选D。选择有双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一端开始编号，命名时，表明双键的位置，A项不是从靠近碳碳双键的一端开始编号，B选项未表明碳碳双键的位置，C项未选择最长碳链作为主链，故选D。
4．某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为，此炔烃可能的结构有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【解析】选B。在碳链上插入碳碳三键，根据“碳四价”原则，只能插入在如下位置：，而右边两个乙基处于对称位置，此炔烃有两种。
5．（2022·株洲高二检测）1ml某烃完全燃烧后，能生成二氧化碳112L（标准状况下），此烃在一定条件下能与氢气加成，最多能消耗两倍于其体积的氢气，则此烃的结构简式可能为（ ）。
A．CH3－CH＝CH2
B．CH3－CH＝CH－CH＝CH2
C．CH3－CH＝CH－CH2－CH3
D．CH3－CH－CH＝CH2
【解析】选B。由题意，该烃与氢气加成时，最多消耗氢气的体积为该烃体积的2倍，由此可知该烯烃分子中含2个碳碳双键或一个叁键，故排除A和C。标准状况下，112L二氧化碳的物质的量为5ml，即1ml该烃燃烧生成CO2的物质的量为5ml，可知该烃分子中含5个碳原子，排除D。
6．（2022·无锡高二检测）在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂，如R1CH＝CHR2氧化为R1CHO和R2CHO；氧化为R1－－R2和R3CHO。试判断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物为（ ）。
A．6种 B．4种 C．3种 D．2种
【解析】选B。分子式为C4H8的烯烃有3种同分异构体CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2CH3，氧化产物有①HCHO；②CH3CH2CHO；③CH3CHO；④CH3－－CH3，共4种。
7．（2022·海口高二检测）化合物A是合成天然橡胶的单体，结构简式为CH2C（CH3）－CH＝CH2。A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B的分子式为________________。
（3）②的反应方程式为__________________________。
（4）①和②的反应类型分别是________，________。
【解析】化合物A的结构简式为：CH2CH＝CH2，其系统命名为2－甲基－1，3－丁二烯，俗名异戊二烯。由已知项提供的信息可知A和B的反应为加成反应。A提供了两个碳碳双键，B至少提供一个碳碳双键，A和B反应的产物中有10个碳原子，A中有5个碳原子，则B中必然有5个碳原子，B中还有－COOC2H5，则B的结构简式为CH2＝CHCOOC2H5。对于反应②，产物比反应物只增加了两个溴原子，故反应②为加成反应。
【答案】（1）2－甲基－1，3－丁二烯（异戊二烯）（2）C5H8O2
（3）
（4）加成反应；加成反应
8．0.2ml某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2ml，试回答：
（1）烃A的分子式为________。
（2）若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3ml，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。
（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能的结构简式为____________________________________；比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2－甲基丙烷的烯烃的名称是________________。
【解析】（1）烃A中n（A）∶n（C）∶n（H）＝0.2∶1.2∶（1.2×2）＝1∶6∶12，则分子式为C6H12；（2）生成CO2、H2O各3ml，则消耗A为0.5ml，0.5ml×84g·ml－1＝42g，消耗O2体积4.5ml×22.4L·ml－1＝100.8L；（3）不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明分子中只含一种等效氢原子，即为环己烷；（4）能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基，其可能的结构简式为，、CH2CH3、CH3－CH3。比烃A少2个碳原子的同系物的分子式为C4H8，其可能的结构简式为：CH2＝CHCH2CH3（1－丁烯）、CH3CH＝CHCH3（2－丁烯）、CH2CH3（2－甲基－1－丙烯）。其中2－甲基－1－丙烯能够和H2发生加成反应生成2－甲基丙烷（CH3－CH3）。
【答案】（1）C6H12（2）42；100.8（3）或
（4）、CH2CH3、CH3－CH3；3；2－甲基－1－丙烯
题组C 培优拔尖练
1．（2022·哈尔滨高二检测）常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18，下列关于这四种气态烃的推断正确的是（ ）。
A．四种气态烃中至少有两种互为同分异构体
B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲和丁
C．丙分子中所有原子均在同一平面上
D．乙和丁属于同系物
【解析】选C。根据四种物质含有的电子数可知，甲为甲烷，乙为乙炔，丙为乙烯，丁为乙烷，电子数不同的烃肯定不是相同的分子式，四种气态烃中不可能存在同分异构体，故A错误；乙炔和乙烯均含有不饱和键，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别二者，故B错误；丙为乙烯，乙烯分子中所有原子均在同一平面上，故C正确；乙为乙炔，丁为乙烷，乙炔和乙烷不是同系物，故D错误。
2．（2022·资阳高二检测）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可转化成以下多种化合物（如右图）。下列说法正确的是（ ）。
A．正四面体烷的分子式为C4H4，其二氯代物有二种
B．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同
C．苯为平面六边形结构，分子中存在C－C和C＝C，能使KMnO4溶液褪色
D．环辛四烯不能使溴水褪色
【解析】选B。正四面体烷的4个H相同，而且每个C原子上只有1个H，其二氯代物只有一种，A项错误；乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，B项正确；苯分子不存在C－C和C＝C，不能使KMnO4溶液褪色，C项错误；环辛四烯含碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，D项错误。
3．β－月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
【解析】选C。β－月桂烯和溴1∶2加成的产物共有如下四种：、、、，C项正确。
4．（2022•上海市松江区高二检测）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2＝C（CH3）CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为（ ）。
A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7
【解析】选C。因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2＝C（CH3）CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2＝CH2、CH3CH2C（CH3）＝C（CH3）CH2CH3、CH3CH2C（CH3）＝CHCH2CH3和CH3CH2CH＝CHCH2CH3四种，根据CH2＝CH2分子的平面结构可知它们肯定在同一平面的碳原子数分别为：2个、6个、5个、4个。
5．实验室利用图④来制乙烯时，常因温度过高而发生副反应．部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。请用下列编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应后的混合气中含有二氧化碳、二氧化硫和水蒸气。
（1）装置③中的固体药品为__________，用以验证的产物是__________。
（2）装置B中的试剂为_____（填“A、B、C、D”）
A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液
C．NaOH溶液 D．饱和NaHCO3溶液
（3）装置②盛有__________，可以验证__________气体的存在。
（4）用装置的编号表示其连接顺序④→_____→_____→_____（按气体产物从左到右的流向）；
（5）装置A中的现象是______________，验证__________________；
（6）装置C中的现象是______________，说明_________________________。
【解析】解答本题要明确如下几点：根据水蒸气检验用无水硫酸铜，二氧化硫的检验用品红溶液，二氧化碳的检验用澄清石灰水，而二氧化碳、二氧化硫都能使澄清石灰水变浑浊，水蒸气检验一般放在最前面，接着检验二氧化硫，最后检验二氧化碳，同在检验二氧化碳之前用溴水除去SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净．最后用澄清石灰水检验二氧化碳。因水蒸气检验用无水硫酸铜，二氧化硫的检验用品红溶液，二氧化碳的检验用澄清石灰水，二氧化碳、二氧化硫都能使澄清石灰水变浑浊，水蒸气检验一般放在最前面，接着检验二氧化硫，最后检验二氧化碳，同在检验二氧化碳之前用溴水除去SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净．最后用澄清石灰水检验二氧化碳；（1）因装置③用来检验水蒸气检，所用试剂为无水硫酸铜；（2）因装置①用来检验SO2，A瓶品红溶液褪色，说明含有SO2，B瓶装有溴水除去SO2，C瓶通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净；（3）因装置②用来检验二氧化碳，二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊；（4）因先发生反应产生混合气体，然后依次检验水蒸气、接着检验二氧化硫，最后检验二氧化碳，所以用装置的编号表示其连接顺序（按气体产物从左到右的流向）④③①②；（5）因装置①用来检验SO2，A瓶品红溶液褪色，说明含有SO2，B瓶装有溴水除去SO2，C瓶通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净；（6）因装置①用来检验SO2，A瓶品红溶液褪色，说明含有SO2，B瓶装有溴水除去SO2，C瓶通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净。
【答案】（1）无水硫酸铜；水蒸气（2）A
（3）澄清石灰水；CO2（4）③①②
（5）品红褪色；SO2（6）品红不褪色；SO2已被除净
6．（2022·常州高二检测）已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：
CH3－CH＝CH－CH2－CH＝CH2CH3CHO+OHC－CH2－CHO+HCHO
CH3－C≡C－CH2－C≡CHCH3COOH+HOOCCH2COOH+HCOOH
（1）某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：
C10H10CH3COOH+3HOOC－CHO+CH3CHO
试回答：
①C10H10分子中含有个_____双键，______个叁键。
②C10H10的结构简式为___________________________。
（2）从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1ml 该化合物催化加氢时可吸收2ml H2；1ml该化合物经上述反应可得到1ml（CH3）2C＝O和1ml CH3－－CH2CH2－－CH2CHO，试写出该化合物的结构简式（只有一种可能）______________________________________________________。
【解析】（1）由于C10H10CH3COOH+3HOOC－CHO+CH3CHO，结合题目所提供信息知，在C10H10分子中应有1个CH3－C≡，3个≡C－CH＝，1个CH3CH＝，其中CH3－C≡、CH3－CH＝只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C－CH＝CH－C≡C－CH＝CH－CH3，所以含有2个双键，2个叁键。（2）由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H，1ml该化合物催化加氢只能吸收2ml H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于只有一种可能，所以应形成六元环的稳定结构，其结构简式为：
【答案】（1）①2 2②CH3C≡C－CH＝CH－C≡C－CH＝CH－CH3
（2）
课程标准
课标解读
1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。
2．掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。
3．了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
4．了解烯烃、炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用
1．根据烯烃、炔烃中含有碳碳双键和碳碳三键的特点。（宏观辨识与微观探析）
2．以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反.应。（科学探究与创新意识）
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
通式
CnH2n（n≥2）（单烯烃）
CnH2n－2（n≥2）（单炔烃）
空间构型
双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面
三键碳原子和与三键碳原子直接相连的两个原子共直线
链烃
烷烃
烯烃
炔烃
结构特点
全部单键；饱和链烃；四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化
学性
质
取代反应
光照卤代
饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应
不能加成
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
酸性KMnO4溶液
不反应
褪色
褪色
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
检验鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
被氧化部位
CH2＝
RCH＝
氧化产物
CO2
RCOOH
被氧化部位
CH≡
R－C≡
氧化产物
CO2、H2O
RCOOH
知识精讲
知识点01 烯烃、炔烃的结构和物理性质
1．结构
2．物理性质
（1）溶解性：烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）密度：碳原子数越多，密度越大，密度均比水小。
（3）熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
（4）状态：当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
【即学即练1】在①CH3－CH3；②CH2＝CHCl；③苯；④甲烷四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（ ）。
A．②③ B．①② C．③④ D．②④
【解析】选A。①CH3－CH3中有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故①错误；②乙烯具有平面型结构，CH2＝CHCl看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，故②正确；③苯是平面型结构，所有原子在同一个平面，故③正确；④甲烷是四面体结构，因此所有原子不可能处于同一平面上，故④错误。
知识点02 烯烃和炔烃的命名
1．选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
2．编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
3．写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
【即学即练2】下列四种命名正确的是（ ）。
A．2－甲基－2－丁炔 B．2－乙基丙烷
C．3－甲基－2－丁烯 D．2－甲基－2－丁烯
【解析】选D。根据名称写出相应的有机物的结构简式：A为，第二个碳原子形成5个共价键，错误；B为，主链选择错误，其正确命名为2－甲基丁烷；C为，其正确的命名为2－甲基－2－丁烯；D正确。
知识点03 烯烃和炔烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①烯烃：CnH2n+ QUOTE O2nCO2+nH2O（产生明亮火焰，冒黑烟）
②炔烃：CnH2n－2+ QUOTE O2nCO2+（n－1）H2O（产生明亮火焰，冒浓黑烟）
（2）KMnO4（H+）：褪色（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①CH2＝CH2CO2+H2O
②CH≡CHCO2+H2O
2．加成反应
（1）CH3CH＝CH2
①与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
②与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
③与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
④与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
（2）CH≡CH
①与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2
②与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3
③与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO
⑤与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN
2．加聚反应
（1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n
（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn
【即学即练3】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C－CH2－CH3，而不是CH2＝CH－CH＝CH2的事实是（ ）。
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【解析】选D。无论该烃是CH≡C－CH2－CH3，还是CH2＝CH－CH＝CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃。
考法01 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
【典例1】（山东省临沂市兰山区2022~2023学年高三上学期开学考）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺［2，2］戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）。
A．生成1mlC5H12至少需要2mlH2
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．与环戊烯互为同分异构体
【解析】选C。A项，螺［2，2］戊烷的分子式为C5H8，由质量守恒定律可知，生成1mlC5H12至少需要2ml氢气，故A正确；B项，螺［2，2］戊烷分子中只含有一类氢原子，一氯代物只有一种，一氯代物的分子中含有4类氢原子，则二氯代物有四种，故B正确；C项，螺［2，2］戊烷分子中碳原子均为饱和碳原子，则所有碳原子一定不在同一平面上，故C错误；D项，螺［2，2］戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
【知识拓展】
【特别警示】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
（1）烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
（2）烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色， 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应， 使溴水褪色是加成反应。
考法02 烯烃的加成和加聚规律
【典例2】当萘（）与H2以物质的量比为1∶1发生加成反应时，与1，3－丁二烯发生1，4－加成相似的产物有（ ）。
① ② ③ ④
A．①③ B．②④ C．②③ D．①④
【解析】选B。与H2以物质的量比为1∶1，发生1，4－加成反应生成，与H2以物质的量比为1∶1，发生1，4－加成反应生成。
【知识拓展】
1．烯烃的加成规律
（1）共轭二烯烃的加成反应
①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
③2－甲基－1，3－丁二烯与溴发生加成反应
（2）当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。
①CH3－CH＝CH2+HBr加成的产物：可能为CH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
3．烯烃的加聚规律
（1）单烯烃的加聚反应：主链上只含2个碳原子
①nCH2＝CHCH2CH3
②nCH2＝CH（CH3）COOCH3
③n CH3CH＝CHCH3n
④nCF2＝CF2CF2－CF2n
⑤nCH2＝CH－CNCH2－n
（2）共轭二烯烃的加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
考法03 烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律
【典例3】某烃的分子式为C11H20，1ml该烃在催化剂作用下可以吸收2mlH2；用酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：CH3－－CH2CH3、CH3－－CH3；HOOC－CH2CH2－COOH。
已知：R1－－R2+R3－－OH
R1－C≡C－R2R1－－OH +R2－－OH
由此推断该烃可能的结构简式是_________________________________________。
【解析】1ml烃在催化剂作用下可吸收2mlH2，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键（但分析其被酸性KMnO4氧化的产物，能排除含1个碳碳三键的可能性）；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烯烃分子中有如下结构：CH3CH2－、CH3、＝CH－CH2－CH2－CH＝，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构。
【答案】CH3CH2－CH－CH2－CH2－CHCH3
【知识拓展】
1．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
（1）原理：碳碳双键断裂，减短碳链
（2）举例：CH2CH＝CH22CO2+OCOOH
2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
（1）原理：碳碳三键断裂，减短碳链
（2）举例：CH3－C≡C－C≡CHCO2+HOOC－COOH+CH3COOH
3．烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构
（1）还原：将产物中的CO2、R－COOH、分别还原为CH2＝、RCH＝、。
（2）连接：根据碳元素的四价原则进行连接。
（3）检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、HOOC－CH2－COOH、CH3－－CH3，则原烯烃的结构简式可能为CH2＝CH－CH2－CHCH3或CH2＝CH－CH2－CHCH3。
分层提分
题组A 基础过关练
1．有关烯烃的下列说法中正确的是（ ）。
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
【解析】选D。烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3－CH＝CH2分子中－CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被KMnO4酸性溶液氧化而使溶液褪色，选项D说法正确。
2．（2022·济宁高二检测）下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是（ ）。
A．它们所含元素的种类相同，但通式不同
B．均能与氯气发生反应
C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷烃分子中的碳原子数≥1
D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体
【解析】选D。烷烃的通式为CnH2n+2，烯烃的通式为CnH2n，所含元素种类相同，通式不同；烷烃可以与Cl2发生取代反应，烯烃可以与Cl2发生加成反应；烷烃中最简单的为CH4，烯烃中最简单的为C2H4；碳原子数相同的烷烃和烯烃，由于饱和程度不同，氢原子数不同，不属于同分异构体。
3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（ ）。
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能发生水解反应
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能发生加聚反应
【解析】选D。根据乙烯结构可知，丙烯的结构为，－CH3中的四个原子就不在同一平面上，双键碳原子和与其直接相连的原子在同一平面内，A错；CH3CH＝CH2不能发生水解反应，B错；CH3CH＝CH2与HCl加成可能生成CH3CH2CH2Cl，也可能反应生成CH3－CHCl－CH3，C错；丙烯含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，D对。
4．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是（ ）。
A．混合气体通过盛水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体和过量H2混合
D．混合气体通过酸性KMnO4溶液
【解析】选B。水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯；利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不易控制；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化成CO2，仍为杂质；只有溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯，也可以除去乙烷中的乙烯。
5．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）。
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
【解析】选D。乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
6．将29.5g乙烷和乙烯的混合气体通入足量的溴水后，溴水质量增加7g，则混合气体中乙烯的体积分数是（ ）。
A．21% B．25% C．30% D．35%
【解析】选B。乙烷不与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故n（C2H4）＝0.25ml，则n（C2H6）＝0.75ml，相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比，因此混合气体中C2H4的体积分数为×100%＝25%。
7．（2022·抚顺高二检测）已知下列物质：
请按要求填空：
（1）写出①、④的名称________、________。
（2）写出②、⑤的分子式________、________。
（3）互为同分异构体的是________。
（4）写出③与等物质的量的Br2反应的化学方程式__________________________。
【解析】（1）①为2－丁炔，②为1，3－丁二烯，③为1－丁炔，④为3－甲基－1－丁炔，⑤为1－戊炔。（2）①②③的分子式均为C4H6，④⑤的分子式均为C5H8。（3）①②③分子式相同，结构不同，互为同分异构体；④⑤分子式相同，结构不同，互为同分异构体。（4）1－丁炔与等物质的量Br2发生加成反应，三键转化成双键。
【答案】（1）2－丁炔 3－甲基－1－丁炔（2）C4H6 C5H8
（3）①②③ ④⑤（4）CH≡C－CH2CH3+Br2→
8． 2－丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
（1）在催化剂作用下，2－丁烯与氢气反应的化学方程式为___________________，反应类型为____________。
（2）烯烃A是2－丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为__________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为______，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________________。
【解析】（1）烯烃与H2的反应为加成反应；（2）烯烃A与氢气加成一定生成丁烷，丁烷有两种同分异构体，不是正丁烷一定为异丁烷（CH3－CH3），故A为CH2CH3；与双键两端的原子直接相连的四个原子共平面。
【答案】（1）CH3CH＝CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3；；加成反应
（2）；4；+Br2
题组B 能力提升练
1．（2022·湖北丹阳高二检测）下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（ ）。
A．CH3－CH＝CH－CH3+Br2（CCl4）
B．CH2＝CH－CH2－CH3+HCl
C．CH3－CH＝CH2+H2O
D．CH3CH3+Cl2
【解析】选A。A项，产物一定为纯净物；B项，与HCl加成产物有两种CH3－－CH2CH3和ClCH2CH2CH2CH3，同理C项也有两种产物：CH3－－CH3和CH3CH2CH2OH；D项乙烷与氯气发生取代反应，生成多种物质的混合物。
2．下列叙述错误的是（ ）。
A．1mlCH2＝CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl22.5ml
B．实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2＝CH2气体
C．实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2＝CH2气体
D．工业上可利用CH2＝CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
【解析】选A。CH2＝CH2与HCl发生加成生成CH3CH2Cl，根据取代反应原理，取代1mlH需要1mlCl2，则CH3CH2Cl再与Cl2发生取代反应，最多消耗5mlCl2，故A错误；CH2＝CH2能与Br2发生加成反应，生成油状液体，而乙烷不溶于溴水，导管长进短出洗气可以除去乙烯，故B正确；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，可以鉴别，故C正确；乙烯与HCl发生加成反应只生成一种产物CH3CH2Cl，因此可以制得纯净的CH3CH2Cl，故D正确。
3．对有机物的命名正确的是（ ）。
A．3－甲基－4－乙基－4－己烯
B．4－甲基－3－丙烯基－己烯
C．2，3－二乙基－2－戊烯
D．4－甲基－3－乙基－2－己烯
【解析】选D。选择有双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一端开始编号，命名时，表明双键的位置，A项不是从靠近碳碳双键的一端开始编号，B选项未表明碳碳双键的位置，C项未选择最长碳链作为主链，故选D。
4．某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为，此炔烃可能的结构有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【解析】选B。在碳链上插入碳碳三键，根据“碳四价”原则，只能插入在如下位置：，而右边两个乙基处于对称位置，此炔烃有两种。
5．（2022·株洲高二检测）1ml某烃完全燃烧后，能生成二氧化碳112L（标准状况下），此烃在一定条件下能与氢气加成，最多能消耗两倍于其体积的氢气，则此烃的结构简式可能为（ ）。
A．CH3－CH＝CH2
B．CH3－CH＝CH－CH＝CH2
C．CH3－CH＝CH－CH2－CH3
D．CH3－CH－CH＝CH2
【解析】选B。由题意，该烃与氢气加成时，最多消耗氢气的体积为该烃体积的2倍，由此可知该烯烃分子中含2个碳碳双键或一个叁键，故排除A和C。标准状况下，112L二氧化碳的物质的量为5ml，即1ml该烃燃烧生成CO2的物质的量为5ml，可知该烃分子中含5个碳原子，排除D。
6．（2022·无锡高二检测）在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂，如R1CH＝CHR2氧化为R1CHO和R2CHO；氧化为R1－－R2和R3CHO。试判断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物为（ ）。
A．6种 B．4种 C．3种 D．2种
【解析】选B。分子式为C4H8的烯烃有3种同分异构体CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2CH3，氧化产物有①HCHO；②CH3CH2CHO；③CH3CHO；④CH3－－CH3，共4种。
7．（2022·海口高二检测）化合物A是合成天然橡胶的单体，结构简式为CH2C（CH3）－CH＝CH2。A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B的分子式为________________。
（3）②的反应方程式为__________________________。
（4）①和②的反应类型分别是________，________。
【解析】化合物A的结构简式为：CH2CH＝CH2，其系统命名为2－甲基－1，3－丁二烯，俗名异戊二烯。由已知项提供的信息可知A和B的反应为加成反应。A提供了两个碳碳双键，B至少提供一个碳碳双键，A和B反应的产物中有10个碳原子，A中有5个碳原子，则B中必然有5个碳原子，B中还有－COOC2H5，则B的结构简式为CH2＝CHCOOC2H5。对于反应②，产物比反应物只增加了两个溴原子，故反应②为加成反应。
【答案】（1）2－甲基－1，3－丁二烯（异戊二烯）（2）C5H8O2
（3）
（4）加成反应；加成反应
8．0.2ml某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2ml，试回答：
（1）烃A的分子式为________。
（2）若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3ml，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________。
（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能的结构简式为____________________________________；比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2－甲基丙烷的烯烃的名称是________________。
【解析】（1）烃A中n（A）∶n（C）∶n（H）＝0.2∶1.2∶（1.2×2）＝1∶6∶12，则分子式为C6H12；（2）生成CO2、H2O各3ml，则消耗A为0.5ml，0.5ml×84g·ml－1＝42g，消耗O2体积4.5ml×22.4L·ml－1＝100.8L；（3）不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明分子中只含一种等效氢原子，即为环己烷；（4）能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基，其可能的结构简式为，、CH2CH3、CH3－CH3。比烃A少2个碳原子的同系物的分子式为C4H8，其可能的结构简式为：CH2＝CHCH2CH3（1－丁烯）、CH3CH＝CHCH3（2－丁烯）、CH2CH3（2－甲基－1－丙烯）。其中2－甲基－1－丙烯能够和H2发生加成反应生成2－甲基丙烷（CH3－CH3）。
【答案】（1）C6H12（2）42；100.8（3）或
（4）、CH2CH3、CH3－CH3；3；2－甲基－1－丙烯
题组C 培优拔尖练
1．（2022·哈尔滨高二检测）常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18，下列关于这四种气态烃的推断正确的是（ ）。
A．四种气态烃中至少有两种互为同分异构体
B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲和丁
C．丙分子中所有原子均在同一平面上
D．乙和丁属于同系物
【解析】选C。根据四种物质含有的电子数可知，甲为甲烷，乙为乙炔，丙为乙烯，丁为乙烷，电子数不同的烃肯定不是相同的分子式，四种气态烃中不可能存在同分异构体，故A错误；乙炔和乙烯均含有不饱和键，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别二者，故B错误；丙为乙烯，乙烯分子中所有原子均在同一平面上，故C正确；乙为乙炔，丁为乙烷，乙炔和乙烷不是同系物，故D错误。
2．（2022·资阳高二检测）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可转化成以下多种化合物（如右图）。下列说法正确的是（ ）。
A．正四面体烷的分子式为C4H4，其二氯代物有二种
B．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同
C．苯为平面六边形结构，分子中存在C－C和C＝C，能使KMnO4溶液褪色
D．环辛四烯不能使溴水褪色
【解析】选B。正四面体烷的4个H相同，而且每个C原子上只有1个H，其二氯代物只有一种，A项错误；乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，B项正确；苯分子不存在C－C和C＝C，不能使KMnO4溶液褪色，C项错误；环辛四烯含碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，D项错误。
3．β－月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
【解析】选C。β－月桂烯和溴1∶2加成的产物共有如下四种：、、、，C项正确。
4．（2022•上海市松江区高二检测）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2＝C（CH3）CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为（ ）。
A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7
【解析】选C。因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2＝C（CH3）CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2＝CH2、CH3CH2C（CH3）＝C（CH3）CH2CH3、CH3CH2C（CH3）＝CHCH2CH3和CH3CH2CH＝CHCH2CH3四种，根据CH2＝CH2分子的平面结构可知它们肯定在同一平面的碳原子数分别为：2个、6个、5个、4个。
5．实验室利用图④来制乙烯时，常因温度过高而发生副反应．部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。请用下列编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应后的混合气中含有二氧化碳、二氧化硫和水蒸气。
（1）装置③中的固体药品为__________，用以验证的产物是__________。
（2）装置B中的试剂为_____（填“A、B、C、D”）
A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液
C．NaOH溶液 D．饱和NaHCO3溶液
（3）装置②盛有__________，可以验证__________气体的存在。
（4）用装置的编号表示其连接顺序④→_____→_____→_____（按气体产物从左到右的流向）；
（5）装置A中的现象是______________，验证__________________；
（6）装置C中的现象是______________，说明_________________________。
【解析】解答本题要明确如下几点：根据水蒸气检验用无水硫酸铜，二氧化硫的检验用品红溶液，二氧化碳的检验用澄清石灰水，而二氧化碳、二氧化硫都能使澄清石灰水变浑浊，水蒸气检验一般放在最前面，接着检验二氧化硫，最后检验二氧化碳，同在检验二氧化碳之前用溴水除去SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净．最后用澄清石灰水检验二氧化碳。因水蒸气检验用无水硫酸铜，二氧化硫的检验用品红溶液，二氧化碳的检验用澄清石灰水，二氧化碳、二氧化硫都能使澄清石灰水变浑浊，水蒸气检验一般放在最前面，接着检验二氧化硫，最后检验二氧化碳，同在检验二氧化碳之前用溴水除去SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净．最后用澄清石灰水检验二氧化碳；（1）因装置③用来检验水蒸气检，所用试剂为无水硫酸铜；（2）因装置①用来检验SO2，A瓶品红溶液褪色，说明含有SO2，B瓶装有溴水除去SO2，C瓶通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净；（3）因装置②用来检验二氧化碳，二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊；（4）因先发生反应产生混合气体，然后依次检验水蒸气、接着检验二氧化硫，最后检验二氧化碳，所以用装置的编号表示其连接顺序（按气体产物从左到右的流向）④③①②；（5）因装置①用来检验SO2，A瓶品红溶液褪色，说明含有SO2，B瓶装有溴水除去SO2，C瓶通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净；（6）因装置①用来检验SO2，A瓶品红溶液褪色，说明含有SO2，B瓶装有溴水除去SO2，C瓶通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净。
【答案】（1）无水硫酸铜；水蒸气（2）A
（3）澄清石灰水；CO2（4）③①②
（5）品红褪色；SO2（6）品红不褪色；SO2已被除净
6．（2022·常州高二检测）已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：
CH3－CH＝CH－CH2－CH＝CH2CH3CHO+OHC－CH2－CHO+HCHO
CH3－C≡C－CH2－C≡CHCH3COOH+HOOCCH2COOH+HCOOH
（1）某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：
C10H10CH3COOH+3HOOC－CHO+CH3CHO
试回答：
①C10H10分子中含有个_____双键，______个叁键。
②C10H10的结构简式为___________________________。
（2）从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1ml 该化合物催化加氢时可吸收2ml H2；1ml该化合物经上述反应可得到1ml（CH3）2C＝O和1ml CH3－－CH2CH2－－CH2CHO，试写出该化合物的结构简式（只有一种可能）______________________________________________________。
【解析】（1）由于C10H10CH3COOH+3HOOC－CHO+CH3CHO，结合题目所提供信息知，在C10H10分子中应有1个CH3－C≡，3个≡C－CH＝，1个CH3CH＝，其中CH3－C≡、CH3－CH＝只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C－CH＝CH－C≡C－CH＝CH－CH3，所以含有2个双键，2个叁键。（2）由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H，1ml该化合物催化加氢只能吸收2ml H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于只有一种可能，所以应形成六元环的稳定结构，其结构简式为：
【答案】（1）①2 2②CH3C≡C－CH＝CH－C≡C－CH＝CH－CH3
（2）
课程标准
课标解读
1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。
2．掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。
3．了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
4．了解烯烃、炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用
1．根据烯烃、炔烃中含有碳碳双键和碳碳三键的特点。（宏观辨识与微观探析）
2．以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反.应。（科学探究与创新意识）
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
通式
CnH2n（n≥2）（单烯烃）
CnH2n－2（n≥2）（单炔烃）
空间构型
双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面
三键碳原子和与三键碳原子直接相连的两个原子共直线
链烃
烷烃
烯烃
炔烃
结构特点
全部单键；饱和链烃；四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化
学性
质
取代反应
光照卤代
饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应
不能加成
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
酸性KMnO4溶液
不反应
褪色
褪色
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
检验鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
被氧化部位
CH2＝
RCH＝
氧化产物
CO2
RCOOH
被氧化部位
CH≡
R－C≡
氧化产物
CO2、H2O
RCOOH
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