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【同步讲义】高中化学（鲁科版2019）选修第三册--第09讲 酚的结构与性质 讲义
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知识精讲
知识点01 酚的概念及苯酚的组成与结构
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
2．结构特点：羟基直接与苯环相连。
3．命名
（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面
（3）命名举例
4．苯酚的分子结构
5．酚类物质的主要用途
（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【即学即练1】下列关于醇和酚的说法中，正确的是（ ）。
A．含有羟基的化合物一定是醇
B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
C．表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
D．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
【解析】选C。含有羟基的化合物可能为醇、酚类或酸，故A错误；由于苯环直接连接羟基的属于酚类，所以分子内有苯环和羟基的化合物不一定是酚，如苯甲醇，故B错误；表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基，故C正确；由于烃基结构不同，性质不同，如由于苯环的影响，酚羟基性质比醇羟基活泼，苯酚具有弱酸性，故D错误。
知识点02 苯酚的性质
1．苯酚的物理性质
（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
2．苯酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响：使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
①电离：OHO－+H+
②石蕊试液：不变红
③Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
④NaHCO3溶液：不反应
⑤NaOH溶液：OH+NaOHONa+H2O
⑥金属钠：2OH+2NaONa+H2↑
（2）羟基对苯环的影响：使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
①苯酚与溴水的反应
②反应现象：常温下苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀
（3）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
（4）聚合反应：
①苯酚与甲醛发生聚合反应
②应用：可制造酚醛树脂
（5）氧化反应
①强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O
③KMnO4（H+）：褪色
（6）加成反应
①加成物质：在催化剂作用下和H2加成
②加成反应：OH+3H2－OH
【即学即练2】下列关于苯酚的叙述中，错误的是（ ）。
A．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大
B．苯酚易溶于乙醇等有机溶剂
C．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂
D．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应
【解析】选C。苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，故A正确；苯酚易溶于有机溶剂乙醇中，故B正确；苯酚有毒，其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂，故C错误；苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故D正确。
考法01 酚中苯环与羟基的相互影响
【典例1】（2022·柳州高二检测）有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）。
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【思路点拨】解答本题应注意以下两个方面：
（1）原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基；
（2）因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。
【解析】选B。甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化为－COOH，从而使KMnO4（H+）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项均能说明原子（原子团）之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子（原子团）之间的相互影响的结果。
【知识拓展】
1．苯环对羟基的影响
苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：OHO－+H+，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2．羟基对苯环的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3．苯、甲苯、苯酚的比较
【特别提醒】
（1）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞OH＞HCO3－，所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即OH +Na2CO3ONa+NaHCO3。
（2）向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3。
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果
1．链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2．苯环对其他基团的影响
（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（3）羟基对其他官能团的影响
①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
考法02 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较
【典例2】（2022·榆林高二检测）苯酚（OH）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（－OH）。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（ ）。
A．都能发生取代反应
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
【解析】选C。苯环能发生取代反应，羟基能发生取代反应，所以苯酚、环己醇都能发生取代反应，故A正确；根据醇羟基与酚羟基都能与金属钠反应放出氢气，所以苯酚、环己醇都能与金属钠反应放出氢气，故B正确；根据苯酚的酸性比碳酸弱，环己醇显中性，故C错误；根据酚遇FeCl3溶液作用显紫色，而醇无此性质，所以苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象，故D正确。
【互动探究】环己醇和苯酚分子中含不同化学环境的氢原子种类相同吗？
提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚分子中含4种不同化学环境的氢原子，如下图所示：
【知识拓展】
【特别提醒】
（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。
（2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。
考法03 酚的同分异构体
【典例3】（2022·南通高二检测）分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ）。
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
【解析】选D。酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况，－C3H7有－CH2CH2CH3、－CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。
【知识拓展】
1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2．C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3．C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
分层提分
题组A 基础过关练
1．网上曾热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的（如图所示）。这两图所代表的物质分别为（ ）。
A．醇、卤代烃 B．酚、芳香烃 C．醇、芳香烃 D．酚、卤代烃
【解析】选D。OHOH是苯酚，属于酚； 是卤代烃，故D符合题意。
2．下列物质不属于酚类的是（ ）。
A． B．
C． D．
【解析】选D。根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
3．皮肤上若不慎沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（ ）。
A．用稀NaOH溶液洗 B．用酒精洗 C．用70℃热水洗 D．冷水冲洗
【解析】选B。氢氧化钠具有腐蚀性，会腐蚀皮肤，故A错误；苯酚不溶于水，但易溶在酒精中，可以用酒精洗去，故B正确；温度过高，会烫伤皮肤，故C错误；苯酚不溶于水，难易除去沾有的苯酚，故D错误。
4．（2022·大庆高二检测）能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）。
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
【解析】选B。加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应，浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。B中发生如下反应：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3，属于强酸制弱酸反应。
5．（2022·遵义高二检测）下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）。
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1ml苯酚与3mlH2发生加成反应
【解析】选A。苯与液溴发生反应只能产生溴苯，而苯酚与浓溴水反应产生三溴苯酚，说明侧链对苯环的性质产生了影响。
6．（2022·绍兴高二检测）为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是（ ）。
A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B．在分液漏斗中，加入足量1ml•L－1FeCl3，充分振荡后，分液分离
C．在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D．在分液漏斗中，加入足量1ml•L－1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
【解析】选D。加入足量冷水，苯与苯酚不溶于水，两者混溶，不能用分液方法将将二者分离，故A错误；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故B错误；加浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C错误；苯中混有苯酚，加入NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D正确。
7．（2021·乌兰察布高二检测）有机物中具有相似的化学性质，下列物质中（用序号回答）：
①②③④⑤
（1）能与NaOH溶液反应的是__________；
（2）能与溴水发生反应的是__________；
（3）能发生消去反应的是__________；
（4）遇FeCl3溶液显紫色的是__________；
（5）在Cu的催化下被O2氧化为醛的是__________；
（6）可使KMnO4酸性溶液褪色的是__________。
【解析】（1）选项中含酚羟基的物质具有酸性，能与NaOH溶液反应的是②⑤；（2）苯酚与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，能与溴水发生反应的是①②⑤；（3）与－OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，能发生消去反应的是①③；（4）含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，遇FeCl3溶液显紫色的是②⑤；（5）与－OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛，能被催化氧化为醛的是③；（6）－OH、双键及与苯环相连的碳原子上有氢原子均能被高锰酸钾氧化，可使KMnO4酸性溶液褪色的是①②③④⑤。
【答案】（1）②⑤（2）①②⑤（3）①③
（4）②⑤（5）③（6）①②③④⑤
8．（2022·武汉高二检测）将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如图所示方法和操作：
（1）写出物质①和⑤的分子式：①____________；⑤____________。
（2）写出分离方法②和③的名称：②____________；③____________。
（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式：________________________。
（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式________________________。
（5）分离出的苯酚含在______中。
【解析】（1）根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚；（2）互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离；（3）苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为：OH+NaOHONa+H2O；（4）苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3；（5）苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚的密度小于碳酸氢钠溶液的密度，所以苯酚存在于上层物质中，故选⑥。
【答案】（1）NaOH；CO2（2）分液；蒸馏
（3）OH+NaOHONa+H2O
（4）ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3（5）⑥
题组B 能力提升练
1．（2022•上海徐汇区高二检测）药皂具有杀菌、消毒作用，通常是因为在普通肥皂中加入了适量的（ ）。
A．酒精 B．次氯酸 C．甲苯酚 D．过氧化钠
【解析】选C。在普通肥皂中加入了适量的甲苯酚制成了药皂，所以药皂具有杀菌、消毒作用。
2．（2022·揭阳高二检测）仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）。
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
【解析】选B。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；溴水与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其褪色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2，与己烯和甲苯都不反应。
3．（2022·聊城高二检测）已知酸性强弱顺序为H2CO3＞OH＞HCO3－，则下列化学方程式中正确的是（ ）。
①ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
②2ONa+H2O+CO22OH +Na2CO3
③OH +NaHCO3ONa+H2CO3
④OH +Na2CO3ONa+NaHCO3
A．①③ B．②③ C．①④ D．②④
【解析】选C。根据给出的酸性强弱顺序可知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。
4．（2022·南通高二检测）下列实验可以获得预期效果的是（ ）。
A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色
B．用溴水除去苯中的少量苯酚
C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯
D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
【解析】选C。苯酚酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液溶液不变色，故A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，故B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4－已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故C正确；由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。
5．关于OH、－OH、CH2OH的下列说法中不正确的是（ ）。
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
【解析】选B。OH属于酚类，－OH、CH2OH属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有－OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含－OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
6．（2021·北京等级考）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是（ ）。
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【解析】选A。根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。
7．如图表示取1ml乙烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是（ ）。
A．①中生成7mlH2O B．②中生成2mlCO2
C．③最多消耗3mlBr2 D．④中最多消耗7mlH2
【解析】选D。1ml己烯雌酚中含22mlH，由H原子守恒可知，①中生成11mlH2O，故A错误；酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，则②中无CO2生成，故B错误；酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，则③中最多消耗4mlBr2，故C错误；苯环与C＝C双键都能与氢气发生加成反应，1ml己烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7ml氢气，故D正确。
8．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（ ）。
A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种
【解析】选C。该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚（、、CH3－OH）、苯甲醇（CH2OH、苯甲醚OCH3）互为同分异构体，甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。
9．（2022•浦东新区高二检测）环己醇（－OH）是一种有机化工基础原料，工业上的主要合成途径及有关反应如下：
已知：A、C都是芳香族化合物。
（1）A的名称是__________，写出A在生活或生产中的一种用途______________（制环己醇除外）。
（2）C的结构简式是_________；反应②的反应类型是_________。
（3）下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是________。
a．测定沸点 b．用金属钠
c．用FeCl3溶液 d．用高锰酸钾溶液
（4）写出反应⑤和⑥的化学方程式：
⑤____________________________________________；
⑥____________________________________________；
【解析】A是芳香族化合物，结合A的分子式知，A是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成1－环己烯，1－环己烯和氯气发生加成反应生成1，2－二氯环己烷，1，2－二氯环己烷发生消去反应生成1，3－环己二烯；乙炔反应生成C，C是芳香族化合物，C反应生成环己烷，则C是。（1）A的名称是苯酚，苯酚能用于环境消毒、制药皂、制酚醛树脂等；（2）通过以上分析知，C的结构简式为：，乙炔发生加成反应生成苯；（3）由反应④制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，所以能和钠反应，和环己烯的沸点不同，故选ab；（4）环己烯和氯气发生取代反应生成1，2－二氯环己烷，反应方程式为：，1，2－二氯环己烷在加热条件下和氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成1，3－环己二烯，反应方程式为：。
【答案】（1）苯酚，环境消毒、制药皂、制酚醛树脂
（2），加成（3）ab
（4），
10．已知：2－硝基－1，3－苯二酚是桔黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为88℃，是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：
具体实验步骤如下：
①磺化：称取5.5g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为60℃～65℃约15min。
②硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度（25±5）℃左右继续搅拌15 min。
③蒸馏：将反应混合物移入圆底烧瓶B中，小心加入适量的水稀释，再加入约0.1g尿素，然后用右图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇－水混合剂重结晶。
根据以上知识回答下列问题：
（1）实验中设计I、Ⅲ两步的目的是_____________________________。
（2）烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能_________________________________________________。
（3）步骤②的温度应严格控制不超过30℃，原因是________________________。
（4）步骤③所得2－硝基－1，3－苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇－水混合剂洗涤。请设计简单的证明2－硝基－1，3－苯二酚已经洗涤干净_____________________________________________________________。
（5）本实验最终获得1.0g桔黄色固体，则2－硝基－1，3－苯二酚的产率约为______。
【解析】（1）间苯二酚直接与硝酸、硫酸的混合溶液在加热条件下，磺酸基能取代苯环上羟基邻对位的氢，而产生副产物，所以设计I、Ⅲ两步避免副产物的产生；（2）烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能在A装置中冷却时，防止B装置处防止压强过小引起倒吸；（3）步骤②中在温度较高时，硝酸会分解，同时酚在高温时容易被氧化，导致产率过低，所以温度应严格控制不超过30℃；（4）步骤③所得2－硝基－1，3－苯二酚中仍含少量杂质中含有硫酸根离子，证明2－硝基－1，3－苯二酚已经洗涤干净的操作为取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净；（5）5.5g间苯二酚的物质的量为0.05ml，根据元素守恒可知，生成的2－硝基－1，3－苯二酚的质量为0.05ml×155g/ml＝7.75g，产率＝×100%＝×100%＝12.9%。
【答案】（1）避免副产物的产生
（2）防止压强过小引起倒吸
（3）温度较高时硝酸易分解（酚易氧化），产率过低
（4）取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净
（5）12.9 %
题组C 培优拔尖练
1．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）。
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mlBr2
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mlNaOH
【解析】选B。根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误。
2．（2022·北京丰台区高二检测）有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是（ ）。
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键
【解析】选B。有机物X可与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应。
3．（双选）（2022·信阳高二检测）山萘酚的结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ）。
A．结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1ml山萘酚与溴水反应最多可消耗5mlBr2
【解析】选CD。结构简式中含有苯环和羟基、醚键、羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚中不含酯基、卤素原子这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比苯酚的强，所以不能与NaHCO3反应，C正确；山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与溴发生加成反应，共需5ml，D正确。
4．（2022·杭州高二检测）0.1ml苯酚的同系物（假定分子组成中碳原子的个数为n），在氧气中充分燃烧生成CO2和水，消耗的氧气的物质的量是（单位均为：ml）（ ）。
A．0.15n－0.2 B．0.5n－0.3
C．2.5n－2 D．以上数据均不正确
【解析】选A。苯酚的同系物相当于羟基取代苯的同系物分子中苯环上的1个氢原子后形成的，即其通式可以通过如下途径得到：CnH2n－6→CnH2n－7OH→CnH2n－6O，将通式改写成CnH2n－8·H2O的形式，根据关系式：C~CO2~O2、4H~2H2O~O2，所以1ml苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是n+＝1.5n－2，即0.1ml苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是0.15n－0.2。
5．以苯酚为原料可以制备酚酞等多种重要的有机物。已知：
①+
②2+H2O
（1）双酚A的分子式是____________，其官能团的名称为____________，下列有关它的叙述中正确的是____（填字母）。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1ml双酚A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4ml
（2）下列物质中与双酚A互为同分异构体的是____（填字母）。
A． B．
C． D．
（3）酸性条件下，以苯酚和甲醛为原料可以制备一种重要的高分子化合物，写出该反应的化学方程式___________________________________________；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，这说明与苯酚反应活性：甲醛_____丙酮（填“高于”或“低于”）。
【解析】（1）双酚A的结构简式为，分子中含15个碳原子、2个氧原子和8个不饱和度，则分子中氢原子个数为15×2+2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面形结构，为四面体结构，与苯环直接相连的C在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；分子中含有2个酚羟基，1ml双酚A与溴水反应，与羟基相邻的4个氢原子可发生取代反应，最多消耗Br2的物质的量为4ml，D正确。（2）由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的分子中有10个不饱和度，与双酚A不互为同分异构体。（3）酸性条件下，苯酚和甲醛发生缩聚反应，该反应的化学方程式：n+nCH2O+（n－1）H2O；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，说明甲醛与苯酚反应活性高于丙酮；
【答案】（1）C15H16O2；（酚）羟基；D（2）AC
（3）n+nCH2O+（n－1）H2O；高于
6．（2022•江门高二检测）某工厂废液中含有苯酚、乙酸，实验小组对该废液进行探究，设计如图方案：
己知熔点：乙酸16.6℃、苯酚43℃。沸点：乙酸118℃、苯酚182℃。
（1）写出②的反应化学方程式_____________________________________。
（2）②中分离B的操作名称是_____________。
（3）现对物质C的性质进行实验探究，请你帮助实验小组按要求完成实验过程记录，在答题卡上填写出实验操作、预期现象和现象解释。
限选试剂：蒸馏水、稀HNO3、2ml•L－1NaOH、0.1ml·L－1KSCN、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液、饱和溴水、紫色石蕊试液。
（4）称取一定量的C试样，用水溶解后全部转移至1000mL容量瓶中定容。取此溶液25.00mL，加入KBrO3浓度为0.01667ml•L－1，的KBrO3-KBr标准溶液30.00mL，酸化并放置。待反应完全后，加入过量的KI，再用0.1100ml·L－1，Na2S2O3标准溶液滴成的12，耗去Na2S2O3标准溶液11.80mL。则试样中C物质的量的计算表达式为：____________________________________（部分反应离子方程式：BrO3－+5Br－+6H+＝3Br2+3H2O；I2+2S2O32－＝2I－+S4O62－）。
【解析】（1）依据碳酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的方程式为：ONa+CO2+H2O→OH +NaHCO3；（2）加氢氧化钠溶液，氢氧化钠和苯酚反应生成溶于水的苯酚钠，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠；苯酚钠和乙酸钠溶液通过二氧化碳，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠和苯酚，而乙酸钠和二氧化碳不反应，苯酚在冷水中的溶解度较小，乙酸钠易溶于水，所以用分液的方法进行分离；（3）步骤1取少量苯酚放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡，苯酚为有机物，在常温下在水中的溶解度不大，所以出现白色浑浊，步骤2：苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，所以出现产生白色沉淀，苯酚和三氯化铁作用，形成络合物，呈现紫色。（4）称取一定量的苯酚试样，用水溶解后全部转移至1000mL容量瓶中定容．取此溶液25.00mL，苯酚物质的量为原溶液的，加入KBr O 3浓度为0.01667ml•L－1，的KBrO3、KBr标准溶液30.00mL，BrO3－+5Br－+6H+＝3Br2+3H2O，溴酸根离子的物质的量为0.01667ml•L－1×30.00×10－3L，生成的溴单质为3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L，苯酚与溴水反应，是苯酚分子中羟基对苯环影响，邻对位氢原子活泼，易于取代反应的化学方程式为：，从方程式可以看出1ml苯酚需3ml溴单质，1mlBr2～3ml苯酚，所以1mlBrO3－～3mlBr2～1ml苯酚，放置，待反应完全后，加入过量的KI，溴的氧化性比碘的氧化性强，故溴单质能从KI中置换出碘单质，即Br2+2KI＝I2+2KBr，从方程式可以看出1ml能氧化2ml碘化钾，生成1ml碘，根据I2+2S2O32－＝2I－+S4O62－，知1ml碘需2mlS2O32－，Br2～2KI～I2～2S2O32－，综上可知剩余氧化碘化钾的溴为×0.1100ml/L×11.80×10－3L，与苯酚反应的溴水总的物质的量为3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L－×0.1100ml/L×11.80×10－3L，根据1mlBrO3－～3mlBr2～1ml苯酚，所以试样中苯酚的物质的量为：（3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L－×0.1100ml/L×11.80×10－3L）×。
【答案】（1）ONa+CO2+H2O→OH +NaHCO3（2）分液
（3）步骤1：出现白色浑浊 苯酚常温下溶解度不大
步骤2：滴入过量饱和溴水，振荡 苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀
步骤3：滴入几滴FeCl3溶液，振荡 溶液变为紫色
（4）（3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L－×0.1100ml/L×11.80×10－3L）×课程标准
课标解读
1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。
2．了解酚在生产、生活中的重要应用。
3．认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
1．了解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的理念。
2．通过了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，要合理应用。
结构简式
名称
苯酚
萘酚
邻甲基苯酚
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
OH
氧化反应
不能被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取
代
反
应
溴的
状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与H2的
加成
反应
条件
催化剂、加热
催化剂、加热
催化剂、加热
结论
都含苯环，故都可发生加成反应
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
官能团
醇羟基－OH
醇羟基－OH
酚羟基－OH
结构特点
－OH与链烃基相连
－OH与苯环侧链碳原子相连
－OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应；②取代反应；
③消去反应；④氧化反应；
⑤酯化反应
①弱酸性；②取代反应；
③显色反应；④加成反应；
⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
OH
苯宝宝装个纯（醇）
苯宝宝多虑（氯）了
实验操作
预期现象
现象解释
步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡
__________
____________________
步骤2：取少量C的稀溶液分装b、c两只试管，往b试管________________
产生白色沉淀
______________________________
步骤3：往c试管滴入几滴____________________
________________
C与加入的试剂发生显色反应
知识精讲
知识点01 酚的概念及苯酚的组成与结构
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
2．结构特点：羟基直接与苯环相连。
3．命名
（1）酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在母体前面
（3）命名举例
4．苯酚的分子结构
5．酚类物质的主要用途
（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
（2）从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
（3）从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
（4）很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【即学即练1】下列关于醇和酚的说法中，正确的是（ ）。
A．含有羟基的化合物一定是醇
B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
C．表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
D．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
【解析】选C。含有羟基的化合物可能为醇、酚类或酸，故A错误；由于苯环直接连接羟基的属于酚类，所以分子内有苯环和羟基的化合物不一定是酚，如苯甲醇，故B错误；表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基，故C正确；由于烃基结构不同，性质不同，如由于苯环的影响，酚羟基性质比醇羟基活泼，苯酚具有弱酸性，故D错误。
知识点02 苯酚的性质
1．苯酚的物理性质
（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
2．苯酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响：使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性
①电离：OHO－+H+
②石蕊试液：不变红
③Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
④NaHCO3溶液：不反应
⑤NaOH溶液：OH+NaOHONa+H2O
⑥金属钠：2OH+2NaONa+H2↑
（2）羟基对苯环的影响：使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
①苯酚与溴水的反应
②反应现象：常温下苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀
（3）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
（4）聚合反应：
①苯酚与甲醛发生聚合反应
②应用：可制造酚醛树脂
（5）氧化反应
①强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O
③KMnO4（H+）：褪色
（6）加成反应
①加成物质：在催化剂作用下和H2加成
②加成反应：OH+3H2－OH
【即学即练2】下列关于苯酚的叙述中，错误的是（ ）。
A．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大
B．苯酚易溶于乙醇等有机溶剂
C．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂
D．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应
【解析】选C。苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，故A正确；苯酚易溶于有机溶剂乙醇中，故B正确；苯酚有毒，其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂，故C错误；苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故D正确。
考法01 酚中苯环与羟基的相互影响
【典例1】（2022·柳州高二检测）有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）。
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【思路点拨】解答本题应注意以下两个方面：
（1）原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基；
（2）因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。
【解析】选B。甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化为－COOH，从而使KMnO4（H+）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项均能说明原子（原子团）之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子（原子团）之间的相互影响的结果。
【知识拓展】
1．苯环对羟基的影响
苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：OHO－+H+，所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2．羟基对苯环的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3．苯、甲苯、苯酚的比较
【特别提醒】
（1）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞OH＞HCO3－，所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即OH +Na2CO3ONa+NaHCO3。
（2）向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3。
【规律方法】不同基团对其他官能团影响的结果
1．链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2．苯环对其他基团的影响
（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（3）羟基对其他官能团的影响
①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。
考法02 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较
【典例2】（2022·榆林高二检测）苯酚（OH）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（－OH）。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（ ）。
A．都能发生取代反应
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
【解析】选C。苯环能发生取代反应，羟基能发生取代反应，所以苯酚、环己醇都能发生取代反应，故A正确；根据醇羟基与酚羟基都能与金属钠反应放出氢气，所以苯酚、环己醇都能与金属钠反应放出氢气，故B正确；根据苯酚的酸性比碳酸弱，环己醇显中性，故C错误；根据酚遇FeCl3溶液作用显紫色，而醇无此性质，所以苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象，故D正确。
【互动探究】环己醇和苯酚分子中含不同化学环境的氢原子种类相同吗？
提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚分子中含4种不同化学环境的氢原子，如下图所示：
【知识拓展】
【特别提醒】
（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。
（2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。
考法03 酚的同分异构体
【典例3】（2022·南通高二检测）分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ）。
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
【解析】选D。酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况，－C3H7有－CH2CH2CH3、－CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。
【知识拓展】
1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体
2．C7H8O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3
（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种
、、CH3－OH
3．C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3
①只有1个侧链：
②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种
、、CH3－CH2OH
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3
②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种
、、CH3－OCH3
（3）酚的同分异构体
①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
、、CH3CH2－OH
②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种
、、、、、
分层提分
题组A 基础过关练
1．网上曾热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的（如图所示）。这两图所代表的物质分别为（ ）。
A．醇、卤代烃 B．酚、芳香烃 C．醇、芳香烃 D．酚、卤代烃
【解析】选D。OHOH是苯酚，属于酚； 是卤代烃，故D符合题意。
2．下列物质不属于酚类的是（ ）。
A． B．
C． D．
【解析】选D。根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
3．皮肤上若不慎沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（ ）。
A．用稀NaOH溶液洗 B．用酒精洗 C．用70℃热水洗 D．冷水冲洗
【解析】选B。氢氧化钠具有腐蚀性，会腐蚀皮肤，故A错误；苯酚不溶于水，但易溶在酒精中，可以用酒精洗去，故B正确；温度过高，会烫伤皮肤，故C错误；苯酚不溶于水，难易除去沾有的苯酚，故D错误。
4．（2022·大庆高二检测）能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）。
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
【解析】选B。加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应，浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。B中发生如下反应：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3，属于强酸制弱酸反应。
5．（2022·遵义高二检测）下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）。
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1ml苯酚与3mlH2发生加成反应
【解析】选A。苯与液溴发生反应只能产生溴苯，而苯酚与浓溴水反应产生三溴苯酚，说明侧链对苯环的性质产生了影响。
6．（2022·绍兴高二检测）为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是（ ）。
A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B．在分液漏斗中，加入足量1ml•L－1FeCl3，充分振荡后，分液分离
C．在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D．在分液漏斗中，加入足量1ml•L－1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
【解析】选D。加入足量冷水，苯与苯酚不溶于水，两者混溶，不能用分液方法将将二者分离，故A错误；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故B错误；加浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C错误；苯中混有苯酚，加入NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D正确。
7．（2021·乌兰察布高二检测）有机物中具有相似的化学性质，下列物质中（用序号回答）：
①②③④⑤
（1）能与NaOH溶液反应的是__________；
（2）能与溴水发生反应的是__________；
（3）能发生消去反应的是__________；
（4）遇FeCl3溶液显紫色的是__________；
（5）在Cu的催化下被O2氧化为醛的是__________；
（6）可使KMnO4酸性溶液褪色的是__________。
【解析】（1）选项中含酚羟基的物质具有酸性，能与NaOH溶液反应的是②⑤；（2）苯酚与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，能与溴水发生反应的是①②⑤；（3）与－OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，能发生消去反应的是①③；（4）含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，遇FeCl3溶液显紫色的是②⑤；（5）与－OH相连C上有2个H可催化氧化生成醛，能被催化氧化为醛的是③；（6）－OH、双键及与苯环相连的碳原子上有氢原子均能被高锰酸钾氧化，可使KMnO4酸性溶液褪色的是①②③④⑤。
【答案】（1）②⑤（2）①②⑤（3）①③
（4）②⑤（5）③（6）①②③④⑤
8．（2022·武汉高二检测）将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如图所示方法和操作：
（1）写出物质①和⑤的分子式：①____________；⑤____________。
（2）写出分离方法②和③的名称：②____________；③____________。
（3）混合物加入溶液①反应的化学方程式：________________________。
（4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式________________________。
（5）分离出的苯酚含在______中。
【解析】（1）根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚；（2）互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离；（3）苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为：OH+NaOHONa+H2O；（4）苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3；（5）苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚的密度小于碳酸氢钠溶液的密度，所以苯酚存在于上层物质中，故选⑥。
【答案】（1）NaOH；CO2（2）分液；蒸馏
（3）OH+NaOHONa+H2O
（4）ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3（5）⑥
题组B 能力提升练
1．（2022•上海徐汇区高二检测）药皂具有杀菌、消毒作用，通常是因为在普通肥皂中加入了适量的（ ）。
A．酒精 B．次氯酸 C．甲苯酚 D．过氧化钠
【解析】选C。在普通肥皂中加入了适量的甲苯酚制成了药皂，所以药皂具有杀菌、消毒作用。
2．（2022·揭阳高二检测）仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）。
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
【解析】选B。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；溴水与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其褪色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2，与己烯和甲苯都不反应。
3．（2022·聊城高二检测）已知酸性强弱顺序为H2CO3＞OH＞HCO3－，则下列化学方程式中正确的是（ ）。
①ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
②2ONa+H2O+CO22OH +Na2CO3
③OH +NaHCO3ONa+H2CO3
④OH +Na2CO3ONa+NaHCO3
A．①③ B．②③ C．①④ D．②④
【解析】选C。根据给出的酸性强弱顺序可知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。
4．（2022·南通高二检测）下列实验可以获得预期效果的是（ ）。
A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色
B．用溴水除去苯中的少量苯酚
C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯
D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
【解析】选C。苯酚酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液溶液不变色，故A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，故B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4－已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故C正确；由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。
5．关于OH、－OH、CH2OH的下列说法中不正确的是（ ）。
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
【解析】选B。OH属于酚类，－OH、CH2OH属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有－OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含－OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
6．（2021·北京等级考）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是（ ）。
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【解析】选A。根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。
7．如图表示取1ml乙烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是（ ）。
A．①中生成7mlH2O B．②中生成2mlCO2
C．③最多消耗3mlBr2 D．④中最多消耗7mlH2
【解析】选D。1ml己烯雌酚中含22mlH，由H原子守恒可知，①中生成11mlH2O，故A错误；酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，则②中无CO2生成，故B错误；酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，则③中最多消耗4mlBr2，故C错误；苯环与C＝C双键都能与氢气发生加成反应，1ml己烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7ml氢气，故D正确。
8．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（ ）。
A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种
【解析】选C。该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚（、、CH3－OH）、苯甲醇（CH2OH、苯甲醚OCH3）互为同分异构体，甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。
9．（2022•浦东新区高二检测）环己醇（－OH）是一种有机化工基础原料，工业上的主要合成途径及有关反应如下：
已知：A、C都是芳香族化合物。
（1）A的名称是__________，写出A在生活或生产中的一种用途______________（制环己醇除外）。
（2）C的结构简式是_________；反应②的反应类型是_________。
（3）下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是________。
a．测定沸点 b．用金属钠
c．用FeCl3溶液 d．用高锰酸钾溶液
（4）写出反应⑤和⑥的化学方程式：
⑤____________________________________________；
⑥____________________________________________；
【解析】A是芳香族化合物，结合A的分子式知，A是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成1－环己烯，1－环己烯和氯气发生加成反应生成1，2－二氯环己烷，1，2－二氯环己烷发生消去反应生成1，3－环己二烯；乙炔反应生成C，C是芳香族化合物，C反应生成环己烷，则C是。（1）A的名称是苯酚，苯酚能用于环境消毒、制药皂、制酚醛树脂等；（2）通过以上分析知，C的结构简式为：，乙炔发生加成反应生成苯；（3）由反应④制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，所以能和钠反应，和环己烯的沸点不同，故选ab；（4）环己烯和氯气发生取代反应生成1，2－二氯环己烷，反应方程式为：，1，2－二氯环己烷在加热条件下和氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成1，3－环己二烯，反应方程式为：。
【答案】（1）苯酚，环境消毒、制药皂、制酚醛树脂
（2），加成（3）ab
（4），
10．已知：2－硝基－1，3－苯二酚是桔黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为88℃，是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：
具体实验步骤如下：
①磺化：称取5.5g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为60℃～65℃约15min。
②硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度（25±5）℃左右继续搅拌15 min。
③蒸馏：将反应混合物移入圆底烧瓶B中，小心加入适量的水稀释，再加入约0.1g尿素，然后用右图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇－水混合剂重结晶。
根据以上知识回答下列问题：
（1）实验中设计I、Ⅲ两步的目的是_____________________________。
（2）烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能_________________________________________________。
（3）步骤②的温度应严格控制不超过30℃，原因是________________________。
（4）步骤③所得2－硝基－1，3－苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇－水混合剂洗涤。请设计简单的证明2－硝基－1，3－苯二酚已经洗涤干净_____________________________________________________________。
（5）本实验最终获得1.0g桔黄色固体，则2－硝基－1，3－苯二酚的产率约为______。
【解析】（1）间苯二酚直接与硝酸、硫酸的混合溶液在加热条件下，磺酸基能取代苯环上羟基邻对位的氢，而产生副产物，所以设计I、Ⅲ两步避免副产物的产生；（2）烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能在A装置中冷却时，防止B装置处防止压强过小引起倒吸；（3）步骤②中在温度较高时，硝酸会分解，同时酚在高温时容易被氧化，导致产率过低，所以温度应严格控制不超过30℃；（4）步骤③所得2－硝基－1，3－苯二酚中仍含少量杂质中含有硫酸根离子，证明2－硝基－1，3－苯二酚已经洗涤干净的操作为取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净；（5）5.5g间苯二酚的物质的量为0.05ml，根据元素守恒可知，生成的2－硝基－1，3－苯二酚的质量为0.05ml×155g/ml＝7.75g，产率＝×100%＝×100%＝12.9%。
【答案】（1）避免副产物的产生
（2）防止压强过小引起倒吸
（3）温度较高时硝酸易分解（酚易氧化），产率过低
（4）取少量洗涤液，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净
（5）12.9 %
题组C 培优拔尖练
1．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）。
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mlBr2
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mlNaOH
【解析】选B。根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误。
2．（2022·北京丰台区高二检测）有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是（ ）。
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键
【解析】选B。有机物X可与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应。
3．（双选）（2022·信阳高二检测）山萘酚的结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ）。
A．结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1ml山萘酚与溴水反应最多可消耗5mlBr2
【解析】选CD。结构简式中含有苯环和羟基、醚键、羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚中不含酯基、卤素原子这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比苯酚的强，所以不能与NaHCO3反应，C正确；山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与溴发生加成反应，共需5ml，D正确。
4．（2022·杭州高二检测）0.1ml苯酚的同系物（假定分子组成中碳原子的个数为n），在氧气中充分燃烧生成CO2和水，消耗的氧气的物质的量是（单位均为：ml）（ ）。
A．0.15n－0.2 B．0.5n－0.3
C．2.5n－2 D．以上数据均不正确
【解析】选A。苯酚的同系物相当于羟基取代苯的同系物分子中苯环上的1个氢原子后形成的，即其通式可以通过如下途径得到：CnH2n－6→CnH2n－7OH→CnH2n－6O，将通式改写成CnH2n－8·H2O的形式，根据关系式：C~CO2~O2、4H~2H2O~O2，所以1ml苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是n+＝1.5n－2，即0.1ml苯酚的同系物完全燃烧消耗的氧气的物质的量是0.15n－0.2。
5．以苯酚为原料可以制备酚酞等多种重要的有机物。已知：
①+
②2+H2O
（1）双酚A的分子式是____________，其官能团的名称为____________，下列有关它的叙述中正确的是____（填字母）。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1ml双酚A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4ml
（2）下列物质中与双酚A互为同分异构体的是____（填字母）。
A． B．
C． D．
（3）酸性条件下，以苯酚和甲醛为原料可以制备一种重要的高分子化合物，写出该反应的化学方程式___________________________________________；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，这说明与苯酚反应活性：甲醛_____丙酮（填“高于”或“低于”）。
【解析】（1）双酚A的结构简式为，分子中含15个碳原子、2个氧原子和8个不饱和度，则分子中氢原子个数为15×2+2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面形结构，为四面体结构，与苯环直接相连的C在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；分子中含有2个酚羟基，1ml双酚A与溴水反应，与羟基相邻的4个氢原子可发生取代反应，最多消耗Br2的物质的量为4ml，D正确。（2）由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的分子中有10个不饱和度，与双酚A不互为同分异构体。（3）酸性条件下，苯酚和甲醛发生缩聚反应，该反应的化学方程式：n+nCH2O+（n－1）H2O；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，说明甲醛与苯酚反应活性高于丙酮；
【答案】（1）C15H16O2；（酚）羟基；D（2）AC
（3）n+nCH2O+（n－1）H2O；高于
6．（2022•江门高二检测）某工厂废液中含有苯酚、乙酸，实验小组对该废液进行探究，设计如图方案：
己知熔点：乙酸16.6℃、苯酚43℃。沸点：乙酸118℃、苯酚182℃。
（1）写出②的反应化学方程式_____________________________________。
（2）②中分离B的操作名称是_____________。
（3）现对物质C的性质进行实验探究，请你帮助实验小组按要求完成实验过程记录，在答题卡上填写出实验操作、预期现象和现象解释。
限选试剂：蒸馏水、稀HNO3、2ml•L－1NaOH、0.1ml·L－1KSCN、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液、饱和溴水、紫色石蕊试液。
（4）称取一定量的C试样，用水溶解后全部转移至1000mL容量瓶中定容。取此溶液25.00mL，加入KBrO3浓度为0.01667ml•L－1，的KBrO3-KBr标准溶液30.00mL，酸化并放置。待反应完全后，加入过量的KI，再用0.1100ml·L－1，Na2S2O3标准溶液滴成的12，耗去Na2S2O3标准溶液11.80mL。则试样中C物质的量的计算表达式为：____________________________________（部分反应离子方程式：BrO3－+5Br－+6H+＝3Br2+3H2O；I2+2S2O32－＝2I－+S4O62－）。
【解析】（1）依据碳酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的方程式为：ONa+CO2+H2O→OH +NaHCO3；（2）加氢氧化钠溶液，氢氧化钠和苯酚反应生成溶于水的苯酚钠，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠；苯酚钠和乙酸钠溶液通过二氧化碳，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠和苯酚，而乙酸钠和二氧化碳不反应，苯酚在冷水中的溶解度较小，乙酸钠易溶于水，所以用分液的方法进行分离；（3）步骤1取少量苯酚放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡，苯酚为有机物，在常温下在水中的溶解度不大，所以出现白色浑浊，步骤2：苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，所以出现产生白色沉淀，苯酚和三氯化铁作用，形成络合物，呈现紫色。（4）称取一定量的苯酚试样，用水溶解后全部转移至1000mL容量瓶中定容．取此溶液25.00mL，苯酚物质的量为原溶液的，加入KBr O 3浓度为0.01667ml•L－1，的KBrO3、KBr标准溶液30.00mL，BrO3－+5Br－+6H+＝3Br2+3H2O，溴酸根离子的物质的量为0.01667ml•L－1×30.00×10－3L，生成的溴单质为3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L，苯酚与溴水反应，是苯酚分子中羟基对苯环影响，邻对位氢原子活泼，易于取代反应的化学方程式为：，从方程式可以看出1ml苯酚需3ml溴单质，1mlBr2～3ml苯酚，所以1mlBrO3－～3mlBr2～1ml苯酚，放置，待反应完全后，加入过量的KI，溴的氧化性比碘的氧化性强，故溴单质能从KI中置换出碘单质，即Br2+2KI＝I2+2KBr，从方程式可以看出1ml能氧化2ml碘化钾，生成1ml碘，根据I2+2S2O32－＝2I－+S4O62－，知1ml碘需2mlS2O32－，Br2～2KI～I2～2S2O32－，综上可知剩余氧化碘化钾的溴为×0.1100ml/L×11.80×10－3L，与苯酚反应的溴水总的物质的量为3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L－×0.1100ml/L×11.80×10－3L，根据1mlBrO3－～3mlBr2～1ml苯酚，所以试样中苯酚的物质的量为：（3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L－×0.1100ml/L×11.80×10－3L）×。
【答案】（1）ONa+CO2+H2O→OH +NaHCO3（2）分液
（3）步骤1：出现白色浑浊 苯酚常温下溶解度不大
步骤2：滴入过量饱和溴水，振荡 苯酚与溴发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀
步骤3：滴入几滴FeCl3溶液，振荡 溶液变为紫色
（4）（3×0.01667ml•L－1×30.00×10－3L－×0.1100ml/L×11.80×10－3L）×课程标准
课标解读
1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。
2．了解酚在生产、生活中的重要应用。
3．认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
1．了解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的理念。
2．通过了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，要合理应用。
结构简式
名称
苯酚
萘酚
邻甲基苯酚
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
OH
氧化反应
不能被KMnO4酸性溶液氧化
可被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取
代
反
应
溴的
状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
与H2的
加成
反应
条件
催化剂、加热
催化剂、加热
催化剂、加热
结论
都含苯环，故都可发生加成反应
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
官能团
醇羟基－OH
醇羟基－OH
酚羟基－OH
结构特点
－OH与链烃基相连
－OH与苯环侧链碳原子相连
－OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应；②取代反应；
③消去反应；④氧化反应；
⑤酯化反应
①弱酸性；②取代反应；
③显色反应；④加成反应；
⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
OH
苯宝宝装个纯（醇）
苯宝宝多虑（氯）了
实验操作
预期现象
现象解释
步骤1：取少量C放入a试管，加入少量蒸馏水，振荡
__________
____________________
步骤2：取少量C的稀溶液分装b、c两只试管，往b试管________________
产生白色沉淀
______________________________
步骤3：往c试管滴入几滴____________________
________________
C与加入的试剂发生显色反应
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