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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃精品课堂检测
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃精品课堂检测，文件包含同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第07讲卤代烃的性质和制备学生版docx、同步讲义高中化学鲁科版2019选修第三册--第07讲卤代烃的性质和制备教师版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共17页， 欢迎下载使用。
知识精讲
知识点01 卤代烃
1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被__________取代后所生成的化合物。
2．结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），_____是卤代烃的官能团。
3．分类
4．物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_____或_____
（2）溶解性：_____溶于水，可溶于大多数__________。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5．化学性质（以一溴丙烷为例）
（1）取代反应（水解反应）
①反应条件：____________________
②反应举例：_____________________________________________
（2）消去反应
①反应条件：_______________
②反应举例：_____________________________________________
【即学即练1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）。
A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
知识点02 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1．卤代烃的制备
（1）取代反应
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
②+Br2+HBr
③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br
③CH≡CH+HClCH2＝CHCl
2．桥梁作用的具体体现
【即学即练2】（2022·广州高二检测）按下列路线制聚氯乙烯：C2H5BrCH2＝CH2CH2Cl－CH2ClCH2＝CHClCH2－n。没有涉及的反应类型是（ ）。
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加聚反应
考法01 卤代烃的化学性质
【典例1】（2022·衢州高二检测）化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）。
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．（CH3）2C（OH）CH2CH3
C．（CH3）2CHCH2CH2OH D．（CH3）3CCH2OH
【知识拓展】卤代烃的消去反应和取代反应的比较
【规律方法】卤代烃消去反应的规律
（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
（3）有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3
（4）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
考法02 卤代烃的检验
【典例2】（2022·铜川高二检测）为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是：①加AgNO3溶液；②加NaOH水溶液；③加热；④加蒸馏水；⑤加稀硝酸至溶液显酸性（ ）。
A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③
【知识拓展】
1．实验步骤及原理
2．实验流程
3．卤代烃中卤素原子检验的误区
（1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
（2）所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
（3）检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
考法03 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
【典例3】如图是8种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是____________。
（2）上述框图中，①是______反应，③是______反应（填反应类型）。
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：__________________________。
（4）C1的结构简式是___________________________；F1的结构简式是_________________________。F1与F2的关系为___________________。
【知识拓展】
1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
（1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸
（2）相关转化的化学方程式
①CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
④2CH3CHO+O22CH3COOH
2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
（1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇
（2）相关转化的化学方程式
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br
③+2NaOH+2NaBr
3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
（1）
（2）相关转化的化学方程式
①+Br2
②+2NaOH+2NaBr+2H2O
分层提分
题组A 基础过关练
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（ ）。
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取
2．下列反应中属于水解反应的是（ ）。
A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B．CH≡CH+HClCH2＝CHCl
C．CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
D．CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
3．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是（ ）。
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是（ ）。
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
5．（2022·郴州高二检测）有机物CH3－CH＝CH－Cl能发生：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应（ ）。
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
6．（2022·银川高二检测）下列反应：（Ⅰ）1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；（Ⅱ）1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是（ ）。
A．（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均不同
B．（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均相同
C．（Ⅰ）产物相同，（Ⅱ）产物不同
D．（Ⅰ）产物不同，（Ⅱ）产物相同
7．为确定某卤代烃分子中所含卤原子的种类，可按下列步骤进行实验：a．取少量该卤代烃液体；b．加入适量NaOH溶液，加热；c．冷却后加入稀硝酸酸化；d．加入AgNO3溶液，观察反应现象。回答下列问题：
（1）①步骤b的目的是_______________，②步骤c的目的是_______________。
（2）若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_____（填元素符号）。
（3）能否向该卤代烃中直接加AgNO3溶液确定卤素原子的种类？_____，其理由是_____________________________________________。
8．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是________，名称是________。
（2）①的反应类型是________，②的反应类型是________。
（3）反应④的化学方程式是________________________________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·绍兴高二检测）能发生消去反应且产物有同分异构体的是（ ）。
A．CH2Cl B．CH2－Br
C． D．CH3CH2CH2CH2Br
2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）。
3．（2022·太原高二检测）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是（ ）。
A．丁属于芳香烃
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
4．（2022·宁波高二检测）某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个双键，其分子式为C5H6。将C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为（ ）。
A．CH3CH2CH2CH＝CH2 B．CH2＝CHCH2CH＝CH2
C． D．
5．（双选）化学式为C4H5Cl的有机物，其结构不可能是（ ）。
A．只含一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含一个双键的环状有机物
D．含两个环的环状有机物
6．（双选）（2022·泰安高二检测）环丙贝特是一种常见的降血脂药物，已知其结构如图所示，关于环丙贝特分子的说法正确的是（ ）。
A．分子中仅有1个手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质可发生加成反应，但不能发生消去反应
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3mlNaOH
7．（2022·吉林梅河口高二检测）溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1ml/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。
实验操作II：将试管如图固定后，水浴加热．
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是____________________。
（2）观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________。
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是__________，检验的方法是______________________________（需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。
8．（2022·陕西延安高二检测）已知：CH3－CH＝CH2+HBrCH3－CHBr－CH3（主要产物），1ml某烃A充分燃烧后可以得到8mlCO2和4mlH2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
（1）A的化学式：________，A的结构简式________。
（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。（填反应类型）
（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：C________________，D________________，E________________，H________________。
（4）写出D→F反应的化学方程式_______________________________________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·常州高二检测）某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）。
A．分子式为C13H18Cl
B．该有机物能与NaOH水溶液反应，但不能与NaOH醇溶液反应
C．在一定条件下，1ml该有机物最多能和3mlH2发生加成反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
2．（双选）（2022·邢台高二检测）卤代烃可以发生下列反应：2R－Br+2NaR－R+2NaBr，判断下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是（ ）。
A．CH3Br B．CH2BrCH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br D．CH3CH2CH2CH2Br
【解析】选B、C。根据题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键。CH3Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH3，故A错误；CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷，故B正确；CH2BrCH2Br分子中含有两个溴原子，与钠以2∶4发生反应生成环丁烷，故C正确；CH3CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，故D错误。
3．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物CH2－CH2－CH2n。而在溶液D中先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为（ ）。
A．CH3－CH2CH2Cl B．CH2CH2CH2Cl
C．CH3CH2CH2Cl D．CH3－CH2Cl
4．（2022·芜湖高二检测）为探究一溴环己烷（－Br）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是（ ）。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
A．甲 B．乙 C．丙 D．都不正确
5．（2022·太原高二检测）组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（ ）。
A．三种 B．四种 C．五种 D．六种
6．（2022·新乡高二检测）二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是_________，反应③是_______。
（2）写出下列物质的结构简式：C_____________________。
（3）B物质的系统命名为__________，E中官能团的结构式为__________。
（4）ClCH2－CHCl－CH2Cl与NaOH水溶液在加热时发生反应的化学方程式为________________________________________。
（5）C的一种同分异构体的核磁共振氢谱只有一组峰，试写出该同分异构体的结构简式：_______________。课程标准
课标解读
1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。
2．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。
1．从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。
2．了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。
分类依据
种类
取代_____的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中__________
一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
__________的不同
饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
消去反应
取代反应
结构特点
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H）
一般是1个碳原子上只有1个－X
反应实质
脱去1个HX分子，形成不饱和键
－X被－OH取代
反应条件
强碱的醇溶液、加热
强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物
烯烃或炔烃
醇
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
R－X+NaOHROH+NaX
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液∕加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
知识精讲
知识点01 卤代烃
1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被__________取代后所生成的化合物。
2．结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），_____是卤代烃的官能团。
3．分类
4．物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_____或_____
（2）溶解性：_____溶于水，可溶于大多数__________。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5．化学性质（以一溴丙烷为例）
（1）取代反应（水解反应）
①反应条件：____________________
②反应举例：_____________________________________________
（2）消去反应
①反应条件：_______________
②反应举例：_____________________________________________
【即学即练1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）。
A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
知识点02 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1．卤代烃的制备
（1）取代反应
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
②+Br2+HBr
③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br
③CH≡CH+HClCH2＝CHCl
2．桥梁作用的具体体现
【即学即练2】（2022·广州高二检测）按下列路线制聚氯乙烯：C2H5BrCH2＝CH2CH2Cl－CH2ClCH2＝CHClCH2－n。没有涉及的反应类型是（ ）。
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加聚反应
考法01 卤代烃的化学性质
【典例1】（2022·衢州高二检测）化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）。
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．（CH3）2C（OH）CH2CH3
C．（CH3）2CHCH2CH2OH D．（CH3）3CCH2OH
【知识拓展】卤代烃的消去反应和取代反应的比较
【规律方法】卤代烃消去反应的规律
（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
（3）有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3
（4）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
考法02 卤代烃的检验
【典例2】（2022·铜川高二检测）为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是：①加AgNO3溶液；②加NaOH水溶液；③加热；④加蒸馏水；⑤加稀硝酸至溶液显酸性（ ）。
A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③
【知识拓展】
1．实验步骤及原理
2．实验流程
3．卤代烃中卤素原子检验的误区
（1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
（2）所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
（3）检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
考法03 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
【典例3】如图是8种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是____________。
（2）上述框图中，①是______反应，③是______反应（填反应类型）。
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：__________________________。
（4）C1的结构简式是___________________________；F1的结构简式是_________________________。F1与F2的关系为___________________。
【知识拓展】
1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
（1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸
（2）相关转化的化学方程式
①CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
④2CH3CHO+O22CH3COOH
2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
（1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇
（2）相关转化的化学方程式
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br
③+2NaOH+2NaBr
3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
（1）
（2）相关转化的化学方程式
①+Br2
②+2NaOH+2NaBr+2H2O
分层提分
题组A 基础过关练
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（ ）。
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取
2．下列反应中属于水解反应的是（ ）。
A．CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B．CH≡CH+HClCH2＝CHCl
C．CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
D．CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
3．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是（ ）。
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是（ ）。
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
5．（2022·郴州高二检测）有机物CH3－CH＝CH－Cl能发生：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应（ ）。
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
6．（2022·银川高二检测）下列反应：（Ⅰ）1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；（Ⅱ）1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是（ ）。
A．（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均不同
B．（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均相同
C．（Ⅰ）产物相同，（Ⅱ）产物不同
D．（Ⅰ）产物不同，（Ⅱ）产物相同
7．为确定某卤代烃分子中所含卤原子的种类，可按下列步骤进行实验：a．取少量该卤代烃液体；b．加入适量NaOH溶液，加热；c．冷却后加入稀硝酸酸化；d．加入AgNO3溶液，观察反应现象。回答下列问题：
（1）①步骤b的目的是_______________，②步骤c的目的是_______________。
（2）若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_____（填元素符号）。
（3）能否向该卤代烃中直接加AgNO3溶液确定卤素原子的种类？_____，其理由是_____________________________________________。
8．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是________，名称是________。
（2）①的反应类型是________，②的反应类型是________。
（3）反应④的化学方程式是________________________________________。
题组B 能力提升练
1．（2022·绍兴高二检测）能发生消去反应且产物有同分异构体的是（ ）。
A．CH2Cl B．CH2－Br
C． D．CH3CH2CH2CH2Br
2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）。
3．（2022·太原高二检测）下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是（ ）。
A．丁属于芳香烃
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
4．（2022·宁波高二检测）某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个双键，其分子式为C5H6。将C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为（ ）。
A．CH3CH2CH2CH＝CH2 B．CH2＝CHCH2CH＝CH2
C． D．
5．（双选）化学式为C4H5Cl的有机物，其结构不可能是（ ）。
A．只含一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含一个双键的环状有机物
D．含两个环的环状有机物
6．（双选）（2022·泰安高二检测）环丙贝特是一种常见的降血脂药物，已知其结构如图所示，关于环丙贝特分子的说法正确的是（ ）。
A．分子中仅有1个手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质可发生加成反应，但不能发生消去反应
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3mlNaOH
7．（2022·吉林梅河口高二检测）溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1ml/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。
实验操作II：将试管如图固定后，水浴加热．
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是____________________。
（2）观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________。
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是__________，检验的方法是______________________________（需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。
8．（2022·陕西延安高二检测）已知：CH3－CH＝CH2+HBrCH3－CHBr－CH3（主要产物），1ml某烃A充分燃烧后可以得到8mlCO2和4mlH2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
（1）A的化学式：________，A的结构简式________。
（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。（填反应类型）
（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：C________________，D________________，E________________，H________________。
（4）写出D→F反应的化学方程式_______________________________________。
题组C 培优拔尖练
1．（2022·常州高二检测）某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）。
A．分子式为C13H18Cl
B．该有机物能与NaOH水溶液反应，但不能与NaOH醇溶液反应
C．在一定条件下，1ml该有机物最多能和3mlH2发生加成反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
2．（双选）（2022·邢台高二检测）卤代烃可以发生下列反应：2R－Br+2NaR－R+2NaBr，判断下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是（ ）。
A．CH3Br B．CH2BrCH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br D．CH3CH2CH2CH2Br
【解析】选B、C。根据题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键。CH3Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH3，故A错误；CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷，故B正确；CH2BrCH2Br分子中含有两个溴原子，与钠以2∶4发生反应生成环丁烷，故C正确；CH3CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，故D错误。
3．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物CH2－CH2－CH2n。而在溶液D中先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为（ ）。
A．CH3－CH2CH2Cl B．CH2CH2CH2Cl
C．CH3CH2CH2Cl D．CH3－CH2Cl
4．（2022·芜湖高二检测）为探究一溴环己烷（－Br）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是（ ）。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
A．甲 B．乙 C．丙 D．都不正确
5．（2022·太原高二检测）组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（ ）。
A．三种 B．四种 C．五种 D．六种
6．（2022·新乡高二检测）二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是_________，反应③是_______。
（2）写出下列物质的结构简式：C_____________________。
（3）B物质的系统命名为__________，E中官能团的结构式为__________。
（4）ClCH2－CHCl－CH2Cl与NaOH水溶液在加热时发生反应的化学方程式为________________________________________。
（5）C的一种同分异构体的核磁共振氢谱只有一组峰，试写出该同分异构体的结构简式：_______________。课程标准
课标解读
1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。
2．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。
1．从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。
2．了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。
分类依据
种类
取代_____的不同
氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中__________
一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
__________的不同
饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
消去反应
取代反应
结构特点
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H）
一般是1个碳原子上只有1个－X
反应实质
脱去1个HX分子，形成不饱和键
－X被－OH取代
反应条件
强碱的醇溶液、加热
强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物
烯烃或炔烃
醇
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
R－X+NaOHROH+NaX
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液∕加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
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