苏教版 (2019)选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃课时练习

这是一份苏教版 (2019)选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃课时练习，共12页。试卷主要包含了多官能团有机物性质的判断，氨基的引入与转化，有机合成线路设计等内容，欢迎下载使用。

突破一 多官能团有机物性质的判断
1. [2023江苏南通月考]我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如下：
下列说法正确的是( )
A. 箭头 所示 键比箭头 所示 键活泼
B. 苯炔中所含 键的数目为
C. 有机物 最多可与 发生加成反应
D. 有机物 可能易溶于水
突破二 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
2. [2023江苏联考阶段练习]化合物是一种药物的中间体，其合成路线如下图：
（1） 的结构为。中C原子的杂化方式为杂化。
（2） 有机物D中含氧官能团名称为；的化学反应类型为反应。
（3） 设计步骤的目的是。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的 氨基酸；
②能与溶液反应；
③核磁共振谱中有5个吸收峰。
（5） 已知：，。请设计以、为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
突破三 氨基的引入与转化
3. 化合物是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
（1） 化合物A中的含氧官能团为和（填官能团名称）。
（2） 反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（3） 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。
Ⅰ.分子中含有两个苯环；
Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；
Ⅲ.不能与溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
（4） 实现的转化中，加入的化合物能发生银镜反应，的结构简式为。
（5） 已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
突破四 有机合成线路设计
4. 化合物是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1） D中的含氧官能团名称为（写两种）。
（2） 的反应类型为。
（3） 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4） 经还原得到，的分子式为，写出的结构简式：。
（5） 已知：①苯胺（）易被氧化;
②
请以甲苯和为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
高考真题练
考向一 多官能团有机物性质的判断
5. [2021河北改编]番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A. 该物质与足量饱和 溶液反应，可放出 （标准状况）
B. 一定量的该物质分别与足量 、 反应，消耗二者物质的量之比为
C. 该物质最多可与 发生加成反应
D. 该物质可被酸性 溶液氧化
考向二 有机合成路线
6. [2021湖南]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与 溶液反应有 生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
7. [2020江苏改编]化合物是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物、和的说法正确的是( )
A. 分子中不含手性碳原子
B. 分子中的碳原子一定处于同一平面
C. 只能在浓硫酸催化下加热发生消去反应
D. 、 分别在过量 溶液中加热，均能生成丙三醇
考向三 含氮衍生物的合成
8. [2022江苏]化合物可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1） A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
（2） 的反应类型为。
（3） D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4） 的分子式为，其结构简式为。
（5） 已知：①（和表示烃基或氢，表示烃基）；
②。
写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
专题5整合
创新突破练
突破一 多官能团有机物性质的判断
1. B
[解析]由图可知，有机物中箭头所示的氢原子和苯炔发生了加成反应，说明箭头所示键比箭头所示键活泼，故错误;苯炔中含有碳碳之间以及碳氢之间形成的9个 键和碳碳三键中的1个 键，则苯炔中所含 键的数目为，故正确;有机物中苯环和羰基可以和发生加成反应，有机物最多可与发生加成反应，故错误;有机物中含有苯环和酯基这样的疏水基团，不可能易溶于水，故错误。
突破二 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
2. （1） 、
一氯甲烷与镁单质在乙醚中发生反应生成 ， 与发生加成反应，再经酸化得到 ， 与 在加热条件下发生取代反应生成 ， 与氢气在催化剂条件下发生还原反应得到 ， 在亚硝酸钠作用下，再经过酸化后得到 ， 发生取代反应得到 ， 与碘单质发生取代反应生成 ， 在 、乙醇作用下发生取代反应生成 ，据此解答。
[解析]由的结构可知，甲基上的原子价电子对数为4，苯环上的原子价电子对数为3，采用、杂化。
（2） 醚键、硝基; 取代
[解析]根据结构式可知，其含氧官能团为醚键、硝基；由结构可知的过程中中酚羟基上的氢原子被替换，发生取代反应。
（3） 保护酚羟基
[解析]酚羟基易被氧化，为防止其在到的转化过程中被碘单质氧化，将其转化成较稳定的结构，目的是保护酚羟基。
[解析]①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的 氨基酸，说明其结构中存在酰胺基，且水解产物为；②能与溶液反应，可知含有羧基；结合结构简式可知其含有的支链结构：、；核磁共振谱中有5个吸收峰，支链结构中含有3种氢，则苯环上只有两种氢，符合的结构：。
突破三 氨基的引入与转化
3. （1） 羟基; 醛基
（2） ①③⑤
（3） （或）
突破四 有机合成线路设计
4. （1） （酚）羟基、羰基、酰胺基（任写两种）
（2） 消去反应
（3） 或或
高考真题练
考向一 多官能团有机物性质的判断
5. B
[解析]根据分子的结构简式可知，该分子中含有，可与溶液反应生成，在标准状况下其体积为，正确；分子中含羟基和羧基，其中羟基和羧基均能与发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者物质的量之比为，错误；分子中含碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以该物质最多可与发生加成反应，错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，正确。
考向二 有机合成路线
6. C
[解析]苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干原子团，不互为同系物，故错误；己二酸分子中含有羧基，能与溶液反应生成，故正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故错误。
7. D
[解析]中方框内碳原子为手性碳原子，故说法错误；中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故说法错误；中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸催化并加热条件下，能够发生消去反应，但分子中氯原子相连接的碳原子邻位碳原子上也有氢原子，在氢氧化钠醇溶液并加热条件下，也能够发生消去反应，故说法错误；中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故说法正确。
考向三 含氮衍生物的合成
8. （1） 和
（2） 取代反应
[解析]的分子式为，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
[解析]（）和发生取代反应生成（）；和发生取代反应生成（）；和发生取代反应生成（）；和发生反应生成（）；经过还原反应转化为，经酸性水解后再调节到7转化为，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则为。