2024年高考化学一轮复习课件（鲁科版）第9章 第58讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺

第58讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺

[复习目标]　1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。

考点一　醛、酮

1．醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

(2)醛的分类

醛

(3)饱和一元醛的通式：____________，饱和一元酮的通式：____________。

2．几种重要的醛、酮

思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

________________________________________________________________________

3．醛类的化学性质

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH___________________________________。

②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH________________。

(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)

＋H2___________________________________________________。

(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：

1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)

2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)

3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)

4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下(　　)

5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)

一、醛、酮的性质及应用

1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是(　　)

A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤

B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止

C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热

D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大

2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：

下列说法不正确的是(　　)

A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇

B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体

C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子

D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

3．某研究性学习小组，要设计检验“第2题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：

(1)检验分子中醛基常用的试剂是________________________________________________，

化学方程式：__________________________________________________________(用通式RCHO表示)。

(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。

(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是_____________________________________________________________；

操作过程是___________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________。

二、醛、酮与有机合成

4．(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：

已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________________。

(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。

(3)由E生成F的反应类型为_____________________________________________________，

F的结构简式为____________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是

________________________________________________________________________。

(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合

考点二　羧酸、酯、酰胺

1．羧酸、酯、酰胺的结构特点

2.羧酸的分类

3．几种重要的羧酸

4.羧酸的化学性质

按要求书写酯化反应的化学方程式：

(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化

________________________________________________________________________。

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化

________________________________________________________________________。

(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

①生成环酯：_____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH_______________________。

(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化

①生成环酯：_______________________________________________________________

__________________________________________________________________________。

②生成高聚酯：____________________________________________________________

__________________________________________________________________________。

5．酯的通性

(1)物理性质

酯的密度一般________水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。

(2)化学性质——水解反应(取代反应)

酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：

①酸性条件下水解：__________________________________________________________

________________________________________________________________________(可逆)。

②碱性条件下水解：__________________________________________________________

___________________________________________________________________(进行彻底)。

特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。

6．乙酸乙酯的制备实验要点

(1)制备原理

_____________________________________________________________________________。

(2)实验装置

实验现象：__________________________________________________________________。

(3)导管末端在液面上，目的是__________________________________________________。

(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

(5)浓硫酸的作用：________________。

(6)饱和Na2CO3溶液的作用：__________________________________________________

___________________________________________________________________________。

不能用NaOH溶液。

7．胺、酰胺的性质

(1)胺(R—NH2)的碱性

胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。

①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。

②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。

(2)酰胺的水解反应

1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)

2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(　　)

3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)

4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)

5．1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　)

6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)

7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　)

一、酯的制取与纯化

1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　)

A．不能用水浴加热

B．长玻璃导管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)

A．①蒸馏　②过滤　③分液

B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤

C．①蒸馏　②分液　③分液

D．①分液　②蒸馏　③蒸馏

二、羧酸及其衍生物的性质

3.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是(　　)

A．分子式为C8H12NO2

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应

D．与槟榔次碱()互为同系物

4．(2023·沈阳模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是(　　)

A．该反应属于取代反应

B．该反应的原子利用率为100%

C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)

三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断

5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目

6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：

已知：

①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；

②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；

③F能使溴水褪色且不含有甲基；

④H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题：

(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是____________________。

(2)写出F的结构简式：_______________________________________________________；

D中含氧官能团的名称是_____________________________________________________。

(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：

__________________________________________________________________________。

(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：

__________________________________________________________________________。

(5)C→G的化学方程式：_____________________________________________________

__________________________________________________________________________。

7．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：

已知：RClRCNRCOOH(R表示烃基)

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为________________。

(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为________________。

(3)反应④的化学方程式为_____________________________________________________

___________________________________________________________________________。

(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________。

ⅰ.苯环上含3个取代基

ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应

ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1

(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。

______________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________

1．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)

A．属于烷烃   B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应   D．具有一定的挥发性

2．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是(　　)

A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B．环己醇与乙醇互为同系物

C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D．环己烷分子中所有碳原子共平面

3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

4．(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　)

A．能使Br2的CCl4溶液褪色

B．分子中含有3种官能团

C．分子中含有4个不对称碳原子

D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应