第十章有机化学章末综合检测（实战演练）-【高考引领教学】2023届高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）（解析版）

第十章有机化学章末综合检测

一、选择题（每小题只有一个正确选项，共14×3=42分）

1．（2022·河南高三三模）欧前胡素()具有抗菌、平喘及抗过敏等作用。下列关于欧前胡素的说法错误的是

A．分子式为

B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，但反应类型不同

C．能够在碱性条件下发生水解反应

D．欧前胡素最多能与发生加成反应

【答案】D

【解析】

A项：根据结构简式可以确定欧前胡素的分子式为C16H14O4，A项正确；

B项：分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和误水褪色，前者为氧化反应，后者为加成反应，故反应类型不同，B项正确；

C项：含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，C项正确；

D项：分子中含有碳碳双键和苯环，可以与H2发生加成反应，但酯基中的C=O键不能与H2发生加成反应，故1 mol欧前胡素最多能与6 molH2发生加成反应，D项错误；

答案选D。

2.（2022年湖南省高考试题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

图片优化老师请注意一下：中括号内的右侧O去掉（优化后把这些文字删除）

下列说法错误的是

A.

B. 聚乳酸分子中含有两种官能团

C. 乳酸与足量的反应生成

D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

【答案】B

【解析】A项：根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；

B项：聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；

C项：1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；

D项：1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；

故选B。

3．（2022·山东潍坊市·高三二模）分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)(　　)

A．8种　　　　　　　　 　B．10种

C．11种   D．12种

【答案】A

【解析】：该有机物可以与NaHCO3反应，说明是酸类有机物，写成C5H11COOH,C5H11-有8 种，所以A项正确。

4．（2022年高考试题（浙江卷）） 染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是

A. 分子中存在3种官能团

B. 可与反应

C. 该物质与足量溴水反应，最多可消耗

D. 该物质与足量溶液反应，最多可消耗

【答案】B

【解析】A项：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；

B项：含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；

C项：酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；

D项：分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；

答案选B。

5．(2022·广州调研)肉桂酸异戊酯是一种香料，其结构简式如图。

下列有关肉桂酸异戊酯的叙述正确的是(　　)

A．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀

C．能与FeCl3溶液反应显紫色

D．能与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

【答案】D

【解析】：A项：　肉桂酸异戊酯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，A错误；

B项：该有机物不含有—CHO，不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，B错误；

C项：该有机物不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；

D项：该有机物含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D正确。

6．（2022年高考试题(全国乙卷))一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

下列叙述正确的是

A. 化合物1分子中的所有原子共平面 B. 化合物1与乙醇互为同系物

C. 化合物2分子中含有羟基和酯基 D. 化合物2可以发生开环聚合反应

【答案】D

【解析】A项：化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；

B项：结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；

C项：根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；

D项：化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；

答案选D。

7．(2022·合肥一六八中月考)山萘酚结构如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。有关山萘酚的叙述正确的是(　　)

A．结构式中含有2个苯环和羟基、醚键、羧基、碳碳双键

B．可发生取代反应、水解反应、加成反应

C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应

D．1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2

【答案】C

【解析】：A项：　由结构简式可知，山萘酚中没有羧基，应为羰基，A错误；

B项：该分子没有酯基、卤素原子等，故不能发生水解反应，B错误；

C项：该分子有酚羟基，能与NaOH反应，该分子中无羧基，不能与NaHCO3反应，C正确；

D项：1 mol山萘酚与溴水反应，酚的邻、对位消耗4 mol Br2，碳碳双键消耗1 mol Br2，共消耗5 mol Br2，D错误。

9．(2022·日照二模)依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：

下列说法正确的是(　　)

A．X与Y互为同分异构体

B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y

C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应

D．依曲替酯只能发生加成、取代、消去反应

   【答案】A

【解析】：A项：原料X与中间体Y的区别是的位置不同，所以两者互为同分异构体，A正确；

B项：X和Y中含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故两者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；

C项：Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；

D项：依曲替酯中含有碳碳双键、苯环、酯基，具有烯烃、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应等，不能发生消去反应，D错误。

9.(2022·南昌十校模拟)某有机物的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是(　　)

A．该有机物的化学式为C20H14O5

B．该有机物分子中的三个苯环不可能共平面

C．该有机物可发生加成、取代、氧化、消去等反应

D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为5 mol

【答案】C

【解析】：A项：根据图示知，该有机物的化学式为C20H14O5，A正确；

B项：该分子中连接三个苯环的碳原子具有甲烷结构，所以该分子中三个苯环中碳原子不能共面，B正确；

C项：该分子中含有苯环、酯基、酚羟基，具有苯、酯基、酚的性质，能发生加成反应、还原反应、取代反应、水解反应及氧化反应，但不能发生消去反应，C不正确；

D项：酚羟基、酯基水解生成的羧基、酚羟基能和NaOH反应，该物质水解生成酚羟基、碳酸，所以1 mol该有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为5 mol，D正确。

10．（2022·湖北武汉市·高三月考）从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是

A．分子式为

B．常温下易溶于水

C．可发生氧化反应、取代反应、加成反应

D．1mol该化合物发生水解反应最多消耗6molNaOH

【答案】C

【解析】

A项：根据该物质的结构可知，该物质的分子式为，A错误；

B项：该有机物含有的C原子数大于5，不易溶于水，B错误；

C项：该物质中含有酚羟基、碳碳双键，能发生氧化反应；含有酯基能发生取代反应；含有碳碳双键能发生加成反应，C正确；

D项：1个该化合物分子含有2个酚羟基、2个酯基，其中一个酯基为苯酚酯结构，故1mol该化合物发生水解反应最多消耗5molNaOH，D错误；

答案选C。

11（2022·天津北辰区·高三一模）绿原酸(结构如下图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，有关该化合物，下列叙述正确的是

A．分子式为：C16H20O9

B．该有机物中所有碳原子可能共平面

C．能够发生消去反应生成碳碳双键

D．1mol该化合物最多可消耗5molNaOH

【答案】C

【解析】A项：绿原酸含有苯环，所以属于芳香族化合物，根据其结构简式可知分子式为C16H18O9，A项错误；

B项：该有机物中有6个sp3杂化C原子依次相连，故有机物中所有碳原子不可能共平面，B项错误；

C项：含有羟基的邻位碳原子上有H原子，故可以发生消去反应，生成双键，C项正确；

D项：绿原酸含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，酯基水解后的羟基为普通羟基，所以1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，D项错误；答案选C。

12．（2022年高考试题(全国甲卷)）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是

A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基

C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应，不能发生取代反应

【答案】B

【解析】A项：由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；

B项：由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；

C项：双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；

D项：分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；

答案选B。

13．（2022·南昌市·江西师大附中高三三模）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。

下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是

A．1mol化合物Z最多能与含1molBr2的溴水发生反应

B．1mol化合物Y消耗NaOH1mol

C．化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基

D．化合物X的分子式为C9H8O3

【答案】A

【解析】A项：该物质中酚羟基的邻位有两个空位，可以与Br2发生取代反应，可以消耗2molBr2，碳碳双键可以和Br2发生加成，消耗1molBr2，所以1mol化合物Z最多能与含3molBr2的溴水发生反应，A错误；

B项：Y中只有酯基水解后的羧基可以和NaOH反应，所以1mol化合物Y消耗NaOH1mol，B正确；

C项：根据Z的结构简式可知其含氧官能团有(酚)羟基、酰胺基、酯基，C正确；

D项：X中含有9个C原子、3个O原子，不饱和度为6，分子式为C9H8O3，D正确；综上所述答案为A。

14．（2022·哈尔滨市·黑龙江实验中学高三三模）莽草酸a可用于合成药物达菲，其在一定条件下可转化为b、c。下列说法正确的是

A．莽草酸属于芳香化合物，易溶于水

B．a→b的反应类型为取代反应

C．1molc最多能消耗4molNaOH

D．试剂X、Y分别为甲醇、H2

【答案】B

【解析】A项：由莽草酸结构简式可知，分子中不含苯环，则不属于芳香化合物，故A错误；

B项：对比a和b的结构简式可知，a中的羧基转化为b中的酯基，则a→b的反应为酯化反应，也属于取代反应，故B正确；

C项：c中含有4个醇羟基，不含苯环，无酚羟基，所以c不能和NaOH反应，故C错误；

D项：a和甲醇发生酯化反应生成b，则试剂X为甲醇；b中的-COOCH3不能被H2还原为-CH2OH，则试剂Y不能是H2，故D错误；答案选B。

二．主观题（共4小题，共58分）

15.（14分）(2022·东莞六校联考)阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)E的分子式为________，F的结构简式为________，阿托酸乙酯所含官能团的名称为________。

(2)在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有________。

(3)反应③的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)有关阿托酸乙酯的说法正确的是________(填字母)。

a．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色

b．1 mol阿托酸乙酯最多能与4 mol H2加成

c．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应

d．分子式为C11H13O2

(5)D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有________种(不包含D)。

16．（14分）(2022·盐城期中)丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物，其中的一种合成路线如下：

(1)丹参酮ⅡA中含氧官能团为________和________(写名称)。

(2)试剂X的分子式为C5H11N，则X的结构简式为________。

(3)C→D的反应类型为________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

Ⅰ.能发生银镜反应

Ⅱ.分子中除苯环外不含其他环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢

(5)写出以CH3CH===CHCH3和CH2===CHCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解析】：(4)能发生银镜反应，说明有醛基；分子中除苯环外不含其他环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构简式可知，符合条件的E的同分异构体为

(5)以CH3CH===CHCH3和CH2===CHCHO为原料制备可以先用CH3CH===CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2===CHCH===CH2，CH2===CHCH===CH2再与CH2===CHCHO发生加成反应形成环，再与氢气发生加成反应得

17．（15分）（2021·广东高考试题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：

(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。

(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。

(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。

(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。

条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。

【答案】（1）（酚）羟基、醛基  

（2） C18H15OP  

（3）   

（4） ②    ②④ 

（5）  10   

（6）      

【解析】

(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；

(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；

(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；

(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为还原反应，其中反应②为加成反应；

(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。

(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。

18.（15分）（2022·江西新余市·高三二模）法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①

②

（1）法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。

（2）B的化学名称为______。

（3）A可以与溶液反应产生，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。

（4）依据整个反应流程判断反应②的目的是______。

（5）写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式：______。

①lmolG和足量钠反应生成；

②不考虑；

③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。

（6）补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式______。。

【答案】（1）羟基、肽键(或酰胺基)      

（2）    2-氯乙酸或氯乙酸  

（3）      

（4）    保护醛基 

（5）       

（6）      、、   

【解析】

采用逆推法，根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH，则A结构简式是CH3COOH，为乙酸，乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH，HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成，与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得； 经一系列反应生成；在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，E发生取代反应产生F为，据此分析解答。

（1）法匹拉韦结构简式为，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)，F的结构简式为，分子式为，故答案为：羟基、肽键(或酰胺基)；；

（2）B为ClCH2COOH，命名为2-氯乙酸或氯乙酸，故答案为：2-氯乙酸或氯乙酸；

（3）B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方称式为： ，故答案为：；

（4） 依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；

（5）根据条件，①lmolG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基，②不考虑，核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的的同分异构体G的结构简式为：，故答案为：；

（5） 根据上述分析可知中间产物1是，中间产物2是，E是，故答案为：；；。