2024届高考化学一轮复习 课时跟踪检测（五十三） 有机物的共线、共面和同分异构体 （含答案）

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课时跟踪检测（五十三） 有机物的共线、共面和同分异构体

一、选择题
1．下列物质存在顺反异构体的是( )

2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )

3．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是( )
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与溴水反应
4．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的结构简式如图，下列说法正确的是( )

A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
C．t、b、c的二氯代物均只有三种
D．b中所有原子一定不在同一个平面上
5．如表所示，限定条件下各有机物的同分异构体数目(仅考虑构造异构)由小到大的排列顺序是( )
有机物
①
②
③
④
分子式
C9H12
C3H7OCl
C4H10O
C5H10O3
限定条件
芳香烃
含有羟基和1个甲基
能发生酯化反应
等量的④分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1

A．②③①④ B．③②①④
C．③①②④ D．②①③④
6．化学也可以萌萌哒，如以下几种有机物：囧烷()、企鹅酮()、始祖鸟烯()(R1、R2为烷烃基)。下列有关说法正确的是(　 )
A．囧烷的同分异构体中可能有芳香族化合物
B．企鹅酮分子中所有碳原子可能共平面
C．始祖鸟烯与1,3­丁二烯互为同系物
D．若R1、R2均为甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有4种(仅考虑构造异构)
7．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3溶液反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种 C．17种 D．18种
8．环丁基甲酸()常用于有机合成，其合成路线如图。下列有关说法不正确的是(　 )

A．R与乙酸互为同系物
B．P、Q、R均能与金属钠反应
C．Q中所有碳原子不可能共平面
D．P的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应的结构共有8种(不考虑立体异构)
9．(2022·河北等级考)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。

下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有8种
10．连二苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．36种
C．38种 D．57种
11．(2023·山东名校联考)有机物N()是一种重要的有机中间体，下列有关N的说法正确的是( )
A．与M()互为同分异构体
B．N与溴水不反应，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．分子中所有碳原子一定处于同一平面
D．六元环上的碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
二、非选择题
12．完成下列问题。
(1)苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有____种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为________。
(2)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
Ⅰ.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。

13．完成下列问题。
(1)已知M的结构简式为。T是M的同分异构体，同时符合下列条件的T有__种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②—OH不和N原子直接相连且同一个碳原子上不连接2个—OH
③苯环上只有2个取代基，2 mol T与足量钠反应生成3 mol H2。其中，含2个手性碳原子的T的结构简式为__________(任写一种)。
(2)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________。
(3)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。

14．G是制备一种药物的中间产物，以芳香烃A(相对分子质量为92)为原料合成G的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：Ⅰ.苯环上连有烷基时，再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。

回答下列问题：
(1)C的结构简式为_____，D中含氧官能团的名称是______。
(2)B分子中共面原子最多有____个。
(3)D→E转化中，反应(ⅰ)的化学方程式为_________________________________。
(4)已知吡啶是一种有机弱碱，在反应F→G中的作用是________________________。
(5)以A为原料还可以合成H()，H的同分异构体有多种，符合下列条件的H的同分异构体有____种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为__________。
①—NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色固体






课时跟踪检测（五十三） 有机物的共线、共面和同分异构体

一、选择题
1．下列物质存在顺反异构体的是( )

答案：B
2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )

解析：选B 由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
3．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是( )
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与溴水反应
解析：选A 依题意，M、N、Q的结构简式分别为。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，甲烷分子中所有原子不共平面，所以N分子中所有原子不共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D项错误。
4．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的结构简式如图，下列说法正确的是( )

A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
C．t、b、c的二氯代物均只有三种
D．b中所有原子一定不在同一个平面上
解析：选B b的分子式为C8H8，其同分异构体也可能为链状烃，故b的同分异构体有多种，A项错误；t和b的分子结构中均含有碳碳双键，c的分子结构中不含碳碳双键，故t和b能使酸性高锰酸钾溶液褪色而c不能，B项正确；t、c中所有氢原子均等效，b中有5种氢原子，采用“定一移一”法判断它们二氯代物的个数：，t有3种，、、、，b有14种，，c有3种，C项错误；b含有的苯环和碳碳双键均为平面结构，当两个平面重合时b中所有原子在同一个平面上，D项错误。
5．如表所示，限定条件下各有机物的同分异构体数目(仅考虑构造异构)由小到大的排列顺序是( )
有机物
①
②
③
④
分子式
C9H12
C3H7OCl
C4H10O
C5H10O3
限定条件
芳香烃
含有羟基和1个甲基
能发生酯化反应
等量的④分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1

A．②③①④ B．③②①④
C．③①②④ D．②①③④
解析：选A 分子式为C9H12的芳香烃，其分子中只含有一个苯环。若苯环上只含1个取代基，则可表示为C6H5—C3H7，—C3H7有2种不同的结构；若苯环上含2个取代基，则为1个—CH3和1个—CH2CH3，有邻、间、对3种结构；若苯环上含3个—CH3，则有3种结构，分别是1,2,3－三甲基苯、1,2,4－三甲基苯、1,3,5－三甲基苯，故分子式为C9H12的有机物的同分异构体中属于芳香烃的有8种。C3H7OCl可看成是丙烷分子中的2个H原子分别被1个—Cl、1个—OH 取代所得，丙烷只有一种结构，—Cl与—OH取代同一碳原子上的2个氢原子时有2种：CH3CH2CH(OH)Cl、CH3C(OH)ClCH3；取代不同碳原子上的氢原子时有3种；HOCH2CH2CH2Cl、CH3CH(OH)CH2Cl、CH3CHClCH2OH，其中含有1个甲基的同分异构体共有3种。分子式为C4H10O且能发生酯化反应的有机物是醇，可表示为C4H9OH，—C4H9有4种结构，故分子式为C4H10O的有机物的同分异构体中属于醇的有4种。等量的④与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，说明该有机物分子中含有1个—COOH和1个—OH，故该有机物分子可以看作是C4H10中的2个氢原子分别被—COOH、—OH取代所得，若C4H10为正丁烷(CH3CH2CH2CH3)，—COOH、—OH取代同一碳原子上的2个氢原子时有2种结构，取代不同碳原子上的2个氢原子时有6种结构，相应的同分异构体共有8种；若C4H10为异丁烷[CH3CH(CH3)CH3]，—COOH、—OH取代同一碳原子上的2个氢原子时有1种结构；取代不同碳原子上的2个氢原子时有3种结构，相应的同分异构体共有4种；故满足条件的分子式为C5H10O3的有机物的同分异构体有8＋4＝12种。综上所述，限定条件下各有机物的同分异构体数目由小到大的顺序为②③①④，A项正确。
6．化学也可以萌萌哒，如以下几种有机物：囧烷()、企鹅酮()、始祖鸟烯()(R1、R2为烷烃基)。下列有关说法正确的是(　 )
A．囧烷的同分异构体中可能有芳香族化合物
B．企鹅酮分子中所有碳原子可能共平面
C．始祖鸟烯与1,3­丁二烯互为同系物
D．若R1、R2均为甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有4种(仅考虑构造异构)
解析：选A　囧烷的分子式为C12H18，不饱和度为4，苯的不饱和度也为4，则囧烷的同分异构体中可能有芳香族化合物，A项正确；企鹅酮分子中含有“CCCCC”，由甲烷分子的正四面体结构知，企鹅酮分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；始祖鸟烯的分子中除含有2个碳碳双键外，还含有碳环，与1,3­丁二烯的结构不相似，不互为同系物，C项错误；若R1、R2均为甲基，则始祖鸟烯为对称结构，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，D项错误。
7．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3溶液反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种 C．17种 D．18种
解析：选C 能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：；当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17(种)，C项正确。
8．环丁基甲酸()常用于有机合成，其合成路线如图。下列有关说法不正确的是(　 )

A．R与乙酸互为同系物
B．P、Q、R均能与金属钠反应
C．Q中所有碳原子不可能共平面
D．P的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应的结构共有8种(不考虑立体异构)
解析：选A　R的分子式为C5H8O2，乙酸的分子式为C2H4O2，二者的分子组成相差1个C3H4，不互为同系物，A项不正确；P含有羟基，Q、R含有羧基，均能与金属钠发生反应，B项正确；Q中与羧基直接相连的碳原子上连有4个碳原子，所有碳原子不可能共平面，C项正确；P的分子式为C6H12O2，其同分异构体能与NaHCO3溶液反应，则含有羧基，该同分异构体的结构简式为C5H11COOH，由于—C5H11共有8种结构，故符合条件的同分异构体共有8种，D项正确。
9．(2022·河北等级考)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。

下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有8种
解析：选C 由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法错误。
10．连二苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．36种
C．38种 D．57种
解析：选D —C2H3Br2在连二苯()苯环上的位置有3种情况： (*表示—C2H3Br2可能的位置)、，其中—CH3的位置分别有： (表示—CH3可能的位置)、，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH3 3种结构，因此连二苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有3×(5＋7＋7)＝57(种)。
11．(2023·山东名校联考)有机物N()是一种重要的有机中间体，下列有关N的说法正确的是( )
A．与M()互为同分异构体
B．N与溴水不反应，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．分子中所有碳原子一定处于同一平面
D．六元环上的碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
解析：选D N的分子式为C8H8O4，M的分子式为C8H6O4，二者分子式不同，不是同分异构体，A项错误；N分子中含碳碳双键，酸性高锰酸钾溶液、溴水都能与之反应，B项错误；N分子结构中含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的3个碳原子一定不在同一平面上，因此N分子中碳原子不都处于同一平面上，C项错误；N分子中形成双键的碳原子杂化方式为sp2，饱和碳原子杂化方式为sp3，D项正确。
二、非选择题
12．完成下列问题。
(1)苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有____种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为________。
(2)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
Ⅰ.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
解析：(1)根据条件M中含有苯环的基团只能是，连接这两个基团的结构可以是—CH==CH—CH2—、、，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为或。
(2)的一种同分异构体符合下列条件：Ⅰ.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键；能与Na反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；的不饱和度为3，且支链含有2个碳原子、3个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个羰基、2个羟基且对称性较好；同分异构体为、。
答案：(1) 10 或
(2)、
13．完成下列问题。
(1)已知M的结构简式为。T是M的同分异构体，同时符合下列条件的T有__种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②—OH不和N原子直接相连且同一个碳原子上不连接2个—OH
③苯环上只有2个取代基，2 mol T与足量钠反应生成3 mol H2。其中，含2个手性碳原子的T的结构简式为__________(任写一种)。
(2)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________。
(3)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)。
解析：(1)依题意，T含有3个羟基，其中一个为酚羟基。苯环上有一个羟基，另一个取代基有5种结构：
每组取代基有邻、间、对三种位置关系，T有15种结构。与苯环相连的T有3种，其分子中有2个手性碳原子。(2)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基之间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(3)该有机物的同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)或者含有HCOO—，结合该有机物的结构简式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。
答案：(1)15

14．G是制备一种药物的中间产物，以芳香烃A(相对分子质量为92)为原料合成G的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：Ⅰ.苯环上连有烷基时，再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。

回答下列问题：
(1)C的结构简式为_____，D中含氧官能团的名称是______。
(2)B分子中共面原子最多有____个。
(3)D→E转化中，反应(ⅰ)的化学方程式为_________________________________。
(4)已知吡啶是一种有机弱碱，在反应F→G中的作用是________________________。
(5)以A为原料还可以合成H()，H的同分异构体有多种，符合下列条件的H的同分异构体有____种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为__________。
①—NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色固体
解析：根据C的分子式、D的结构简式及C―→D的反应条件知，C为，再对比B、C的分子式，可知C比B多了1个—NO2官能团，少了1个H原子，则B为，根据A―→B的条件，结合芳香烃A的相对分子质量为92，可知A为。(2)B的空间结构可表示为，共面原子最多为15个。
(5)满足“能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色固体”条件的结构含有—CHO或HCOO—。分子中有—CHO和—NH2时，第三个官能团为—OH，即苯环上有三个不同的官能团，有10种同分异构体；有HCOO—和—NH2时，即苯环上有两个不同的官能团，有3种同分异构体，共13种。满足“核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2”这一条件的结构特点是：苯环上有两个取代基且处在对位，故其结构简式为。
答案：(1) 硝基、羧基 (2)15

(4)吸收反应产生的氯化氢，提高反应物转化率
(5)13