高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮备课ppt课件

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随 堂 训 练　
1.了解醛、酮的结构特点、区别和联系。2.以典型代表物乙醛为例,学习并掌握醛的物理性质和化学性质。3.了解丙酮的结构特点和主要性质。4.了解醛和酮在生产、生活中的应用。
微思考1 醛是饱和的有机化合物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机化合物。所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基部分是饱和的。
二、乙醛1.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。2.结构:乙醛的结构式为 ,简写为CH3CHO。
3.化学性质:(1)加成反应。
(2)氧化反应。①银镜反应。
由实验可知,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸,化学方程式为　CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓ +3NH3+H2O　。微思考2 实验结束后,如何洗涤试管中的银单质?提示:可以利用稀硝酸与银反应生成硝酸银的原理,用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管。
②与新制的Cu(OH)2反应。
③催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为　2CH3CHO+O2 2CH3COOH　。微思考3 新制氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,为何最后得到的产物是乙酸钠?提示:因为新制的氢氧化铜中有剩余的碱,氧化得到的乙酸和碱发生中和反应得到乙酸钠。
三、其他常见醛类的性质1.除乙醛外,其他醛类化合物,如甲醛、丙醛、苯甲醛等,也具有与乙醛类似的化学性质。一般情况下,醛能被还原为醇,被氧化为酸,可以发生银镜反应,能与HCN加成。
(2)乙醛是无色液体,难溶于水。(　　)(3)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。(　　)
四、酮1.酮的组成和结构。
2.最简单的酮——丙酮。(1)物理性质:无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生　加成　反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为
3.酮的应用。酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
微训练 下列有关丙酮的说法正确的是(　　)。A.是乙醛的同系物B.可从水中萃取出单质碘C.与CH3CH2CHO互为同分异构体D.不易燃烧答案:C
一 乙醛的特征反应重难归纳1.乙醛与新制的氢氧化铜的反应和银镜反应的比较:
特别提醒 银镜反应、与新制的氢氧化铜的反应都必须在碱性条件下进行,若溶液呈酸性,必须先用氢氧化钠中和至碱性,否则就不会产生对应的现象。
2.含醛基的物质中含有碳碳双键的检验方法:(1)因为碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色,所以通常用这两种物质检验碳碳双键。但是如果某物质中既有碳碳双键又有醛基,则不能直接用这两种试剂检验碳碳双键的存在。
(2)因为醛基能被弱的氧化剂(如银氨溶液或者新制的氢氧化铜)氧化,也能被较强的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液或者溴水)氧化,即醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色。所以,当有机物中既有醛基也有碳碳双键时,若要用酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键( ),就要先用新制的Cu(OH)2把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4溶液或溴水等检验碳碳双键。若顺序颠倒,则无法验证。
特别提醒 银氨溶液和新制氢氧化铜常用于检验醛基的存在,但不一定是检验醛。含有醛基的有机物除了醛还有甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)及一些含有醛基的糖等。
1.乙醛与新制的银氨溶液反应为什么不能直接加热?提示:直接加热,受热不均匀,生成的银单质不易在试管内壁附着,不容易得到光洁如镜的银。2.乙醛与新制的氢氧化铜的反应中,加热过程中可能会得到黑色的物质,该黑色的物质可能是什么?提示:该物质是氧化铜。该物质是氢氧化铜分解得到的。不能误认为是乙醛与新制的氢氧化铜反应的产物。
3.有以下两个实验。实验1:向溴水中滴入乙醛溶液,溴水立即褪色。实验2:将乙醛滴入溴的四氯化碳溶液(紫色)中,发现溴的四氯化碳溶液没有褪色。根据实验2的现象,结合实验1,如果认为乙醛溶液使溴水褪色是发生了氧化反应,那么可能是哪种粒子氧化了醛基?提示:实验2发现乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明溴分子不能氧化醛基,所以可能是溴水中次溴酸氧化了醛基(因为氢溴酸不具有强氧化性)。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有　　　(填字母)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的Cu(OH)2反应⑤能使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20OA.①③④⑥B.②④⑤⑥C.①③④⑤D.①②⑤⑥
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为　　　　　　　　,发生反应的化学方程式为　  　 。 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为    　。(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?　　　　。原因是　  　。 
(3)加入新制的Cu(OH)2氧化醛基后,取上层清液,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性高锰酸钾溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键(4)醛基(或—CHO)检验碳碳双键要使用溴水或酸性高锰酸钾溶液,而醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
学以致用从甜橙的芳香油中可分离得到结构如下的化合物:现有试剂:①酸性高锰酸钾溶液;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH;④新制的Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(　　)。A.①②B.②③C.③④D.①④答案:A
解析:①碳碳双键、醛基均能被酸性高锰酸钾氧化,故①选;②碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,故②选;③该物质中含有醛基,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应生成氧化亚铜沉淀,但碳碳双键不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应,故③④不选。
二 醛的转化关系和相关定量关系重难归纳1.醇氧化为醛、酮,醛、酮还原成醇的规律。
2.有机化合物的氧化、还原反应。(1)氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。(2)还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
3.相关定量关系。(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:1 ml ~2 ml [Ag(NH3)2]OH~2 ml Ag1 ml ~2 ml Cu(OH)2~1 ml Cu2O
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:1 ml HCHO~4 ml Ag1 ml HCHO~4 ml Cu(OH)2~2 ml Cu2O
(3)二元醛。1 ml二元醛~4 ml [Ag(NH3)2]OH~4 ml Ag1 ml二元醛~4 ml Cu(OH)2~2 ml Cu2O
1.1 ml 能与几摩尔氢气发生加成反应?与足量的银氨溶液反应,析出银的物质的量是多少?提示:氢气能与醛基和苯环发生加成反应,1 ml 能与5 ml H2发生加成反应。含有2 ml醛基,能与银氨溶液反应,析出4 ml Ag。
2.醛基、酮羰基、羧基中都存在C═O结构,它们都能与氢气发生加成反应吗?提示:通常羧基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮羰基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。
3.甲醛相当于含有两个醛基,你能写出甲醛与氧气发生催化氧化的化学方程式吗?
典例剖析某饱和一元醛和某饱和一元酮的混合物共6.0 g,与一定量的银氨溶液恰好完全反应后析出32.4 g银。则在混合物中该醛的质量可能为(　　)。A.1.2 gB.2.2 gC.4.0 gD.4.6 g答案:C
解析:32.4 g银的物质的量为0.3 ml,根据—CHO~2Ag,若为乙醛,则乙醛的物质的量为0.15 ml,质量为6.6 g>6.0 g,则该饱和一元醛为甲醛。由HCHO~4Ag,则甲醛的物质的量为0.075 ml,质量为4.0 g。
学以致用某一元醛发生银镜反应,生成10.8 g银,再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况),则该醛可能是(　　)。A.丙醛B.丁醛C.己醛D.苯甲醛答案:C
解析:设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律,知RCHO　~　2Ag 1 2
则0.05 ml RCHO中含0.3 ml C,即1 ml RCHO中含6 ml C,醛为己醛。
1.关于乙醛,下列化学用语正确的是(　　)。A.官能团　—COHB.空间填充模型　C.最简式　C2H4OD.结构式　CH3CHO答案:C
解析:醛基中H原子与C原子形成共价键,故醛基的结构简式为—CHO,故A项错误;用小球和小棍表示的分子结构模型为球棍模型,故B项错误;各原子的最简单的整数比为最简式,则C2H4O可为乙醛的最简式,故C项正确;用一条短线来代替一对共用电子对所得到的式子为结构式,故 为乙醛的结构式,故D项错误。
2.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　　)。(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH答案:D
解析:乙醇能够由乙醛加成反应生成,故A不选; CH3CH2CH(OH)CH3分子中,羟基相连的碳原子上有氢原子,说明可以由酮加氢还原制得,故B不选;(CH3)3CCH2OH分子中,羟基相连的碳原子上有氢原子,能够由醛加氢还原制得,故C不选;(CH3)3COH分子中,羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能够由醛或酮加氢还原制得,故D选。
3.有关醛、酮的下列说法中,正确的是(　　)。A.醛和酮都能与氢气、氰化氢等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮答案:A
解析:醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气、氰化氢等发生加成反应,A项正确;醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,B项错误;碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2═CH—CHO与 ,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C项错误;醛的官能团为醛基,醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,酮的官能团为酮羰基,酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,故D项错误。
4.下列关于醛的银镜反应的说法正确的是(　　)。A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1 ml甲醛发生银镜反应最多生成2 ml AgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤答案:C
解析:配制银氨溶液,是向一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解为止,不能过量,A项错误;甲醛的结构简式为HCHO,物质分子中相当于含有2个—CHO,则甲醛的银镜反应的关系式:HCHO~4Ag,所以1 ml甲醛发生银镜反应最多生成4 ml Ag,B项错误;水浴加热易于控制反应温度,而直接加热会导致受热不均匀且温度太高,C项正确;银镜反应实验结束,银单质要用稀硝酸洗涤,D项错误。