【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第06讲 有机化学反应的主要类型 讲义

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知识精讲
知识点 有机反应类型
一、加成反应
1．定义：有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。
2．参与反应的物质结构特点
（1）能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键（羰基）。
（2）能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。
（3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。
3．常见反应举例
二、取代反应
1．定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2．反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
3．常见反应举例
（1）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O
（2）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl
三、消去反应
1．定义：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。
（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
2．常见反应举例
（1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
四、氧化反应和还原反应
1．概念
2．常见的氧化剂和还原剂
（1）氧化剂
①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）
②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等
（2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
3．常见反应举例
（1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。
（2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应
【即学即练】下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）。
A．CH3+Cl2CH2Cl+HCl
B．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C．ClCH2CH＝CH2+NaOHHOCH2CH＝CH2+NaCl
D．+HO－NO2NO2+H2O
【解析】选B。B项中的反应是氧化反应，A、C、D三项中的反应均属于取代反应。
考法01 有机反应类型的判断
【典例1】（2021·浙江6月选考）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（ ）。
A．CH≡CH+HClCH2＝CHCl（加成反应）
B．CH3CH（Br）CH3+KOHCH2＝CHCH3↑+KBr+H2O（消去反应）
C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（还原反应）
D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（取代反应）
【解析】选C。在催化剂作用下，乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；2－溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。
【知识拓展】
1．加成反应
（1）反应实质：有机分子中的双键或叁键断开1个或2个，加上其他原子或原子团
（2）反应特点：只加不减，形式化合
（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
（4）官能团（原子团）与对应的试剂
2．取代反应
（1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替
（2）反应特点：有加有减，取而代之
（3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
（4）有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置
3．消去反应
（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
（3）可以发生消去反应的物质及结构特点
【规律方法】
1．反应类型与官能团之间的关系
2．有机反应类型需要注意的几个问题：
（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。
（3）α、β的含义：与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。
考法02 乙烯的实验室制备
【典例2】（2022·聊城高二检测）如图是实验室制取乙烯的发生、净化和用排水法测量生成C2H4体积的实验装置图。图中A、B、C、D、E、F的虚线部分是玻璃导管接口，接口的弯曲和伸长部分未画出。根据要求填写下列各小题空白：
（1）若所制气体按从左向右流向时，上述各仪器装置的正确连接顺序是（填各装置的序号）________。其中①与②装置相连时，玻璃导管连接方式（用装置中字母表示）应是________接________。
（2）若加热时间过长、温度过高，生成的乙烯中常混有SO2，为除去SO2，装置①中应盛的试剂是________。
（3）装置③中碎瓷片的作用是________________________，浓H2SO4的作用是________________________，此装置中发生的主要反应的化学方程式是___________________________________。
（4）实验开始时首先应检查装置的________________，实验结束时，应先拆去________与________处相连（用装置中字母表示）的玻璃导管，再熄灭③处的酒精灯。
（5）实验结束时若装置④中水的体积为0.112L（标准状况），则实验中至少消耗乙醇________ml。
【解析】按照实验顺序：气体的发生、净化、测量，故仪器连接顺序为③①②④，①为洗气装置，气体长进短出，②④组合为量气装置，气体从短管进水从长管出，连接顺序B接D；除去SO2气体应选用碱液。标准状况下，收集的气体为0.112L，为0.005ml，则至少消耗乙醇为0.005ml。
【答案】（1）③①②④；B；D（2）NaOH溶液
（3）防止混合液在受热时暴沸；催化剂、脱水剂；CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（4）气密性；A；E
（5）0.005
【知识拓展】
1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
2．装置：液－液加热制气装置（与固－液加热制气装置相似，但需要温度计）。
（1）乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3。
（2）乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌。
3．步骤
（1）组装仪器、检查实验装置的气密性。
（2）加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。
（3）加热，使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。
（4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。
（5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。
4．检验：检验生成的气体的装置
（1）a．浓硫酸与乙醇：作反应物
（2）b．氢氧化钠溶液：作用是除去气体中的SO2气体，排除SO2对乙烯检测的干扰。
（3）c．品红溶液：作用是检验SO2气体是否除尽。
（4）d．溴水：检验乙烯
（5）e．酸性高锰酸钾溶液：检验乙烯
5．注意事项
（1）温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。
（2）将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。
（3）由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。
（4）由于此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃。
（5）实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液被倒吸进反应装置。
分层提分
题组A 基础过关练
1．（2022·无锡高二检测）如图，有机化合物（Ⅰ）转化为（Ⅱ）的反应类型是（ ）。
A．氧化反应 B．取代反应 C．还原反应 D．水解反应
【解析】选C。对比（Ⅰ）、（Ⅱ）结构简式的变化，可知由（Ⅰ）转化为（Ⅱ）为加氢的反应，即为还原反应。
2．有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是（ ）。
A．温度计的水银球要伸入反应物的液面以下
B．反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
C．生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体
D．加热时不要太急，使温度缓慢上升至170℃
【解析】选D。制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下，故A正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，故B正确；浓硫酸具有脱水性，乙醇有少量碳化，碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量有刺激性气味的二氧化硫气体，故C正确；由于在140℃时乙醇会发生副反应生成乙醚，所以加热时应该使温度迅速升高到170℃，故D错误。
3．下列反应属于取代反应的是（ ）。
A．乙醇与浓硫酸混合加热至170℃
B．由苯制取六氯环己烷（C6H6Cl6）
C．甲苯与浓H2SO4、浓HNO3混合
D．2－甲基－1，3－丁二烯与溴水混合
【解析】选C。A为消去反应；B从分子式比较分析应属于加成反应；C为取代反应；D为加成反应。
4．（2022·吉安高二检测）与CH2＝CH2CH3－CH2Br的变化属于同一反应类型的是（ ）。
A．CH3CHOC2H5OH
B．C2H5ClCH2＝CH2
C．NO2
D．CH3COOHCH3COOC2H5
【解析】选A。分析所给例子，CH2＝CH2CH3－CH2Br是加成反应，题中所给四个选项中A为加成反应，B为消去反应，C、D为取代反应，故只有A符合题意。
5．（2022·徐州高二检测）如图反应是有名的Diels－Alder反应的一个著名化学反应方程式，分析上述有机化学反应，可判断其反应的类型是（ ）。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．酯化反应
【解析】选B。两个分子中的碳碳双键断裂，相互连接形成一种物质，所以是加成反应。
6．有机化学中取代反应的范畴很广。下列4个反应中，不属于取代反应范畴的是（ ）。
A．
B．2C2H5OHC2H5－O－C2H5（乙醚）+H2O
C．
D．CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
【解析】选C。选项C的反应类型为加成反应，其余的全部是取代反应。
7．（2022·南通高二检测）下列反应中，属于取代反应的是（ ）。
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【解析】选B。①属于加成反应；②属于酯化反应（取代反应）；③属于硝化反应（取代反应）；④属于氧化反应。
8．一定条件下，甲分子和乙反应生成丙分子和丁分子，下列判断不正确的是（ ）。
A．该反应类型是置换反应
B．甲的空间构型是平面正六边形
C．丙不属于烃类物质
D．分离甲和丙可以采用蒸馏法
【解析】选A。该反应是用比例模型表示苯与卤素的取代反应。该反应生成物中没有单质，不是置换反应，是取代反应，故A错误；甲是苯，其空间构型为平面正六边形，故B正确；丙是苯的一卤代物，不是烃，故C正确；苯和苯的一卤代物沸点不同的液体，可以用蒸馏法分离，故D正确。
9．苯甲酰氯与氢化亚铜（CuH）反应的化学方程式如下（已知非金属性Cl＞C＞H）：C6H5－－Cl+CuH→C6H5－－H+CuCl，对该反应反应类型的判断正确的是（ ）。
A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应
【解析】选B。观察反应物C6H5－－Cl和C6H5－－H。
10．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）。
A．由乙烷与氯气反应制一氯乙烷；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸
C．由乙醇制乙烯；由丙烯与溴制1，2－二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
【解析】选D。A项，乙烷与氯气反应制一氯乙烷属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项，甲苯的硝化反应是取代反应，由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项，两反应分别是消去反应、加成反应；D项，两个反应均为取代反应。
题组B 能力提升练
1．（2022·浏阳高二检测）已知有转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为（ ）。
A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成
C．氧化、加成、消去 D．氧化、取代、取代
【解析】选C。反应①是乙醇的催化氧化反应；反应②是乙烯的加成反应；反应③是溴乙烷的消去反应。
2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：①CH2＝CH2CO2；②CH2＝CH2下列说法正确的是（ ）。
A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应
B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应
C．反应①②都是氧化反应
D．反应①②都是还原反应
【解析】选C。反应①由CH2＝CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上增加了氧原子，故反应②也是氧化反应。
3．（双选）（2022·周口高二检测）实验室用如图装置制备乙烯，下列有关说法不正确的是（ ）。
A．圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸
B．烧瓶中应先加入浓硫酸，再缓慢加入乙醇
C．实验时，迅速升温至170℃，目的是提高乙烯的产率
D．将产生的气体直接通入Br2的CCl4溶液中，检验是否有乙烯生成
【解析】选BC。液体混合物加热时，需要加入碎瓷片防止暴沸，故A正确；配制乙醇和浓硫酸的混合液，需要在烧瓶中先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，故B错误；乙醇在170℃下发生消去反应生成乙烯，在140℃下发生分子间脱水反应生成乙醚，则迅速升温至170℃，目的是防止发生副反应生成乙醚，故C错误；乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色，而挥发的乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，则将产生的气体直接通入Br2的CCl4溶液中，可检验是否有乙烯生成，故D正确。
4．下列有机物在一定条件下能发生取代反应的是：①C2H6；②；③C2H5OH；④CH3COOH（ ）。
A．①② B．②③ C．①④ D．全部
【解析】选D。烷烃、苯及其同系物、醇、酸等物质均可以发生取代反应。
5．（2022·泰州高二检测）下面是天津大学化工学院研制的2，6－二氯苯胺的合成路线：下列说法正确的是（ ）。
A．反应①属于取代反应，反应②属于加成反应
B．反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应
C．反应①属于取代反应，反应③属于取代反应
D．反应②属于取代反应，反应③属于加成反应
【解析】选C。由合成流程可知，①中氨基上的H被取代，②中苯环上对位H被取代，③中苯环上氨基邻位的H被取代，则反应①、②、③均属于取代反应，只有C正确。
6．（2022·菏泽高二检测）结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为（ ）。
A．取代反应、消去反应、酯化反应、加成反应
B．取代反应、消去反应、加聚反应、取代反应
C．酯化反应、取代反应、缩聚反应、取代反应
D．酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应
【解析】选D。反应①是酯化反应，也是取代反应；②形成不饱和键，是消去反应；③－OH换成－Br，是取代反应；④醇生成醛，属于氧化反应。
7．（2022·宁波高二检测）《茉莉花》是一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（CH2OOCCH3）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
（1）A、B的结构简式分别为_______、_______。
（2）写出反应①、④的化学方程式：
①____________________________________；
④____________________________________。
（3）反应③、⑤的反应类型分别为③_______，⑤_______。
（4）反应_______（填序号）原子的理论利用率为100%，符合“绿色化学”的要求。
【解析】乙醇经过反应①得到的A为CH3CHO，CH3CHO经过反应②得到的B为CH3COOH，甲苯与Cl2在光照条件下生成CH2Cl，CH2Cl在一定条件下生成CH2OH， CH2OH与CH3COOH发生酯化反应生成CH2OOCCH3，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学要求的是反应②2CH3CHO+O22CH3COOH。
【答案】（1）CH3CHOCH3COOH
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3 +Cl2CH2Cl +HCl
（3）酯化（或取代）反应取代反应
（4）②
8．某化学兴趣小组用如图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水退色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。
（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_______________________________。
（2）甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水退色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是______。
A．乙烯与溴水易发生取代反应
B．使溴水退色的反应，未必是加成反应
C．使溴水退色的物质，未必是乙烯
D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水退色
（3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_________。
（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为__________，其作用是_______________，B中的试剂为_________。
（5）处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是_____。
A．废液冷却后倒入下水道中
B．废液冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸
【解析】该实验题以乙醇的消去反应为基础，考查了简单的实验操作及探究分析能力，根据题中信息可知乙醇与浓H2SO4混合后液体变为棕黑色，说明乙醇与浓H2SO4发生了氧化还原反应生成了炭，同时还可能有SO2生成，故该溶液使溴水退色不能证明反应一定生成了乙烯。如果证明有乙烯生成可利用乙烯与其他液体分层这一现象，也可以先除去SO2，再验证乙烯的存在。
【答案】（1）CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（2）B、C（3）液体分层，油状液体在下
（4）NaOH溶液；除去SO2气体；品红溶液（5）B
题组C 培优拔尖练
1．（2022·新乡高二检测）有机物与水发生的反应不可能是（ ）。
A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．消去反应
【解析】选D。A项，有机物与水发生的反应可以是取代反应，例如卤代烃或酯类水解；B项，有机物与水发生的反应也可以是加成反应，例如乙烯与水发生加成反应生成乙醇；C项，有机物与水发生的反应可以是水解反应，例如卤代烃或酯类水解；D项有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成有不饱和键的化合物的反应是消去反应，所以有机物与水发生的反应不可能是消去反应。
2．官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）。
A．CH3－－CH2CHO B．CH3－－－CH3
C．CH3－CH＝CH－CHO D．HOCH2－－CH2CHO
【解析】选A。B的分子结构中只有－OH，不能发生还原反应和加成反应；C的分子结构中既没有－OH，也没有－COOH，故不能发生酯化反应；D的分子结构中有－CHO，可以发生还原、加成反应，有－OH，可以发生酯化反应，但是与－OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；A的分子结构中有－CHO，可以发生还原、加成反应，有－OH，可以发生消去、酯化反应。
3．（双选）（2022·福建鹰潭高二检测）根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是（ ）。
A．a→b的反应属于加成反应
B．d的结构简式为ClCH2（CH2）2CH2Cl
C．c→d的反应属于消去反应
D．d→e的反应属于加成反应
【解析】选CD。a和氢气加成生成b，b和HCl反应生成c，c分子中有氯原子和羟基，醇能和HCl发生取代反应生成卤代烃，所以d为，d和NaCN发生取代反应生成e。a中含碳碳双键，b中无碳碳双键，故a生成b发生的是加成反应，A项正确；由以上分析可知，d的结构简式为，故B正确；由以上分析可知，c→d的反应属于取代反应，故C错误；d→e是d分子中的氯原子被－CN取代，发生的是取代反应，故D错误。
4．（2022·大连高二检测）乙烯酮（CH2＝C＝O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2＝C＝O+HACH3COA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是（ ）。
A．与HCl加成时得到CH3COCl
B．与H2O加成时得到CH3COOH
C．与CH3OH加成时得到CH3COCH2OH
D．与CH3COOH加成时得到CH3COOCOCH3
【解析】选C。由信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生加成反应时，其中的碳碳双键断裂，氢原子加到CH2上。C项中的CH3OH断裂的化学键不正确，产物应为CH3COOCH3。
5．“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强。如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是（ ）。
A．物质Ⅰ的分子式是C25H28O8
B．反应[a]是氧化反应
C．1mlⅠ可与8mlH2发生加成反应
D．物质Ⅰ的的所有原子不可能共平面
【解析】选B。由结构简式可知物质Ⅰ的分子式是C25H28O8，故A正确；物质Ⅰ含有C＝O，与氢气发生加成反应生成C－O，为还原反应，故B错误；1mlⅠ含有2mlC＝O键，2ml苯环，则可与8mlH2发生加成反应，故C正确；物质Ⅰ含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，故D正确。
6．烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应：
已知：Ⅰ．D是，E是。
Ⅱ．F1与F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。请回答下列问题：
（1）A的结构简式是________________。
（2）框图中属于取代反应的是________（填数字代号）。
（3）框图中①③⑤分别属于哪种反应类型________、________、________。
（4）G1的结构简式是________。
【解析】（1）D消去1分子Br2即为A，故A为（CH3）2C＝C（CH3）2。（2）（3）由框图中的条件可以判断反应类型：①为加成反应，②为取代反应，③为加成反应，④为加成反应，根据D、E的结构简式可以得出反应⑤为消去反应，⑥⑦⑧均为加成反应。（4）E为与适量的Br2加成可得和后者为对称的二溴代烃，与HBr加成时产物只有一种，即G1的结构简式为。
【答案】（1）（CH3）2C＝C（CH3）2；
（2）②（3）加成反应、加成反应、消去反应
（4）
课程标准
课标解读
1．认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。
2．了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
1．能从官能团、反应试剂以及反应条件等理解和认识有机化学反应类型。（宏观辨识与微观探析）
2．了解官能团与有机反应类型的关系，并能判断反应类型。（证据推理与模型认知）
官能团（原子团）
试剂
H2、X2、HX、H2SO4、H2O
－C≡C－
H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN
H2、Cl2（光照）
－－（醛、酮）
H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮
－C≡N
H2、HCN、NH3
有机物或官能团
常见试剂
取代基团或位置
饱和烃
X2
碳氢键上的氢原子
苯环
X2、HNO3、H2SO4
卤代烃（－X）
H2O、NaCN
卤素原子
醇（－OH）
HX、R－COOH
羟基上的氢或－OH
羧酸（－COOH）
R－OH
羧基中的－OH
酯（－COO－）
H2O、NaOH
酯基中的碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸
X2
α－H
发生消去反应的物质
醇
卤代烃
结构条件
有β－H
反应条件
浓硫酸，加热
强碱的醇溶液，加热
取代反应
－H、－X、－OH等
加成反应
碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等
消去反应
－H、－X、－OH等
氧化反应
碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等
还原反应
碳碳双键、碳碳三键、醛基等
装置序号
①
②
③
④
各仪器
装置图