高中人教版 (2019)第二节 研究有机化合物的一般方法图文课件ppt

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1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.会利用分离、提纯有机化合物的常规方法。
一、分离、提纯提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。1.蒸馏。蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯。
2.萃取。(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取,液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物,萃取用的溶剂称为萃取剂,常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(2)将萃取后的两层液体分开的操作叫做分液。分液常要使用分液漏斗,通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。(3)固-液萃取是用溶剂从固体中溶解出待分离组分的过程。
3.重结晶。(1)重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法,是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(2)重结晶首先要选择适当的溶剂,要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。(3)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
二、确定实验式——元素分析1.有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的。
【自主思考】 1.物质提纯要遵循什么原则?
提示:提纯是将混合物中的杂质(不需要的或有害的物质)通过物理或化学方法除掉而得到所需物质的过程,要遵循以下四个原则:(1)不增:提纯过程中不增加新的杂质;(2)不减:不减少被提纯的物质;(3)易分离:被提纯物与杂质容易分离;(4)易复原:被提纯物质要容易被复原。
2.蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法,蒸馏装置中需要用到温度计和冷凝管。两者在使用时有哪些需要注意的问题?
提示:蒸馏时温度计应选择使用合适量程的温度计,一般使用时温度计的末端应在蒸馏烧瓶的支管口附近。冷凝管常选用直形冷凝管,冷却水从下口进入,上口流出。
【效果自测】 1.现有三组混合物:(1)汽油和氯化钠溶液　(2)酒精和水的混合溶液　(3)氯化钠和单质溴的溶液,以上混合溶液分离的正确方法依次是(　　)。A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液答案:C解析:(1)汽油和氯化钠溶液互不相溶,可采取分液的方法进行分离;(2)酒精和水的沸点不同,可采用蒸馏的方法进行分离;(3)氯化钠和单质溴在有机溶剂中溶解性不同,可采取萃取的方法进行分离。
2.提纯含有少量硝酸钡杂质的硝酸钾溶液,可以使用的方法为(　　)。A.加入过量碳酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸B.加入过量硫酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸C.加入过量硫酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸D.加入过量碳酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸答案:D解析:本题需要除去钡离子,且为了除杂而加入的试剂在后面的操作中能够较易除去,因此应使用碳酸钾溶液,过滤除去沉淀后补加适量的硝酸,如果使用碳酸钠溶液,杂质钠离子很难除去;如果使用硫酸钾溶液,硫酸根离子会存在于溶液中,所以A、B、C均不正确。
3.现需要分离下列物质,请用直线将分离实例、分离方法和选择分离方法的依据连接起来。
[资料]苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为 ,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤?
提示:(1)将1 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。(2)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。(3)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干。
1.加水溶解时边搅拌边加热的目的:搅拌和加热可以加速粗苯甲酸的溶解,加热还可以增大苯甲酸在溶剂中的溶解度。2.趁热过滤的目的:防止苯甲酸提前结晶在滤纸上,影响产率。3.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,但是如果温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结冰,给实验操作带来麻烦,因此不能选择过低的温度。
4.重结晶对溶剂的要求:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。5.检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽的方法:向最后一次洗涤苯甲酸晶体的液体中滴加硝酸酸化的硝酸银溶液,如果没有白色沉淀生成,可说明氯化钠已被除尽。
【例题1】 下列有关实验的说法错误的是(　　)。A.在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点B.用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,用分液法分离水和硝基苯的混合物C.在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大答案:D
解析:在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点,故A项正确;硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大,氯化钠的溶解度随温度变化很小,所以用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,水和硝基苯不互溶,所以用分液法分离水和硝基苯的混合物,故B项正确;在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失,故C项正确;D项错误。
【变式训练1】 下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是(　　)。A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、用玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好答案:A解析:加热能提高苯甲酸的溶解速率,也能提高苯甲酸的溶解度,但搅拌只能提高溶解速率,不能改变溶解度,A项错误。
方法技巧重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同使它们相互分离,达到提纯精制的目的——把固体有机化合物溶解在热的溶剂中使之饱和,冷却时由于溶解度降低,有机化合物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,使被提纯物质从过饱和溶液中析出,让杂质全部或大部分留在溶液中,从而达到提纯的目的。
实验式又称最简式或经验式,是化学式中的一种。用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式。实验式一般都是通过分析化学的元素分析法获得的,尤其是通过有机化学中燃烧法测定化合物中碳氢比,因此称为实验式。以下是几位同学对实验式的一些认识,请你判断一下他们的说法是否正确。
1.对于燃烧后只能生成CO2和H2O的有机化合物,只要根据CO2和H2O的质量计算出碳、氢原子的数目之比即可确定其实验式。2.对于所有的有机化合物来说,不可能从其实验式判断出其化学式。3.实验式相同的有机化合物可能有相同的官能团,也可能有不同的官能团。
提示:1.不正确。燃烧后只生成CO2和H2O的有机化合物,还可能含有氧元素,除了根据CO2和H2O的质量计算出碳、氢原子的质量和物质的量,还要知道总质量以便计算出氧元素的质量、氧原子的物质的量,从而计算碳、氢、氧三种原子的物质的量之比。2.不正确。有些有机化合物的实验式即为其分子式,如甲烷、乙醇等。3.正确。
可根据实验式和有机化合物的组成特点直接确定分子式的情况。
【例题2】 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。
答案:未知物A的实验式为C2H6O。
解析:(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:w(O)=100%-52.16%-13.14%=34.70%。(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
【变式训练2】 某有机化合物的分子中含碳71.58%,氢6.67%,氮4.91%,其余为氧元素,试求该有机化合物的实验式。
答案:C17H19NO3
解析:有机化合物中的氧元素的质量分数为100%-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%,
易错警示元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,一般还需要知道其相对分子质量。要确定其结构简式,则需要实验或波谱分析的方法确定其碳链结构和官能团的信息。