人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚备课ppt课件
展开基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、醇的结构特点与分类1.结构特点
二、醇的性质1.三种重要的醇
2.物理性质的递变规律
3.化学性质以乙醇为例写出下列相关反应的化学方程式:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
4.氧化反应与还原反应
三、醚1.含义:由两个 通过一个 连接起来的化合物。 2.结构:用 表示,R、R'都是烃基,可能相同也可能不同。 3.乙醚: 色 挥发液体,有特殊气味,有麻醉作用。 溶于有机溶剂,是一种良好的溶剂。
教材拓展1醇的结构的两个注意点(1)同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时结构不稳定,容易脱去一分子水,转化为其他类有机化合物,如:
易错辨析1(1)苯甲醇的结构简式为 。( )(2)甲醇、乙二醇、丙三醇不互为同系物。( )(3)乙醇与甲醚互为同分异构体。( )(4)醇就是羟基和烃基相连的化合物。( )
提示 醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。
教材拓展2醇的同分异构现象(1)醇分子内,因羟基的位置不同、碳原子的连接方式不同而存在同分异构现象。例如:
(2)醇和醚之间也存在同分异构现象。例如:CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3。
(3)芳香醇的同分异构现象更为广泛。例如:
易错辨析2(1)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。( )(2)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3。( )(3)醇类都易溶于水。( )(4)醇类在一定条件下可与氢卤酸反应生成卤代烃。( )
提示 乙醇与水互溶,不能作萃取剂。
提示 醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类,分子中含相同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。
提示 分子中碳原子数比较多的高级醇难溶于水。
探究一 乙醇的消去反应
请思考并回答以下问题:1.乙醇在浓硫酸的催化作用下,加热到170 ℃发生反应生成的气体是什么?写出反应的化学方程式并指明反应类型。
2.结合乙醇消去反应的断键方式,分析讨论
3.某醇A的结构简式为 ,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到几种烯烃?
1.乙醇的消去反应实验
2.醇的消去反应机理(1)结构特点与官能团直接相连的碳原子醇分子中,连接—OH的碳原子(α-碳原子)的相邻碳原子上必须连有氢原子才能发生消去反应。
视角1醇的结构1.下列各组有机化合物中,互为同分异构体且都属于醇的是( )A.乙二醇和丙三醇C.2-丙醇和1-丙醇D.2-丁醇和2-丙醇
解析 乙二醇和丙三醇分子式不同,不互为同分异构体,A不符合题意; 中羟基与苯环相连,不属于醇,属于酚,B不符合题意;2-丙醇和1-丙醇分别为CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,且均为醇,C符合题意;2-丁醇和2-丙醇含有的碳原子数不同,分子式不同,不互为同分异构体,D不符合题意。
视角2醇的消去反应规律2.下列物质中,发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( )①2-丁醇 ②2-甲基-2-丙醇 ③1-丁醇 ④2-甲基-2-丁醇A.①②B.②③C.②④D.③④
解析 2-丁醇发生消去反应生成2种物质:1-丁烯和2-丁烯,故①不符合题意;2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成1种物质:2-甲基-丙烯,故②符合题意; 1-丁醇发生消去反应生成1种物质:1-丁烯,故③符合题意;2-甲基-2-丁醇发生消去反应生成2种物质:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故④不符合题意。
3.分子式为CH4O、C3H8O的醇混合后在浓硫酸作催化剂及加热的条件下发生反应,则可能生成的有机产物有( )A.4种B.5种C.6种D.7种
解析 分子式为CH4O的醇为甲醇,分子式为C3H8O的醇可能为1-丙醇(正丙醇)、2-丙醇(异丙醇)。正丙醇、异丙醇发生消去反应可生成丙烯1种。相同的醇分子间形成的醚有3种,不同的醇分子间形成的醚有3种,如下所示:
故可能生成的有机产物有(1+3+3)种=7种。
视角3乙烯的实验室制取4.已知实验室按反应C2H5OH CH2=CH2↑+H2O制备的乙烯中常含有副产物CO2、SO2等。某实验小组利用如图装置制备少量1,2-二溴乙烷。下列说法正确的是( )
A.浓硫酸主要作氧化剂B.温度计用来指示溶液温度C.装置连接顺序为adebcfD.可采用分液操作分离产品
解析 C2H5OH CH2=CH2↑+H2O,浓硫酸主要作催化剂、脱水剂,故A错误;本实验关键是控制反应温度170 ℃,用温度计来指示溶液温度,故B正确;装置顺序为制备乙烯、除杂、检验SO2是否除净、收集1,2-二溴乙烷,所以接口连接顺序为acbdef,故C错误;1,2-二溴乙烷易溶于四氯化碳,分离沸点不同的互溶的液体应采用蒸馏操作,故D错误。
探究二 乙醇的催化氧化反应
请思考并回答以下问题:1.实验(1)中铜丝在反应中起什么作用?写出该过程中涉及反应的化学方程式。2.结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较,它们的相对分子质量有何关系?
提示 铜丝作乙醇催化氧化反应的催化剂。2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O。
提示 醇催化氧化时,每有一个—CH2OH反应,分子中去掉两个氢原子生成一个—CHO,相对分子质量减小2,根据醇与氧化生成的醛的相对分子质量之差可以确定醇分子中羟基的数目。
3.是否所有饱和一元醇都能被强氧化剂氧化为羧酸?
提示 不是所有的饱和一元醇都能被氧化为羧酸。只有—OH连在端位碳原子上(即有—CH2OH)结构的醇能被氧化为羧酸。
1.乙醇催化氧化的反应机理
2.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
视角1醇的化学反应机理
视角2符合条件的醇的结构的判断2.分子式为C5H12O的同分异构体中,能与金属钠反应生成氢气、能被氧化为醛,又能在浓硫酸作用下(加热)生成烯烃的有( )A.3种B.4种C.7种D.8种
解析 分子式为C5H12O的同分异构体中,能与金属钠反应生成氢气,则说明含有羟基,能被氧化为醛,又能在浓硫酸作用下(加热)生成烯烃,则说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子,且相邻碳原子上含氢原子,
【变式设问】写出符合下列条件的分子式为C5H12O的饱和一元醇的结构简式。(1)可以发生催化氧化生成醛的醇: ;
(2)不能发生催化氧化的醇: 。
解析 (1)能氧化生成醛的醇含有—CH2OH,则满足题意的醇可写成C4H9—CH2OH,由于丁基(—C4H9)有4种,因此能氧化生成醛的醇有4种。(2)不能发生催化氧化的醇连接羟基的碳原子上不连氢原子,则为 。
归纳总结 丙基有两种不同结构,丁基有4种不同结构、戊基有8种不同结构,可灵活运用其数目判断有机化合物的同分异构体数目。判断醚或酮的同分异构体数目时,可用“分碳法”。如分子式为C5H12O的醚中,氧原子连接两个饱和烃基,可为—CH3和—C4H9,—C2H5和—C3H7,而—C4H9有4种,—C3H7有2种,因此符合条件的同分异构体有6种。
3.[2023陕西西安高二期末]某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有( )A.4种B.3种C.2种D.1种
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