高中第三单元 有机合成设计第二课时随堂练习题

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第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线A级 必备知识基础练1. 根据下列合成路线判断反应类型正确的是(  )A. 的反应属于加成反应 B. 的反应属于酯化反应C. 的反应属于消去反应 D. 的反应属于加成反应2. 已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取,发生反应的类型依次是(  )A. 水解、加成、氧化 B. 加成、水解、氧化C. 水解、氧化、加成 D. 加成、氧化、水解3. [2022江苏扬州统考期中]有机化合物的合成路线如下图所示：下列说法不正确的是(  )A. 反应①还可能生成B. 的分子式为C. 试剂1为 溶液D. 、 、 、 四种分子中均不含有手性碳原子4. 已知:下列说法不正确的是(  )A. 反应①属于加成反应B. 反应②中 作催化剂C. 的同分异构体有3种（不考虑立体异构）D. 、 、 均不能与溴水反应5. [2023江苏省苏北四市一模]布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于和布洛芬的说法正确的是(  )A. 分子中所有碳原子可能共平面B. 分子能使酸性 溶液褪色C. 布洛芬最多能与 发生加成反应D. 和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子6. 物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物,A分子中苯环上有2个取代基,均不含支链且处于苯环的对位,遇溶液能发生显色反应。分子中除了2个苯环外,还含有一个六元环。它们的转化关系如下:请回答下列问题:（1） A中含氧官能团的名称是,与足量溴水反应最多可以消耗。（2） 反应①~③中属于加成反应的有（填序号）。（3） C的结构简式为,的结构简式为。（4） 的化学方程式是。B级 关键能力提升练7. [2023江苏省苏锡常镇四市3月一模]化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是(  )A. 甲分子存在顺反异构 B. 乙分子中含有2个手性碳原子C. 乙最多能与 反应 D. 用 溶液能鉴别甲、乙8. [2022江苏泰州一模]在微波作用下物质可通过下列反应合成。下列说法正确的是(  )A. 分子中  键、  键的数目比为B. 物质 易溶于水C. 最多能与 发生加成反应D. 物质 在铜催化下被 氧化为醛9. [2022江苏常州期中]芳香族化合物A（）在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已略去）。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是(  )A. 加成、水解、酸化、氧化 B. 水解、加成、酸化、氯化C. 水解、酸化、加成、氧化 D. 加成、氧化、水解、酸化10. [2023江苏常州期末]聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子的结构简式及在稀硫酸作用下的水解过程如图所示：下列有关说法不正确的是(  )A. 与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色B. B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应C. 与热的烧碱溶液反应，可消耗 的D. A、B、C各 分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为11. 对氨基苯甲酸（）是合成叶酸的物质之一,苯胺通过下列路线可以合成对氨基苯甲酸（分离方法和其他产物已经略去）:下列叙述错误的是(  )A. 步骤Ⅰ的反应类型是取代反应B. 步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基C. 步骤Ⅳ的反应方程式为D. 和对氨基苯甲酸互为同分异构体12. [2022江苏常熟高二开学考试]苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成流程如下:下列说法不正确的是(  )A. 苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键B. 可用 溶液检验生成的C中是否残留BC. 化合物 的结构简式为D. 苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应13. 有机物可用于治疗大出血、创伤、外科手术引起的低血压,其部分合成路线如图所示。下列说法正确的是(  )A. 的过程属于消去反应B. B分子的同分异构体中,苯环上有2个取代基并能使 溶液显紫色的物质有9种C. D分子中存在醚键和酰胺基D. 物质中有2个手性碳原子,含有共价键和离子键14. 布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下:已知:①②回答下列问题:（1） A的化学名称为,的反应类型为,中官能团的名称为。（2） 分子中含有两个甲基,则的结构简式为。（3） 的化学方程式为。（4） 写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:（不考虑立体异构）。①能与溶液发生显色反应;②分子中有一个手性碳原子;③苯环上有处于间位的2个取代基。（5） 写出以间二甲苯、和为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。C级 关键能力提升练15. [2022扬州市高三模拟]香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎的作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示:Ⅰ.;Ⅱ.。请回答下列问题:（1） 写出化合物C的结构简式:。（2） 在上述转化过程中,反应步骤的目的是。（3） 请设计合理方案由合成（用反应流程图表示,并注明反应条件）。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为16. [2023南京盐城3月模拟]化合物是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图：（1） 的反应类型为。（2） 相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是。（3） 的反应中有副产物生成，的结构简式为。（4） D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；②该物质与溶液反应，最多消耗。（5） 已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。  第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线A级 必备知识基础练1. A[解析]中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成，项正确;有机物是环醚，与氯化氢发生开环加成生成，项错误;中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成（），项错误;中的氯原子被取代生成，项错误。2. A[解析]先发生水解，使溴原子被取代，得到，然后和氯化氢加成，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故正确。3. D4. C[解析]反应①为加成反应，正确;反应②中氯原子取代苯环上的，应在催化条件下进行，正确;的同分异构体可为二甲苯、链状烃等，二甲苯有3种结构，则的同分异构体多于3种，错误;、、三种有机物均不与溴水反应，正确。5. B[解析]分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，错误；分子中有醛基，所以能使酸性溶液褪色，正确；布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以布洛芬最多能与发生加成反应，错误；和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，错误。6. （1） （酚）羟基、羧基; 3（2） ①;[解析]从转化可知，中含有羧基且其分子式为;比较和的分子式可知反应①为加成反应，则中含有碳碳双键，因能够与溶液发生显色反应，故含有酚羟基，又因为的2个取代基处于对位且侧链不含有支链，所以的结构简式为。B级 关键能力提升练7. C[解析]由题图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故正确；乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子，故正确；乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与溶液反应，其中酚与酸形成的酯基要消耗，乙最多能与反应，故错误；甲含有，乙不含，用溶液能鉴别甲、乙，故正确。8. A[解析]单键均为 键，双键中有一个 键一个 键，所以分子中 键、 键的数目比为，正确;含有两个苯环疏水基，难溶于水，错误;中的苯环、羰基均可以和氢气加成，所以最多能与发生加成反应，错误;物质中与羟基相连的碳原子上没有原子，不能被催化氧化，错误。9. A[解析]由芳香族化合物的结构简式和反应后和的分子式判断，在碱性条件下水解后酸化得到和，的结构为，氧化得到，且能发生银镜反应，则为；丙烯酸与加成得到，后在水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到。10. C[解析]为酯类物质，在稀硫酸、加热条件下水解产物的结构简式为，与的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰钾溶液和溴水褪色，项正确；的结构简式为，分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，羟基的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，项正确；中有酯基，可以与发生反应，项错误；中有羧基，中有羧基、羟基，中有羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量分别为、、，故放出的气体的物质的量之比为，项正确。11. C[解析]由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成和，故正确;一定条件下，与一氧化碳和氯化氢反应生成，先与银氨溶液发生银镜反应，再酸化得到，在一定条件下发生水解反应生成和乙酸，故错误;反应物和产物都含有氨基，则步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基，防止氨基被氧化，故正确;和对氨基苯甲酸的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故正确。12. D[解析]苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键，故正确;酚遇溶液发生显色反应，可用溶液检验生成的中是否残留，故正确;根据的分子式和苯酮的结构可知，中甲基上的原子全部被氯原子取代生成，为，水解后脱水生成，结合苯酮的结构和的结构可知，为，故正确;苯酮中含有苯环，能够与氢气加成，发生还原反应，含有，能够发生取代反应，但不能发生消去反应，故错误。13. D[解析]由题干信息可知，，该反应属于取代反应，错误;分子的同分异构体且苯环上有2个取代基，则两个取代基分别为和、、或四种组合，而每一组合又有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的物质有种，错误;由的结构简式可知，分子中存在醚键和羰基、氨基，但不存在酰胺基，错误;由的结构简式可知，物质中有2个手性碳原子如图所示，分子中存在阴阳离子，故含有共价键和离子键，正确。14. （1） 甲苯; 加成反应; 碳碳双键、酯基[解析]根据的结构可知，中应含有苯环，与氯气可以在光照条件下反应，说明中含有烷基，的分子式为，则符合条件的只能是为，发生已知条件①类似的反应，所以为，为发生消去反应，分子中含有两个甲基，则为与氢气加成生成;在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成，则为与氢气加成生成，则为，在酸性条件下水解生成。C级 关键能力提升练[解析]是芳香内酯，其分子式为。是酯的水解反应。由的分子式为结合题给信息Ⅰ和被氧化的产物，可以推出的结构简式为;从而推出水解产物的结构简式为;由的分子式，结合，则推出的结构简式为。（2） 保护酚羟基，使之不被氧化[解析]的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步的氧化破坏酚羟基。16. （1） 还原反应（2） B分子间存在氢键[解析]分析流程如下：中醛基变为醇羟基，发生还原反应；中醇羟基转化为溴原子，发生取代反应，由引入其他基团，发生取代反应；中在酯基和羰基处发生反应，转化为。