2024届高考化学一轮复习 课时跟踪检测（五十一） 羧酸 羧酸衍生物 （含答案）

课时跟踪检测（五十一） 羧酸 羧酸衍生物

一、选择题

1．下列物质不能水解的是(  )

2．下列有关油脂的说法不正确的是(  )

A．油脂在碱性条件下可制取肥皂

B．为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂

C．油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油

D．可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸

3．(2022·河北等级考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(  )

A．可使酸性KMnO4溶液褪色

B．可发生取代反应和加成反应

C．可与金属钠反应放出H2

4．有机物是一种重要的药物中间体，下列关于该有机物的说法正确的是(  )

A．该有机物分子中含有羧基、酯基、碳碳双键三种官能团

B．该有机物苯环上的一氯代物有6种

C．该有机物不含手性碳原子

D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH

5．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(  )

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

6．借助下表提供的信息，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(  )

A．用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液

B．使用浓硫酸作催化剂

C．采用水浴加热

D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率

7．(2022·海南等级考改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是(　 )

A．不能使Br2的CCl4溶液褪色

B．分子中含有4种官能团

C．分子中含有4个手性碳原子

D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应

8.我国科学家在《Nature》杂志发表论文，合成了一种代号为ICM－101的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼，结构简式如图所示。下列有关草酰二肼的说法正确的是(  )

A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)发生酯化反应制备

B．不能发生水解反应

C．与联二脲(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体

D．分子中最多有12个原子处于同一平面

9.头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。已知酰胺基()可以在酸或碱存在并加热的条件下水解。下列说法正确的是(  )

A．头孢羟氨苄在酸性和碱性条件下水解的产物相同

B．头孢羟氨苄在一定条件下可与C2H5OH发生反应，故服用头孢羟氨苄后不宜饮酒

C．一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多消耗3 mol H2

D．头孢羟氨苄不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

10．尼氟灭酸具有抗炎、镇痛和消肿作用，疗效显著。一种合成尼氟灭酸的方法如图，已知的化学性质与苯相似。下列说法错误的是(  )

A．一定条件下1 mol甲与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH

B．乙的分子式为C7H6NF3

C．尼氟灭酸中氮原子均为sp3杂化

D．尼氟灭酸可以与酸反应生成盐

二、非选择题

11．许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空：

(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：________________。苯胺()具有____(填“酸性”“碱性”或“中性”)。

(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如图：

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。

A、B、C分别是______、_____、______；上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入______。

(3)欲将，则应加入______。

12．(2022·北京等级考·节选)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

(1)A可发生银镜反应，其官能团为_____。

(2)B无支链，B的名称为_______；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为______。

(3)E是芳香族化合物，E―→F的方程式为________________________

________________________。

(4)G中有乙基，则G的结构简式为______。

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为______。

13．β－内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：

已知：化学性质相似。

(1)由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为_______ ，Ⅱ的名称为________ ，其含氧官能团的名称为___。

(2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________。

(3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有___种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。

(4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%, 则Ⅴ的结构简式为______。

(5)等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ (含酯基)的结构简式为_____。

(6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元环成环方式，写出以Ⅳ的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线。

课时跟踪检测（五十一） 羧酸 羧酸衍生物

一、选择题

1．下列物质不能水解的是(  )

答案：A

2．下列有关油脂的说法不正确的是(  )

A．油脂在碱性条件下可制取肥皂

B．为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂

C．油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油

D．可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸

解析：选D 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸盐就是肥皂的主要成分，故油脂在碱性条件下可制取肥皂，A正确；油脂中往往含有碳碳双键，故易被空气中的氧气氧化而变质，故为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂，B正确；油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油，这种方法就是利用萃取的原理，C正确；可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸，D错误。

3．(2022·河北等级考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(  )

A．可使酸性KMnO4溶液褪色

B．可发生取代反应和加成反应

C．可与金属钠反应放出H2

D．分子中含有3种官能团

解析：选D 由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和醇羟基，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误。

4．有机物是一种重要的药物中间体，下列关于该有机物的说法正确的是(  )

A．该有机物分子中含有羧基、酯基、碳碳双键三种官能团

B．该有机物苯环上的一氯代物有6种

C．该有机物不含手性碳原子

D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH

解析：选B 苯环中不含碳碳双键，A项错误；该有机物苯环上的一氯代物有6种，如图：(数字代表氯原子的位置)所示，B项正确；该有机物分子结构中*标注的碳原子为手性碳原子，如图：，C项错误；1 mol 该有机物含有1 mol羧基和1 mol酯基，而该酯基为酚酯基，与足量氢氧化钠溶液反应时，1 mol该酯基可以消耗2 mol NaOH，故1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH溶液，D项错误。

5．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(  )

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

解析：选C 该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基，与碳酸钠反应最多产生0.5 mol CO2，即22 g CO2，D错误。

6．借助下表提供的信息，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(  )

A．用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液

B．使用浓硫酸作催化剂

C．采用水浴加热

D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率

解析：选C 乙酸丁酯中混有乙酸和1－丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，不仅中和了乙酸，而且溶解1－丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；浓硫酸在该反应中作催化剂，加快反应的速率，B正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向移动，有利于提高反应的产率，D正确。

7．(2022·海南等级考改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是(　 )

A．不能使Br2的CCl4溶液褪色

B．分子中含有4种官能团

C．分子中含有4个手性碳原子

D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应

解析：选B　根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；由结构简式可知，分子中含有的官能团如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；分子中均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。

8.我国科学家在《Nature》杂志发表论文，合成了一种代号为ICM－101的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼，结构简式如图所示。下列有关草酰二肼的说法正确的是(  )

A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)发生酯化反应制备

B．不能发生水解反应

C．与联二脲(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体

D．分子中最多有12个原子处于同一平面

解析：选C 草酰二肼中不含酯基，草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和H2O，选项A错误；草酰二肼中含，能发生水解反应，选项B错误；草酰二肼和联二脲的分子式都是C2H6N4O2，两者结构不同，互为同分异构体，选项C正确；草酰二肼中C原子都为sp2杂化，N原子都为sp3杂化，联想HCHO和NH3的结构，单键可以旋转，草酰二肼分子中最多有如图所示的10个原子处于同一平面上，选项D错误。

9.头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。已知酰胺基()可以在酸或碱存在并加热的条件下水解。下列说法正确的是(  )

A．头孢羟氨苄在酸性和碱性条件下水解的产物相同

B．头孢羟氨苄在一定条件下可与C2H5OH发生反应，故服用头孢羟氨苄后不宜饮酒

C．一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多消耗3 mol H2

D．头孢羟氨苄不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

解析：选B 头孢羟氨苄含有酰胺基，含有酰胺基的物质在酸性条件下水解生成羧酸等物质，在碱性条件下水解生成羧酸盐等物质，产物不相同，故A错误；根据头孢羟氨苄的结构简式，可知头孢羟氨苄的结构中含有羧基，一定条件下能与C2H5OH发生反应，故B正确；头孢羟氨苄中只有苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应，故一定条件下1 mol头孢羟氨苄最多消耗4 mol H2，故C错误；头孢羟氨苄中含有酚羟基和碳碳双键，酚羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪色，故D错误。

10．尼氟灭酸具有抗炎、镇痛和消肿作用，疗效显著。一种合成尼氟灭酸的方法如图，已知的化学性质与苯相似。下列说法错误的是(  )

A．一定条件下1 mol甲与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH

B．乙的分子式为C7H6NF3

C．尼氟灭酸中氮原子均为sp3杂化

D．尼氟灭酸可以与酸反应生成盐

解析：选C 的化学性质与苯相似，甲中可按照苯环处理，羧基、氯原子、氯原子水解生成的酚羟基均可消耗NaOH，一定条件下1 mol甲与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，A项正确；结合乙的结构简式，可知乙的分子式为C7H6NF3，B项正确；尼氟灭酸分子中N有sp2和sp3两种杂化，C项错误；尼氟灭酸含有与酸可以生成盐，D项正确。

二、非选择题

11．许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空：

(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：________________。苯胺()具有____(填“酸性”“碱性”或“中性”)。

(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如图：

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。

A、B、C分别是______、_____、______；上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入______。

(3)欲将，则应加入______。

解析：(1)根据羟基氢原子的活泼性可知，酸性由强到弱的顺序为苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；氨基是碱性基团，因此苯胺具有碱性。(2)根据分离方案，混合液中加入A和有机溶剂、分液后两种物质转化进入水层，两种物质进入有机层，结合苯甲醇和苯胺与碱液均不反应，苯酚和苯甲酸具有酸性，能与碱反应，因此首先利用NaOH溶液或Na2CO3溶液将四种物质分为两组，即A为NaOH或Na2CO3溶液；有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液，而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液；根据酸性强弱顺序可知，向水层苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO2可将苯酚钠转化为苯酚，则B是CO2，物质2是苯酚，盐酸的酸性强于苯甲酸，向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸，则物质1是苯甲酸；有机层中的苯胺具有碱性，因此在有机层中加入盐酸将苯胺转化为盐与苯甲醇分离，则C是盐酸，物质4是苯甲醇，苯胺形成的盐再与氢氧化钠反应又转化为苯胺，即物质3是苯胺；若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则加入的物质只与苯甲酸反应，因为酸性：苯甲酸＞碳酸＞苯酚，所以加入NaHCO3溶液即可实现仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开。(3)转化时不能生成酚羟基，因此不能加入酸；醇羟基显中性，因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基，则应加入H2O。

答案：(1)苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇 碱性

(2)NaOH溶液或Na2CO3溶液 CO2 盐酸 NaHCO3溶液  (3)H2O

12．(2022·北京等级考·节选)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

(1)A可发生银镜反应，其官能团为_____。

(2)B无支链，B的名称为_______；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为______。

(3)E是芳香族化合物，E―→F的方程式为________________________

________________________。

(4)G中有乙基，则G的结构简式为______。

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为______。

解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH发生信息反应生成D，在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，则E为、F为；在催化剂作用下，与D反应生成CH3CH2CH2COOH和G，则G为；G在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成J，J与氯化碘发生取代反应生成碘番酸，则碘番酸的结构简式为。(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基；(2)无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为；(3)E→F反应的化学方程式为(5)相对分子质量为571的碘番酸的结构简式为。

答案：(1)醛基

13．β－内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：

已知：化学性质相似。

(1)由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为_______ ，Ⅱ的名称为________ ，其含氧官能团的名称为___。

(2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________。

(3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有___种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。

(4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%, 则Ⅴ的结构简式为______。

(5)等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ (含酯基)的结构简式为_____。

(6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元环成环方式，写出以Ⅳ的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线。

解析：CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，再与发生取代反应生成，之后与有机碱反应生成Ⅴ，Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知Ⅴ为；等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物为Ⅷ，Ⅷ中含有酯基，所以 Ⅷ为。

(1)CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，所以由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为取代反应；ClCH2COOH主链为乙酸，2号碳上有一个Cl原子，所以名称为氯乙酸；其含氧官能团为羧基；(2) 与化学性质相似，所以与NaOH溶液反应的化学方程式为；

(3)Ⅲ的同分异构体中若有一个支链，则支链可以是—SCH3或—CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻间对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为；(6)苯甲醇为，根据题目所给流程可知可以由反应生成，与有机碱反应生成，苯甲醇被催化氧化可以生成苯甲醛。

答案：(1)取代反应 氯乙酸 羧基

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(6)