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新教材2023_2024学年高中化学第3章烃的衍生物章末复习课课件新人教版选择性必修3
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这是一份新教材2023_2024学年高中化学第3章烃的衍生物章末复习课课件新人教版选择性必修3,共48页。
第三章章末复习课☞考点一 烃的衍生物的同分异构体典例1 (1)[2022浙江卷节选]写出同时符合下列条件的化合物F( )的同分异构体的结构简式: 。 ①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键②分子中含一个环,其成环原子数≥4(2)[2022广东卷节选]化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 2 (3)[2022湖南卷节选] 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。 5 (4)[2022山东卷节选]H( )的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。 (5)[2022湖北卷节选]若只考虑氟的位置异构,则化合物F( )的同分异构体有 种。 6 5解析 (1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2及苯环,则其同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1种、3种、2种,共有6种。(5)只考虑氟的位置异构,化合物F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图 ,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故有5种符合条件的同分异构体。规律方法 限定条件下同分异构体的写法(1)判类别:根据有机化合物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。(2)写碳链:根据有机化合物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳原子上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,依次写第二个官能团,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。【针对训练1】按要求回答下列各题:(1)[2021山东卷节选]符合下列条件的A( )的同分异构体有 种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢原子4 (2)[2021河北卷节选]D( )有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。 ①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)有机化合物 有很多同分异构体,写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体: 。 解析 (1)A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基、甲酸酯基等,含有四种氢原子,符合以上条件的同分异构体有4种,分别是(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,核磁共振氢谱有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据核磁共振氢谱峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为☞考点二 多官能团有机化合物的性质判断典例2 [2023湖北卷,4]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOHB解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。规律方法 确定多官能团有机化合物性质的三步骤 注意:有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。【针对训练2】[2022河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团D解析 茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团,D错误;DM分子中碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。【针对训练3】[2020山东卷]从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应D☞考点三 有机合成路线的选择典例3 (1)[2022浙江卷节选]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (2)[2022广东卷节选]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 总结归纳 给定信息设计有机合成路线解题流程 【针对训练4】(1)[2022山东卷节选]支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:(2)[2022海南卷节选]黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成: 解析 (1)由题给信息可知,以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
第三章章末复习课☞考点一 烃的衍生物的同分异构体典例1 (1)[2022浙江卷节选]写出同时符合下列条件的化合物F( )的同分异构体的结构简式: 。 ①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键②分子中含一个环,其成环原子数≥4(2)[2022广东卷节选]化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 2 (3)[2022湖南卷节选] 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。 5 (4)[2022山东卷节选]H( )的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。 (5)[2022湖北卷节选]若只考虑氟的位置异构,则化合物F( )的同分异构体有 种。 6 5解析 (1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2及苯环,则其同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1种、3种、2种,共有6种。(5)只考虑氟的位置异构,化合物F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图 ,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故有5种符合条件的同分异构体。规律方法 限定条件下同分异构体的写法(1)判类别:根据有机化合物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。(2)写碳链:根据有机化合物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳原子上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,依次写第二个官能团,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。【针对训练1】按要求回答下列各题:(1)[2021山东卷节选]符合下列条件的A( )的同分异构体有 种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢原子4 (2)[2021河北卷节选]D( )有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。 ①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)有机化合物 有很多同分异构体,写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体: 。 解析 (1)A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基、甲酸酯基等,含有四种氢原子,符合以上条件的同分异构体有4种,分别是(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,核磁共振氢谱有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据核磁共振氢谱峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为☞考点二 多官能团有机化合物的性质判断典例2 [2023湖北卷,4]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOHB解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。规律方法 确定多官能团有机化合物性质的三步骤 注意:有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。【针对训练2】[2022河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团D解析 茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团,D错误;DM分子中碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。【针对训练3】[2020山东卷]从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应D☞考点三 有机合成路线的选择典例3 (1)[2022浙江卷节选]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 (2)[2022广东卷节选]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 总结归纳 给定信息设计有机合成路线解题流程 【针对训练4】(1)[2022山东卷节选]支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:(2)[2022海南卷节选]黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成: 解析 (1)由题给信息可知,以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
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