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2024届高三化学高考备考一轮复习——有机化合物的组成与结构专题训练
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这是一份2024届高三化学高考备考一轮复习——有机化合物的组成与结构专题训练，共21页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
2024届高三化学高考备考一轮复习——有机化合物的组成与结构
一、选择题
1．下列说法错误的是（ ）
A．α- 氰基丙烯酸异丁酯的结构简式为 ，它的分子式是 C8H11NO2
B．等质量的甲烷、乙烯、乙醇分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少
C．能与 NaOH 溶液反应且分子式为 C2H4O2 的有机物不一定是乙酸
D． 是加成反应
2．MnO2催化某反应的机理如题8图所示(·OH表示羟基自由基)。下列叙述错误的是（ ）
A．反应①为O2+H2OMnO2__4⋅OH
B．·OH与HCHO的反应速率快于O2与HCHO的
C．反应④生成的物质X是CO2
D．理论上反应消耗的HCHO与O2的物质的量之比为1：1
3．从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如下图所示。下列说法错误的是
A．含有平面环状结构
B．含有1个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应
D．1mol该有机物最多能与2molNaOH反应
4．关于化合物二苯基甲烷（ ），下列说法正确的是（ ）
A．是苯的同系物
B．可以发生取代、加成、加聚反成
C．分子中所有原于可能共平面
D．一氯代物有4种
5．下列有关有机物的说法正确的是（ ）
A．糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物
B．乙烯和乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
C．煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
D．用铜作催化剂，2－丙醇()可被O2氧化为丙醛(CH3CH2CHO)
6．有4种有机物：①②③④CH3－CH=CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为（ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
7．下列化学用语或图示表达错误的是
A．CH4分子的比例模型：
B．2-丁烯的反式结构：
C．羟基的结构简式：-OH
D．聚丙烯的结构简式：
8．丝氨酸的工业化生产难度很大，其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙腈和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．亚甲氨基乙腈存在顺反异构体
B．HCHO过量可能会生成分子式为C5H8N2O2的副产物
C．2-亚甲氨基-3-羟基丙腈中分子中含有2个手性碳原子
D．丝氨酸能发生加聚反应
9．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述正确的是（ ）
A．分子式为C14H16O4
B．能够发生水解反应
C．不能使溴水溶液褪色
D．1mol紫花前胡醇最多能与5molH2发生加成反应
10．下列对有机物的结构、性质有关的叙述，正确的是（ ）
A．蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体
B．甲苯、乙醛、油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体
D．能与Na反应放出H2的有机分子中一定含有羧基或醇羟基
11．有关下图所示化合物的说法错误的是（ ）
A．该分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式，但没有手性碳原子
B．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
12．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．1mol 甲分子内含有 10mol 共价键
B．丙分子的二氯取代产物只有三种
C．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应
D．三者不互为同系物
二、非选择题
13．乙醛是有机化工的重要原料，由于乙醇氧化法要消耗大量粮食，工业上常采用以下方法合成乙醛：
（1）乙炔水化法：在75℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。实验装置如图所示
已知：F装置中已按顺序加入了氧化汞、水、浓硫酸。
①实验开始时，仪器A中盛放电石，B中应装 。
②仪器D中盛放水，作用是 ，进一步提纯乙醛的操作是 。
③装置图中，所选用温度计G的量程为 (填标号)。
A.0~50℃ B.0~100℃ C.0~200℃
④请用化学方程式表示出装置F中的反应： 。
（2）乙烯氧化法：将乙烯、氧气和催化剂(PdCl2-CuCl2和盐酸的混合溶液)，在温度120~130℃，压力0.3MPa条件下，直接反应生成乙醛。下表是这两种方法的部分数据
物质/项目
乙炔水化法
乙烯氧化法
平衡转化率
乙炔平衡转化率90%左右
乙烯平衡转化率80%左右
日产量
2.5吨(某设备条件下)
3.6吨(相同设备条件下)
从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用 法制取乙醛快。
14．某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料，制取苯甲酸异丙酯（ ）。
已知有关物质的沸点如下表：
物质
异丙醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸点/℃
82.4
249
218
（1）Ⅰ．合成苯甲酸异丙酯粗产品：
在如图的三颈烧瓶加入12.2g苯甲酸和30mL异丙醇(密度约为0.79g/cm3)，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，加入几块碎瓷片，维持温度85-90℃，加热30分钟，使反应充分，得苯甲酸异丙酯粗产品。
仪器A的名称是 ，加入碎瓷片的作用是 。
（2）制备苯甲酸异丙酯的化学方程式是 。
（3）合成过程中最适合的加热方式是____。
A．酒精灯直接加热 B．油浴
C．水浴 D．砂浴
（4）Ⅱ．粗产品的精制：
苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，操作①中用到的一种重要玻璃仪器是 ；操作②的名称是 。
（5）结合上述相关数据进行计算，苯甲酸异丙酯的产率为 %。
15．有机物G（分子式为C16H22O4）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L（标准状况下）；
④（R1、R2表示氢原子或烃基）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称为 请写出A的一种同分异构体的结构简式 。
（2）A转化为B的化学方程式为 。
（3）C中所含官能团的名称为
（4）E的结构简式为 。
（5）D和F反应生成G的化学反应方程式为 。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有 种。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
（7）参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料（无机试剂任选）制备 的合成路线 。合成路线流程图示例如下：
16．AigialomycinD是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线为：
已知：①已知，Et为乙基，Ph为苯基
②
回答下列问题：
（1）AigialomycinD中含氧官能团的名称是 ，C分子的核磁共振氢谱中有 组峰。
（2）C→D的化学方程式为 ，D→E的反应类型为 。
（3）F的分子式为 。
（4）符合下列条件的D的同分异构体有 种
①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连
②苯环上无氢原子
（5）官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备AigialomycinD中引入保护基的步骤 (例如X→Y)
（6）写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选，注明反应条件) 。
17．化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如下图所示。
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的化学名称是 ，E中含氧官能团的名称为 。
（2）反应Ⅰ的反应条件和试剂分别为 ；B→C的反应类型为 。
（3）反应Ⅱ的化学方程式为 。
（4）F的结构简式为 ，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。
（5）遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体有 种。
（6）参照上述合成路线及已知信息，写出以和乙酸酐()为原料合成的路线 。
答案解析部分
1．【答案】D
【解析】【解答】A．键线式中端点和拐点均表示碳原子，C原子上的H原子被省略，故 α- 氰基丙烯酸异丁酯的分子式为C8H11NO2，故A不符合题意；
B．含氢量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，故B不符合题意；
C．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物不一定是乙酸，也可能是甲酸甲酯，发生酯基的水解反应，故C不符合题意；
D．根据X和Y的结构可知，X中酚羟基断开O-H键，与反应物断开C-Cl键，生成Y和HCl，是取代反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.键线式中端点和拐点均表示碳原子，C原子上的H原子被省略；
B.含氢量越高耗氧量越高；
C.酯也能与NaOH反应；
D.该反应是取代反应。
2．【答案】A
【解析】【解答】A．反应①为O2+H2OMnO2__⋅OH+H++O2-，故A符合题意；
B．化学反应先由基态原子吸收能量转化为活化分子，再参与反应，·OH是活化分子能量较高，·OH与HCHO的反应速率快于O2与HCHO的，故B不符合题意；
C．反应④反应方程式为HCO3-+H+=H2O+CO2，则生成的物质X是CO2由图可知，故C不符合题意；
D．在催化剂条件下，HCHO被氧气氧化最终生成二氧化碳和水，总反应为HCHO+O2==MnO2CO2+H2O，则反应消耗的HCHO与O2的物质的量之比为1：1，故D不符合题意，
故答案为：A。
【分析】A、 结合图象的箭头起点和末端，反应① 的反应物为氧气和水，生成物为氧负离子和羟基以及氢离子，二氧化锰是催化剂；
B、活化分子的反应速率大于基态原子的反应速率；
C、结合原子守恒可以知道碳酸氢根转化为水，另一种产物应该是二氧化碳；
D、HCHO+O2==MnO2CO2+H2O，通过化学计量数之比等于物质的量之比，可以知道 HCHO与O2的物质的量之比为1：1 。
3．【答案】D
【解析】【分析】A．分子中含有苯环，苯环为平面结构，A不符合题意；
B．含有1个手性碳原子，B不符合题意；
C．分子中含有碳碳双键，能发生加成反应；分子中含有酚羟基、羧基能发生取代反应，C不符合题意；
D．羧基、酯基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应，故1mol该有机物最多能与3molNaOH反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、苯环为平面环状结构；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、羧基、苯环、酯基、羟基可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应；
D、羧基、酯基、酚羟基可以和氢氧化钠反应。
4．【答案】D
【解析】【解答】A．根据二苯基甲烷的结构可知，其分子式为C13H12，与苯(C6H12)分子组成上没有相差若干个CH2，故该有机物不是苯的同系物，A选项不符合题意；
B．分子中含有苯环，可发生取代、加成反应，但不存在碳碳双键，不能够发生加聚反应，B选项不符合题意；
C．分子中两个苯环之间存在着一个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子一定不在同一个平面，C选项不符合题意；
D．根据其结构分析可知，二苯基甲烷分子中苯环有3种等效H，烃基有1种等效H，则该分子的一氯代物共有4种，D选项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、根据苯的同系物的定义进行判断；
B、注意能发生加聚反应的只有碳碳双键和碳碳三键；
C、苯环为平面结构，最多有12个原子共平面；
D、根据对称性的原理进行作答。
5．【答案】B
【解析】【解答】A．糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物，故A不符合题意；
B．乙烯和乙醇都能被酸性高锰酸钾氧化，故B符合题意；
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，其中不含芳香经，故C不符合题意；
D．用铜作催化剂，2－丙醇()可被O2氧化为丙酮，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.单糖、二糖均不属于高分子化合物；
C.煤中不含苯和甲苯；
D.2－丙醇被氧化为丙酮。
6．【答案】D
【解析】【解答】根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理(断键处用虚线表示 ) ，断键后两半键闭合可得高聚物 的单体为CH3-CH=CH-CN、 和 ，即为②③④。
故答案为：D。
【分析】加聚产物的单体推断方法：①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可；②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体；有碳碳双键在中间两个碳上，单体为一种（二烯烃）；③凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种或三种；无碳碳双键结构，其单体必为三种。
7．【答案】D
【解析】【解答】A、比例模型主要体现的是组成该分子的原子间的大小关系，表示 CH4分子的比例模型，选项A不符合题意；
B、反-2-丁烯：主链为丁烯，碳碳双键在2号C，是反式结构，故该有机物的键线式为：，选项B不符合题意；
C、水分子去掉一个氢原子为羟基，羟基的结构简式为：-OH，选项C不符合题意；
D、聚丙烯为丙烯通过加聚反应生成的，聚丙烯的结构简式为，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】易错分析：D.聚合物括号内为碳碳双键的2个碳原子断开后形成的，甲基作为取代基在外面。
8．【答案】B
【解析】【解答】A．亚甲氨基乙腈中碳氮双键一端有2个相同的基团、一端只有1个基团，不存在顺反异构体，A不符合题意；
B．由流程可知，HCHO过量可能会生成副产物，其分子式为C5H8N2O2，B符合题意；
C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中只有1个手性碳原子，C不符合题意；
D．丝氨酸含有氨基、羧基、羟基，能发生缩聚反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.丝氨酸中含有羧基和氨基、醇羟基，能发生缩聚反应，不能发生加聚反应。
9．【答案】B
【解析】【解答】A．根据紫花前胡醇的结构简式可知，其分子式为C14H14O4，A项不符合题意；
B．分子中含有酯基，能够发生水解反应，B项符合题意；
C．分子中含有碳碳双键，使溴水溶液褪色，C项不符合题意；
D．分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，故1mol紫花前胡醇最多能与4molH2发生加成反应，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】该有机物含有官能团有：羟基、酯基、碳碳双键，可以发生水解反应，与溴发生加成反应等，与氢气发生加成时，苯环上加成3molH2，碳碳双键上加成1mol，共4mol
10．【答案】A
【解析】【解答】A．蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，结构不同，二者互为同分异构体，故A符合题意；
B．甲苯和乙醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而油脂不一定使酸性KMnO4溶液褪色，如硬脂酸甘油酯属于油脂，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，油酸甘油脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C．相对分子质量相同的有机物分子式不一定相同，如C2H6O和CH2O2，则相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体，故C不符合题意；
D．能与Na反应放出H2的有机分子中可能含有羧基、醇羟基或酚羟基，故D不符合题意；
故答案为A。
【分析】A.根据同分异构体的概念进行判断；
B.油脂中的油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不含不饱和键的脂肪不能；
C.不符合同分异构的概念；
D.含有酚羟基的有机物也能与金属钠反应放出氢气。
11．【答案】B
【解析】【解答】A．苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子是sp2杂化，甲基和碳链上的碳原子是sp3杂化，手性碳原子指的是一个碳原子上连有四个不一样的基团，图中没有这样的碳原子，所以此选项不符合题意；
B．图示化合物中含有酚羟基，可和氯化铁溶液发生显色反应，但只能和碳酸钠溶液反应生成NaHCO3而与NaHCO3溶液不反应，所以此选项符合题意；
C．图示化合物含有苯环和碳碳双键都能和氢气加成，且碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，所以此选项不符合题意；
D．图示化合物含有碳碳双键可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，含有甲基可以在光照下与Br2发生取代反应，所以此选项不符合题意。
故答案为：B
【分析】A．手性碳原子指的是一个碳原子上连有四个不一样的基团；
B．与NaHCO3溶液反应的官能团为羧基；
C．有苯环及碳碳双键均可以催化加氢，有碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色；
D．与Br2发生加成反应是碳碳双键的性质，光照下与Br2发生取代反应是烷基的性质；
12．【答案】C
【解析】【解答】A. 1mol甲分子内含有碳碳键和碳氢键共10mol共价键，A不符合题意；
B. 丙分子的二氯取代产物中两个氯原子的位置关系有三种，所以二氯取代产物只有三种，B不符合题意；
C.由乙分子构成的物质能燃烧，发生的是氧化反应，C符合题意；
故答案为：C
【分析】A. 1mol甲分子内含有6mol碳碳键和4mol碳氢键共10mol共价键；
B.同分异构有右侧三种：
13．【答案】（1）氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液；冷却并吸收乙醛蒸气；蒸馏；B；C2H2+H2O75oC__HgSO4CH3CHO
（2）乙烯氧化法
【解析】【解答】由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的水或饱和食盐水制备乙炔，B中应装氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液，可以除去气流中H2S等杂质；F中按顺序加入氧化汞、水、浓硫酸，C中水浴加热75℃，乙炔与水在硫酸汞催化剂作用下反应生成乙醛，D中水可冷却并吸收乙醛蒸气。
(1)B中应装氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液，可以除去气流中H2S等杂质，故答案为：氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液；装置D中水可以降温，有助于乙醛液化从而吸收，因而水的作用是冷却并吸收乙醛蒸气，粗乙醛可以用蒸馏的方法提纯，故答案为：冷却并吸收乙醛蒸气、蒸馏；反应温度为75℃，温度计量程最好为0～100℃，
故答案为：B；装置F中的反应为制备乙醛的反应，化学方程式为：C2H2+H2O75oC__HgSO4CH3CHO；
(2)乙烯氧化法虽转化率不高，但日产量高，说明反应速率大，因此从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用乙烯氧化法制取乙醛快，故答案为：乙烯氧化法。
【分析】（1）第一部分装置是制备乙炔气体的装置，电石和饱和食盐水（减缓反应速率）反应生成乙炔气体，其中会混有硫化氢杂质气体，用硫酸铜溶液（形成CuS黑色沉淀）除杂，或者用氢氧化钠溶液（吸收硫化氢酸性气体）除杂。
实验过程中由于乙醛受热挥发溢出，会造成环境污染，可用少量水冷却吸收
（2）日产量反应化学反应速率，从这个角度分析，选用乙烯氧化法制取乙醛
14．【答案】（1）球形冷凝管；防止暴沸
（2） +HO—CH(CH3)2 +H2O
（3）C
（4）分液漏斗；蒸馏
（5）60
【解析】【解答】（1）根据仪器的结构可知，仪器A的名称是球形冷凝管，加入碎瓷片的作用是防止暴沸；（2）苯甲酸与2-丙醇发生酯化反应制备苯甲酸异丙酯的化学方程式是 +HO—CH(CH3)2⇌△浓硫酸 +H2O；（3）因为要控制温度范围85-90℃，所以最好用水浴加热，选C；(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等物质，苯甲酸异丙酯是不溶于水的液体，异丙醇、水能溶于饱和碳酸钠溶液，苯甲酸和碳酸钠发生反应，进入溶液，所以操作Ⅰ是分离互不相溶的液体混合物的方法，采用分液法分离，分液使用的主要玻璃仪器为分液漏斗；根据互溶的液体混合物中物质沸点的不同，采用蒸馏的方法分离；（5）12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g·cm-3)，根据所给数据计算，异丙醇质量是23.7g，12.2g苯甲酸需要6.0g异丙醇，所以异丙醇过量，所以理论上制得的产品的质量是 164×12.2g122 =16.4g，则产品的产率为 9.84g16.4g ×100%=60%。
【分析】（1）根据仪器的结构确定其名称，实验中加入沸石片为了防止暴沸；
（2）根据酯化反应的特征与官能团的特点分析；
（3）水浴加热便于控制反应温度；
（4）分离互不相溶的液体混合物采用分液法；根据互溶的液体混合物中物质沸点的不同，采用蒸馏法；
（5）先计算出异丙醇的质量，根据苯甲酸的质量计算出需要异丙醇的质量，可知异丙醇过量，进而计算产品的产量及产率。
15．【答案】（1）乙醇；CH3OCH3
（2）2CH3CH2OH+O2→△Cu 2CH3CHO+2H2O
（3）碳碳双键、醛基
（4）
（5）
（6）10
（7）
【解析】【解答】(1)根据上述分析，A为CH3CH2OH，名称是乙醇；乙醇与甲醚互为同分异构体，故答案为乙醇； CH3OCH3；
(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2→△Cu 2CH3CHO+2H2O，故答案为2CH3CH2OH+O2→△Cu 2CH3CHO+2H2O；
(3)C为CH3CH=CHCHO，C中所含官能团是碳碳双键和醛基，故答案为碳碳双键、醛基；
(4)E为 ，故答案为 ；
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH，F为 ，发生酯化反应生成G的化学反应方程式为 ，故答案为 ；
(6)F为 。① 能和NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；② 能发生银镜反应，说明含有醛基或为甲酸酯；③ 遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，满足条件的F的同分异构体有 、 (侧链位置可变)等，故答案为 、 ；
(7)以乙醇和丙醇为原料制备 ，可以将乙醇氧化生成乙醛，将丙醇氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH=C(CH3)CHO，再在弱氧化剂条件下氧化为 。流程图为 ，故答案为 。
【分析】A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1：2：3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④乙醛在氢氧化钠加热时生成C，C为CH3CH=CHCHO，C与氢气加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相对分子质量在10～110之间，氧化生成F，1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为 ，则F为 。
16．【答案】（1）羟基、酯基；7
（2）；还原反应
（3）C10H18O3
（4）18
（5）A→B、G→H
（6）
【解析】【解答】C发生取代反应得到D，D中碳碳双键与氢气加成得到E；
(1)AigialomycinD中含氧官能团的名称是羟基、酯基；C分子中H原子种类有，则核磁共振氢谱中有7组峰；
(2)C→D反应的化学方程式为；D→E中碳碳双键与氢气发生加成反应，加氢即还原反应，反应类型为还原反应；
(3)F的分子式为C10H18O3；
(4)物质D的不饱和度为4，满足条件：①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连，②苯环上无氢原子，同分异构体有、、、、、 、(数字代表取代基与羟基互换位置)共18种；
(5)由A和F结构可知是为了保护羟基，引入保护基的步骤是A→B，由I的结构可知为了保护碳碳双键，发生已知信息②反应引入保护基的步骤是G→H；
(6)利用流程中G→I的反应制备，由已知信息②可知在mCPBA作用，再用H→I的反应条件可得目标产物，合成路线为：。
【分析】（1）注意官能团的命名，H原子种类不同， 核磁共振氢谱的峰组不同；
（2）化学方程式书写时要注意物料守恒；
（3）根据结构式直接数分子数目即可；
（4）注意同分异构体的概念，分子式相同的不同物质；
（5）A和F是为了保护羟基，I为了保护碳碳双键；
（6）利用流程中G→I，再用H→I的反应条件可得。
17．【答案】（1）2-氯甲苯；醛基
（2）铁、液氯；取代反应
（3）2+O2→ΔCu2 +2H2O
（4）CH3CH2OOCCH2COCH3；3：2：2：3
（5）13
（6）
【解析】【解答】
（1）由分析可知，B的化学名称是2-氯甲苯，E中含氧官能团的名称为醛基；
（2）反应Ⅰ为苯环上的氢被取代，是在铁催化作用下苯和液氯的取代反应，则反应条件和试剂分别为铁、液氯；B→C为甲基中氢被取代的反应，反应类型为取代反应；
（3）反应Ⅱ为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式为2+O2→ΔCu2 +2H2O；
（4）F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，分子中有4种情况的氢，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为3：2：2：3；
（5）D为，遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体，则含有酚羟基；若另含有1个取代基则为-CH2Cl，有邻间对3种情况；
若另含2个取代基则为-CH3、-Cl，首先确定氯原子位置，则甲基位置为：
，故有4+4+2=10种情况；
共3+10=13种情况；
（6）和发生已知ⅲ反应生成乙酸CH3COOH，乙酸发生已知ⅰ反应生成CH3COCH2COOH，CH3COCH2COOH和发生已知ⅱ反应生成，发生自身的酯化反应生成；故流程为：。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C在氢氧化钠水溶液条件下加热生成D，D氧化为醛E，EF发生已知ⅱ反应生成M，则F为CH3CH2OOCCH2COCH3，I发生已知ⅰ生成F，则I为CH3COOCH2CH3；H和乙醇在浓硫酸作用下生成酯I，则H为CH3COOH，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则G为CH3CH2OH。
2024届高三化学高考备考一轮复习——有机化合物的组成与结构
一、选择题
1．下列说法错误的是（ ）
A．α- 氰基丙烯酸异丁酯的结构简式为 ，它的分子式是 C8H11NO2
B．等质量的甲烷、乙烯、乙醇分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少
C．能与 NaOH 溶液反应且分子式为 C2H4O2 的有机物不一定是乙酸
D． 是加成反应
2．MnO2催化某反应的机理如题8图所示(·OH表示羟基自由基)。下列叙述错误的是（ ）
A．反应①为O2+H2OMnO2__4⋅OH
B．·OH与HCHO的反应速率快于O2与HCHO的
C．反应④生成的物质X是CO2
D．理论上反应消耗的HCHO与O2的物质的量之比为1：1
3．从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如下图所示。下列说法错误的是
A．含有平面环状结构
B．含有1个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应
D．1mol该有机物最多能与2molNaOH反应
4．关于化合物二苯基甲烷（ ），下列说法正确的是（ ）
A．是苯的同系物
B．可以发生取代、加成、加聚反成
C．分子中所有原于可能共平面
D．一氯代物有4种
5．下列有关有机物的说法正确的是（ ）
A．糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物
B．乙烯和乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
C．煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
D．用铜作催化剂，2－丙醇()可被O2氧化为丙醛(CH3CH2CHO)
6．有4种有机物：①②③④CH3－CH=CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为（ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
7．下列化学用语或图示表达错误的是
A．CH4分子的比例模型：
B．2-丁烯的反式结构：
C．羟基的结构简式：-OH
D．聚丙烯的结构简式：
8．丝氨酸的工业化生产难度很大，其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙腈和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．亚甲氨基乙腈存在顺反异构体
B．HCHO过量可能会生成分子式为C5H8N2O2的副产物
C．2-亚甲氨基-3-羟基丙腈中分子中含有2个手性碳原子
D．丝氨酸能发生加聚反应
9．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述正确的是（ ）
A．分子式为C14H16O4
B．能够发生水解反应
C．不能使溴水溶液褪色
D．1mol紫花前胡醇最多能与5molH2发生加成反应
10．下列对有机物的结构、性质有关的叙述，正确的是（ ）
A．蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体
B．甲苯、乙醛、油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体
D．能与Na反应放出H2的有机分子中一定含有羧基或醇羟基
11．有关下图所示化合物的说法错误的是（ ）
A．该分子中碳原子存在sp2、sp3两种杂化方式，但没有手性碳原子
B．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
12．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．1mol 甲分子内含有 10mol 共价键
B．丙分子的二氯取代产物只有三种
C．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应
D．三者不互为同系物
二、非选择题
13．乙醛是有机化工的重要原料，由于乙醇氧化法要消耗大量粮食，工业上常采用以下方法合成乙醛：
（1）乙炔水化法：在75℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。实验装置如图所示
已知：F装置中已按顺序加入了氧化汞、水、浓硫酸。
①实验开始时，仪器A中盛放电石，B中应装 。
②仪器D中盛放水，作用是 ，进一步提纯乙醛的操作是 。
③装置图中，所选用温度计G的量程为 (填标号)。
A.0~50℃ B.0~100℃ C.0~200℃
④请用化学方程式表示出装置F中的反应： 。
（2）乙烯氧化法：将乙烯、氧气和催化剂(PdCl2-CuCl2和盐酸的混合溶液)，在温度120~130℃，压力0.3MPa条件下，直接反应生成乙醛。下表是这两种方法的部分数据
物质/项目
乙炔水化法
乙烯氧化法
平衡转化率
乙炔平衡转化率90%左右
乙烯平衡转化率80%左右
日产量
2.5吨(某设备条件下)
3.6吨(相同设备条件下)
从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用 法制取乙醛快。
14．某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料，制取苯甲酸异丙酯（ ）。
已知有关物质的沸点如下表：
物质
异丙醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸点/℃
82.4
249
218
（1）Ⅰ．合成苯甲酸异丙酯粗产品：
在如图的三颈烧瓶加入12.2g苯甲酸和30mL异丙醇(密度约为0.79g/cm3)，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，加入几块碎瓷片，维持温度85-90℃，加热30分钟，使反应充分，得苯甲酸异丙酯粗产品。
仪器A的名称是 ，加入碎瓷片的作用是 。
（2）制备苯甲酸异丙酯的化学方程式是 。
（3）合成过程中最适合的加热方式是____。
A．酒精灯直接加热 B．油浴
C．水浴 D．砂浴
（4）Ⅱ．粗产品的精制：
苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，操作①中用到的一种重要玻璃仪器是 ；操作②的名称是 。
（5）结合上述相关数据进行计算，苯甲酸异丙酯的产率为 %。
15．有机物G（分子式为C16H22O4）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L（标准状况下）；
④（R1、R2表示氢原子或烃基）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称为 请写出A的一种同分异构体的结构简式 。
（2）A转化为B的化学方程式为 。
（3）C中所含官能团的名称为
（4）E的结构简式为 。
（5）D和F反应生成G的化学反应方程式为 。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有 种。
①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色。
（7）参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料（无机试剂任选）制备 的合成路线 。合成路线流程图示例如下：
16．AigialomycinD是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线为：
已知：①已知，Et为乙基，Ph为苯基
②
回答下列问题：
（1）AigialomycinD中含氧官能团的名称是 ，C分子的核磁共振氢谱中有 组峰。
（2）C→D的化学方程式为 ，D→E的反应类型为 。
（3）F的分子式为 。
（4）符合下列条件的D的同分异构体有 种
①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连
②苯环上无氢原子
（5）官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备AigialomycinD中引入保护基的步骤 (例如X→Y)
（6）写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选，注明反应条件) 。
17．化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如下图所示。
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的化学名称是 ，E中含氧官能团的名称为 。
（2）反应Ⅰ的反应条件和试剂分别为 ；B→C的反应类型为 。
（3）反应Ⅱ的化学方程式为 。
（4）F的结构简式为 ，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。
（5）遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体有 种。
（6）参照上述合成路线及已知信息，写出以和乙酸酐()为原料合成的路线 。
答案解析部分
1．【答案】D
【解析】【解答】A．键线式中端点和拐点均表示碳原子，C原子上的H原子被省略，故 α- 氰基丙烯酸异丁酯的分子式为C8H11NO2，故A不符合题意；
B．含氢量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，故B不符合题意；
C．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物不一定是乙酸，也可能是甲酸甲酯，发生酯基的水解反应，故C不符合题意；
D．根据X和Y的结构可知，X中酚羟基断开O-H键，与反应物断开C-Cl键，生成Y和HCl，是取代反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.键线式中端点和拐点均表示碳原子，C原子上的H原子被省略；
B.含氢量越高耗氧量越高；
C.酯也能与NaOH反应；
D.该反应是取代反应。
2．【答案】A
【解析】【解答】A．反应①为O2+H2OMnO2__⋅OH+H++O2-，故A符合题意；
B．化学反应先由基态原子吸收能量转化为活化分子，再参与反应，·OH是活化分子能量较高，·OH与HCHO的反应速率快于O2与HCHO的，故B不符合题意；
C．反应④反应方程式为HCO3-+H+=H2O+CO2，则生成的物质X是CO2由图可知，故C不符合题意；
D．在催化剂条件下，HCHO被氧气氧化最终生成二氧化碳和水，总反应为HCHO+O2==MnO2CO2+H2O，则反应消耗的HCHO与O2的物质的量之比为1：1，故D不符合题意，
故答案为：A。
【分析】A、 结合图象的箭头起点和末端，反应① 的反应物为氧气和水，生成物为氧负离子和羟基以及氢离子，二氧化锰是催化剂；
B、活化分子的反应速率大于基态原子的反应速率；
C、结合原子守恒可以知道碳酸氢根转化为水，另一种产物应该是二氧化碳；
D、HCHO+O2==MnO2CO2+H2O，通过化学计量数之比等于物质的量之比，可以知道 HCHO与O2的物质的量之比为1：1 。
3．【答案】D
【解析】【分析】A．分子中含有苯环，苯环为平面结构，A不符合题意；
B．含有1个手性碳原子，B不符合题意；
C．分子中含有碳碳双键，能发生加成反应；分子中含有酚羟基、羧基能发生取代反应，C不符合题意；
D．羧基、酯基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应，故1mol该有机物最多能与3molNaOH反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、苯环为平面环状结构；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、羧基、苯环、酯基、羟基可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应；
D、羧基、酯基、酚羟基可以和氢氧化钠反应。
4．【答案】D
【解析】【解答】A．根据二苯基甲烷的结构可知，其分子式为C13H12，与苯(C6H12)分子组成上没有相差若干个CH2，故该有机物不是苯的同系物，A选项不符合题意；
B．分子中含有苯环，可发生取代、加成反应，但不存在碳碳双键，不能够发生加聚反应，B选项不符合题意；
C．分子中两个苯环之间存在着一个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子一定不在同一个平面，C选项不符合题意；
D．根据其结构分析可知，二苯基甲烷分子中苯环有3种等效H，烃基有1种等效H，则该分子的一氯代物共有4种，D选项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、根据苯的同系物的定义进行判断；
B、注意能发生加聚反应的只有碳碳双键和碳碳三键；
C、苯环为平面结构，最多有12个原子共平面；
D、根据对称性的原理进行作答。
5．【答案】B
【解析】【解答】A．糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物，故A不符合题意；
B．乙烯和乙醇都能被酸性高锰酸钾氧化，故B符合题意；
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，其中不含芳香经，故C不符合题意；
D．用铜作催化剂，2－丙醇()可被O2氧化为丙酮，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.单糖、二糖均不属于高分子化合物；
C.煤中不含苯和甲苯；
D.2－丙醇被氧化为丙酮。
6．【答案】D
【解析】【解答】根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理(断键处用虚线表示 ) ，断键后两半键闭合可得高聚物 的单体为CH3-CH=CH-CN、 和 ，即为②③④。
故答案为：D。
【分析】加聚产物的单体推断方法：①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可；②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体；有碳碳双键在中间两个碳上，单体为一种（二烯烃）；③凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种或三种；无碳碳双键结构，其单体必为三种。
7．【答案】D
【解析】【解答】A、比例模型主要体现的是组成该分子的原子间的大小关系，表示 CH4分子的比例模型，选项A不符合题意；
B、反-2-丁烯：主链为丁烯，碳碳双键在2号C，是反式结构，故该有机物的键线式为：，选项B不符合题意；
C、水分子去掉一个氢原子为羟基，羟基的结构简式为：-OH，选项C不符合题意；
D、聚丙烯为丙烯通过加聚反应生成的，聚丙烯的结构简式为，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】易错分析：D.聚合物括号内为碳碳双键的2个碳原子断开后形成的，甲基作为取代基在外面。
8．【答案】B
【解析】【解答】A．亚甲氨基乙腈中碳氮双键一端有2个相同的基团、一端只有1个基团，不存在顺反异构体，A不符合题意；
B．由流程可知，HCHO过量可能会生成副产物，其分子式为C5H8N2O2，B符合题意；
C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中只有1个手性碳原子，C不符合题意；
D．丝氨酸含有氨基、羧基、羟基，能发生缩聚反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.丝氨酸中含有羧基和氨基、醇羟基，能发生缩聚反应，不能发生加聚反应。
9．【答案】B
【解析】【解答】A．根据紫花前胡醇的结构简式可知，其分子式为C14H14O4，A项不符合题意；
B．分子中含有酯基，能够发生水解反应，B项符合题意；
C．分子中含有碳碳双键，使溴水溶液褪色，C项不符合题意；
D．分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，故1mol紫花前胡醇最多能与4molH2发生加成反应，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】该有机物含有官能团有：羟基、酯基、碳碳双键，可以发生水解反应，与溴发生加成反应等，与氢气发生加成时，苯环上加成3molH2，碳碳双键上加成1mol，共4mol
10．【答案】A
【解析】【解答】A．蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，结构不同，二者互为同分异构体，故A符合题意；
B．甲苯和乙醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而油脂不一定使酸性KMnO4溶液褪色，如硬脂酸甘油酯属于油脂，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，油酸甘油脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C．相对分子质量相同的有机物分子式不一定相同，如C2H6O和CH2O2，则相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体，故C不符合题意；
D．能与Na反应放出H2的有机分子中可能含有羧基、醇羟基或酚羟基，故D不符合题意；
故答案为A。
【分析】A.根据同分异构体的概念进行判断；
B.油脂中的油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不含不饱和键的脂肪不能；
C.不符合同分异构的概念；
D.含有酚羟基的有机物也能与金属钠反应放出氢气。
11．【答案】B
【解析】【解答】A．苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子是sp2杂化，甲基和碳链上的碳原子是sp3杂化，手性碳原子指的是一个碳原子上连有四个不一样的基团，图中没有这样的碳原子，所以此选项不符合题意；
B．图示化合物中含有酚羟基，可和氯化铁溶液发生显色反应，但只能和碳酸钠溶液反应生成NaHCO3而与NaHCO3溶液不反应，所以此选项符合题意；
C．图示化合物含有苯环和碳碳双键都能和氢气加成，且碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，所以此选项不符合题意；
D．图示化合物含有碳碳双键可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，含有甲基可以在光照下与Br2发生取代反应，所以此选项不符合题意。
故答案为：B
【分析】A．手性碳原子指的是一个碳原子上连有四个不一样的基团；
B．与NaHCO3溶液反应的官能团为羧基；
C．有苯环及碳碳双键均可以催化加氢，有碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色；
D．与Br2发生加成反应是碳碳双键的性质，光照下与Br2发生取代反应是烷基的性质；
12．【答案】C
【解析】【解答】A. 1mol甲分子内含有碳碳键和碳氢键共10mol共价键，A不符合题意；
B. 丙分子的二氯取代产物中两个氯原子的位置关系有三种，所以二氯取代产物只有三种，B不符合题意；
C.由乙分子构成的物质能燃烧，发生的是氧化反应，C符合题意；
故答案为：C
【分析】A. 1mol甲分子内含有6mol碳碳键和4mol碳氢键共10mol共价键；
B.同分异构有右侧三种：
13．【答案】（1）氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液；冷却并吸收乙醛蒸气；蒸馏；B；C2H2+H2O75oC__HgSO4CH3CHO
（2）乙烯氧化法
【解析】【解答】由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的水或饱和食盐水制备乙炔，B中应装氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液，可以除去气流中H2S等杂质；F中按顺序加入氧化汞、水、浓硫酸，C中水浴加热75℃，乙炔与水在硫酸汞催化剂作用下反应生成乙醛，D中水可冷却并吸收乙醛蒸气。
(1)B中应装氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液，可以除去气流中H2S等杂质，故答案为：氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液；装置D中水可以降温，有助于乙醛液化从而吸收，因而水的作用是冷却并吸收乙醛蒸气，粗乙醛可以用蒸馏的方法提纯，故答案为：冷却并吸收乙醛蒸气、蒸馏；反应温度为75℃，温度计量程最好为0～100℃，
故答案为：B；装置F中的反应为制备乙醛的反应，化学方程式为：C2H2+H2O75oC__HgSO4CH3CHO；
(2)乙烯氧化法虽转化率不高，但日产量高，说明反应速率大，因此从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用乙烯氧化法制取乙醛快，故答案为：乙烯氧化法。
【分析】（1）第一部分装置是制备乙炔气体的装置，电石和饱和食盐水（减缓反应速率）反应生成乙炔气体，其中会混有硫化氢杂质气体，用硫酸铜溶液（形成CuS黑色沉淀）除杂，或者用氢氧化钠溶液（吸收硫化氢酸性气体）除杂。
实验过程中由于乙醛受热挥发溢出，会造成环境污染，可用少量水冷却吸收
（2）日产量反应化学反应速率，从这个角度分析，选用乙烯氧化法制取乙醛
14．【答案】（1）球形冷凝管；防止暴沸
（2） +HO—CH(CH3)2 +H2O
（3）C
（4）分液漏斗；蒸馏
（5）60
【解析】【解答】（1）根据仪器的结构可知，仪器A的名称是球形冷凝管，加入碎瓷片的作用是防止暴沸；（2）苯甲酸与2-丙醇发生酯化反应制备苯甲酸异丙酯的化学方程式是 +HO—CH(CH3)2⇌△浓硫酸 +H2O；（3）因为要控制温度范围85-90℃，所以最好用水浴加热，选C；(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等物质，苯甲酸异丙酯是不溶于水的液体，异丙醇、水能溶于饱和碳酸钠溶液，苯甲酸和碳酸钠发生反应，进入溶液，所以操作Ⅰ是分离互不相溶的液体混合物的方法，采用分液法分离，分液使用的主要玻璃仪器为分液漏斗；根据互溶的液体混合物中物质沸点的不同，采用蒸馏的方法分离；（5）12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g·cm-3)，根据所给数据计算，异丙醇质量是23.7g，12.2g苯甲酸需要6.0g异丙醇，所以异丙醇过量，所以理论上制得的产品的质量是 164×12.2g122 =16.4g，则产品的产率为 9.84g16.4g ×100%=60%。
【分析】（1）根据仪器的结构确定其名称，实验中加入沸石片为了防止暴沸；
（2）根据酯化反应的特征与官能团的特点分析；
（3）水浴加热便于控制反应温度；
（4）分离互不相溶的液体混合物采用分液法；根据互溶的液体混合物中物质沸点的不同，采用蒸馏法；
（5）先计算出异丙醇的质量，根据苯甲酸的质量计算出需要异丙醇的质量，可知异丙醇过量，进而计算产品的产量及产率。
15．【答案】（1）乙醇；CH3OCH3
（2）2CH3CH2OH+O2→△Cu 2CH3CHO+2H2O
（3）碳碳双键、醛基
（4）
（5）
（6）10
（7）
【解析】【解答】(1)根据上述分析，A为CH3CH2OH，名称是乙醇；乙醇与甲醚互为同分异构体，故答案为乙醇； CH3OCH3；
(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2→△Cu 2CH3CHO+2H2O，故答案为2CH3CH2OH+O2→△Cu 2CH3CHO+2H2O；
(3)C为CH3CH=CHCHO，C中所含官能团是碳碳双键和醛基，故答案为碳碳双键、醛基；
(4)E为 ，故答案为 ；
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH，F为 ，发生酯化反应生成G的化学反应方程式为 ，故答案为 ；
(6)F为 。① 能和NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；② 能发生银镜反应，说明含有醛基或为甲酸酯；③ 遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，满足条件的F的同分异构体有 、 (侧链位置可变)等，故答案为 、 ；
(7)以乙醇和丙醇为原料制备 ，可以将乙醇氧化生成乙醛，将丙醇氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH=C(CH3)CHO，再在弱氧化剂条件下氧化为 。流程图为 ，故答案为 。
【分析】A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1：2：3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④乙醛在氢氧化钠加热时生成C，C为CH3CH=CHCHO，C与氢气加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相对分子质量在10～110之间，氧化生成F，1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为 ，则F为 。
16．【答案】（1）羟基、酯基；7
（2）；还原反应
（3）C10H18O3
（4）18
（5）A→B、G→H
（6）
【解析】【解答】C发生取代反应得到D，D中碳碳双键与氢气加成得到E；
(1)AigialomycinD中含氧官能团的名称是羟基、酯基；C分子中H原子种类有，则核磁共振氢谱中有7组峰；
(2)C→D反应的化学方程式为；D→E中碳碳双键与氢气发生加成反应，加氢即还原反应，反应类型为还原反应；
(3)F的分子式为C10H18O3；
(4)物质D的不饱和度为4，满足条件：①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连，②苯环上无氢原子，同分异构体有、、、、、 、(数字代表取代基与羟基互换位置)共18种；
(5)由A和F结构可知是为了保护羟基，引入保护基的步骤是A→B，由I的结构可知为了保护碳碳双键，发生已知信息②反应引入保护基的步骤是G→H；
(6)利用流程中G→I的反应制备，由已知信息②可知在mCPBA作用，再用H→I的反应条件可得目标产物，合成路线为：。
【分析】（1）注意官能团的命名，H原子种类不同， 核磁共振氢谱的峰组不同；
（2）化学方程式书写时要注意物料守恒；
（3）根据结构式直接数分子数目即可；
（4）注意同分异构体的概念，分子式相同的不同物质；
（5）A和F是为了保护羟基，I为了保护碳碳双键；
（6）利用流程中G→I，再用H→I的反应条件可得。
17．【答案】（1）2-氯甲苯；醛基
（2）铁、液氯；取代反应
（3）2+O2→ΔCu2 +2H2O
（4）CH3CH2OOCCH2COCH3；3：2：2：3
（5）13
（6）
【解析】【解答】
（1）由分析可知，B的化学名称是2-氯甲苯，E中含氧官能团的名称为醛基；
（2）反应Ⅰ为苯环上的氢被取代，是在铁催化作用下苯和液氯的取代反应，则反应条件和试剂分别为铁、液氯；B→C为甲基中氢被取代的反应，反应类型为取代反应；
（3）反应Ⅱ为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式为2+O2→ΔCu2 +2H2O；
（4）F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，分子中有4种情况的氢，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为3：2：2：3；
（5）D为，遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体，则含有酚羟基；若另含有1个取代基则为-CH2Cl，有邻间对3种情况；
若另含2个取代基则为-CH3、-Cl，首先确定氯原子位置，则甲基位置为：
，故有4+4+2=10种情况；
共3+10=13种情况；
（6）和发生已知ⅲ反应生成乙酸CH3COOH，乙酸发生已知ⅰ反应生成CH3COCH2COOH，CH3COCH2COOH和发生已知ⅱ反应生成，发生自身的酯化反应生成；故流程为：。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C在氢氧化钠水溶液条件下加热生成D，D氧化为醛E，EF发生已知ⅱ反应生成M，则F为CH3CH2OOCCH2COCH3，I发生已知ⅰ生成F，则I为CH3COOCH2CH3；H和乙醇在浓硫酸作用下生成酯I，则H为CH3COOH，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则G为CH3CH2OH。
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