2023届高考化学二轮复习题型强化练(五)含答案

题型强化练(五)　有机化学题型突破

1．(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_________________________________________________________。

(2)写出反应③的化学方程式：______________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)D具有的官能团名称是________________________________________(不考虑苯环)。

(4)反应④中，Y的结构简式为_______________________________________________。

(5)反应⑤的反应类型是______________________________________________________。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有________种。

(7)写出W的结构简式：_______________________________________________。

解析：A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B()，B与SOCl2反应生成C()，C与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成D()，D与Y()发生取代反应生成E()，E与发生取代反应生成F()，F与乙酸、乙醇反应生成W()，据此分析解答。(1)由A()的结构可知，名称为2­氟甲苯(或邻氟甲苯)。

(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成。

(3)有机物D含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、(酮)羰基。

(4)D为，E为，根据结构特点及反应特征，可推出Y为。

(5)E为，F为，根据结构特点可知，反应⑤为取代反应。

(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，其同分异构体共10种。

(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。

答案： (1)2­氟甲苯(或邻氟甲苯)

(2) ＋

(3)氨基、(酮)羰基、溴原子、氟原子

(4)

(5)取代反应

(6)10

(7)

2．(2021·浙江卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：ⅰ.R1—CH===CH—R2。

请回答下列问题：

(1)下列说法正确的是______(填字母)。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B．1HNMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

(2)化合物A的结构简式是_______________________________________________________；

化合物E的结构简式是__________________。

(3)C→D的化学方程式是______________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：__________________(不包括立体异构体)。

①包含；

②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个—CH2—。

(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

(也可表示为)

解析：(1)化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基—CH2—，不含次甲基，A项错误；化合物F的结构简式为，分子结构对称，1HNMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B项错误；G→H是G中的—MgBr被—COOCH3取代，反应类型是取代反应，C项正确；化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D项正确。故选CD。(2)A生成B的过程是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是。(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是＋NaOH＋NaCl＋H2O。(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有CHCCOOC2H5，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外只含有1个—CH2—，因此符合条件的同分异构体为、

、。(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为

。

答案：(1)CD

(2) 　

(3) ＋NaOH

＋NaCl＋H2O

(4)、、

(5)见解析

3．化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：

请回答下列问题：

(1)A的名称是____________，D中含氧官能团的名称是__________。

(2)写出B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：__________________________

________________________________________________________________________。

(3)写出反应类型：反应①______________________，反应②________________。

(4)写出X的结构简式：___________________________________________________。

(5)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有______种，写出任意一种：________________________________________________________________________。

ⅰ.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子；

ⅱ.能发生银镜反应，1 mol该同分异构体最多能生成4 mol Ag。

(6)设计以CH3Br和为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)

解析：由题干流程中有机物的转化关系可知，与CH2===CHCH2Br在碳酸钾作用下共热发生取代反应生成B，B共热发生构型转化生成C，C与CH3I发生取代反应生成D，D与在氢氧化钠作用下发生题干中已知信息的反应生成，

则X为。据此分析解答。

(1)由构简式可知，A的名称为对羟基苯甲醛，D的官能团为醛基、醚键。

(2)由构简式可知，与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应生成、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)由分析可知，反应①为与CH2===CHCH2Br在碳酸钾作用下共热发生取代反应生成和溴化氢，反应②为在乙酸钠作用下共热发生分子内加成反应生成。

(4)由分析可知，X的结构简式为。

(5)C的同分异构体含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子说明同分异构体分子结构对称，能发生银镜反应，1 mol该同分异构体最多能生成4 mol银说明分子中含有2个醛基，符合条件的同分异构体的结构简式为，共有5种。

(6)由有机物的转化关系可知，以CH3Br和为原料制备的合成步骤为一溴甲烷在氢氧化钠溶液中共热反应生成甲醇，在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，与甲醇发生加成反应生成，合成路线如下：

。

答案：(1)对羟基苯甲醛　醛基、醚键

(2)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

(3)取代反应　加成反应

(4)

(5)5　

(6)见解析

4．白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)

请回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是__________________________________________________。

(2)A生成B的化学方程式是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)D生成E的化学方程式可表示为：D→E＋H2O，E的结构简式是____________。

(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有______________。

(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有__________种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①芳香族化合物；

②1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。

(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线。(不需注明反应条件)

解析：A与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B，B与RMgCl在CuI作用下发生加成反应产生C，C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D，D脱去1分子H2O生成E：，E与在LDA作用下发生取代反应产生F和HCl，F与H2发生加成反应产生G，G在一定条件下发生消去反应产生H。据此分析解答。

(1)根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为羧基、醚键。(2)A分子中含有—COOH，与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成B和H2O，该反应为可逆反应，化学方程式为。(3)D生成E同时产生H2O，该反应方程式为＋H2O，则E的结构简式是。(4)在上述反应中，反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于取代反应，反应④属于加成反应，反应⑤属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有⑤。(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件①芳香族化合物，说明分子中含有苯环；②1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，说明分子中含有2个—COOH，则该同分异构体分子中除苯环外，若只有1个侧链，只有1种结构；若含有2个侧链—COOH、—CH2—COOH，二者在苯环上有邻、间、对3种不同结构；若含有3个侧链：—COOH、—COOH、—CH3，都处于邻位有2种结构；都处于间位，只有1种结构；若2个相邻，1个相间，有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1＋3＋2＋1＋3＝10(种)；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为或。

(6) 与H2在一定条件下发生加成反应产生，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质在催化剂存在条件下与H2发生加成反应产生，该物质在催化剂存在条件下加热，发生取代基在苯环邻位上的取代反应产生，故以为原料合成的流程图为 。

答案：(1)羧基、醚键

(2)

(3)

(4)⑤

(5)10　或

(6)见解析