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新高考化学二轮复习学案第1部分 专题突破 大题突破4 有机综合推断（含解析）
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这是一份新高考化学二轮复习学案第1部分 专题突破 大题突破4 有机综合推断（含解析），共32页。
1．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_________________________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：＋eq \(――――→,\s\up7(Pd配合物),\s\d5(碱))
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_________________
____________________________________________________________________________。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
解析 A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。
2．(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为____________________
________________________________________________________________________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由__________________变为____________，PCC的作用为
________________________________________________________________________。
(4)F→G中步骤ii实现了由______________到__________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为____________________(任写一种)。
答案 (1)C7H7NO3 (2)＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O (3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基 (4)硝基 氨基 (5)
(6)12 (或)
解析 F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤i在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。(1)由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。(2)由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O。(3)根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基。(4)由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ii发生了由硝基到氨基的转化。(6)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。
本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
1．用系统命名法命名下列有机物：
(1) 3,4-二甲基己烷
(2) 2-甲基-2-丁烯
(3) 2-甲基丁酸
2．命名下列有机物：
(1)的化学名称是________(用系统命名法)。
(2)的名称是________。
(3)的名称是________。
(4)的名称是________。
(5)的名称是________。
(6)的名称是________。
(7)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为________________。
(8)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]的化学名称为________________。
(9)[2020·全国卷Ⅲ，36(2)]的化学名称是_____________________________。
答案 (1)1,2,3-苯三酚 (2)苯甲醛 (3)苯甲醇
(4)萘 (5)对二甲苯(或1,4-二甲苯) (6)邻羟基苯甲酸 (7)三氯乙烯 (8)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (9)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
3．识别官能团
(1)[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。
答案 (酚)羟基、醛基
(2)[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：_______________________________，b：________________。
答案 酰胺基 羧基
4．有机化学方程式的书写
重要有机物脱水化学方程式的书写
(1)按要求书写化学方程式。
①
a．在浓硫酸条件下加热生成烯烃
________________________________________________________________________。
b．在浓硫酸条件下加热生成醚
________________________________________________________________________。
答案 a．eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH2==CH—CH3↑＋H2O
b．eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
＋H2O
②乙二酸与乙二醇酯化脱水
a．生成链状酯
________________________________________________________________________。
b．生成环状酯
________________________________________________________________________。
c．生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案 a．＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
b.
c．＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋(2n－1)H2O
③分子间脱水
a．生成环状酯
________________________________________________________________________。
b．生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案 a．eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
＋2H2O
b．eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋(n－1)H2O
常考易错有机化学方程式的书写
(2)按要求书写下列反应的化学方程式。
①淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________。
答案 eq \((C6H10O5)n,\s\d10(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up7(酸或酶))neq \(C12H12O6,\s\d10(葡萄糖))
②CH3—CH2—CH2—Br
a．NaOH的水溶液，加热
________________________________________________________________________。
b．NaOH的醇溶液，加热
________________________________________________________________________。
答案 a．CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))
CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
b．CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))
CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
③向溶液中通入CO2气体
________________________________________________________________________。
答案 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
④与足量NaOH溶液反应__________________________________。
答案 ＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(△))
＋CH3OH＋H2O
⑤与足量H2反应_________________________。
答案 ＋8H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
有机反应化学方程式的书写要求
(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。
(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO3(浓H2SO4)加热”，为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质中含有酚羟基。
(4)加入新制的Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(\(――――――→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\(――――→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))；
(2)2—OH(醇、酚)eq \(――→,\s\up7(2Na))H2，2—COOHeq \(――→,\s\up7(2Na))H2；
(3)2—COOHeq \(―――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――――→,\s\up7(NaHCO3))CO2；
(4)eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(――→,\s\up7(消去))—C≡C—eq \(――→,\s\up7(2Br2))；
(5)RCH2OHeq \(――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(酯化))CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
；
②＋―→。
(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn))R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
eq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))。
(5)苯环上的硝基被还原：eq \(―――→,\s\up7(Fe，HCl))。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))；
②＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))；
③CH3CHO＋NH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))(制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OHeq \(――→,\s\up7(催化剂))(制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：＋eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→eq \(――→,\s\up7(水解))。
(9)羧酸分子中α-H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1．(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅷ
写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
答案 (1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH
③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(或取代反应)(合理即可) (3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯 (5)2
(6)
解析 (1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml a反应得到2 ml Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
2．(2022·湖南，19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋[Ph3eq \(P,\s\up6(＋))CH2R′]Br－eq \(――→,\s\up7(碱))；
②eq \(―――→,\s\up7(多聚磷酸))
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______________________________、________________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是________、__________。
(3)B的结构简式为__________。
(4)C→D反应方程式为_______________________________________________________。
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
(6)I中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线__________(无机试剂任选)。
答案 (1)醚键 醛基 (2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)5 (6)1
(7)
解析 (1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)A()和
[Ph3eq \(P,\s\up6(＋))CH2CH2COOH]Br－反应生成B(C12H14O4)，根据“已知①”可以推出B的结构简式为。(4)B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，C又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为，则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为。
3．(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为______。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是__________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇 (2)消去反应
(3) (4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
解析 由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)A()的化学名称为苯甲醇。(2)B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。(3)C与Br2/CCl4发生加成反应得到。
(4)E的结构简式为。
(5)H()含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。(6)C()的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。
(7)若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子，共5个。
4．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯 (2) (3)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O (4)(醇)羟基、羧基 (5)取代反应 (6) (7)10 、
解析 (1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
1．(2022·郑州市高三第二次质量预测)叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下：
已知：R—COOH＋SOCl2―→R—COCl＋HSO2Cl；R—COCl＋H2N—R′―→R—CONH—R′＋HCl。
(1)B的结构简式为__________________________________________________________，D的名称为________________________________________________________________________。
(2)⑤的反应类型为________________________________________________________。
(3)E中的含氧官能团名称为________________________________________________。
(4)写出④的化学方程式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D的同分异构体中，属于α-氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有________种。
答案 (1) 谷氨酸(或2-氨基-1,5-戊二酸) (2)还原反应 (3)羧基、硝基、酰胺基
(4)
(5)10
解析 甲苯经硝化反应生成A，A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B与SOCl2反应生成C，根据C中硝基的位置可知A为，B为；根据所给已知信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为。(5)D为，其同分异构体满足：属于α-氨基酸，则氨基和羧基连在同一碳原子上，含有羟基、且能发生银镜反应，即还含有醛基，则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置)，共3＋3＋2＋2＝10种。
2．(2022·四川德阳市高三三诊理综)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
已知：CH3COCH2Req \(―――――→,\s\up7(ZnHg/HCl))CH3CH2CH2R。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________，C 的分子式为________________。
(2)下列反应中属于取代反应的是__________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H
(3)D中所含官能团的名称是______________________________________________。
(4)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有________________(填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 ml化合物最多可与4 ml氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9∶3∶2∶2
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
(6)是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试剂任用)。
答案 (1)乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)酚羟基、碳氯键 (4)＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋H2O (5)B
(6)
解析 通过A的分子式为C2H4O分析，该物质应为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2，结合C的结构简式分析，B的结构简式为，B→C发生取代反应，甲基上的氢原子被氯原子取代，C→D为酮羰基变成亚甲基，D在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E()，E在一定条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键生成F(C9H12O2)；F再与发生取代反应生成G()，G与H2NCH(CH3)2发生开环加成反应生成，据此解答。(5)化合物G的同分异构体满足：①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1 ml化合物最多可与4 ml氢气反应，说明除了苯环外还有一个双键；③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9∶3∶2∶2，其结构简式可能为、、、，共4种，故选B。(6)根据题干分析，应先形成二元醛，再与苯酚反应，再将酮羰基变成亚甲基，合成路线见答案。
专题强化练
1．(2022·云南省高三第一次统一检测)斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.R—CNeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(HCl))RCOOH＋NH4Cl
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_____________________________________________。
(2)②的反应类型是__________________。
(3)反应③的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为__________________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有__________个手性碳原子。
(6)芳香族化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：__________________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1,3-丁二烯为起始原料制备的合成路线(其他试剂任用)。
答案 (1)酮羰基、酯基
(2)消去反应 (3)＋3H2O＋HCl―→＋NH4Cl＋CH3OH
(4) (5)4 (6)
(7)
解析 A与HCN加成生成B，B的分子式为C7H9NSO3，C的分子式为C7H7NSO2，对比发现，B生成C的过程中减少了一分子水，考虑到B中含有羟基，所以B生成C的过程应是羟基的消去反应，C的结构简式为；C与H2O/HCl反应生成D，根据题目所给信息可知—CN水解生成—COOH，根据所学知识酯基也会在酸性环境中水解生成醇和酸，所以D的结构简式为；对比D和E的分子式以及后续产物的结构简式可知，E应为。(5)根据手性碳原子的定义可知，F中六元环上与O原子相连的两个碳原子、六元环与五元环共用的两个碳原子为手性碳原子，共4个手性碳原子。(6)G中含有10个碳原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含有—CHO结构(可以是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，说明含有苯环，其侧链上还有一个双键；③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，说明含有酯基，由于其侧链上只能有一个双键，所以该酯基一定是甲酸形成的酯基，且水解产物的结构高度对称，符合题意的为。(7)丙烯醛为CH2==CH—CHO,1,3-丁二烯为CH2==CH—CH==CH2，制备，则需要先得到六元环，根据题目所给信息可知，丙烯醛和1,3-丁二烯在离子液体加热的条件下反应可以得到，再与HCN加成可得，再在酸性条件下水解即可得目标产物，合成路线见答案。
2．(2022·河南新乡市高三第二次模拟)某药物中间体F的合成路线之一如图所示。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B分子中官能团的名称为______________。
(2)B→C经历了两步反应，可表示为
①B＋HCHO―→X
②X＋HCl―→C＋H2O
则X的结构简式为______________，反应①与反应②的反应类型分别为____________、________________________________________________________________________。
(3)F与足量氢气发生反应的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)芳香族化合物M是E的同分异构体，同时满足以下条件的M的结构有______________种；M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为______________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③苯环上有6个取代基。
答案 (1)苯酚 醚键 (2)加成反应 取代反应
(3)＋7H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(4)3
解析 结合A的分子式和B的结构可知，A为，C中—Cl被—CN取代生成D，D中—CN先转化为—COOH，再与乙醇发生酯化反应得到E。(4)①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，③苯环上有6个取代基，满足条件的M的结构为，—OH在位置1、2、3，则M共有3种结构；M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为。
3．(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一种治疗急、慢性关节炎的药物，具有抗炎镇痛的作用，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
(i)＋eq \(――→,\s\up7(PPA))＋H2O
(ii)＋CH3CH2Cl―→＋HCl
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是________。
(2)写出反应②的化学方程式：________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)设计①、⑤两步的原因是________________________________________________。
(4)反应⑥的反应类型是__________，写出H的结构简式：__________。
(5)G的化学名称是__________，它的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的化合物共有________种(已知O和Cl不能直接相连)。
答案 (1)(酚)羟基、硝基和碳氯键
(2)
(3)保护酚羟基
(4)取代反应
(5)3-氯丙酸 6
解析 对比物质B的结构简式和物质C的分子式可知反应②应该是物质B中的氯原子被取代，物质C是；结合反应②可知反应⑥和反应②的类型一样，是取代反应；根据反应②的原理可推出物质H是，以此解题。(5)根据G的结构简式及命名规则可知G的名称为3-氯丙酸；能发生水解反应，说明为卤代烃或者酯，能发生银镜反应说明含有醛基，则符合要求的G的同分异构体有，氯原子在位置1和2，共2种；或者有2个支链，一个是氯原子，一个是羟基，在结构中，在位置1和2中采用定一移一的原则，此时一共有4种，则满足要求的同分异构体共有6种。
4．心脑血管药物中间体H的一种合成路线如图所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________；F中所含官能团的名称为氨基、__________________。
(2)A与CH3CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由B生成D的反应类型为________________________________________，D的结构简式为__________________。
(4)与有机物B()官能团完全相同的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有________个。
(6)中间产物G的结构简式为__________。
答案 (1)2-甲基丙酸甲酯 酯基、碳碳双键
(2)＋CH3CNeq \(――→,\s\up7(THF),\s\d5(NaH))＋CH3OH
(3)加成反应 (4)12 (5)1
(6)
解析 由题干流程图中D的分子式和B、C、E的结构简式以及D到E的转化过程中失去一分子水可知，D的结构简式为。(4)与有机物B()官能团完全相同即含有酮羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除—CN和剩余4个碳的碳架异构，有两种即C—C—C—C和，再考虑连入—CN分别各有两种即4种：C—C—C—C—CN、、，，最后考虑在两个碳原子之间插入分别有4种、4种、3种和2种，则共有4＋4＋3＋2＝13种，除B外共有12种。
(6)由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为。
5．苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成路线如下。回答下列有关问题：
(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为________________。C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外有____________组峰。
(2)A与K2CO3反应的产物为__________和____________。化合物B的分子式为C9H10O3，B的化学名称为____________。
(3)B生成C步骤的反应类型为________________________________________，D的分子式为____________。
(4)化合物E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，写出E的结构简式：________________________________________________________________________。
(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为______________________
________________________________________________________________________。
(6)化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有____________种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀；
c．与FeCl3发生显色反应；
d．可发生水解反应。
答案 (1)酯基 5
(2) KHCO3 苯氧乙酸甲酯
(3)加成反应 C10H14O3
(4)
(5)＋2HCOOHeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋2H2O
(6)2
解析 对比A、C的结构简式并结合两步反应的条件及B的分子式可推出B的结构简式为，A→B的反应类型为取代反应，B→C发生乙醛羰基上的加成反应，C发生还原反应生成D，D发生醇的催化氧化反应生成E，根据E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，说明E分子中不含醛基和羧基，可推出E的结构简式为，据此分析解答。(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为酯基；C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外，有5种不同化学环境的氢原子，即有5组峰。(6)B的分子式为C9H10O3，根据b、d知，分子中含有甲酸酯基，根据c知，分子中含有酚羟基，又苯环上只有两个对位取代基，则符合条件的分子结构有如下2种：、。
6．(2022·成都市高三第二次诊断性检测)由环己醇制备内酯H的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为______________；E的化学式为______________。
(2)由B生成C分两步进行：①B与加成反应；②消去反应得到C，则C的结构简式为____________________。
(3)C→E反应中，D中发生变化的官能团名称为______________；由F生成G的反应类型为______________。
(4)由G生成H的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物的同分异构体中，能同时满足下列条件的结构简式为____________(写出一种)。
a．全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4∶3∶2。
答案 (1)环己酮 [C14H24NO2]＋Br－(或C14H24NO2Br)
(2) (3)碳溴键 还原反应(或加成反应)
(4)
(5)
解析 A()发生氧化反应生成B()，B经过加成反应和消去反应生成C()，C与D在EtOH的条件下反应生成E，E发生水解生成F，F在NaBH4和EtOH的条件下发生还原反应生成G()，G在酸性条件下—OH 脱H，邻位脱CH3CH2O—生成和乙醇。
(5)化合物的同分异构体中， 满足a.全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4∶3∶2两个条件，则有两个环境相同的—CH2、—CH3以及—CH2或—NH2，因此结构简式为或或。序号
结构特征
可反应
的试剂
反应形成
的新结构
反应
类型
①
—CH==CH—
H2
—CH2—CH2—
加成
反应
②
氧化
反应
③
1．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_________________________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：＋eq \(――――→,\s\up7(Pd配合物),\s\d5(碱))
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_________________
____________________________________________________________________________。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
解析 A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。
2．(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为____________________
________________________________________________________________________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由__________________变为____________，PCC的作用为
________________________________________________________________________。
(4)F→G中步骤ii实现了由______________到__________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为____________________(任写一种)。
答案 (1)C7H7NO3 (2)＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O (3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基 (4)硝基 氨基 (5)
(6)12 (或)
解析 F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤i在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。(1)由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。(2)由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O。(3)根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基。(4)由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ii发生了由硝基到氨基的转化。(6)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。
本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
1．用系统命名法命名下列有机物：
(1) 3,4-二甲基己烷
(2) 2-甲基-2-丁烯
(3) 2-甲基丁酸
2．命名下列有机物：
(1)的化学名称是________(用系统命名法)。
(2)的名称是________。
(3)的名称是________。
(4)的名称是________。
(5)的名称是________。
(6)的名称是________。
(7)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为________________。
(8)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]的化学名称为________________。
(9)[2020·全国卷Ⅲ，36(2)]的化学名称是_____________________________。
答案 (1)1,2,3-苯三酚 (2)苯甲醛 (3)苯甲醇
(4)萘 (5)对二甲苯(或1,4-二甲苯) (6)邻羟基苯甲酸 (7)三氯乙烯 (8)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (9)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
3．识别官能团
(1)[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。
答案 (酚)羟基、醛基
(2)[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：_______________________________，b：________________。
答案 酰胺基 羧基
4．有机化学方程式的书写
重要有机物脱水化学方程式的书写
(1)按要求书写化学方程式。
①
a．在浓硫酸条件下加热生成烯烃
________________________________________________________________________。
b．在浓硫酸条件下加热生成醚
________________________________________________________________________。
答案 a．eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH2==CH—CH3↑＋H2O
b．eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
＋H2O
②乙二酸与乙二醇酯化脱水
a．生成链状酯
________________________________________________________________________。
b．生成环状酯
________________________________________________________________________。
c．生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案 a．＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
b.
c．＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋(2n－1)H2O
③分子间脱水
a．生成环状酯
________________________________________________________________________。
b．生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案 a．eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
＋2H2O
b．eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
＋(n－1)H2O
常考易错有机化学方程式的书写
(2)按要求书写下列反应的化学方程式。
①淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________。
答案 eq \((C6H10O5)n,\s\d10(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up7(酸或酶))neq \(C12H12O6,\s\d10(葡萄糖))
②CH3—CH2—CH2—Br
a．NaOH的水溶液，加热
________________________________________________________________________。
b．NaOH的醇溶液，加热
________________________________________________________________________。
答案 a．CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))
CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
b．CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))
CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
③向溶液中通入CO2气体
________________________________________________________________________。
答案 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
④与足量NaOH溶液反应__________________________________。
答案 ＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(△))
＋CH3OH＋H2O
⑤与足量H2反应_________________________。
答案 ＋8H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
有机反应化学方程式的书写要求
(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。
(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO3(浓H2SO4)加热”，为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质中含有酚羟基。
(4)加入新制的Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(\(――――――→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\(――――→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))；
(2)2—OH(醇、酚)eq \(――→,\s\up7(2Na))H2，2—COOHeq \(――→,\s\up7(2Na))H2；
(3)2—COOHeq \(―――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――――→,\s\up7(NaHCO3))CO2；
(4)eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(――→,\s\up7(消去))—C≡C—eq \(――→,\s\up7(2Br2))；
(5)RCH2OHeq \(――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(酯化))CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
；
②＋―→。
(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn))R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
eq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))。
(5)苯环上的硝基被还原：eq \(―――→,\s\up7(Fe，HCl))。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))；
②＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))；
③CH3CHO＋NH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))(制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OHeq \(――→,\s\up7(催化剂))(制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：＋eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→eq \(――→,\s\up7(水解))。
(9)羧酸分子中α-H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2eq \(――→,\s\up7(催化剂))＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1．(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅷ
写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
答案 (1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH
③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(或取代反应)(合理即可) (3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯 (5)2
(6)
解析 (1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml a反应得到2 ml Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
2．(2022·湖南，19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋[Ph3eq \(P,\s\up6(＋))CH2R′]Br－eq \(――→,\s\up7(碱))；
②eq \(―――→,\s\up7(多聚磷酸))
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______________________________、________________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是________、__________。
(3)B的结构简式为__________。
(4)C→D反应方程式为_______________________________________________________。
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
(6)I中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线__________(无机试剂任选)。
答案 (1)醚键 醛基 (2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)5 (6)1
(7)
解析 (1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)A()和
[Ph3eq \(P,\s\up6(＋))CH2CH2COOH]Br－反应生成B(C12H14O4)，根据“已知①”可以推出B的结构简式为。(4)B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，C又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为，则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为。
3．(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为______。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是__________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇 (2)消去反应
(3) (4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
解析 由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)A()的化学名称为苯甲醇。(2)B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。(3)C与Br2/CCl4发生加成反应得到。
(4)E的结构简式为。
(5)H()含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。(6)C()的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。
(7)若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子，共5个。
4．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯 (2) (3)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O (4)(醇)羟基、羧基 (5)取代反应 (6) (7)10 、
解析 (1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
1．(2022·郑州市高三第二次质量预测)叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下：
已知：R—COOH＋SOCl2―→R—COCl＋HSO2Cl；R—COCl＋H2N—R′―→R—CONH—R′＋HCl。
(1)B的结构简式为__________________________________________________________，D的名称为________________________________________________________________________。
(2)⑤的反应类型为________________________________________________________。
(3)E中的含氧官能团名称为________________________________________________。
(4)写出④的化学方程式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D的同分异构体中，属于α-氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有________种。
答案 (1) 谷氨酸(或2-氨基-1,5-戊二酸) (2)还原反应 (3)羧基、硝基、酰胺基
(4)
(5)10
解析 甲苯经硝化反应生成A，A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B与SOCl2反应生成C，根据C中硝基的位置可知A为，B为；根据所给已知信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为。(5)D为，其同分异构体满足：属于α-氨基酸，则氨基和羧基连在同一碳原子上，含有羟基、且能发生银镜反应，即还含有醛基，则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置)，共3＋3＋2＋2＝10种。
2．(2022·四川德阳市高三三诊理综)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
已知：CH3COCH2Req \(―――――→,\s\up7(ZnHg/HCl))CH3CH2CH2R。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________，C 的分子式为________________。
(2)下列反应中属于取代反应的是__________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H
(3)D中所含官能团的名称是______________________________________________。
(4)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有________________(填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 ml化合物最多可与4 ml氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9∶3∶2∶2
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
(6)是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试剂任用)。
答案 (1)乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)酚羟基、碳氯键 (4)＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋H2O (5)B
(6)
解析 通过A的分子式为C2H4O分析，该物质应为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2，结合C的结构简式分析，B的结构简式为，B→C发生取代反应，甲基上的氢原子被氯原子取代，C→D为酮羰基变成亚甲基，D在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E()，E在一定条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键生成F(C9H12O2)；F再与发生取代反应生成G()，G与H2NCH(CH3)2发生开环加成反应生成，据此解答。(5)化合物G的同分异构体满足：①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1 ml化合物最多可与4 ml氢气反应，说明除了苯环外还有一个双键；③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9∶3∶2∶2，其结构简式可能为、、、，共4种，故选B。(6)根据题干分析，应先形成二元醛，再与苯酚反应，再将酮羰基变成亚甲基，合成路线见答案。
专题强化练
1．(2022·云南省高三第一次统一检测)斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.R—CNeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(HCl))RCOOH＋NH4Cl
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_____________________________________________。
(2)②的反应类型是__________________。
(3)反应③的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为__________________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有__________个手性碳原子。
(6)芳香族化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：__________________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1,3-丁二烯为起始原料制备的合成路线(其他试剂任用)。
答案 (1)酮羰基、酯基
(2)消去反应 (3)＋3H2O＋HCl―→＋NH4Cl＋CH3OH
(4) (5)4 (6)
(7)
解析 A与HCN加成生成B，B的分子式为C7H9NSO3，C的分子式为C7H7NSO2，对比发现，B生成C的过程中减少了一分子水，考虑到B中含有羟基，所以B生成C的过程应是羟基的消去反应，C的结构简式为；C与H2O/HCl反应生成D，根据题目所给信息可知—CN水解生成—COOH，根据所学知识酯基也会在酸性环境中水解生成醇和酸，所以D的结构简式为；对比D和E的分子式以及后续产物的结构简式可知，E应为。(5)根据手性碳原子的定义可知，F中六元环上与O原子相连的两个碳原子、六元环与五元环共用的两个碳原子为手性碳原子，共4个手性碳原子。(6)G中含有10个碳原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含有—CHO结构(可以是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，说明含有苯环，其侧链上还有一个双键；③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，说明含有酯基，由于其侧链上只能有一个双键，所以该酯基一定是甲酸形成的酯基，且水解产物的结构高度对称，符合题意的为。(7)丙烯醛为CH2==CH—CHO,1,3-丁二烯为CH2==CH—CH==CH2，制备，则需要先得到六元环，根据题目所给信息可知，丙烯醛和1,3-丁二烯在离子液体加热的条件下反应可以得到，再与HCN加成可得，再在酸性条件下水解即可得目标产物，合成路线见答案。
2．(2022·河南新乡市高三第二次模拟)某药物中间体F的合成路线之一如图所示。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B分子中官能团的名称为______________。
(2)B→C经历了两步反应，可表示为
①B＋HCHO―→X
②X＋HCl―→C＋H2O
则X的结构简式为______________，反应①与反应②的反应类型分别为____________、________________________________________________________________________。
(3)F与足量氢气发生反应的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)芳香族化合物M是E的同分异构体，同时满足以下条件的M的结构有______________种；M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为______________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③苯环上有6个取代基。
答案 (1)苯酚 醚键 (2)加成反应 取代反应
(3)＋7H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))
(4)3
解析 结合A的分子式和B的结构可知，A为，C中—Cl被—CN取代生成D，D中—CN先转化为—COOH，再与乙醇发生酯化反应得到E。(4)①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，③苯环上有6个取代基，满足条件的M的结构为，—OH在位置1、2、3，则M共有3种结构；M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为。
3．(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一种治疗急、慢性关节炎的药物，具有抗炎镇痛的作用，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：
(i)＋eq \(――→,\s\up7(PPA))＋H2O
(ii)＋CH3CH2Cl―→＋HCl
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是________。
(2)写出反应②的化学方程式：________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)设计①、⑤两步的原因是________________________________________________。
(4)反应⑥的反应类型是__________，写出H的结构简式：__________。
(5)G的化学名称是__________，它的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的化合物共有________种(已知O和Cl不能直接相连)。
答案 (1)(酚)羟基、硝基和碳氯键
(2)
(3)保护酚羟基
(4)取代反应
(5)3-氯丙酸 6
解析 对比物质B的结构简式和物质C的分子式可知反应②应该是物质B中的氯原子被取代，物质C是；结合反应②可知反应⑥和反应②的类型一样，是取代反应；根据反应②的原理可推出物质H是，以此解题。(5)根据G的结构简式及命名规则可知G的名称为3-氯丙酸；能发生水解反应，说明为卤代烃或者酯，能发生银镜反应说明含有醛基，则符合要求的G的同分异构体有，氯原子在位置1和2，共2种；或者有2个支链，一个是氯原子，一个是羟基，在结构中，在位置1和2中采用定一移一的原则，此时一共有4种，则满足要求的同分异构体共有6种。
4．心脑血管药物中间体H的一种合成路线如图所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________；F中所含官能团的名称为氨基、__________________。
(2)A与CH3CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由B生成D的反应类型为________________________________________，D的结构简式为__________________。
(4)与有机物B()官能团完全相同的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有________个。
(6)中间产物G的结构简式为__________。
答案 (1)2-甲基丙酸甲酯 酯基、碳碳双键
(2)＋CH3CNeq \(――→,\s\up7(THF),\s\d5(NaH))＋CH3OH
(3)加成反应 (4)12 (5)1
(6)
解析 由题干流程图中D的分子式和B、C、E的结构简式以及D到E的转化过程中失去一分子水可知，D的结构简式为。(4)与有机物B()官能团完全相同即含有酮羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除—CN和剩余4个碳的碳架异构，有两种即C—C—C—C和，再考虑连入—CN分别各有两种即4种：C—C—C—C—CN、、，，最后考虑在两个碳原子之间插入分别有4种、4种、3种和2种，则共有4＋4＋3＋2＝13种，除B外共有12种。
(6)由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为。
5．苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成路线如下。回答下列有关问题：
(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为________________。C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外有____________组峰。
(2)A与K2CO3反应的产物为__________和____________。化合物B的分子式为C9H10O3，B的化学名称为____________。
(3)B生成C步骤的反应类型为________________________________________，D的分子式为____________。
(4)化合物E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，写出E的结构简式：________________________________________________________________________。
(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为______________________
________________________________________________________________________。
(6)化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有____________种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀；
c．与FeCl3发生显色反应；
d．可发生水解反应。
答案 (1)酯基 5
(2) KHCO3 苯氧乙酸甲酯
(3)加成反应 C10H14O3
(4)
(5)＋2HCOOHeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋2H2O
(6)2
解析 对比A、C的结构简式并结合两步反应的条件及B的分子式可推出B的结构简式为，A→B的反应类型为取代反应，B→C发生乙醛羰基上的加成反应，C发生还原反应生成D，D发生醇的催化氧化反应生成E，根据E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，说明E分子中不含醛基和羧基，可推出E的结构简式为，据此分析解答。(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为酯基；C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外，有5种不同化学环境的氢原子，即有5组峰。(6)B的分子式为C9H10O3，根据b、d知，分子中含有甲酸酯基，根据c知，分子中含有酚羟基，又苯环上只有两个对位取代基，则符合条件的分子结构有如下2种：、。
6．(2022·成都市高三第二次诊断性检测)由环己醇制备内酯H的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为______________；E的化学式为______________。
(2)由B生成C分两步进行：①B与加成反应；②消去反应得到C，则C的结构简式为____________________。
(3)C→E反应中，D中发生变化的官能团名称为______________；由F生成G的反应类型为______________。
(4)由G生成H的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物的同分异构体中，能同时满足下列条件的结构简式为____________(写出一种)。
a．全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4∶3∶2。
答案 (1)环己酮 [C14H24NO2]＋Br－(或C14H24NO2Br)
(2) (3)碳溴键 还原反应(或加成反应)
(4)
(5)
解析 A()发生氧化反应生成B()，B经过加成反应和消去反应生成C()，C与D在EtOH的条件下反应生成E，E发生水解生成F，F在NaBH4和EtOH的条件下发生还原反应生成G()，G在酸性条件下—OH 脱H，邻位脱CH3CH2O—生成和乙醇。
(5)化合物的同分异构体中， 满足a.全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4∶3∶2两个条件，则有两个环境相同的—CH2、—CH3以及—CH2或—NH2，因此结构简式为或或。序号
结构特征
可反应
的试剂
反应形成
的新结构
反应
类型
①
—CH==CH—
H2
—CH2—CH2—
加成
反应
②
氧化
反应
③
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