查补易混易错17 有机化学推断与合成-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（全国通用）（解析版）

这是一份查补易混易错17 有机化学推断与合成-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（全国通用）（解析版），共31页。试卷主要包含了烃的结构与性质，烃的衍生物的结构与性质，根据某些产物推知官能团的位置，官能团引入方法等内容，欢迎下载使用。
查补易混易错17 有机化学推断与合成

近几年高考有机化学基础考查，主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计，试题知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响的特点。

易错01有机物的组成、结构和主要化学性质
1．烃的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
—
甲烷
取代(氯气、光照)、裂化
烯烃

乙烯
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
炔烃
—C≡C—
乙炔
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)
苯及其同系物
—
甲苯
取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)
2．烃的衍生物的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
(醇)—OH
乙醇
取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
(酚)—OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
3.基本营养物质的结构与性质
有机物
官能团
主要化学性质
葡萄糖
—OH、—CHO
具有醇和醛的性质
蔗糖、麦芽糖
前者无—CHO
后者有—CHO
无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)
淀粉、纤维素
后者有—OH
水解、水解
油脂
—COO—
氢化、皂化
氨基酸、蛋白质
—NH2、—COOH、—CONH—
两性、酯化、水解
4.不同类别有机物可能具有相同的化学性质
(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。
(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。
易错02同分异构体的书写与判断
1．同分异构体的判断方法
(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)
(4)对称法(又称等效氢法)：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
2．限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种 同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。
易错03有机合成与推断
1．根据有机物的性质推断官能团：
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)；
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等；
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO；
(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；
(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目：
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)―→ H2；
(3)2—COOH―→CO2，—COOH―→CO2；
(4) ；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　　　(Mr＋42)
3．根据某些产物推知官能团的位置：
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有—COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；
(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“—X”的位置；
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
(4)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
4．官能团引入方法：
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
引入羟基
①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解


1．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：

回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr    b．NaBr    c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。
(6)已知：  R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________

2．（2022·福建·统考高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。
3．（2022·重庆·统考高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+B→D的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
4．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
5．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
6．（2023·广东深圳·统考二模）化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
7．（2023·江西·校联考二模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题：
(1)化合物G的结构简式为___________________，D中官能团的名称为________________。
(2)下列说法不正确的是 。
A．C→D的反应类型是取代反应
B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应
C．化合物D不能发生消去反应
D．化合物H的分子式为C18H18O2
(3)B→C第一步的化学反应方程式为_______________________。
(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有_______________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式________________________。
(5)写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH ≡ CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_________________。
8．（2023·广西·统考三模）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：

已知：-Ph为苯基(-C6H5)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)反应②的化学反应方程式为___________。
(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。
(6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。
9．（2023·山东菏泽·统考二模）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。

已知：
回答下列问题：
(1)检验A中官能团的试剂为_______；D中官能团的名称为_______。
(2)A→C的化学方程式为_______。
(3)E→G的反应类型为_______；H的结构简式为_______。
(4)X是K的同分异构体，符合下列条件的X的结构共有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有4个取代基；②1 mol X最多能与3 mol 反应；③其催化氧化产物能发生银镜反应。
(5)根据上述信息，写出以1，4-二溴丁烷为主要原料制备的合成路线_______。
10．（2023·甘肃·统考二模）化合物H是合成药物的中间体，一种合成化合物H的路线如下：

(1)B中含氧官能团的名称为___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________，H的分子式为：___________。
(4)1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为___________mol。
(5)B生成C的化学反应方程式为___________。
(6)根据题中所给信息写出与反应所得产物的结构简式___________。
(7)F的同分异构体中符合下列条件的共有___________种。
①遇到FeCl3显紫色
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH
写出符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构、核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F的结构简式___________。
参考答案
1．(1) 酮羰基、羟基
(2) 2−甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)

【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。
【详解】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
2．(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
(4)
(5)
【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【详解】（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B的结构简式为。
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为。
（5）产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。
3．(1)加成反应
(2)酯基
(3)乙炔
(4)
(5) +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6 (CH3)2C=C=O
(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
(7)
【分析】A为HC≡CH，HC≡CH与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，则F为；酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成，则K为；经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的，则Q为。
【详解】（1）由分析可知，A+B→D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为。
4．(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。
【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
5．(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)

【分析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。
【详解】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
（4）由分析可知，F的结构简式为。
（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。

6．(1) 醚键、酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)Ⅶ
(5) 9 或或
(6)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO

【分析】有机物Ⅰ和单质溴发生苯环上氢的取代反应生成有机物Ⅱ，有机物Ⅱ中的醛基和乙二醇反应生成有机物Ⅲ，在一定条件下有机物Ⅲ和碘甲烷反应取代反应苯环上引入甲基生成有机物Ⅳ，有机物Ⅳ和五氯化磷反应生成有机物Ⅴ，Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，根据原子守恒和有机物Ⅶ的结构简式可判断化合物Ⅵ的结构简式为，有机物Ⅶ经一系列转化为生成有机物Ⅷ，据此解答。
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可判断分子式为，根据化合物Ⅷ的结构简式可判断其中含氧官能团有醚键、酰胺基。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，即醛基和乙二醇加成醛基转化为羟基，然后2个羟基脱去1分子水生成Ⅲ，所以第二步的反应类型为取代反应。
（3）根据以上分析可知化合物Ⅵ的结构简式为。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，所以化合物Ⅶ中含有手性碳原子，即与-CN相连的碳原子是手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，分子式为C9H7NO2，同时符合下列条件①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为，②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生水解反应，因此另一个取代基是含有三键的酯基，可以是－C≡COOCH或－COOC≡CH或－OOCC≡CH，与氨基均有邻间对三种，因此Y的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为或或 。
（6）根据已知信息可知要合成产品需要丁醛和，丁醛可以用丁醇催化氧化得到，溴丁烷水解得到丁醇，所以合成路线图为CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。
7．(1) 碳溴键、羧基
(2)AC
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(4) 10 或
(5)

【分析】由有机物的转化关系可知，与乙醛发生信息①反应生成，则A为、B为；与新制的氢氧化铜先共热发生氧化反应，后酸化得到，则C为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则D为；先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，则E为；浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则F为；与发生信息②反应生成。
【详解】（1）由分析可知，化合物G的结构简式为，化合物D的结构简式为，官能团为碳溴键、羧基，故答案为：；碳溴键、羧基；
（2）A．由分析可知，C→D的反应为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，故错误；
B．由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的羧基能碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故正确；
C．由分析可知，先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，故错误；
D．由结构简式可知，化合物H的分子式为C18H18O2，故正确；
故选AC；
（3）B→C第一步反应为与新制的氢氧化铜共热发生氧化反应生成、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（4）C的同分异构体X只有一个环状结构，具有两个相同的官能团，能发生银镜反应说明X分子中苯环上的取代基为醛基和甲基，可以视作邻、间、对苯二甲醛分子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构，共有10种，其中符合核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：10；或；
（5）由有机物的转化关系可知，用和CH3CH ≡ CHCH3为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与CH3CH ≡ CHCH3发生信息②反应生成，合成路线为，故答案为：。
8．(1) 对羟基苯乙醛
(2)加成反应
(3) ++HCl
(4)醚键、羟基 1
(5)10
(6)++CH3COOH+H2O

【分析】A和B生成C，结合AC结构可知，B为；C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，D和KBH4反应得到E，E中羟基转化为醚键得到F，F和氢气加成得到G，结合G化学式可知，G为；G和发生取代反应生成H，H转化为I；
【详解】（1）由A结构可知，A的化学名称为对羟基苯乙醛，由分析可知，B的结构简式为；
（2）反应①为C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，反应类型为加成反应；
（3）反应②为G和发生取代反应生成H，化学反应方程式为++HCl；
（4）I中含氧官能团的名称为醚键、羟基；I与足量的H2发生加成反应生成M，M结构为 ，分子中有1个手性碳原子；
（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件：
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；③能发生银镜反应，含有醛基；则3个取代基为-OH、-CH3、-CHO，3个不同的取代基在苯环上有10种情况，故的总数为10种；
（6）二苯甲胺和 发生H生成I的反应生成，在发生已知反应原理的反应生成，再和乙酸发生酯化反应生成，故流程为：++CH3COOH+H2O。
9．(1) 新制氢氧化铜悬浊液 羟基
(2)
(3) 取代反应
(4)12
(5)

【分析】A(C2H4O)和B(CH2O)反应生成C(C5H10O4)，根据题目信息，可知A是CH3CHO、B是HCHO、C是，C与氢气反应生成D，D是；D与HBr发生取代反应生成E，E是；G在NaOH水溶液中发生水解反应后酸化生成H，H是。
【详解】（1）A是乙醛，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，检验A中官能团的试剂为新制氢氧化铜悬浊液；D是(HOCH2)4C，含有官能团的名称为羟基；
（2）A→C是甲醛和乙醛发生题给已知的反应生成，反应方程式为；
（3）E→G是与F反应生成H和HBr，反应类型为取代反应；G发生水解反应后酸化生成H，H的结构简式为；
（4）①苯环上含有4个取代基；②1 mol X最多能与3 mol 反应，说明苯环上有3个羟基；③其催化氧化产物能发生银镜反应，说明侧链与羟基相连的碳原子上有2个H，侧链的结构为-CH2CH2CH2OH或。3个羟基在苯环上的位置异构有、、，苯环上有2种等效氢，苯环上有3种等效氢，苯环上有1种等效氢，所以共有12种符合条件的同分异构体。
（5）1，4-二溴丁烷与反应生成，水解为，在加热条件下脱去1分子CO2生成，合成路线为 。
10．(1)羰基、羧基
(2)取代反应
(3) C12H16O2
(4)1
(5)
(6)
(7) 12
【分析】根据流程图，A为苯，苯发生反应生成B，B先发生硝化反应生成C，然后发生还原反应生成D，对比B、D的结构简式可知，C为，D中氨基被-OH取代生成E，E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，F中羧基上的-OH被氯原子取代生成G，G为，G发生取代反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，E生成F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）根据上述分析，G的结构简式为；H的分子中含有12个C原子，2个O原子，不饱和度为5，则含有的H原子数为：，则分子式为：C12H16O2，故答案为：；C12H16O2；
（4）E中含有羧基和酚羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为1mol，故答案为：1；
（5）B发生硝化反应生成C ，反应的化学反应方程式为；故答案为：；
（6）由A⟶B转化可知，与发生取代反应生成B，而比多了一个CH2，对比B的结构简式可知，与反应所得产物的结构简式为，故答案为：；
（7）F的分子式为C11H14O3，其同分异构体同时符合下列条件：①遇到FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH，说明含有酚酯基，则两个取代基为：-OH和-OCOC4H9，其中- C4H9为丁基，共有4种结构，而每种结构的两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体种数共有：43=12种；符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构，则两取代基处于苯环对位，核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F应有3个甲基，结构简式为，故答案为：12；。